التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر. اعتمادًا على عدد مجموعات OH، يتم تقسيمها إلى كحولات أحادية الهيدريك، وكحولات ثلاثية الهيدريك، وما إلى ذلك. في أغلب الأحيان، تعتبر هذه المواد المعقدة مشتقات من الهيدروكربونات، التي خضعت جزيئاتها للتغييرات، لأنها تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة الهيدروكسيل.

أبسط ممثلي هذه الفئة هم الكحوليات أحادية الهيدريك، والصيغة العامة التي تبدو كما يلي: R-OH أو

Cn+H2n+1OH.

1. الكحولات التي تحتوي على ما يصل إلى 15 ذرة كربون هي سوائل، و15 أو أكثر مواد صلبة.
2. تعتمد قابلية الذوبان في الماء على الوزن الجزيئي؛ فكلما زاد، قل ذوبان الكحول في الماء. وبالتالي، يتم خلط الكحوليات المنخفضة (حتى البروبانول) مع الماء بأي نسب، في حين أن الكحوليات الأعلى غير قابلة للذوبان فيه عمليا.
3. وتزداد نقطة الغليان أيضًا مع زيادة الكتلة الذرية، على سبيل المثال، t bp. CH3OH = 65 درجة مئوية، ونقطة الغليان. C2H5OH = 78 درجة مئوية.
4. كلما ارتفعت نقطة الغليان، انخفضت التقلبات، أي. المادة لا تتبخر بشكل جيد.

يمكن تفسير هذه الخصائص الفيزيائية للكحولات المشبعة بمجموعة هيدروكسيل واحدة من خلال وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات بين الجزيئات الفردية للمركب نفسه أو الكحول والماء.

الكحولات الأحادية الهيدريك قادرة على الدخول في التفاعلات الكيميائية التالية:

بعد فحص الخواص الكيميائية للكحولات، يمكننا أن نستنتج أن الكحولات أحادية الهيدريك هي مركبات مذبذبة، لأن يمكن أن تتفاعل مع الفلزات القلوية، وتظهر خصائص ضعيفة، ومع هاليدات الهيدروجين، وتظهر خصائص أساسية. تتضمن جميع التفاعلات الكيميائية كسر الرابطة O-H أو C-O.

وبالتالي، فإن الكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة هي مركبات معقدة مع مجموعة OH واحدة لا تحتوي على تكافؤ حر بعد تكوين رابطة CC وتظهر خواص ضعيفة لكل من الأحماض والقواعد. نظرًا لخصائصها الفيزيائية والكيميائية، فإنها تستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي، وفي إنتاج المذيبات، والمواد المضافة للوقود، وكذلك في صناعة الأغذية، والطب، ومستحضرات التجميل (الإيثانول).

الكحوليات(أو الألكانولات) هي مواد عضوية تحتوي جزيئاتها على واحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل (مجموعات -OH) المرتبطة بجذر الهيدروكربون.

تصنيف الكحولات

حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل(الذرية) تنقسم الكحولات إلى:

أحادي الذرة، على سبيل المثال:

ثنائي الذرة(الجليكول)، على سبيل المثال:

الترياتومي، على سبيل المثال:

حسب طبيعة الجذر الهيدروكربونييتم إطلاق الكحولات التالية:

حدتحتوي فقط على جذور هيدروكربونية مشبعة في الجزيء، على سبيل المثال:

غير محدودتحتوي على روابط متعددة (ثنائية وثلاثية) بين ذرات الكربون في الجزيء، على سبيل المثال:

عطريةأي أن الكحولات التي تحتوي على حلقة بنزين ومجموعة هيدروكسيل في الجزيء، متصلة ببعضها البعض ليس بشكل مباشر، ولكن من خلال ذرات الكربون، على سبيل المثال:

المواد العضوية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء، والتي ترتبط مباشرة بذرة الكربون في حلقة البنزين، تختلف بشكل كبير في الخواص الكيميائية عن الكحوليات وبالتالي يتم تصنيفها كفئة مستقلة من المركبات العضوية - الفينولات.

على سبيل المثال:

هناك أيضًا كحولات متعددة الهيدرات (كحولات متعددة الهيدرات) تحتوي على أكثر من ثلاث مجموعات هيدروكسيل في الجزيء. على سبيل المثال، أبسط هيكساول الكحول سداسي الماء (السوربيتول)

التسميات والايزومرية للكحولات

عند تكوين أسماء الكحوليات، يتم إضافة لاحقة (عامة) لاسم الهيدروكربون المقابل للكحول. رأ.

