«Уроки по органической химии» - М.Бертло синтезирует жиры (1854 г.). Вопросы. Состав органических веществ. Ф.Велер синтезирует мочевину (1828 г.). Тема урока: «Предмет органической химии». Качественная и количественная Фактическая. Термин «органические вещества» введен в науку Й.Я.Берцелиусом в 1807 году. А.Кольбе синтезирует уксусную кислоту (1845 г.).

«Теория строения органических соединений» - Предпосылки теории строения. Теория химического строения органических соединений а. М. Бутлерова. Явление изомерии более значительно распространено в органической химии, чем в неорганической. Напишите структурные формулы всех соединений и укажите изомеры: CH2О, C3H7Cl, C2Н2, CH4O. Вариант 2 Какова степень окисления и валентность атомов углерода в этилене C2H4?

«Строение вещества молекулы» - Диметиловый эфир. Свойства. Сысоева О.Н. СПб СВУ. Хлорид аммония. Масштабная модель молекулы фенола. CH3-CH2-CH3. Распределение электронной плотности в молекуле фенола. Бромбензол. + HCl. Углерод в органических соединениях четырехвалентен! - HBr. CH3OH + HBr. Молекулярная. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.

«Введение в органическую химию» - Развивалась органическая химия? NH3. Метилфениловый эфир L-аспартиламиномалоновой кислоты в 33000 раз слаще сахара. Аргументы: Химия – одна из быстроразвивающихся наук. CH3COOH. Al2S3. Изучать химию очень сложно. C17H35COONa. HNO3. HCl. C2H5OH. MgO. Парафин – органическое вещество? NaOH. Na2CO3. Органическая химия.

«Предмет органической химии» - Животные. Молекулярная КР. Природные – образованы естественным путем, без вмешательства человека. 2) В состав обязательно входят (С) и (Н) – углеводороды (УВ). Землистые (минеральные). Важнейшие характеристики ОВ. Происхождение веществ. 4) Непрочные, имеют низкие Тпл и Ткип. Вещества. Бензин. Растительные.

«Тест по органической химии» - Метиловый спирт. Как можно получить альдегид. Альдегид. Метаналь. Этиленгликоль. Пентан. Вещество. Этилен. Глицерин. Какое вещество является изомером бутана. Б. Сн3-сн-сн3 сн3. Пропан. Основы органической химии. Бутилен. Укажите реакцию дегидрирования.

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества - холестерина . Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом.

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину - если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество			Скелетная формула	Брутто-формула
Метановая кислота (муравьиная кислота)	H/C`|O|\OH	HCOOH	O//\OH
Этановая кислота (уксусная кислота)	H-C-C\O-H; H|#C|H	CH3-COOH	/`|O|\OH
Пропановая кислота (метилуксусная кислота)	H-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH2-COOH	\/`|O|\OH
Бутановая кислота (масляная кислота)	H-C-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`|O|\OH
Обобщённая формула	{R}-C\O-H	{R}-COOH или {R}-CO2H	{R}/`|O|\OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) - вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная , трёхосновная и т.д...

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы - это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты - {R}-OH и карбоновые кислоты - {R}-COOH . Напомню, что -OH и -COOH - это функциональные группы. А вот R - это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название	Структурная формула	Обозначение	Краткая формула	Пример спирта
Метил	CH3-{}	Me	CH3	{Me}-OH	CH3OH
Этил	CH3-CH2-{}	Et	C2H5	{Et}-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-{}	Pr	C3H7	{Pr}-OH	C3H7OH
Изопропил	H3C\CH(*`/H3C*)-{}	i-Pr	C3H7	{i-Pr}-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	{Ph}-OH	C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы . Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот .
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула	Брутто-формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N\H;H|#C|H	CH3-NH2	\NH2
Аминоэтан (этиламин)	H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Диметиламин	H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H	$L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Аминобензол (Анилин)	H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/	NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/	NH2|\|`/`\`|/_o
Триэтиламин	$slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H	CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`|/>\|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины . Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой . Вот несколько обобщающих формул аминов:

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи - химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы . И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом - кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество	Структурная формула	Рациональная формула	Брутто-формула
Оксид кальция	Ca=O	CaO
Гидроксид кальция	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальция	$slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1	CaCO3
Гидрокарбонат кальция	HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH	Ca(HCO3)2
Угольная кислота	H|O\C|O`|/O`|H	H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде - это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы.
Из кальция и кислорода получается оксид кальция. Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно, что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы.
Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт, а если к металлу - то гидроксид.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях.

