محاضرات لطلاب كلية طب الأطفال

محاضرة2

الموضوع: التركيب المكاني للمركبات العضوية

هدف:التعرف على أنواع الأيزومرية الهيكلية والمكانية للمركبات العضوية.

يخطط:

تصنيف الايزومرية.

الايزومرية الهيكلية.

الايزومرية المكانية

الايزومرية البصرية

تعود المحاولات الأولى لفهم بنية الجزيئات العضوية إلى بداية القرن التاسع عشر. تم اكتشاف ظاهرة الأيزومرية لأول مرة بواسطة J. Berzelius، واقترح A. M. Butlerov في عام 1861 نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية، والتي أوضحت ظاهرة الأيزومرية.

الأيزومرية هي وجود مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن تختلف في التركيب أو الموقع في الفضاء، وتسمى المواد نفسها أيزومرات.

تصنيف الايزومرات

الهيكلية

(ترتيب مختلف لاتصال الذرات)

الأيزومرية الفراغية

(اختلاف ترتيب الذرات في الفضاء)

أحكام اتصال متعددة

أحكام المجموعة الوظيفية

إعدادات

كونفورما-

الايزومرية الهيكلية.

الأيزومرات الهيكلية هي أيزومرات لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكنها تختلف في التركيب الكيميائي.

الأيزومرية الهيكلية تسبب التنوع المركبات العضوية, وعلى وجه الخصوص الألكانات. مع زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيئاتالألكانات، وعدد الايزومرات الهيكلية يتزايد بسرعة. لذا، بالنسبة للهكسان (C 6 H 14) فهو 5، وللنونان (C 9 H 20) - 35.

تختلف ذرات الكربون في مواقعها في السلسلة. ترتبط ذرة الكربون في بداية السلسلة بذرة كربون واحدة وتسمى أساسي.ترتبط ذرة الكربون بذرتين من الكربون – ثانوي، مع ثلاثة - التعليم العالي، مع أربعة - رباعي. تحتوي الألكانات ذات السلسلة المستقيمة على ذرات الكربون الأولية والثانوية فقط، بينما تحتوي الألكانات المتفرعة على ذرات الكربون الثلاثية والرباعية.

أنواع الايزومرية الهيكلية.

ميتاميرز– مركبات تنتمي إلى نفس فئة المركبات ولكن لها جذور مختلفة:

H 3 C – O – C 3 H 7 – إيثر ميثيل بروبيل،

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – ثنائي إيثيل الأثير

الايزومرية بين الطبقات.على الرغم من نفس التركيب النوعي والكمي للجزيئات، فإن بنية المواد مختلفة.

على سبيل المثال: الألدهيدات متماكبة للكيتونات:

الألكينات – القلدينات

H 2 C = CH – CH = CH 2 بوتادين -1.3 HC = C - CH 2 – CH 3 – بيوتين-1

تحدد الأيزومرية الهيكلية أيضًا تنوع الجذور الهيدروكربونية. تبدأ ايزومرية الجذور بالبروبان، حيث من الممكن وجود جذرين. إذا تم طرح ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الأولية، يتم الحصول على البروبيل الجذري (ن-بروبيل). إذا تم طرح ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الثانوية، يتم الحصول على الأيزوبروبيل الجذري.

-

الأيزوبروبيل

CH 2 - CH 2 - CH 3 - قطع

الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية)

وهو وجود الأيزومرات التي لها نفس التركيب وترتيب ارتباط الذرات، ولكنها تختلف في طبيعة ترتيب الذرات أو مجموعات الذرات في الفضاء بالنسبة لبعضها البعض.

تم وصف هذا النوع من الأيزومرية بواسطة L. Pasteur (1848)، J. Van't Hoff، Le Bel (1874).

في الظروف الحقيقية، يكون الجزيء نفسه وأجزائه الفردية (الذرات، مجموعات الذرات) في حالة حركة دورانية اهتزازية، وهذه الحركة تغير بشكل كبير الترتيب النسبي للذرات في الجزيء. في هذا الوقت، تتمدد الروابط الكيميائية وتتغير زوايا الرابطة، وبالتالي تنشأ تكوينات وتشكيلات مختلفة للجزيئات.