تشير الأرقام الموجودة بعد اللاحقة إلى موضع مجموعة الهيدروكسيل في السلسلة الرئيسية والبادئات ثنائي، ثلاثي، رباعيالخ - عددهم:

في ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية، يكون موضع مجموعة الهيدروكسيل الأسبقية على موضع الروابط المتعددة:

بدءاً من العضو الثالث في السلسلة المتماثلة، تظهر الكحولات تصاوغ موضع المجموعة الوظيفية (بروبانول-1 وبروبانانول-2)، ومن الرابع تصاوغ هيكل الكربون (بيوتانول-1، 2-ميثيل بروبانول-1). ). كما أنها تتميز بالتصاوغ بين الطبقات - فالكحولات متصاوغة بالنسبة للإيثرات:

دعونا نعطي اسمًا للكحول، وصيغته موضحة أدناه:

أمر بناء الاسم:

1. يتم ترقيم سلسلة الكربون من النهاية الأقرب إلى المجموعة –OH.
2. السلسلة الرئيسية تحتوي على 7 ذرات C، مما يعني أن الهيدروكربون المقابل هو الهيبتان.
3. عدد مجموعات –OH هو 2، البادئة هي “di”.
4. توجد مجموعات الهيدروكسيل عند 2 و 3 ذرات كربون، n = 2 و 4.

اسم الكحول: هيبتانديول-2،4

الخصائص الفيزيائية للكحولات

يمكن للكحوليات تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول وبين جزيئات الكحول والماء. تنشأ الروابط الهيدروجينية من تفاعل ذرة هيدروجين موجبة الشحنة جزئيًا لجزيء كحول وذرة أكسجين سالبة الشحنة جزئيًا لجزيء آخر. وبفضل الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات، تتمتع الكحولات بنقاط غليان عالية بشكل غير طبيعي بالنسبة لوزنها الجزيئي. البروبان ذو الوزن الجزيئي النسبي 44 في الظروف العادية هو غاز، وأبسط الكحوليات هو الميثانول، له وزن جزيئي نسبي 32، في الظروف العادية يكون سائلاً.

الأعضاء السفلية والمتوسطة في سلسلة من الكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة التي تحتوي على من 1 إلى 11 ذرة كربون هي كحولات أعلى (تبدأ من C12H25OH)في درجة حرارة الغرفة - المواد الصلبة. للكحولات المنخفضة رائحة كحولية وطعم لاذع، وهي شديدة الذوبان في الماء، ومع زيادة جذري الكربون، تنخفض قابلية ذوبان الكحولات في الماء، ولا يمتزج الأوكتانول بالماء.

الخواص الكيميائية للكحولات

يتم تحديد خصائص المواد العضوية من خلال تركيبها وبنيتها. تؤكد الكحوليات القاعدة العامة. وتشمل جزيئاتها مجموعات الهيدروكربون والهيدروكسيل، وبالتالي يتم تحديد الخواص الكيميائية للكحولات من خلال تفاعل هذه المجموعات مع بعضها البعض.

تعود الخصائص المميزة لهذه الفئة من المركبات إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل.

1. تفاعل الكحولات مع الفلزات القلوية والقلوية الترابية.للتعرف على تأثير الجذر الهيدروكربوني على مجموعة الهيدروكسيل، لا بد من مقارنة خواص المادة التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل وجذر الهيدروكربون من ناحية، والمادة التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل ولا تحتوي على جذري الهيدروكربون من ناحية أخرى. يمكن أن تكون هذه المواد، على سبيل المثال، الإيثانول (أو غيرها من الكحول) والماء. يمكن اختزال هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل من جزيئات الكحول وجزيئات الماء بواسطة معادن قلوية وقلوية ترابية (تحل محلها)
2. تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين.يؤدي استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهالوجين إلى تكوين الهالوكانات. على سبيل المثال:
   رد الفعل هذا قابل للعكس.
3. الجفاف بين الجزيئاتالكحوليات-انفصال جزيء الماء من جزيئين كحول عند تسخينهما في وجود عوامل إزالة الماء:
   نتيجة للجفاف بين جزيئات الكحول. الأثيرات.وهكذا، عندما يتم تسخين الكحول الإيثيلي مع حامض الكبريتيك إلى درجة حرارة تتراوح من 100 إلى 140 درجة مئوية، يتكون ثنائي إيثيل (الكبريت) الأثير.
   