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок.
При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая реакция образования кислой соли - гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде

CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2

Этот процесс влияет на жесткость воды. При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат. Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь.

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д...
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

Кроме того, отдельные элементы - Ca, H, O(в оксидах) - тоже являются самостоятельными группами.

Ионы

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны - это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял - то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

H2O <=> H^+ + OH^-

Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный ион водорода и отрицательно заряженную группу OH. Ион OH^- называется гидроксид-ион . Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы. Знак + или - в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона.
А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества. Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов):

H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2-

Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона.

Отрицательно заряженные ионы называются анионы . Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы - катионы . Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним - анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки. Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле. С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка. Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере. Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов.
А таким веществом является аммиак . Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки. Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3 . Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде:

NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^-

То же самое, но с использованием структурных формул:

H|N<`/H>\H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

В правой части мы видим два иона. Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака. Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком - это гидроксид-ион. А катион называется аммоний . Он проявляет свойства, схожие с металлами. Например, он может объединиться с кислотным остатком. Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония: (NH4)2CO3 .
Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^- <=> H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях. Обычно уравнения используют рациональные формулы:

2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 - углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах - это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH₃-CH₂-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы . Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая - текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи: Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Углеводороды Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул. Структурные формулы схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи - чёрточками. Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными. Развёрнутые структурные формулы - такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла. Упрощённые структурные формулы - такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом, с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа. Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы. Скелетные формулы - структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов. Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле. Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул. Брутто-формула (она же истинная формула) - список всех химических элементов, которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется) Система Хилла - правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле: первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке. Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла. Функциональные группы Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций. Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества

· Близкие статьи ·

В настоящее время различают следующие виды химических формул:

• Простейшая формула . Может быть получена опытным путем через определение соотношения химических элементов в веществе с применением значений атомной массы элементов. Так, простейшая формула воды будет H 2 O , а простейшая формула бензола CH (в отличие от C 6 H 6 - истинной, см. далее). Атомы в формулах обозначаются знаками химических элементов, а относительное их количество - числами в формате нижних индексов.
• Эмпирическая формула . Разные авторы могут использовать этот термин для обозначения простейшей , истинной или рациональной формулы
• Истинная формула . Может быть получена, если известна молекулярная масса вещества. Истинная формула воды Н 2 О, что совпадает с простейшей. Истинная формула бензола С 6 Н 6 , что отличается от простейшей. Истинные формулы также называют брутто-формулами . Они отражают состав, но не структуру молекул вещества. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Этому количеству отвечает индекс - маленькая цифра после символа соответствующего элемента. Если индекс равен 1, то есть в молекуле присутствует только один атом данного элемента, то такой индекс не указывают.
• Рациональная формула . В рациональных формулах выделяются группы атомов, характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа -ОН. При записи рациональной формулы такие группы атомов заключаются в круглые скобки (ОН). Количество повторяющихся групп обозначаются числами в формате нижних индексов, которые ставятся сразу за закрывающей скобкой. Квадратные скобки применяются для отражения структуры комплексных соединений. Например, К 4 - гексацианокобальтат калия. Рациональные формулы часто встречаются в полуразвернутом виде, когда часть одинаковых атомов показывается по отдельности для лучшего отражения строения молекулы вещества.
• Структурная формула. В графическом виде показывает взаимное расположение атомов в молекуле. Химические связи между атомами обозначаются линиями. Различают двумерные (2D) и трёхмерные (3D) формулы. Двумерные представляют собой отражение структуры вещества на плоскости. Трёхмерные позволяют наиболее близко к теоретическим моделям строения вещества представлять его состав, взаимное расположение, связи и расстояния между атомами.

• Этанол
  • Простейшая формула С 2 Н 6 О
  • Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: С 2 Н 6 О
  • Рациональная формула: С 2 Н 5 ОН
  • Рациональная формула в полуразвернутом виде: СН 3 СН 2 ОН
  • Структурная формула (2D):

Существуют и другие способы записи химических формул. Новые способы появились в конце 1980-х с развитием персональной компьютерной техники (SMILES , WLN, ROSDAL, SLN и др.). В персональных компьютерах для работы с химическими формулами также используются специальные программные средства, называемые молекулярными редакторами.

