التفاعل مع محلول الأمونيا من أكسيد الفضة (I) – "تفاعل مرآة الفضة".

يتكون أكسيد الفضة (I) من تفاعل نترات الفضة (I) مع NH 4 OH.

تترسب الفضة المعدنية على جدران أنبوب الاختبار على شكل طبقة رقيقة، لتشكل سطح المرآة.

التفاعل مع هيدروكسيد النحاس (II).

للتفاعل، يتم استخدام Cu(OH) 2 المحضر حديثًا مع القلويات - يشير ظهور راسب من الطوب الأحمر إلى اختزال النحاس ثنائي التكافؤ إلى نحاس أحادي التكافؤ بسبب أكسدة مجموعة الألدهيد.

تفاعلات البلمرة (خاصية الألدهيدات السفلية).

البلمرة الخطية.

عندما يتبخر محلول الفورمالديهايد أو يقف لفترة طويلة، يتم تشكيل البوليمر - بارافورمالدهيد: n(H 2 C=O) + nH 2 O → n (بارافورمالدهيد، بارافورم)

تؤدي بلمرة الفورمالديهايد اللامائي في وجود محفز - حديد خماسي الكربونيل Fe(CO) 5 - إلى تكوين مركب عالي الوزن الجزيئي مع n = 1000 - بولي فورمالدهيد.

البلمرة الدورية (التربيع، رباعي القياس).

البوليمر الحلقي

تفاعلات التكثيف.

تفاعلات التكثيف المتعدد هي عمليات تكوين مواد ذات وزن جزيئي مرتفع، حيث يكون مزيج المونومرات الأصلية للجزيئات مصحوبًا بإطلاق منتجات ذات وزن جزيئي منخفض مثل H2O، HCl، NH3، إلخ.

في بيئة حمضية أو قلوية، عند تسخينها، يشكل الفورمالديهايد منتجات ذات وزن جزيئي مرتفع مع راتنجات الفينول - الفينول فورمالدهايد ذات الهياكل المختلفة. أولاً، في وجود محفز، يحدث تفاعل بين جزيء الفورمالديهايد وجزيء الفينول لتكوين كحول الفينول. عند تسخينها، تتكثف كحولات الفينول لتشكل بوليمرات الفينول فورمالدهيد.

تستخدم راتنجات الفينول فورمالدهايد لإنتاج البلاستيك.

طرق الحصول على:

1. أكسدة الكحولات الأولية :

أ) الحفاز (cat. Cu، t)؛

ب) تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7، KMnO 4 في بيئة حمضية).

2. نزع الهيدروجين الحفزي للكحوليات الأولية (قطة النحاس، 300 درجة مئوية)؛

3. التحلل المائي للألكانات ثنائية الهالوجين التي تحتوي على ذرتي هالوجين عند ذرة الكربون الأولى؛

4. يمكن الحصول على الفورمالديهايد من الأكسدة الحفزية للميثان:

CH 4 + O 2 → H 2 C = O + H 2 O (قطة Mn 2+ أو Cu 2+، 500 o C)

5. يتم الحصول على الأسيتالديهيد عن طريق تفاعل كوتشيروف من الأسيتيلين والماء في وجود أملاح الزئبق (II).

الدرس العملي رقم 5.

الموضوع: "الأحماض الكربوكسيلية".

نوع الدرس:مجتمعة (تعلم مواد جديدة، وتكرار وتنظيم ما تم تعلمه).

نوع الدرس:درس عملي.

وقت: 270 دقيقة.

مكان:قاعة الدرس العملي في الكيمياء (رقم 222).

أهداف الدرس:

التعليمية:

1. السعي إلى فهم العلاقة المتبادلة بين بنية المواد وخصائصها الكيميائية.

2. توحيد المعرفة حول الخواص الكيميائية الأحماض الكربوكسيلية;

3. تعلم كيفية تكوين معادلات رد الفعل المميزة الخصائص الكيميائيةهؤلاء سلسلة متماثلة;

4. توحيد المعرفة حول ردود الفعل النوعية المجموعات الوظيفيةالمواد العضوية والقدرة على التأكد من هذه الخواص من خلال تسجيل معادلات التفاعل.

التعليمية- تنمية قدرة الطلاب على التفكير المنطقي، ورؤية علاقات السبب والنتيجة، والصفات الضرورية في عمل الصيدلي.

بعد الدرس يجب أن يعرف الطالب:

1. التصنيف، الأيزومرية، تسمية الأحماض الكربوكسيلية.

2. الخصائص الكيميائية الأساسية وطرق إنتاج الأحماض الكربوكسيلية.

3. التفاعلات النوعية للأحماض الكربوكسيلية.

بعد الدرس يجب أن يكون الطالب قادرا على:

1. كتابة معادلات التفاعلات الكيميائية التي تميز خواص الأحماض الكربوكسيلية.

خطة الدرس وهيكله

اسم "الفضة" يأتي من "سارتسو" الآشورية (المعدن الأبيض). ربما تكون كلمة "argentum" مرتبطة بالكلمة اليونانية "argos" - "أبيض، لامع".

التواجد في الطبيعة. الفضة أقل شيوعًا في الطبيعة من النحاس. في الغلاف الصخري، تمثل الفضة 10 -5٪ فقط (من حيث الكتلة).

الفضة الأصلية نادرة جدًا؛ ويتم الحصول على معظم الفضة من مركباتها. أهم خام الفضة هو بريق الفضة، أو الأرجنتينيت Ag 2 S. الفضة موجودة كشوائب في جميع خامات النحاس والرصاص تقريبًا.