ولذلك، تنقسم الأيزومرات المكانية إلى نوعين: المطابق والتكويني.

التكوينات هي الترتيب الذي يتم به ترتيب الذرات في الفضاء دون مراعاة الاختلافات التي تنتج عن الدوران حول الروابط الفردية.هذه الايزومرات موجودة في أشكال مختلفة.

التشكلات هي أشكال ديناميكية غير مستقرة للغاية لنفس الجزيء والتي تنشأ نتيجة دوران الذرات أو مجموعات الذرات حول روابط مفردة، ونتيجة لذلك تحتل الذرات مواقع مكانية مختلفة. يتميز كل شكل من أشكال الجزيء بتكوين محدد.

تسمح الرابطة b بالدوران حولها، لذلك يمكن أن يحتوي الجزيء الواحد على العديد من التطابقات. من بين العديد من المطابقات، يتم أخذ ستة فقط في الاعتبار، لأن تعتبر الزاوية الدنيا للدوران زاوية تساوي 60 درجة وتسمى زاوية الالتواء.

هناك: المطابقات المكسوفة والمثبطة.

التشكل المخسوف يحدث إذا كانت البدائل المتطابقة موجودة على مسافة لا تقل عن بعضها البعض ونشأت قوى التنافر المتبادلة بينهما، ويجب أن يكون للجزيء إمدادات كبيرةالطاقة للحفاظ على هذا التشكل. هذا التشكل غير موات بقوة.

التشكل المحظور – يحدث عندما تكون البدائل المتطابقة متباعدة قدر الإمكان عن بعضها البعض ويكون للجزيء حد أدنى من احتياطي الطاقة. هذا التشكل مواتية بقوة.

ص المركب الأول الذي يُعرف بوجود الأيزومرات المطابقة له هو الإيثان. يتم تصوير هيكلها في الفضاء من خلال صيغة المنظور أو صيغة نيومان:

مع 2 ن 6

محجوبة محظورة

التشكل التشكل

صيغ إسقاط نيومان.

يتم تحديد ذرة الكربون الأقرب إلينا بنقطة في وسط الدائرة، وتمثل الدائرة ذرة الكربون البعيدة. تم تصوير الروابط الثلاثة لكل ذرة كخطوط متباعدة من مركز الدائرة - لأقرب ذرة كربون والصغيرة - لذرة الكربون البعيدة.

في سلاسل الكربون الطويلة، يكون الدوران ممكنًا حول عدة روابط C-C. ولذلك، يمكن للسلسلة بأكملها أن تأخذ مجموعة متنوعة من الأشكال الهندسية. وفقا لبيانات حيود الأشعة السينية، فإن السلاسل الطويلة من الهيدروكربونات المشبعة لها شكل متعرج ومخلب. على سبيل المثال: الأحماض البالمتيكية (C 15 H 31 COOH) والأحماض الدهنية (C 17 H 35 COOH) في أشكال متعرجة هي جزء من الدهون في أغشية الخلايا، وتأخذ جزيئات السكريات الأحادية في المحلول شكلًا على شكل مخلب.

تطابقات المركبات الحلقية

تتميز الوصلات الدورية بالإجهاد الزاوي المرتبط بوجود دورة مغلقة.

إذا اعتبرنا الدورات مسطحة، فإن زوايا الرابطة بالنسبة للعديد منها سوف تنحرف بشكل كبير عن وضعها الطبيعي. يسمى الإجهاد الناتج عن انحراف زوايا الرابطة بين ذرات الكربون في الحلقة عن القيمة الطبيعية ركنأو باير

على سبيل المثال، في الهكسان الحلقي تكون ذرات الكربون في الحالة الهجينة sp 3، وبالتالي يجب أن تكون زاوية الرابطة مساوية لـ 109 o 28 /. إذا كانت ذرات الكربون تقع في نفس المستوى، فستكون زوايا الرابطة الداخلية في الحلقة المستوية تساوي 120 درجة، وستكون جميع ذرات الهيدروجين في شكل مكسوف. لكن الهكسان الحلقي لا يمكن أن يكون مسطحًا بسبب وجود ضغوط زاويّة والالتوائية قوية. يطور تطابقات غير مستوية أقل إجهادًا بسبب الدوران الجزئي حول روابط ϭ، ومن بينها تكون التطابقات أكثر استقرارًا الكراسي و الحمامات.

