حاليا، أكثر من 10 مليون معروف المركبات العضوية. يتطلب مثل هذا العدد الهائل من المركبات تصنيفًا صارمًا وقواعد تسميات دولية موحدة. تحظى هذه المشكلة باهتمام خاص فيما يتعلق بالاستخدام تكنولوجيا الكمبيوترلإنشاء قواعد بيانات متنوعة.

1.1. تصنيف

يتم وصف بنية المركبات العضوية باستخدام الصيغ الهيكلية.

الصيغة الهيكلية هي تمثيل لتسلسل ترابط الذرات في الجزيء باستخدام الرموز الكيميائية.

ظاهرة الأيزومرية,أي وجود مركبات لها نفس التركيب ولكن تختلف في التركيب الكيميائي، تسمى الهيكليةالايزومرات (الايزومرات المباني).أهم ما يميز الأغلبية مركبات غير عضويةيخدم مُجَمَّع،يتم التعبير عنها بصيغة جزيئية، على سبيل المثال حمض الهيدروكلوريك HC1، حمض الكبريتيكح 2 سو 4. بالنسبة للمركبات العضوية، تكوينها، وعلى التوالي، الصيغة الجزيئيةليست خصائص لا لبس فيها، لأن العديد من المركبات الموجودة بالفعل يمكن أن تتوافق مع نفس التركيب. على سبيل المثال، الايزومرات الهيكليةالبيوتان والأيزوبيوتان، لهما نفس الصيغة الجزيئية C 4 ن 10، تختلف في تسلسل ترابط الذرات ولها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة.

معيار التصنيف الأول هو تقسيم المركبات العضوية إلى مجموعات مع مراعاة بنية الهيكل العظمي الكربوني (المخطط 1.1).

المخطط 1.1.تصنيف المركبات العضوية حسب بنية الهيكل الكربوني

المركبات غير الحلقية هي مركبات ذات سلسلة مفتوحة من ذرات الكربون.

الأليفاتية (من اليونانية.أ com.leiphar- الدهون) الهيدروكربونات - أبسط ممثلي المركبات اللاحلقية - تحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين ويمكن أن تكون مشبعة(الألكانات) و غير مشبعة(الألكينات، الألكادينات، الألكينات). هُم الصيغ الهيكليةغالبًا ما تكون مكتوبة بشكل مختصر (مضغوط)، كما هو موضح في المثال ن-بنتان و2،3 ثنائي ميثيل بيوتان. وفي هذه الحالة، يتم حذف تسمية الروابط المفردة، وتوضع المجموعات المتطابقة بين قوسين ويشار إلى عدد هذه المجموعات.

يمكن أن تكون سلسلة الكربون غير متفرع(على سبيل المثال، في ن-بنتان) و متفرعة(على سبيل المثال في 2،3-ثنائي ميثيل البيوتان والأيزوبرين).

المركبات الحلقية هي مركبات ذات سلسلة مغلقة من الذرات.

اعتمادًا على طبيعة الذرات التي تتكون منها الدورة، يتم التمييز بين المركبات الحلقية والحلقية غير المتجانسة.

المركبات الكربونية الحلقية تحتوي على ذرات الكربون فقط في الدورة وتنقسم إلى عطريةو الحلقية(دورية غير عطرية). قد يختلف عدد ذرات الكربون في الدورات.

ومن المعروف أن الدورات الكبيرة (macrocycles) تتكون من 30 ذرة كربون أو أكثر. مريحة لتصوير الهياكل الدوريةالصيغ الهيكلية,

حيث تم حذف رموز ذرات الكربون والهيدروجين، ولكن تمت الإشارة إلى رموز العناصر الأخرى (N، O، S، إلخ). في مثل هذا

في الصيغ، كل ركن من أركان المضلع يعني ذرة كربون بالعدد المطلوب من ذرات الهيدروجين (مع الأخذ في الاعتبار رباعي التكافؤ لذرة الكربون). الجدالهيدروكربونات العطرية

(آرين) هو البنزين. النفثالين والأنثراسين والفينانثرين هي أرينات متعددة الحلقات. أنها تحتوي على حلقات البنزين المنصهرة. مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي في الدورة، بالإضافة إلى ذرات الكربون، على ذرة واحدة أو أكثر من العناصر الأخرى - ذرات مغايرة (من اليونانية.مغايرين

- أخرى، أخرى): النيتروجين والأكسجين والكبريت وغيرها.