إيصال. يتم الحصول على ما يقرب من 80٪ من الفضة كمنتج ثانوي مع معادن أخرى أثناء معالجة خاماتها. يتم فصل الفضة عن الشوائب عن طريق التحليل الكهربائي.

ملكيات. الفضة النقية عبارة عن معدن ناعم جدًا، أبيض اللون، قابل للطرق، ويتميز بموصلية كهربائية وحرارية عالية بشكل استثنائي.

الفضة معدن منخفض النشاط، ويصنف على أنه معدن نبيل. في الهواء لا يتأكسد سواء في درجة حرارة الغرفة أو عند تسخينه. إن اسوداد العناصر الفضية المرصودة هو نتيجة لتكوين كبريتيد الفضة الأسود Ag 2 S على السطح تحت تأثير كبريتيد الهيدروجين في الهواء:

يحدث اسوداد الفضة أيضًا عندما تتلامس الأشياء المصنوعة منها مع المنتجات الغذائية التي تحتوي على مركبات الكبريت.

الفضة مقاومة للكبريت المخفف و حمض الهيدروكلوريكولكنه قابل للذوبان في أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة:

طلب. تُستخدم الفضة كأحد مكونات السبائك للمجوهرات والعملات المعدنية والميداليات واللحام وأدوات المائدة وأدوات المختبرات، ولتلميع أجزاء الأجهزة في صناعة الأغذية والمرايا، وكذلك لتصنيع قطع غيار أجهزة التفريغ الكهربائية، والاتصالات الكهربائية، أقطاب كهربائية لمعالجة المياه وكمحفز في التخليق العضوي.

أذكر أن أيونات الفضة، حتى في تركيزات ضئيلة، تتميز بتأثير مبيد للجراثيم واضح بقوة. بالإضافة إلى معالجة المياه، يتم استخدامها في الطب: فهي تستخدم لتطهير الأغشية المخاطية. المحاليل الغرويةالفضة (بروتارجول، كولجول، إلخ).

مركبات الفضة. أكسيد الفضة (I) Ag 2 O عبارة عن مسحوق بني داكن، وله خصائص أساسية، وهو ضعيف الذوبان في الماء، ولكنه يعطي المحلول تفاعلًا قلويًا قليلاً.

يتم الحصول على هذا الأكسيد عن طريق إجراء تفاعل معادلته هي

يتحلل هيدروكسيد الفضة (I) المتكون في التفاعل، وهو قاعدة قوية ولكن غير مستقرة، إلى أكسيد وماء. يمكن إنتاج أكسيد الفضة (I) عن طريق معالجة الفضة بالأوزون.

أنت تعرف محلول الأمونيا من أكسيد الفضة (I) ككاشف: 1) للألدهيدات - نتيجة للتفاعل، يتم تشكيل "مرآة فضية"؛ 2) إلى الألكينات ذات الرابطة الثلاثية عند ذرة الكربون الأولى - نتيجة للتفاعل تتشكل مركبات غير قابلة للذوبان.

محلول الأمونيا من أكسيد الفضة (I) هو مركب معقد من هيدروكسيد الفضة (I) OH.

نترات الفضة AgNO 3، والتي تسمى أيضًا اللازورد، تستخدم كعامل قابض للجراثيم في إنتاج المواد الفوتوغرافية وفي الطلاء الكهربائي.

فلوريد الفضة AgF هو مسحوق أصفر اللون، وهو الهاليد الوحيد من هذا المعدن القابل للذوبان في الماء. تم الحصول عليه عن طريق عمل حمض الهيدروفلوريك على أكسيد الفضة (I). يتم استخدامه كأحد مكونات الفوسفور وعامل الفلور في تخليق مركبات الفلوروكربون.

كلوريد الفضة AgCl عبارة عن مادة صلبة بيضاء تتشكل على شكل راسب جبني أبيض عند اكتشاف أيونات الكلوريد التي تتفاعل مع أيونات الفضة. عند تعرضه للضوء، فإنه يتحلل إلى الفضة والكلور. يستخدم كمادة فوتوغرافية، ولكنه أقل بكثير من بروميد الفضة.

بروميد الفضة AgBr هو مادة بلورية ذات لون أصفر فاتح، تتشكل من التفاعل بين نترات الفضة وبروميد البوتاسيوم. في السابق، كان يستخدم على نطاق واسع في صناعة ورق الصور الفوتوغرافية والأفلام وأفلام الصور الفوتوغرافية.

كرومات الفضة Ag 2 CrO 4 وثنائي كرومات الفضة Ag 2 Cr 2 O 7 - أحمر غامق المواد البلوريةوالتي تستخدم كأصباغ في صناعة السيراميك.

يتم استخدام خلات الفضة CH 3 COOAg في الطلاء الكهربائي للمعادن الفضية.

ثاني أكسيد الكربون

1. الألدهيد

محلول الأمونيا من أكسيد الفضة

مؤكسد

2. التصالحية

3. مذبذب

4. حمضية

حمض ليبويك

2. حمض الهيدروكسي ليبويك

3. حمض النتروليبويك

4. حمض الأمينوليبويك

حمض أ-2-هيدروكسي بوتانيديويك، وحمض ب-2-أوكسوبوتانيديويك

2. حمض أ-2-أوكسوبوتانيديويك، وحمض ب-2-هيدروكسي بوتانيديويك

3. أ – حمض ثنائي هيدروكسي بوتانديويك، ب – 2 – حمض أوكسوبوتانيديويك

4. أ - 2-حمض هيدروكسي بيوتانديويك، ب - حمض بيوتانديويك

21. المنتج النهائي لاختزال 5-نيتروفورفورال هو..