يعتبر شكل الكرسي هو الأكثر ملاءمة من حيث الطاقة، لأنه لا يحتوي على مواقع محجوبة لذرات الهيدروجين والكربون. ترتيب ذرات H لجميع ذرات C هو نفسه كما هو الحال في التشكل المثبط للإيثان. في هذا الشكل، تكون جميع ذرات الهيدروجين مفتوحة ومتاحة للتفاعلات.

يكون شكل الحمام أقل ملاءمة من حيث الطاقة، نظرًا لأن زوجين من ذرات C (C-2 وC-3) و(C-5 وC-6) الموجودة عند القاعدة تحتوي على ذرات H في شكل مكسوف، وبالتالي فإن هذا التشكل له حجم كبير احتياطي الطاقة وغير مستقر.

C6H12 الهكسان الحلقي

شكل "الكرسي" أكثر فائدة من حيث الطاقة من "حوض الاستحمام".

الايزومرية البصرية.

في نهاية القرن التاسع عشر، تم اكتشاف أن العديد من المركبات العضوية قادرة على تدوير مستوى الحزمة المستقطبة إلى اليسار واليمين. أي أن شعاع الضوء الساقط على الجزيء يتفاعل مع أغلفة الإلكترونات الخاصة به، فيحدث استقطاب للإلكترونات، مما يؤدي إلى تغير اتجاه التذبذبات في المجال الكهربائي. إذا قامت مادة بتدوير مستوى الاهتزاز في اتجاه عقارب الساعة، فإنها تسمى دكستروتاتوري(+) إذا كان عكس اتجاه عقارب الساعة - عسراء(-). وكانت تسمى هذه المواد الايزومرات الضوئية. تحتوي الأيزومرات النشطة بصريًا على ذرة كربون غير متماثلة (كيرالية) - وهي ذرة تحتوي على أربعة بدائل مختلفة. الشرط الثاني المهم هو عدم وجود جميع أنواع التماثل (المحور، المستوى). وتشمل هذه العديد من الأحماض الهيدروكسي والأمينية

وقد أظهرت الدراسات أن هذه المركبات تختلف في ترتيب البدائل على ذرات الكربون في عملية التهجين sp3.

ص أبسط مركب هو حمض اللاكتيك (حمض 2-هيدروكسي بروبانويك)

المتصاوغات الفراغية، التي ترتبط جزيئاتها ببعضها البعض كجسم وصورة مرآوية غير متوافقة أو على شكل يسار و اليد اليمنىيتم استدعاؤها متصاوغات ضوئية(الأيزومرات الضوئية، الأيزومرات المرآة، الأضداد، وتسمى هذه الظاهرة enantiomerism.جميع الخصائص الكيميائية والفيزيائية للمضادات الضوئية هي نفسها، باستثناء اثنين: دوران مستوى الضوء المستقطب (في جهاز قياس الاستقطاب) والنشاط البيولوجي.

يتم تحديد التكوين المطلق للجزيئات بطرق فيزيائية كيميائية معقدة.

يتم تحديد التكوين النسبي للمركبات النشطة بصريًا من خلال المقارنة مع معيار الجليسرالديهيد. تسمى المواد النشطة بصريًا التي تحتوي على تكوين جلسرالديهيد ديكستروريتوري أو أيسر ألدهيد (M. Rozanov، 1906) بمواد من السلسلة D و L. يسمى الخليط المتساوي من الأيزومرات الدكسترية واليسارية لمركب واحد بـ Racemate وهو غير نشط بصريا.