4. تفاعل الكحولات مع الأحماض العضوية وغير العضوية لتكوين الإسترات (تفاعل الأسترة)
   
   يتم تحفيز تفاعل الأسترة بواسطة أحماض غير عضوية قوية. على سبيل المثال، عندما يتفاعل الكحول الإيثيلي مع حمض الأسيتيك، يتم تكوين أسيتات الإيثيل:
   
   
5. الجفاف داخل الجزيئات من الكحوليحدث عندما يتم تسخين الكحوليات في وجود عوامل إزالة الماء إلى درجة حرارة أعلى من درجة حرارة الجفاف بين الجزيئات. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الألكينات. يرجع هذا التفاعل إلى وجود ذرة الهيدروجين ومجموعة الهيدروكسيل عند ذرات الكربون المجاورة. ومن الأمثلة على ذلك تفاعل إنتاج الإيثين (الإيثيلين) بتسخين الإيثانول فوق 140 درجة مئوية في وجود حمض الكبريتيك المركز:
   
6. أكسدة الكحولاتيتم إجراؤه عادةً باستخدام عوامل مؤكسدة قوية، على سبيل المثال، ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات البوتاسيوم في بيئة حمضية. في هذه الحالة، يتم توجيه عمل العامل المؤكسد إلى ذرة الكربون المرتبطة بالفعل بمجموعة الهيدروكسيل. اعتمادا على طبيعة الكحول وظروف التفاعل، يمكن تشكيل منتجات مختلفة. وبالتالي، تتأكسد الكحولات الأولية أولاً إلى الألدهيدات ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية:
   أكسدة الكحولات الثانوية تنتج الكيتونات:
   
   الكحولات الثلاثية مقاومة تمامًا للأكسدة. ومع ذلك، في ظل الظروف القاسية (عامل مؤكسد قوي، ارتفاع درجة الحرارة)، من الممكن أكسدة الكحوليات الثلاثية، والتي تحدث مع تمزق روابط الكربون الكربونية الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل.
7. نزع الهيدروجين من الكحولات.عند تمرير بخار الكحول عند درجة حرارة 200-300 درجة مئوية فوق محفز معدني، مثل النحاس أو الفضة أو البلاتين، تتحول الكحولات الأولية إلى ألدهيدات، والكحولات الثانوية إلى كيتونات:
   
   
8. رد فعل نوعي للكحولات متعددة الهيدرات.
   إن وجود عدة مجموعات هيدروكسيل في جزيء الكحول في نفس الوقت يحدد الخصائص المحددة للكحولات متعددة الهيدرات، القادرة على تكوين مركبات معقدة زرقاء لامعة قابلة للذوبان في الماء عند التفاعل مع راسب تم الحصول عليه حديثًا من هيدروكسيد النحاس (II). بالنسبة للإثيلين جلايكول يمكننا أن نكتب:
   
   الكحولات أحادية الهيدريك غير قادرة على الدخول في هذا التفاعل. ولذلك، فهو رد فعل نوعي للكحولات متعددة الهيدرات.
   

تحضير الكحولات:

استخدام الكحوليات

الميثانول(كحول الميثيل CH 3 OH) هو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة ودرجة غليانه 64.7 درجة مئوية. يحترق بلهب مزرق قليلا. يتم تفسير الاسم التاريخي للميثانول - كحول الخشب بإحدى طرق إنتاجه عن طريق تقطير الخشب الصلب (ميثي اليوناني - النبيذ، يسكر؛ هول - مادة، خشب).

يتطلب الميثانول معالجة دقيقة عند العمل معه. تحت تأثير إنزيم هيدروجيناز الكحول، يتحول في الجسم إلى الفورمالديهايد وحمض الفورميك، مما يؤدي إلى تلف شبكية العين، ويسبب موت العصب البصري وفقدان الرؤية بالكامل. يؤدي تناول أكثر من 50 مل من الميثانول إلى الوفاة.