Что это означает, из чего складывается и как вычислить. Ради порядка повторим правило, родом из школы: вес, а точнее масса, не что иное, как сумма массы товара (нетто) и тары (упаковки). Именно при сложении этих двух показателей формируется брутто. Самые простые задачи были на вычисление продуктов без упаковки. Например, было необходимо вычислить, сколько килограммов бананов в коробке, если сама она весит один килограмм, а общий вес четыре. В старших классах нас уже спрашивали о том, сколько порций можно приготовить из 3 кг картофеля, если порция -300 г, а очистки составляют 30% от брутто-веса? Простые арифметические действия развивали наше мышление и готовили к более серьезным и ответственным заданиям, которые мы будем получать, выйдя из стен школы и университета.

Торговля

Это то место, где термин «масса брутто» употребляется с неимоверной частотой. Товар, поступающий в магазины для продажи, привозится в упаковочной таре. Это позволяет сохранять товарный вид, облегчает хранение. Но продавать его будут без поддонов и деревянных коробов! Что делать? Все банально просто. На приход ставится товар, учтенный в массе брутто. Продавать будут в нетто (это противоположное значение, антипод (то есть чистый вес)). Нетто минус брутто даст вес тары.

Кстати, очень часто вес брутто прописан на этикетке товара наравне с весом нетто. А вот покупая в супермаркете цыпленка в поддоне (небольшая пластиковая корзинка), мы знаем, сколько весит сам птенчик, а сколько то, во что его уложили. Многие производители перестали использовать термин «брутто», а пишут отдельно вес товара и вес тары/упаковки. Наверное, это гораздо удобнее для покупателей.

Наука

Следующая отрасль, где этот термин используют ничуть не меньше, чем в школе или магазине, это научная деятельность. Брутто-формула, она же эмпирическая (опыт - в переводе с греческого), не что иное, как способ выразить практические опыты при помощи общепризнанных символов. Так формулируют свои открытия ученые-экспериментаторы, описывая то, что было получено опытным путем.

Прямое использование термина есть в экономике, где теоретические значения «подгоняют» к истинным (эмпирическим). В химии брутто-формула не что иное, как способ подать информацию о количественном составе молекул, а не о структурном или изометрическом. В физике данное словосочетание используется, когда речь идет об описанном опыте, но не подтвержденном достаточным количеством аргументов. Со временем подобные эмпирические (брутто-формулы) «обрастают» доказательной базой и заменяются точными формулами.

Судоходство

Корабли и брутто - что это за соединение? Понятно, если речь идет о грузе в контейнерах (упаковке), а сами суда тут причем? В международном морском судоходстве используют этот термин, обозначая регистрационный тоннаж. Размер судна исчисляется в регистрационных тоннах. При этом речь идет не о весе/массе, а об объеме. Именно этот показатель имеется в виду, когда говорят об общем объеме помещений всего судна. То есть одна брутто-регистровая тонна равна 2,83 куб. м (100 куб. фунтам).

Аренда помещений

Это еще одна отрасль, где уместен термин «брутто». В данном контексте он имеет следующее значение: сумма вознаграждения за пользование арендным помещением с коммунальными платежами. То есть стандартный вопрос, задаваемый арендаторами арендодателю (а кто оплачивает свет/газ/воду?) может звучать проще (в договоре указана сумма брутто?). Емко и лаконично, не правда ли?

Страхование

Есть еще одно понятие, образующееся от слова brutto. Чаще всего таким термином пользуются страховые компании при расчетах страховых взносов. Выплачивает брутто-премию человек, страхующийся в соответствии с договором. Эту сумму составляет ставка брутто. Она же, в свою очередь, состоит из нетто-ставки и нагрузки. Ставка нетто формирует основной фонд, из которого в страховом случае будут производиться выплаты. Нагрузка, в свою очередь, состоит из дополнительных расходов, которые обязана оплачивать страховая компания. Грубо говоря, это взнос на содержание персонала, помещения, административную деятельность, ну и, естественно, прибыль компании. В итоге банальных суммирований страховая компания рассчитывает суммы для выплат по страховым договорам для населения и предприятий.

Автомобили и брутто

Что это может быть, если речь идет об авто? Понятно, если говорится о массе автомобиля с загрузкой и без, а если это пропорционально зависит от суммы налоговых отчислений, тогда как? Дело в том, что объем двигателя, точнее его мощность, подлежат обязательному налогообложению. Чем выше показатель, тем дороже транспортный взнос. Всем известно!