1.5-هيدروكسي فورفورال

أمينوفورفورال

3.5-ميثوكسي فورفورال

4. 5- ميثيل أمينوفورفورال

22. يتأكسد حمض الماليك بمشاركة NAD + في

حمض الأكسالوسيتيك

2. حمض الخليك

3. حمض السكسينيك

4. حمض الأكساليك

23. المادة ذات التركيبة C 4 H 8 O، عند تفاعلها مع محلول محضر حديثاً من Cu(OH) 2، تنتج حمض الإيزوبوتيريك، ويسمى...

ميثيل بروبانال

2) البيوتانون

3) 2-ميثيل بروبانول-1

بوتانال

24. عملية تبليل الأحماض الأمينية المعتمدة على NAD+ المؤكسدة تستمر خلال مرحلة التكوين...

5. أحماض الهيدروكسي

أحماض الإمينو

7. الأحماض غير المشبعة

8. الأحماض المتعددة الهيدريك

25. تكوين السيستين من السيستين يشير إلى...

1. تفاعلات الإضافة

2. تفاعلات الاستبدال

3. تفاعلات الأكسدة

تفاعلات الإضافة النووية

26. خلال عملية التأكسد NAD + المعتمدة على حمض 2-أمينوبروبانويك

يتم تشكيل ...

1.2 – حمض الهيدروكسي بروبانويك

2.2 – حمض الأوكسوبربانويك

3.2 – حمض ميثيل بروبانويك

4. 2 - حمض ميثوكسي بروبانويك

27. يتم اختزال الألدهيدات إلى ...

1. الأحماض الكربوكسيلية

الكحولات الأولية

3. الكحوليات الثانوية

4. الايبوكسيدات

28. عندما يتم تقليل الكيتونات،…

1. الكحولات الأولية

2. كحولات متعددة الهيدرات

الكحولات الثانوية

4. الأحماض الكربوكسيلية

29.تتكون الإيبوكسيدات من أكسدة الروابط مع الأكسجين :

4. ج = ج

30. رد فعل نوعي ل الهيدروكربونات غير المشبعةهو أكسدتها مع برمنجنات البوتاسيوم. هذا يخلق:

1. الأحماض الكربوكسيلية

2. الألدهيدات

ثنائيات

4. المركبات العطرية

31. الأكسدة الكحول الإيثيلييحدث في الجسم بمشاركة الإنزيم المساعد:

1. أكثر من +

3. الهيدروكينون

4. السيانوكوبالامين

31. عندما يتأكسد الكحول الإيثيلي في الجسم يتكون ما يلي:

1. الهيموجلوبين

الأسيتالديهيد

3. الأحماض الأمينية

4. الكربوهيدرات

32. NAD + و NADH يحتويان على القاعدة النووية ____ :

الأدينين

4. السيتوزين

33. يتضمن هيكل الريبوفلافين دورة غير متجانسة ______...

1. البورفيرين

3. الكينولين

إيزوآلوكسازين

34. أثناء أكسدة 4-ميثيلبيريدين،... يتكون.

حمض النيكوتينيك

2. حمض الإيزونيكوتينيك

3. حامض دهني

4. حمض الزبدة

35. حمض الإمينو منتج وسيط في....

1. عند الأكسدة بالأكسجين المركبات العطرية

أثناء عملية التأكسد للأحماض الأمينية

3. خلال الحد من ثاني كبريتيد

4. أثناء أكسدة الكحولات الثيوصوفية

36. ينتمي اللاكتوز إلى الكائنات الحية المختزلة ويتأكسد إلى...

1. حمض اللاكتونيك

لاكتونا

3. حمض اللاكتوبيونيك

4. اللاكتيد

37. عندما يتم تقليل النيتروفورفورال، ... يتكون.

1. فوراتسيلين

2. فوراليدون

أمينوفورفورال

4.ميدوبيرين

38. أثناء عملية التأكسد لـ α-alanine،...

حمض البيروفيك

2. حمض الأكساليك

3. حمض اللاكتيك

4. حمض الأكسالوسيتيك

39. عندما ينخفض ​​مستوى الجلوكوز،...

السوربيتول

2. حمض الجلوكورونيك

4. أحماض الجلوكونيك

40. يتكون التيروزين أثناء تفاعل الهيدروكسيل...

الأحماض الأمينية فينيل ألانين

2. حمض التربتوفان الأميني

3. مركب البيريدين الحلقي غير المتجانس

4. هرمون الأدرينالين

41. تتحول مركبات النيترو في الجسم عن طريق الاختزال إلى

1. النتريت

أمينوف

3. هيدروكسيلامين

4. الأكزيمات

42. يمكن تحضير الأمينات عن طريق التفاعل...

1. أكسدة مركبات النيترو

الحد من مركبات النيترو

3. بلمرة مركبات النيترو

4. تجفيف مركبات النيترو

43. يتم الحصول على ثاني الكبريتيدات نتيجة تفاعل الأكسدة...