أظهرت الأبحاث أن علامة دوران الضوء لا يمكن ربطها بانتماء مادة إلى السلسلة D و L، ويتم تحديدها بشكل تجريبي فقط في الأجهزة - مقاييس الاستقطاب. على سبيل المثال، يحتوي حمض L-lactic على زاوية دوران تبلغ +3.8 o، وحمض D-lactic - -3.8 o.

تم تصوير المقابلات الضوئية باستخدام صيغ فيشر.

يتم تمثيل سلسلة الكربون بخط عمودي.

يتم وضع المجموعة الوظيفية العليا في الأعلى، والمجموعة الوظيفية الأصغر في الأسفل.

يتم تمثيل ذرة الكربون غير المتماثلة بخط أفقي توجد في نهايته بدائل.

يتم تحديد عدد الأيزومرات بالصيغة 2 n، n هو عدد ذرات الكربون غير المتماثلة.

الصف L الصف D

من بين المقابلات الضوئية قد تكون هناك جزيئات متناظرة ليس لها نشاط بصري، وتسمى mesosomers.

على سبيل المثال: بيت النبيذ

د - (+) - الصف ل - (-) - الصف

Mezovinnaya ك تا

راسيميت – عصير العنب

تسمى الأيزومرات الضوئية التي ليست أيزومرات مرآة، والتي تختلف في تكوين العديد من ذرات C غير المتماثلة، ولكن ليس كلها، والتي لها خواص فيزيائية وكيميائية مختلفة، - دي-أ-أيزومرات مجسمة.

-دياستيريومرات (أيزومرات هندسية) هي مجسيمات لها رابطة  في الجزيء. تم العثور عليها في الألكينات، غير المشبعة أعلى مجموعات الكربون- مركبات ثنائي الكربونات غير المشبعة. على سبيل المثال:

رابطة الدول المستقلة - البيوتين -2 ​​ترانس البيوتين -2

يرتبط النشاط البيولوجي للمواد العضوية ببنيتها. على سبيل المثال:

حمض Cis-butenediic، وحمض Trans-butenediic،

حمض الماليك - حمض الفوماريك - غير سام،

سامة جدا وجدت في الجسم

جميع مركبات الكربون العالية الطبيعية غير المشبعة هي أيزومرات رابطة الدول المستقلة.

خلال الدرس سوف تتلقى فكرة عامةحول أنواع الأيزومرية، تعرف على ما هو الأيزومر. تعرف على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: الهيكلية والمكانية (الإيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكليةالمواد، والنظر في الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، والتعرف على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

الموضوع: مقدمة في الكيمياء العضوية

الدرس: الايزومرية. أنواع الايزومرية. الايزومرية الهيكلية والهندسية والبصرية

تُظهر أنواع الصيغ التي تصف المواد العضوية التي فحصناها سابقًا أن العديد من الصيغ البنائية المختلفة يمكن أن تتوافق مع صيغة جزيئية واحدة.

على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية ج2ح 6ياتتوافق مادتينمع الصيغ الهيكلية المختلفة - الإيثانولوثنائي ميثيل الأثير. أرز. 1.

الكحول الإيثيلي، وهو السائل الذي يتفاعل مع معدن الصوديوم لتحرير الهيدروجين، يغلي عند درجة حرارة +78.5 درجة مئوية. وفي الظروف نفسها، يغلي ثنائي ميثيل إيثر، وهو غاز لا يتفاعل مع الصوديوم، عند درجة حرارة -23 0 درجة مئوية.

هذه المواد تختلف في بنيتها - مواد مختلفةيتوافق مع نفس الصيغة الجزيئية.

أرز. 1. الايزومرية بين الطبقات

تسمى ظاهرة وجود المواد التي لها نفس التركيب ولكن هياكل مختلفة وبالتالي خصائص مختلفة بالإيزومرية (من الكلمات اليونانية"izos" - "متساوي" و"meros" - "جزء"، "حصة").