Для многих данные слова покажутся удивительными, но все же случай существует, а терминология и тем паче. Хотя справедливости ради нужно сказать, что в нашей стране эта формулировка практически изжила себя. Дело в том, что некоторые производители указывали мощность двигателя в брутто. То есть за основу бралась работа агрегата на стенде, не отягощенного массой, дополнительными устройствами, в виде генератора или насоса системы охлаждения. В реальности автомобиль мог двигаться, используя мощность меньше, процентов на 20-30. В итоге получается приличная наценка, на и так немалый транспортный налог. Для устранения подобного рода неточностей, необходимо проводить экспертизу, где дипломированные работники подтвердят, что мощность указана в брутто, а не в нетто, как этого требует законодательство.

Зарплата

Вознаграждение за труд и брутто. Что это? Где связь? Все очень просто. Зачастую работодатели, желая привлечь работников, озвучивают причитающуюся им за работу плату без вычета налогов. Сотрудник, естественно, рад, но приходит день зарплаты, когда все становится на свои места. «На руки» выдается сумма гораздо меньше обещанной. То есть, в данном случае вознаграждение за работу - нетто, а сумма, указанная работодателем изначально, - брутто-зарплата.

Баланс

Кстати, на предприятии данный термин brutto используется как никогда часто. Один из очередных поводов для применения - создаваемый финансовый документ (баланс расходов и доходов), который позволяет обобщить достоверную информацию, в полной мере увидеть всю картину происходящего в компании, минимизировать расходы, увеличивать прибыль. Баланс брутто считается «грязным», так как в нем присутствуют статьи, в которых показывается износ оборудования, амортизация помещений и транспорта и т. д. Чаще всего такой вид баланса используют для научной или статистической работы. В повседневной практике создают нетто-баланс.

Справедливости ради нужно проговорить, что брутто-баланс банка, в отличие от баланса обычной организации, создается несколько иначе. Он имеет такие же показатели, как и бухгалтерский отчет, но число статей имеет меньшее (в противовес брутто-балансу, создаваемому для обычной организации или предприятия), зато «картину» происходящего показывает шире, создает, так сказать, укрупненный баланс.

Прибыль

Выручка брутто - это не что иное, как общая прибыль производства (предприятия), так сказать, валовая. В ней не учитываются такие статьи расходов, как налоги и зарплата, амортизация транспорта и помещений. Общая сумма всех приходов и есть брутто-выручка. Чистая прибыль предприятия видна из нетто-баланса, где четко прописывается выручка нетто.

Население

Статистический учет ведется посредством вычисления брутто-коэффициента. Данный термин не обозначает никаких точных цифр, а, грубо говоря, строит иллюзорные планы. Коэффициент рассчитывается по формуле, а итог дает понять, сколько одна девочка сможет родить девочек (именно девочек, не мальчиков), которые в будущем станут матерями и произведут на свет своих детей. Данные цифры весьма условны, показывают приблизительное замещение населения, не учитывая смертности. Следует отметить, что подсчет ведется в двух направлениях: брутто-коэффициент воспроизводства населения и брутто-коэффициент рождаемости.

P.S.

Из вышесказанного можно сделать вывод, что простое слово, имеющее элементарное, на первый взгляд, значение, на самом деле, может оказаться куда более емким, употребляемым в бухгалтерии и налоговой, в транспортных компаниях и судоходстве, кредитовании и страховании, а главное, вполне обоснованно.

Давайте еще раз повторим не столько все значения термина брутто, сколько отрасли и направления в которых данное слово используется, причем делается это в мировом масштабе:

1. Вес товара в таре.
2. Регистровый тоннаж судна.
3. Валовая прибыль предприятия, банка, страховой компании и т. д.
4. Баланс организации (общий учет).
5. Полная стоимость страхового взноса.
6. Объем двигателя автомобиля.
7. Заработная плата.
8. Теоретические данные в общепризнанных символах.
9. Аренда помещений.
10. Учет рождаемости населения.
11. Наука и образование.

Молекулярная, или брутто-формула, показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, например С 6 Н 6 СН 4 О С 2 Н 3 Сl. O Молекулярная формула не отражает строения молекулы Структурная формула должна отражать: природу атомов, которые входят в состав молекулы, их количество и последовательность соединения их между собой, а также тип связи между атомами.