أحماض السلفونيك

2.الكحول الثيوسياني

3. الكحولات الأمينية

4. الكبريتات

44. حمض اللاكتيك في الجسم تحت تأثير NAD + ……. إلى حمض البيروفيك:

يتأكسد

2. المستعادة

4. التحلل المائي

45. يتواجد في الجسم حمض البيروفيك تحت تأثير NADH ....... إلى حمض اللاكتيك:

1. يتأكسد

يتعافى

4. التحلل المائي

46. ​​يتم استعادة الإيزولاكسوسين الموجود في تركيبة الريبوفلافين في الجسم من أجل:

1. ثنائي هيدروكسي أيزوالاكسوسين

ثنائي هيدروأيزوآلاكسوسين

3. ألاكوسين

4. ثنائي هيدروكسيلاكسوسين

47. الإنزيم المساعد NAD + هو...

شكل مؤكسد

2. استعادة النموذج

3. شكل توتميري

4. الشكل الميزوميري

48. NADH هو الشكل _________ من الإنزيم المساعد

1. يتأكسد

المستعادة

3. توتاميري

4. ميسوميري

49. يحتوي الإنزيم المساعد NAD + على الكربوهيدرات….

1. الفركتوفورانوز

2. الجلوكوفورانوز

3.جلوكوبيرانوز

الريبوفورانوز

50. كم عدد بقايا حمض الفوسفوريك الموجودة في الإنزيم المساعد نيكوتيناميد الأدينين ثنائي النوكليوتيد.

51. نيكوتيناميد، وهو جزء من NAD +، NADH، NADP +، NADPH، يسمى فيتامين:

52. في الجسم الحي، يتم تحويل حمض 2-أوكسوجلوتاريك إلى حمض الجلوتاميك بمشاركة الإنزيم المساعد ...

ناد

53. في الجسم، يتأكسد الكحول الإيثيلي إلى الأسيتالديهيد بمشاركة الإنزيم المساعد...

1. أكثر من +

54. جلوكونات الكالسيوم المستخدمة في الطب هي ملح حمض الغلوكونيك د. د – يتشكل حمض الغلوكونيك أثناء أكسدة الجلوكوز مع ماء البروم. ما المجموعة المميزة التي يتأكسدها البروم لتكوين هذا الحمض؟

1. الكحول

الألدهيدات

3. الهيدروكسيل

4. سلفهيدريل

55. تستخدم تفاعلات أكسدة الجلوكوز للكشف عنه في السوائل البيولوجية (البول، الدم). يتأكسد بسهولة في جزيء الجلوكوز ...

1. مجموعات الكحول

هيكل هيدروكربوني

3. مجموعة الكربونيل

4. ذرات الهيدروجين

54.مركبات النيتروسو منتج وسيط…..

1. الحد من الأمينات

2. أكسدة الأمينات

النيكوتين

2. البارافين

3. كرات النفتالين

4. الجوانين

56. أي جزء من الإنزيم المساعد NAD + وNADH تشير إليه العلامة "+"؟

1. بقايا حمض الفوسفوريك

1. نيكوتيناميد

ريبوز

4. الأدينين

57. الهيدروكينون يحتوي على...

1. مجموعتان من الألدهيدات

2. مجموعتان من الكربوكسيل

مجموعتان من الهيدروكسيل

4. مجموعتين أمينيتين

58. FAD هو الشكل النشط .....

1. الإنزيم المساعد س

2. فيتامين ك2

3. فيتامين ب2

4. الأدرينالين

59. بدعة في عملية الأكسدة في الجسم….

1. يقبل بروتونين وإلكترونين (+ 2H +, +2e)

2. يتبرع ببروتونين وإلكترونين (-2H +, - 2e)

3.إما أن يعطي أو يستلم حسب الركيزة

4. لا يعطي ولا يستقبل البروتونات

60. حدد النظام الحلقي غير المتجانس العطري الذي يعد جزءًا من الإنزيم المساعد FADN 2.

إيزولاكسوسين

2. نيكوتيناميد

3. ثنائي هيدروأيزوالاكسوسين

4. ثنائي هيدروكينون

61. حدد القاعدة النووية التي هي جزء من FAD.

الأدينين

4. السيتوزين

62. حدد المنتج الذي يتكون أثناء أكسدة السكسينات (ملح حمض السكسينيك) بمشاركة NAD +.

1. مالات (ملح حمض الماليك)

2. البيروفات (ملح حمض البيروفيك)

الأحماض الأكسية

4. الأحماض الكربوكسيلية

68. حدد المنتج الذي يتكون أثناء عملية التأكسد لحمض الجلوتاميك.

1.2-حمض الأوكسوجلوتاريك

حمض أوكسوجلوتاريك

3. حامض الستريك

4. حمض الماليك

69. فلافين أدنين ثنائي النوكليوتيد (FAD +) في الأكسدة – ردود الفعل الانتعاشيتجلى...

1. الخصائص التصالحية

2. خصائص مذبذبة

خصائص الأكسدة.

4. خصائص الحمض

70. الإنزيم المساعد Q هو مشتق من….

1. النفثوكوينون

البنزوكينون

3. الكينولين

4. كرات النفتالين

71. ميناكينون (فيتامين ك2) مشتق من….