أنواع الايزومرية

هناك أنواع مختلفة من الايزومرية.

ترتبط الأيزومرية الهيكلية بترتيب مختلف لانضمام الذرات في الجزيء.

الإيثانول وثنائي ميثيل الأثير هما أيزومرات هيكلية. وبما أنها تنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية، فإن هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية يسمى أيضا بين الطبقات . أرز. 1.

يمكن أيضًا أن توجد الأيزومرات الهيكلية ضمن نفس فئة المركبات، على سبيل المثال، الصيغة C 5 H 12 تتوافق مع ثلاثة هيدروكربونات مختلفة. هذا ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني. أرز. 2.

أرز. 2 أمثلة على المواد - الايزومرات الهيكلية

هناك أيزومرات هيكلية لها نفس الهيكل الكربوني، والتي تختلف في موضع الروابط المتعددة (الثنائية والثلاثية) أو الذرات التي تحل محل الهيدروجين. ويسمى هذا النوع من الايزومرية الهيكلية الأيزومرية الموضعية.

أرز. 3. الايزومرية الموقف الهيكلي

في الجزيئات التي تحتوي على روابط مفردة فقط، يكون الدوران الحر تقريبًا للأجزاء الجزيئية حول الروابط ممكنًا عند درجة حرارة الغرفة، وعلى سبيل المثال، جميع صور صيغ 1,2-ثنائي كلورو إيثان متكافئة. أرز. 4

أرز. 4. موقع ذرات الكلور حول رابطة واحدة

إذا تم إعاقة الدوران، على سبيل المثال، في جزيء حلقي أو في رابطة مزدوجة، إذن الأيزومرية الهندسية أو رابطة الدول المستقلة.في الأيزومرات المقرنة، توجد البدائل على جانب واحد من مستوى الحلقة أو الرابطة المزدوجة، في الأيزومرات العابرة - على الجانبين المتقابلين.

توجد أيزومرات Cis-trans عندما ترتبط بذرة الكربون. اثنان مختلفاننائب أرز. 5.

أرز. 5. رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة

ينشأ نوع آخر من الأيزومرية بسبب حقيقة أن ذرة الكربون ذات أربع روابط مفردة تشكل بنية مكانية مع بدائلها - رباعي السطوح. إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون واحدة على الأقل مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، الايزومرية البصرية. مثل هذه الجزيئات لا تتطابق مع صورتها في المرآة. هذه الخاصية تسمى chirality - من اليونانية معهنا- "يُسلِّم". أرز. 6. الأيزومرية البصرية هي سمة من سمات العديد من الجزيئات التي تشكل الكائنات الحية.

أرز. 6. أمثلة على الايزومرات الضوئية

وتسمى أيضًا الأيزومرية الضوئية enantiomerism (من اليونانية com.enantios- "العكس" و meros- "الجزء")، والإيزومرات الضوئية - متصاوغات ضوئية . إن المضادات الضوئية نشطة بصريًا؛ فهي تقوم بتدوير مستوى استقطاب الضوء بنفس الزاوية، ولكن في اتجاه واحد الجانبين المتقابلين: د- ، أو (+) - الأيزومر، - إلى اليمين، ل- أو (-)- الأيزومر، - إلى اليسار. خليط من كميات متساوية من المتصاوغات الضوئية يسمى زميل السباق، غير نشط بصريًا ويُشار إليه بالرمز د،ل- أو (±).

تلخيص الدرس

حصلت خلال الدرس على فهم عام لأنواع الأيزومرات وما هو الأيزومر. تعرفنا على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: الإيزومرية الهيكلية والمكانية (الأيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكلية للمواد، قمنا بفحص الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، وتعرفنا على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

مراجع

1. رودزيتيس ج. كيمياء. الأساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي المؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. الكيمياء. الصف العاشر. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2008. - 463 ص.

3. الكيمياء. الصف الحادي عشر. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2010. - 462 ص.