الإيثانول(الكحول الإيثيلي C2H5OH) هو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة ودرجة غليانه 78.3 درجة مئوية. قابلة للاشتعال يمتزج مع الماء بأي نسبة. عادة ما يتم التعبير عن تركيز (قوة) الكحول كنسبة مئوية من حيث الحجم. الكحول "النقي" (الطبي) هو منتج يتم الحصول عليه من المواد الخام الغذائية ويحتوي على 96٪ (من حيث الحجم) من الإيثانول و 4٪ (من حيث الحجم) من الماء. للحصول على الإيثانول اللامائي - "الكحول المطلق"، تتم معالجة هذا المنتج بمواد تربط الماء كيميائيًا (أكسيد الكالسيوم، وكبريتات النحاس اللامائية (II)، وما إلى ذلك).

ومن أجل جعل الكحول المستخدم لأغراض تقنية غير صالح للشرب، تتم إضافة كميات صغيرة من المواد السامة والرائحة الكريهة والمذاق المثير للاشمئزاز والتي يصعب فصلها إليها وتلوينها. يُطلق على الكحول الذي يحتوي على مثل هذه الإضافات اسم الكحول المشوه أو المشوه.

يستخدم الإيثانول على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج المطاط الصناعي والأدوية ويستخدم كمذيب وجزء من الورنيش والدهانات والعطور. في الطب، يعتبر الكحول الإيثيلي من أهم المطهرات. يستخدم لتحضير المشروبات الكحولية.

عندما تدخل كميات صغيرة من الكحول الإيثيلي إلى جسم الإنسان، فإنها تقلل من حساسية الألم وتمنع عمليات التثبيط في القشرة الدماغية، مما يسبب حالة من التسمم. في هذه المرحلة من عمل الإيثانول، يزداد انفصال الماء في الخلايا، وبالتالي يتسارع تكوين البول، مما يؤدي إلى جفاف الجسم.

بالإضافة إلى ذلك، يسبب الإيثانول تمدد الأوعية الدموية. تؤدي زيادة تدفق الدم في الشعيرات الدموية بالجلد إلى احمرار الجلد والشعور بالدفء.

بكميات كبيرة، يثبط الإيثانول نشاط الدماغ (مرحلة التثبيط) ويسبب ضعف تنسيق الحركات. المنتج الوسيط لأكسدة الإيثانول في الجسم، الأسيتالديهيد، شديد السمية ويسبب تسممًا حادًا.

يؤدي الاستهلاك المنهجي للكحول الإيثيلي والمشروبات التي تحتوي عليه إلى انخفاض مستمر في إنتاجية الدماغ وموت خلايا الكبد واستبدالها بالنسيج الضام - تليف الكبد.

إيثانيديول-1،2(جلايكول الإثيلين) هو سائل لزج عديم اللون. سامة. قابل للذوبان في الماء بشكل غير محدود. لا تتبلور المحاليل المائية عند درجات حرارة أقل بكثير من 0 درجة مئوية، مما يجعل من الممكن استخدامها كأحد مكونات المبردات غير المتجمدة - مضاد التجمد لمحركات الاحتراق الداخلي.

برولاكتريول-1،2،3(الجلسرين) سائل لزج حلو المذاق. قابل للذوبان في الماء بشكل غير محدود. غير متطايرة. كأحد مكونات الاسترات، يوجد في الدهون والزيوت.

تستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل والأدوية والصناعات الغذائية. في مستحضرات التجميل، يلعب الجلسرين دور المطريات والمهدئات. يتم إضافته إلى معجون الأسنان لمنعه من الجفاف.

يضاف الجلسرين إلى منتجات الحلويات لمنع تبلورها. يتم رشه على التبغ، وفي هذه الحالة يعمل كمرطب يمنع أوراق التبغ من الجفاف والتفتت قبل المعالجة. ويتم إضافته إلى المواد اللاصقة لمنعها من الجفاف بسرعة كبيرة، وإلى المواد البلاستيكية، وخاصة السيلوفان. في الحالة الأخيرة، يعمل الجلسرين كمادة ملدنة، حيث يعمل كمواد تشحيم بين جزيئات البوليمر وبالتالي يمنح البلاستيك المرونة والمرونة اللازمة.

تعريف

الكحوليات– المركبات التي تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل –OH المرتبطة بجذر الهيدروكربون.

الصيغة العامة للسلسلة المتماثلة من الكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة هي C n H 2 n +1 OH. تحتوي أسماء الكحوليات على اللاحقة - ol.

اعتمادًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل ، تنقسم الكحولات إلى واحدة- (CH 3 OH - ميثانول ، C 2 H 5 OH - إيثانول) ، اثنان (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - جلايكول الإيثيلين) وثلاثي الذرة ( CH 2 (OH ) -CH (OH) -CH 2 -OH - الجلسرين). اعتمادًا على ذرة الكربون التي تقع فيها مجموعة الهيدروكسيل، يتم التمييز بين الكحولات الأولية (R-CH 2 -OH)، والثانوية (R 2 CH-OH) والكحولات الثلاثية (R 3 C-OH).