النفثوكوينون

2. البنزوكينون

3. الكينولين

4. كرات النفتالين

72. ما هو اسم المنتج الوسيط لأكسدة الروابط المزدوجة:

1. هيدروكسيد

الايبوكسيد

73. اختر الاسم الصحيح للمنتج النهائي للتحويل التالي:

1. هيدروكسيلامين

أمين

3. النتروسيل

4. النتروزامين

74. اختر الاسم الصحيح لمنتج التفاعل النهائي:

حمض ليبويك

2. حمض ديهيدروليبويك

3. حامض الستريك

4. الأحماض الدهنية

75. اختر الاسم الصحيح للاتصال المقترح:

1. فلافين أدنين ثنائي النوكليوتيد

2. إيزوالاكسوسين

الريبوفلافين

4. فلافين الأدينين أحادي النوكليوتيد

76. اختر الاستمرارية الصحيحة للتعريف: العامل المؤكسد في الكيمياء العضويةهو الارتباط الذي ...

3. يعطي الإلكترونات فقط

يقبل الإلكترونات فقط

77. اختر الاستمرارية الصحيحة للتعريف: العامل المختزل في الكيمياء العضوية هو مركب...

1. يتبرع ببروتونين وإلكترونين

2. يقبل بروتونين وإلكترونين

يعطي بعيدا الإلكترونات فقط

4. يقبل الإلكترونات فقط

78. ما نوع التفاعل الذي يمكن أن يعزى إلى تحويل الكحول الإيثيلي إلى أسيتالديهيد بمشاركة NAD +.

1. تحييد

2. الجفاف

أكسدة

4. الإضافات - المفارز

79. ما هو الحمض الذي يتكون أثناء أكسدة إيثيل بنزين:

1. طولويدين

2. الجاوي + الفورميك

3. الساليسيليك

4. الجاوي + الخل

80. ما هي المنتجات التي يتم تقليل يوبيكوينونات في الجسم؟ اختر الإجابة الصحيحة.

الهيدروكينونات

2. المينوكينون

3. فيلوكينونات

4. النفثوكوينونات

81. وضح التفاعل الذي يتم من خلاله تكوين جذر الهيدروكسيل الأكثر نشاطًا في الجسم

1. ح 2 يا 2 + الحديد 2+

2. يا 2 . +يا 2 . + 4 ن +

82. ما هو الجذر الذي يسمى جذر أنيون الأكسيد الفائق؟

2. يا 2 .

83. وضح التفاعل الذي يتكون به جذر أنيون الأكسيد الفائق في الجسم

1. يا 2 + ه

84. وضح رد الفعل الذي يتم من خلاله تنفيذ عملية التفكيك

جذور أنيون الأكسيد الفائق

3. يا 2 . + يا 2 . + 4 ن +

4.ر.و 2. +ر.ع 2.

85. وضح التفاعل الذي يتم من خلاله تدمير بيروكسيد الهيدروجين في الجسم دون تكوين الجذور الحرة

1. ح 2 يا 2 → 2 أوه.

3. يا 2 . + يا 2 . + 4 ن +

4.ر.و 2. +ر.ع 2.

ثاني أكسيد الكربون

17. العامل المؤكسد في تفاعل مرآة الفضة هو _____...

1. الألدهيد

2. محلول الأمونيا من نترات الفضة

محلول الأمونيا من أكسيد الفضة

4. محلول الأمونيا من كلوريد الفضة

18. في تفاعل المرآة الفضية، تظهر الألدهيدات خصائص _________.

مؤكسد

2. التصالحية

3. مذبذب

4. حمضية

19. يتأكسد حمض ثنائي هيدروليبويك إلى ____….

حمض ليبويك

2. حمض الهيدروكسي ليبويك

3. حمض النتروليبويك

4. حمض الأمينوليبويك

20. حدد منتجات التفاعل A وB من الإجابات المحددة

يا نوري يا مرآتي أخبريني وأخبريني الحقيقة كاملة... كيف أعطاك محلول الأمونيا القدرة الرائعة على عكس الضوء وإظهار الوجه الناظر إليك؟ في الواقع، ليس هناك سر. معروف منذ ذلك الحين أواخر التاسع عشرالقرن بفضل عمل الكيميائيين الألمان.

- المعدن متين للغاية ولا يصدأ ولا يذوب في الماء. يمكنك استخدام الماء الفضي، لكن لن يقول أحد إنه محلول فضي. سيبقى الماء ماءً، حتى لو تمت معالجته وتطهيره. لقد تعلموا تنقية المياه بهذه الطريقة في العصور القديمة وما زالوا يستخدمون هذه الطريقة في المرشحات.

لكن أملاح وأكاسيد الفضة تدخل بسهولة في التفاعلات الكيميائية وتذوب في السوائل، مما يؤدي إلى تكوين مواد جديدة مطلوبة في التكنولوجيا وفي الحياة اليومية.

الصيغة بسيطة - Ag 2 O. تشكل ذرتان من الفضة وذرة أكسجين أكسيد الفضة، وهو حساس للضوء. ومع ذلك، فقد وجدت مركبات أخرى استخدامًا أكبر في التصوير الفوتوغرافي، لكن الأكسيد أظهر ألفة لكواشف الأمونيا. على وجه الخصوص، الأمونيا، التي كانت جداتنا تستخدمها لتنظيف المنتجات عندما تكون مظلمة.

الأمونيا مركب من النيتروجين والهيدروجين (NH3). يشكل النيتروجين 78% من الغلاف الجوي للأرض. إنه موجود في كل مكان، باعتباره أحد العناصر الأكثر وفرة على وجه الأرض. يستخدم محلول ماء الأمونيا على نطاق واسع لدرجة أنه حصل على عدة أسماء: ماء الأمونيا، هيدروكسيد الأمونيوم، هيدروكسيد الأمونيوم، هيدروكسيد الأمونيا. من السهل الخلط بينك وبين مثل هذه السلسلة من المرادفات. إذا قمت بتخفيف ماء الأمونيا إلى محلول ضعيف 10%، فستحصل على الأمونيا.