4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

1. رقم 1، 2 (ص 39) رودزيتس ج. كيمياء. أساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. لماذا يكون عدد الأيزومرات في الهيدروكربونات من سلسلة الإيثيلين أكبر من عدد الهيدروكربونات المشبعة؟

3. ما هي الهيدروكربونات التي تحتوي على أيزومرات مكانية؟

الايزومرات الهيكلية- هذه مركبات لها نفس الشيء الصيغة الجزيئيةولكنها تختلف عن بعضها البعض في ترتيب ترابط الذرات في الجزيء.

تنقسم الايزومرية الهيكلية إلى ايزومرية سلسلة الكربون، الأيزومرية الموضعية والأيزومرية الجماعية الوظيفية.

ايزومرية سلسلة الكربون. وينتج عن تسلسلات مختلفة من روابط الذرات التي تشكل الهيكل الكربوني للجزيء. على سبيل المثال، بالنسبة لألكان تركيبه C 4 H 10، يمكن كتابة اثنين من الأيزومرات؛

بالنسبة للمركبات العضوية ذات البنية الدورية، يمكن أن يكون سبب الايزومرية المتسلسلة هو حجم الدورة.

موقف الايزومريةبسبب المواضع المختلفة للمجموعات الوظيفية أو البدائل أو الروابط المتعددة في الجزيء.

ايزومرية المجموعات الوظيفيةويرجع ذلك إلى وجود مجموعات وظيفية ذات طبيعة مختلفة في الأيزومرات ذات التركيب نفسه.

الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية)

الايزومرات المكانية- هذه مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية، ونفس ترتيب ترابط الذرات في الجزيء، ولكنها تختلف عن بعضها البعض في ترتيب الذرات في الفضاء.

تسمى الأيزومرات المكانية أيضًا أيزومرات الاستريو و (من الاستريو اليوناني - المكاني).

تنقسم الأيزومرية المكانية إلى التكوينية والمطابقة.

ولكن قبل الانتقال إلى النظر في هذه الأنواع من الأيزومرية الفراغية، دعونا نتناول طرق تصوير البنية المكانية لجزيئات المركبات العضوية.

لتصوير البنية المكانية للجزيئات وتكوينها أو شكلها، يتم استخدام النماذج الجزيئية والصيغ المجسمة الخاصة.

النماذج الجزيئية - تمثيل مرئي للمواد العضوية و مركبات غير عضوية، مما يسمح للمرء بالحكم الموقف النسبيالذرات التي تشكل الجزيء.

يتم استخدام ثلاثة أنواع رئيسية من النماذج في أغلب الأحيان: نماذج الكرة والعصا (نماذج Kekule-van't-Hoff)، والهيكلية (نماذج Dryding-ga)، والنصف كروية (نماذج Stewart-Brigleb) التي تسمح لنا بالحكم ليس فقط على الموضع النسبي للذرات في الجزيء، ولكنها ملائمة وتأخذ في الاعتبار زوايا الروابط وإمكانية الدوران حول الروابط البسيطة. تأخذ نماذج التجفيف أيضًا في الاعتبار المسافات بين الذرات، بينما تعكس نماذج ستيوارت-بريجلب أيضًا أحجام الذرات. يوضح الشكل أدناه نماذج لجزيئات الإيثان والإيثيلين.

أرز. 3.1. نماذج من جزيئات الإيثان (يسار) والإيثيلين (يمين)؛ أ – الكرة والقضيب؛ ب – التجفيف. V – نصف كروي (ستيوارت-بريجليب)

الصيغ المجسمة. لتصوير البنية المكانية للجزيء على المستوى، غالبًا ما تستخدم الصيغ الكيميائية المجسمة والمنظورية، بالإضافة إلى صيغ الإسقاطنيومان.