Углеводороды с четырьмя углеродными атомами могут иметь углеродный скелет разветвленного, неразветвленного или циклического строения: Атомы в молекуле могут быть соединены одинарными, двойными или тройными связями:

Электронные и структурные формулы молекул не отражают пространственного строения молекул. Атомно-орбитальные модели молекул Простая линия (валентная черта) изображает оси орбиталей, лежащие в плоскости рисунка; сплошной клин соответствует АО, расположенной над плоскостью рисунка; штрихованный клин изображает АО, направленную за эту плоскость.

Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Органические реакции записывают не в виде уравнений, а в виде схем реакций, в которых внимание уделяется не столько стехиометрическому соотношению реагентов, сколько условиям реакции. В этих схемах исходные продукты (реагенты) отделяются от продуктов реакции стрелкой, над которой обозначают условия реакции и катализаторы, а под стрелкой со знаком „минус” – соединения, которые образуются во время реакции

Реакции разложения: В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ: Расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов (реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом) Молекула низкомолекулярного соединения отщепляется от двух соседних С- атомов (увеличение кратности связи) или от других атомов с образованием цикла

Происходит образование двух новых связей в молекуле реактанта. При этом кратность связи реактанта уменьшается. Атом или группа атомов замещается на другой атом или группу атомов: Исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Классификация реакций по направлению Химическая реакция, которая при одних и тех же условиях может идти в прямом и в обратном направлениях. При выравнивании скоростей прямой и обратной реакций (состояние химического равновесия) обратимая реакция заканчивается. Идет практически до конца в одном направлении.

Условия проведения радикальных реакций: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного излучения, неполярные растворители, присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов) Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями. Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т. п.) склонны к гомолитическому разрыву

Гетеролитические реакции (ионные) Общая схема реакции: CH 3)3 C Cl + H 2 O (CH 3)3 C-OH + HCl Стадии процесса

Условия проведения ионных реакций: невысокая температура; полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов. Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т. п.). Чем полярнее связь, тем легче она разрывается по йонному механизму!!!

В 1815 г. французский химик Био открыл новый вид изомерии оптическую, или зеркальную. Он обнаружил, что некоторые. органические вещества в жидком или растворенном состоянии вращают плоскость поляризованного света.

Соединения, которые изменяют (вращают) плоскость поляризации, называют оптически активными они существуют в виде двух оптических изомеров. , и Один из них вращает плоскость поляризации вправо, а другой - на тот же угол, но влево. Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (-), которые ставят перед формулой оптического изомера. Все оптически активные вещества содержат в своих молекулах хотя бы один асимметрический атом углерода (в формулах этот атом обозначается звездочкой), т. е. углерод, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический углеродный атом, можно представить в виде двух пространственных форм (моделей), которые при наложении в пространстве не могут быть совмещены друг с другом. Эти две формы (модели) отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального изображения. Поэтому такая изомерия получила название "зеркальной". зеркало Оптические изомеры бутанола-2

Молекулы (или их модели), которые нельзя совместить в пространстве (при наложении) и которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют хиральными (от греч. хейрос - рука, рукоподобие). Примером могут служить руки - правая и левая, которые при наложении не совмещаются. Таким образом, оптическая изомерия - это явление, обусловленное хиральностью.

При изображении оптически активных веществ на бумаге пользуются проекционными формулами, предложенными Э. Фишером. Формула Фишера

Было условно принято, что оптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находится справа от асимметрического углеродного атома, относится к D-ряду, а слева - к L-ряду. В качестве такого стандарта был выбран глицериновый альдегид D(+)-глицериновый альдегид L(-)-глицериновый альдегид

Конформационная изомерия При внутреннем вращении групп атомов вокруг простых связей возникают различные пространственные структуры, называемые конформациями. Эти движения не нарушают строения молекул. Внутреннее вращение вокруг связей С-Н не может изменить пространственную ориентацию атомов в молекулах (поэтому не возникают различные конформации молекулы метана). Однако вращение вокруг связи С-С в молекуле этана приводит к огромному множеству конформации. Самые важные и наиболее отличающиеся друг от друга называются заслоненной и заторможенной конформациями. Конформации изображаются как пространственными, так и проекционными формулами. При этом используется так называемая проекция Ньюмена: молекула ориентируется таким образом, чтобы связь, вокруг которой происходит вращение, проецировалась в центр круга, причем связи от ближайшего к наблюдателю атома изображаются линиями, исходящими из центра круга, а связи, исходящие от удаленного атома, рисуются линиями вне круга.