عندما قام الكيميائيون بإذابة الأكسيد في ماء الأمونيا، ظهرت مادة جديدة للعالم - مركب معقد من هيدروكسيد ثنائي أمين الفضة ذو خصائص جذابة للغاية.

تم وصف العملية الصيغة الكيميائية: Ag 2 O + 4NH 4 OH = 2OH + 3H2O.

العملية والصيغة تفاعل كيميائيماء الأمونيا وأكسيد الفضة

تُعرف هذه المادة أيضًا في الكيمياء باسم كاشف تولنز، وقد سُميت على اسم الكيميائي الألماني بيرنهارد تولنز، الذي وصف التفاعل في عام 1881.

لو أن المختبر لم ينفجر

وسرعان ما أصبح من الواضح أن محلول الأمونيا من أكسيد الفضة، رغم عدم ثباته، قادر على تكوين مركبات متفجرة أثناء التخزين، لذلك يوصى بتدمير البقايا في نهاية التجارب. ولكن هناك أيضا الجانب الإيجابي: بالإضافة إلى المعدن، تحتوي التركيبة على النيتروجين والأكسجين، مما يجعل من الممكن أثناء التحلل إطلاق نترات الفضة المألوفة لنا كاللازورد الطبي. إنها ليست شائعة جدًا الآن، ولكنها كانت تستخدم في السابق لكي وتطهير الجروح. وحيثما يوجد خطر الانفجار توجد وسائل العلاج.

ومع ذلك، اكتسب محلول الأمونيا من أكسيد الفضة شهرة بفضل ظواهر أخرى لا تقل أهمية: من المتفجرات وفضة المرايا إلى البحث المكثف في علم التشريح والكيمياء العضوية.

1. عندما يتم تمرير الأسيتيلين من خلال محلول الأمونيا من أكسيد الفضة، فإن الناتج هو أسيتيليد الفضة الخطير للغاية. إنها قادرة على الانفجار عند تسخينها وميكانيكيًا حتى من شظية مشتعلة. عند إجراء التجارب، ينبغي الحرص على عزل الأسيتيلينيد بكميات صغيرة. تم وصف كيفية تنظيف الأواني الزجاجية للمختبر بالتفصيل في تعليمات السلامة.
2. إذا صببت نترات الفضة في دورق مستدير القاع، وأضفت محلول الأمونيا والجلوكوز وقمت بتسخينه في حمام مائي، فإن الجزء المعدني سوف يستقر على الجدران والقاع، مما يخلق تأثيرًا انعكاسيًا. كانت هذه العملية تسمى "رد فعل المرآة الفضية". يستخدم في الصناعة لإنتاج كرات شجرة عيد الميلاد والترمس والمرايا. يساعد الجلوكوز الحلو في جلب المنتج إلى لمعان المرآة. لكن الفركتوز لا يمتلك هذه الخاصية، رغم أنه أحلى.
3. يستخدم كاشف تولنز في التشريح المرضي. هناك تقنية خاصة (طريقة فونتانا ماسون) لتلطيخ الأنسجة، والتي من خلالها، عند تشريح الجثة، يتم تحديد الميلانين وخلايا الأرجنتافين والليبوفيوسين (صبغة الشيخوخة المشاركة في عملية التمثيل الغذائي بين الخلايا) في الأنسجة.
4. يستخدم في الكيمياء العضوية لتحليل وكشف الألدهيدات، والسكريات المختزلة، وأحماض الهيدروكسي كربوكسيليك، والبولي هيدروكسي فينول، والكحوليات الكيتونية الأولية، والأمينوفينول، والداكيتونات ألفا، والألكيل والأريل هيدروكسيلامين، والألكيل والأريل هيدرازين. هذا كاشف مهم وضروري. ساهم كثيرًا في الأبحاث العضوية.

كما ترون، الفضة ليست فقط المجوهرات والعملات المعدنية والكواشف الصورة. هناك طلب على محاليل أكاسيدها وأملاحها في مجموعة متنوعة من مجالات النشاط البشري.

1. يتفاعل البنتين-1 مع محلول الأمونيا من أكسيد الفضة (أشكال راسب):

HCºС-CH 2 -CH 2 -CH 3 + OH → AgСºС-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O

2. السيكلوبنتين يزيل لون ماء البروم:

3. لا يتفاعل السيكلوبنتان مع ماء البروم أو محلول الأمونيا من أكسيد الفضة.

مثال 3.تحتوي خمسة أنابيب اختبار مرقمة على الهكسين وإستر ميثيل حمض الفورميك والإيثانول وحمض الأسيتيك ومحلول مائي من الفينول.

لقد ثبت أنه عند تأثير الصوديوم المعدني على المواد ينطلق غاز من أنابيب الاختبار 2، 4، 5. تتفاعل المواد من أنابيب الاختبار 3، 5 مع ماء البروم؛ بمحلول الأمونيا من أكسيد الفضة - مواد من أنابيب الاختبار 1 و 4. تتفاعل المواد من أنابيب الاختبار 1، 4، 5 مع محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم.

تحديد محتويات الأنابيب المرقمة.