تتميز الكحوليات أحادية الهيدريك المشبعة بإيزومرية الهيكل الكربوني (بدءًا من البيوتانول)، وكذلك إيزومرية موضع مجموعة الهيدروكسيل (بدءًا من البروبانول) والأيزومرية بين الطبقات مع الإيثرات.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (بيوتانول – 1)

CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-ميثيل بروبانول - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (بيوتانول - 2)

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (ثنائي إيثيل الأثير)

الخواص الكيميائية للكحولات

1. التفاعلات التي تحدث مع تمزق الرابطة OH:

— يتم التعبير عن الخصائص الحمضية للكحولات بشكل ضعيف جدًا. تتفاعل الكحوليات مع المعادن القلوية

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ولكن لا تتفاعل مع القلويات. في وجود الماء، تتحلل الكحولات بشكل كامل:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

هذا يعني أن الكحولات أحماض أضعف من الماء.

- تكوين الاسترات تحت تأثير الأحماض المعدنية والعضوية:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H2O

- أكسدة الكحولات تحت تأثير ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات إلى مركبات الكربونيل. تتأكسد الكحولات الأولية إلى الألدهيدات، والتي بدورها يمكن أن تتأكسد إلى الأحماض الكربوكسيلية.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

تتأكسد الكحولات الثانوية إلى الكيتونات:

R-CH(OH)-R' + [O] → R-C(R') = O

الكحولات الثلاثية أكثر مقاومة للأكسدة.

2. رد فعل مع كسر الرابطة CO.

- الجفاف داخل الجزيئات مع تكوين الألكينات (يحدث عندما يتم تسخين الكحوليات مع المواد التي تزيل الماء (حمض الكبريتيك المركز) بقوة):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O

— الجفاف بين جزيئات الكحول مع تكوين الإيثرات (يحدث عندما يتم تسخين الكحول قليلاً بمواد إزالة الماء (حمض الكبريتيك المركز)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

— تتجلى الخصائص الأساسية الضعيفة للكحولات في تفاعلات عكسية مع هاليدات الهيدروجين:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

الخصائص الفيزيائية للكحولات

الكحولات المنخفضة (حتى C 15) هي سوائل، والكحولات الأعلى هي مواد صلبة. يتم خلط الميثانول والإيثانول مع الماء بأي نسبة. مع زيادة الوزن الجزيئي، تقل ذوبان الكحولات في الكحول. تتميز الكحوليات بدرجات غليان وانصهار عالية بسبب تكوين روابط هيدروجينية.

تحضير الكحوليات

يمكن إنتاج الكحوليات باستخدام طريقة التكنولوجيا الحيوية (التخمير) من الخشب أو السكر.

تشمل الطرق المختبرية لإنتاج الكحول ما يلي:

- ترطيب الألكينات (يحدث التفاعل عند التسخين وبوجود حمض الكبريتيك المركز)

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

— التحلل المائي لهاليدات الألكيل تحت تأثير المحاليل المائية للقلويات

CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3Br + H2O → CH3OH + HBr

— الحد من مركبات الكربونيل

CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يمارس	تبلغ نسبة كتلة الكربون والهيدروجين والأكسجين في جزيء الكحول أحادي الهيدريك المشبع 51.18 و13.04 و31.18% على التوالي. استنتج صيغة الكحول.
حل	دعونا نشير إلى عدد العناصر الموجودة في جزيء الكحول بالمؤشرات x، y، z. ومن ثم، فإن صيغة الكحول بشكل عام سوف تبدو مثل C x H y O z. دعونا نكتب النسبة: x:y:z = ω(С)/Ar(C): ω(Н)/Ar(Н) : ω(О)/Ar(О); س:ص:ض = 51.18/12: 13.04/1: 31.18/16؛ س:ص:ض = 4.208: 13.04: 1.949. دعونا نقسم القيم الناتجة على الأصغر، أي. بسعر 1.949. نحصل على: س:ص:ض = 2:6:1. ولذلك فإن صيغة الكحول هي C2H6O1. أو C2H5OH هو الإيثانول.
إجابة	صيغة الكحول أحادي الهيدريك المشبع هي C2H5OH.