في الصيغ الكيميائية المجسمةيتم تمثيل الروابط الكيميائية الموجودة في مستوى الرسم بخط منتظم؛ الوصلات الموجودة فوق المستوى - مع إسفين سميك أو خط غامق، وتلك الموجودة فوق المستوى - مع إسفين متقطع أو خط منقط:

صيغ واعدةوصف البنية المكانية على المستوى، مع الأخذ في الاعتبار الجزيء الموجود على طول إحدى روابط الكربون. بواسطة مظهرأنها تشبه الماعز المنشرة:

عند البناء صيغ إسقاط نيومانيُنظر إلى الجزيء في اتجاه رابطة C-C واحدة بطريقة تجعل الذرات التي تشكل هذه الرابطة تحجب بعضها البعض. من بين الزوج المختار، يتم تمثيل ذرة الكربون الأقرب إلى المراقب بنقطة، ويتم تمثيل الأبعد بدائرة. يتم تمثيل الروابط الكيميائية لأقرب ذرة كربون مع الذرات الأخرى بخطوط تبدأ من مركز الدائرة، وأبعدها عن الدائرة:

هناك صيغ إسقاط فيشر، والتي تستخدم عادةً لتصوير البنية المكانية للأيزومرات الضوئية على المستوى.

نظرية أ.م. بتليروف

1. ترتبط الذرات الموجودة في الجزيئات ببعضها البعض بتسلسل معين الروابط الكيميائيةحسب تكافؤهم. الترتيب الذي يتم به ربط الذرات يسمى تركيبها الكيميائي. الكربون في جميع المركبات العضوية رباعي التكافؤ.

2. يتم تحديد خصائص المواد ليس فقط من خلال التركيب النوعي والكمي للجزيئات، ولكن أيضًا من خلال بنيتها.

3. الذرات أو مجموعات الذرات تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض، وهو ما يحدد التفاعلجزيئات.

4. يمكن إنشاء بنية الجزيئات بناءً على دراسة خواصها الكيميائية.

المركبات العضوية لديها عدد من السمات المميزةوالتي تميزها عن غير العضوية. جميعها تقريبًا (مع استثناءات نادرة) قابلة للاشتعال؛ معظم المركبات العضوية لا تتفكك إلى أيونات، وهذا بسبب الطبيعة الرابطة التساهمية V مادة عضوية. ويتحقق النوع الأيوني من الرابطة فقط في أملاح الأحماض العضوية، على سبيل المثال، CH3COONa.

سلسلة متجانسةهي سلسلة لا نهاية لها من المركبات العضوية التي لها هيكل مماثلوبالتالي مماثلة الخصائص الكيميائيةوتختلف عن بعضها البعض بأي عدد من مجموعات CH2- (اختلاف متماثل).

حتى قبل إنشاء نظرية البنية، كانت المواد التي لها نفس التركيب العنصري، ولكن بخصائص مختلفة، معروفة. كانت تسمى هذه المواد الأيزومرات، وكانت هذه الظاهرة نفسها تسمى الأيزومرية.

أساس الأيزومرية، كما أظهرها أ.م. بتلروف، يكمن الاختلاف في بنية الجزيئات التي تتكون من نفس مجموعة الذرات.

الايزومرية- هذه هي ظاهرة وجود المركبات التي لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن هياكل مختلفة، وبالتالي خصائص مختلفة.

هناك نوعان من الأيزومرية: الهيكليةالايزومرية و مكانيالأيزومرية.

الايزومرية الهيكلية

الايزومرات الهيكلية- اتصالات من نفس الجودة و التكوين الكمي، تختلف في ترتيب ترابط الذرات، أي التركيب الكيميائي.

الايزومرية المكانية

الايزومرات المكانية(أيزومرات مجسمة) بنفس التركيبة ونفس الشيء التركيب الكيميائيتختلف في الترتيب المكاني للذرات في الجزيء.
الأيزومرات المكانية هي أيزومرات بصرية ورابطة الدول المستقلة (هندسية).

رابطة الدول المستقلة عبر الأيزومرية

تكمن في إمكانية وضع البدائل على أحد الجانبين أو على جانبين متقابلين من مستوى الرابطة المزدوجة أو الحلقة غير العطرية B ايزومرات رابطة الدول المستقلةالبدائل موجودة على جانب واحد من مستوى الحلقة أو الرابطة المزدوجة، في الايزومرات العابرة- بطرق مختلفة.