حل.للتعرف على ذلك، دعونا نرسم الجدول 2 ونحجز على الفور أن شروط هذه المشكلة لا تأخذ في الاعتبار إمكانية وجود عدد من التفاعلات، على سبيل المثال، فورمات الميثيل مع ماء البروم، والفينول مع محلول هيدروكسيد الفضة ثنائي الأمين. تشير العلامة - إلى غياب التفاعل، والعلامة + تشير إلى التفاعل الكيميائي المستمر.

الجدول 2

تفاعلات التحاليل مع الكواشف المقترحة

مثال 4.تحتوي ستة أنابيب اختبار مرقمة على محاليل: كحول الأيزوبروبيل، وبيكربونات الصوديوم، وحمض الأسيتيك، وهيدروكلوريد الأنيلين، والجلسرين، والبروتين. كيفية تحديد أنبوب الاختبار الذي يحتوي على كل مادة؟

حل. .

عند إضافة ماء البروم إلى المحاليل في أنابيب اختبار مرقمة، يتكون راسب في أنبوب الاختبار مع هيدروكلوريد الأنيلين نتيجة تفاعله مع ماء البروم. يتم استخدام المحلول المحدد من حمض هيدروكلوريك الأنيلين في المحاليل الخمسة المتبقية. يتم إطلاق ثاني أكسيد الكربون في أنبوب اختبار يحتوي على محلول بيكربونات الصوديوم. يعمل المحلول الثابت لبيكربونات الصوديوم على المحاليل الأربعة الأخرى. يتم إطلاق ثاني أكسيد الكربون في أنبوب اختبار يحتوي على حمض الأسيتيك. تتم معالجة المحاليل الثلاثة المتبقية بمحلول كبريتات النحاس (II) الذي يسبب ظهور راسب نتيجة تمسخ البروتين. للتعرف على الجلسرين، يتم تحضير هيدروكسيد النحاس (II) من محاليل كبريتات النحاس (II) وهيدروكسيد الصوديوم. يُضاف هيدروكسيد النحاس الثنائي إلى أحد المحلولين المتبقيين. عندما يذوب هيدروكسيد النحاس الثنائي ليشكل محلول أزرق لامع من جليسيرات النحاس، يتم التعرف على الجلسرين. الحل المتبقي هو محلول كحول الأيزوبروبيل.

مثال 5. تحتوي سبعة أنابيب اختبار مرقمة على الحلول التالية: المركبات العضوية: حمض أمينوسيتيك، الفينول، كحول الأيزوبروبيل، الجلسرين، حمض ثلاثي كلورو أسيتيك، هيدروكلوريد الأنيلين، الجلوكوز. استخدام المحاليل التالية فقط ككواشف المواد غير العضوية: محلول كبريتات النحاس (II) 2%، محلول كلوريد الحديد (III) 5%، محلول هيدروكسيد الصوديوم 10%، محلول كربونات الصوديوم 5% مادة عضويةالموجودة في كل أنبوب اختبار.

حل.نحذرك على الفور أننا نقدم هنا شرحًا شفهيًا للتعرف على المواد .

عند إضافة محلول كلوريد الحديد الثلاثي إلى المحاليل المأخوذة من أنابيب الاختبار المرقمة، يتشكل لون أحمر مع حمض الأمينو أسيتيك ولون بنفسجي مع الفينول. عند إضافة محلول كربونات الصوديوم إلى عينات المحاليل المأخوذة من أنابيب الاختبار الخمسة المتبقية، ينطلق ثاني أكسيد الكربون في حالة حمض ثلاثي كلورو أسيتيك وهيدروكلوريد الأنيلين؛ يمكن تمييز هيدروكلوريد الأنيلين عن حمض ثلاثي كلورو أسيتيك بإضافة هيدروكسيد الصوديوم إليهما. في هذه الحالة، يتم تشكيل مستحلب الأنيلين في الماء في أنبوب اختبار مع هيدروكلوريد الأنيلين؛ ولا يتم ملاحظة أي تغييرات مرئية في أنبوب اختبار مع حمض ثلاثي كلورو أسيتيك. يتم تحديد كحول الأيزوبروبيل والجلسرين والجلوكوز على النحو التالي. في أنبوب اختبار منفصل، عن طريق خلط 4 قطرات من محلول 2% من كبريتات النحاس (II) و 3 مل من محلول 10% من هيدروكسيد الصوديوم، يتم الحصول على راسب أزرق من هيدروكسيد النحاس (II)، والذي ينقسم إلى ثلاثة أجزاء.

تتم إضافة بضع قطرات من كحول الأيزوبروبيل والجلسرين والجلوكوز بشكل منفصل إلى كل جزء. في أنبوب الاختبار مع إضافة كحول الأيزوبروبيل، لم يتم ملاحظة أي تغييرات؛ في أنابيب الاختبار مع إضافة الجلسرين والجلوكوز، يذوب الراسب بتكوين مركبات معقدة ذات لون أزرق كثيف. التمييز بين شكلت مركبات معقدةيمكنك تسخين الجزء العلوي من المحاليل في أنابيب الاختبار على الموقد أو مصباح الكحول حتى تبدأ في الغليان. في هذه الحالة، لن يلاحظ أي تغير في اللون في أنبوب الاختبار الذي يحتوي على الجلسرين، وفي الجزء العلوي من محلول الجلوكوز يظهر راسب أصفر من هيدروكسيد النحاس (I)، يتحول إلى راسب أحمر من أكسيد النحاس (I)؛ الجزء السفلي من السائل، الذي لم يتم تسخينه، يبقى أزرق اللون.

مثال 6.تحتوي ستة أنابيب اختبار على محاليل مائية من الجلسرين والجلوكوز والفورمالين والفينول والخليك وحمض الفورميك. باستخدام الكواشف والمعدات الموجودة على الطاولة، حدد المواد الموجودة في أنابيب الاختبار. وصف عملية التحديد. اكتب معادلات التفاعل التي على أساسها يتم تحديد المواد.

الكواشف: CuSO 4 5%، NaOH 5%، NaHCO 3 10%، ماء البروم.

المعدات: رف مزود بأنابيب اختبار، ماصات، حمام مائي أو لوح تسخين.

حل

1. تحديد الأحماض.

عندما تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع محلول بيكربونات الصوديوم، يتحرر ثاني أكسيد الكربون:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O؛

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

يمكن تمييز الأحماض عن طريق التفاعل مع ماء البروم. حمض الفورميك يغير لون ماء البروم

HCOOH + Br2 = 2HBr + CO2.

لا يتفاعل البروم مع حمض الأسيتيك في محلول مائي.

2. تحديد الفينول.

عندما يتفاعل الجلسرين والجلوكوز والفورمالين والفينول مع ماء البروم، في حالة واحدة فقط يكون المحلول غائمًا ويتشكل راسب أبيض من 2،4،6-ترايبروموفينول.

يتم أكسدة الجلسرين والجلوكوز والفورمالين بواسطة ماء البروم، ويلاحظ تغير لون المحلول. يمكن أكسدة الجلسرين في هذه الظروف إلى جليسرالديهيد أو 1،2 ثنائي هيدروكسي أسيتون

.

المزيد من أكسدة الجلسرالديهيد يؤدي إلى حمض الجليسريك.

HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr.

يسمح التفاعل مع راسب هيدروكسيد النحاس (II) المحضر حديثًا بالتمييز بين الجلسرين والجلوكوز والفورمالدهيد.

عند إضافة الجلسرين إلى هيدروكسيد النحاس الثنائي، يذوب الراسب الجبني الأزرق ويتكون محلول أزرق لامع من جليسيرات النحاس المعقدة. عند تسخينه، لا يتغير لون المحلول.

إضافة الجلوكوز إلى هيدروكسيد النحاس (II) ينتج أيضًا محلول أزرق لامع للمجمع

.

ومع ذلك، عند تسخينه، يتم تدمير المجمع وتتأكسد مجموعة الألدهيد، مما يؤدي إلى راسب أحمر من أكسيد النحاس (I).

.

يتفاعل الفورمالين مع هيدروكسيد النحاس (II) فقط عند تسخينه ليشكل راسبًا برتقاليًا من أكسيد النحاس (I).

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

يمكن عرض جميع التفاعلات الموصوفة في الجدول 3 لسهولة التحديد.

الجدول 3

نتائج التحديد

الأدب

1. Traven V. F. الكيمياء العضوية: كتاب مدرسي للجامعات: في مجلدين / V. F. Traven. - م: المحكمة الجنائية الدولية "أكاديمية"، 2006.

2. سمولينا T. A. وآخرون. عمل عمليفي الكيمياء العضوية: ورشة عمل صغيرة. كتاب مدرسي للجامعات. / T. A. Smolina، N. V. Vasilyeva، N. B. Kupletskaya. - م: التربية، 1986.

3. كوشيرينكو N. E. وآخرون الكيمياء الحيوية: ورشة عمل /N. E. Kucherenko، Yu. D. Babenyuk، A. N. Vasilyev وآخرون - K.: المدرسة الثانوية، دار النشر كييف. الجامعة، 1988.

4. ورشة عمل شابيرو د.ك. في الكيمياء الحيوية. - من : الثانوية العامة 1976.

5. في كيه نيكولاينكو. حل مشاكل التعقيد المتزايد في الكيمياء العامة وغير العضوية: دليل للمعلمين، إد. ج.ف. ليسيتشكينا - ك.: Rad.shk.، 1990.

6. إس إس تشورانوف. أولمبياد الكيمياءفي المدرسة: دليل للمعلمين. - م: التربية، 1962.

7. الأولمبياد الكيميائي بمدينة موسكو: توصيات منهجية. تم تأليفه بواسطة V. V. سوروكين، ر.ب. سوروفتسيفا - م: 1988

8. الكيمياء الحديثة في المشاكل الأولمبياد الدولية. V. V. Sorokin، I. V. Svitanko، Yu. N. Sychev، S. S. Churanov - M.: الكيمياء، 1993

9. إ.أ.شيشكين. تعليم الطلاب حل مسائل الجودة في الكيمياء. – كيروف، 1990.

10. أولمبياد الكيمياء في المشاكل والحلول. الأجزاء 1 و 2. تم تجميعها بواسطة Kebets A.P.، Sviridov A.V.، Galafeev V.A.، Kebets P.A - Kostroma: KGSHA Publishing House، 2000.

11. S. N. Perchatkin، A. A. Zaitsev، M. V. Dorofeev. الأولمبياد الكيميائي في موسكو – م: دار النشر MIKPRO، 2001.

12. الكيمياء 10-11: مجموعة من المشاكل مع الحلول والأجوبة / V.V. Sorokin, I.V. Svitanko, Yu.N. Sychev, S.S. Churanov – M.: دار النشر AST: ASTREL، 2001.

هذه المهمةتم تقديمه لطلاب الصف الحادي عشر في الجولة العملية للمرحلة الثالثة (الإقليمية). أولمبياد عموم روسياتلاميذ المدارس في الكيمياء في العام الدراسي 2009-2010.