في جزيء البيوتين-2 CH3–CH=CH–CH3، يمكن وضع مجموعات CH3 إما على جانب واحد من الرابطة المزدوجة - في أيزومر رابطة الدول المستقلة، أو على الجانبين المعاكسين - في أيزومر متحول.

الايزومرية البصرية

يظهر عندما يكون للكربون أربعة بدائل مختلفة.
إذا قمت بتبديل أي اثنين منهم، فستحصل على أيزومر مكاني آخر بنفس التركيبة. تختلف الخصائص الفيزيائية والكيميائية لهذه الأيزومرات بشكل كبير. تتميز المركبات من هذا النوع بقدرتها على تدوير مستوى الضوء المستقطب المنقول عبر محلول من هذه المركبات بمقدار معين. في هذه الحالة، يقوم أحد الأيزومر بتدوير مستوى الضوء المستقطب في اتجاه واحد، ويدور الأيزومر الخاص به في الاتجاه المعاكس. وبسبب هذه التأثيرات البصرية، يسمى هذا النوع من الأيزومرية الأيزومرية البصرية.

الايزومرات، الايزومرية

الايزومرات- هذه هي المواد التي لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن هياكل مختلفة، وبالتالي خصائص مختلفة

وتسمى ظاهرة وجود الايزومراتالأيزومرية

على سبيل المثال، تحتوي المادة ذات التركيبة C 4 H 10 على مركبين متصاوغين.

تختلف الخصائص الفيزيائية للبيوتان والأيزوبيوتان: الأيزوبيوتان لديه نقاط انصهار وغليان أقل من البوتان.

نموذج الكرة والعصا لجزيء البيوتان نموذج الكرة والعصا لجزيء الأيزوبيوتان

تختلف الخصائص الكيميائية لهذه الأيزومرات قليلاً، لأن لديهم نفس التركيب النوعي وطبيعة الروابط بين الذرات في الجزيء.

يمكن إعطاء تعريف آخر للإيزومرات على النحو التالي:

الايزومرات – المواد التي لها نفس الصيغ الجزيئية ولكن مختلفة في التركيب.

أنواع الايزومرية

اعتمادا على طبيعة الاختلافات في بنية الايزومرات، هناك الهيكليةو مكانيالأيزومرية.

الايزومرات الهيكلية- مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي، وتختلف في ترتيب ترابط الذرات، أي التركيب الكيميائي.

تنقسم الأيزومرية الهيكلية إلى:
1.الايزومرية للهيكل العظمي الكربوني	2.الأيزومرية الموضعية (الرابطة المتعددة، المجموعة الوظيفية، البديلة)	3.الايزومرية بين الطبقات CH 3 - CH 2 - رقم 2 نيتروإيثان هوك-CH 2 -NH 2حمض أمينوسيتيك (جليكاين)

موقف الايزومرية
اتصال متعدد CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 3 -CH= C= CH 2	المجموعة الوظيفية CH 3 -تشون -CH 3 CH 2 أوه -CH 2 -CH 3	نائب CH 3 -CHCI -CH 3 CH 2 CI -CH 2 -CH 3

الايزومرية الهيكلية

	إيزومرية موضع الرابطة المتعددة (المزدوجة): البيوتين-1 والبوتين-2
	ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني: سيكلوبوتان وميثيل سيكلوبروبان
	الايزومرية بين الطبقات: البيوتين والسيكلوبوتان

الايزومرات المكانية (الأيزومرات الفراغية)بنفس التركيبة ونفس التركيب الكيميائي، فهي تختلف في الترتيب المكاني للذرات في الجزيء

تنقسم الأيزومرية المكانية إلى:
	خاصية المواد التي تحتوي على روابط مزدوجة أو روابط حلقية.

تسمى الأيزومرات الضوئية أيضًا بالمرآة أو بالمرآة (مثل اليد اليسرى واليمنى)