يمكن اعتبار مجموعة واسعة من المركبات العضوية بشكل عام بمثابة هيدروكربونات أو مشتقاتها، ويتم الحصول عليها عن طريق إدخال مجموعات وظيفية في بنية الهيدروكربونات. المجموعة الوظيفية هي ذرة غير متجانسة أو مجموعة من الذرات غير الهيدروكربونية التي تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئة معينة ويكون مسؤولاً عن تكوينه..

الخصائص الكيميائية

معيار التصنيف الثاني الأكثر أهمية هو تقسيم المركبات العضوية إلى فئات حسب طبيعة المجموعات الوظيفية. وترد في الجدول الصيغ العامة وأسماء الفئات الأكثر أهمية. 1.1.

تسمى المركبات التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة أحادية الوظيفة (على سبيل المثال، الإيثانول)، مع عدة مجموعات وظيفية متطابقة - متعددة الوظائف (على سبيل المثال،الجدول 1.1.

أهم فئات المركبات العضوية

* تصنف الروابط الثنائية والثلاثية في بعض الأحيان كمجموعات وظيفية. ** الاسم يستخدم أحياناثيوثيرات

لا ينبغي أن تستخدم، كما هو الحال يشير إلى المحتوية على الكبريتاسترات

(انظر 6.4.2).

الجلسرين)، مع عدة مجموعات وظيفية مختلفة - غير متجانسة (على سبيل المثال، الكولامين). تتكون مركبات كل صنفسلسلة متجانسة, 2 كجزء من جذري الهيدروكربون. على سبيل المثال، أقرب المتجانسات هي الإيثان C 2H6 والبروبان CzH8 والميثانول

CH 3 OH والإيثانول CH 3 CH 2 OH والبروبان CH 3 CH 2 COOH والبيوتان CH 3 الفصل 2 الفصل 2 حمض COOH. المتجانسات لها خصائص كيميائية مماثلة وخصائص فيزيائية مختلفة بشكل طبيعي.

1.2. التسميات

التسمية هي نظام من القواعد يسمح لك بإعطاء اسم لا لبس فيه لكل مركب على حدة. بالنسبة للطب، فإن معرفة القواعد العامة للتسميات مهمة بشكل خاص قيمة عظيمةلأن أسماء العديد من الأدوية تعتمد عليها.

وهو مقبول حاليا بشكل عام التسميات المنهجيةالاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).(IUPAC – الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)*.

ومع ذلك، فهي لا تزال محفوظة وتستخدم على نطاق واسع (خاصة في الطب) تافه(العادية) والأسماء شبه التافهة تستخدم حتى قبل معرفة بنية المادة. قد تعكس هذه الأسماء الينابيع الطبيعيةوطرق التحضير، وخاصة الخصائص والتطبيقات البارزة. على سبيل المثال، يتم عزل اللاكتوز (سكر الحليب) من الحليب (من اللاتيني. لاكتوم- الحليب)، حمض البالمتيك - من زيت النخيل، يتم الحصول على حمض البيروفيك عن طريق الانحلال الحراري لحمض العنب، ويعكس اسم الجلسرين مذاقه الحلو (من اليونانية. com.glykys- حلو).

غالبًا ما يكون للمركبات الطبيعية أسماء تافهة - مثل الأحماض الأمينية والكربوهيدرات والقلويدات والمنشطات. إن استخدام بعض الأسماء التافهة وشبه التافهة مسموح به بموجب قواعد IUPAC. وتشمل هذه الأسماء، على سبيل المثال، "الجلسرين" وأسماء العديد من الهيدروكربونات العطرية المعروفة ومشتقاتها.

* قواعد IUPAC للتسمية للكيمياء. ت 2. - الكيمياء العضوية / العابرة. من اللغة الإنجليزية - م: فينيتي، 1979. - 896 ص؛ خليبنيكوف إيه إف، نوفيكوف إم إس.التسميات الحديثة للمركبات العضوية، أو كيفية تسمية المواد العضوية بشكل صحيح. - سانت بطرسبرغ: NPO "Professional"، 2004. - 431 ص.

في الأسماء التافهة لمشتقات البنزين غير المستبدلة الموقف النسبيتتم الإشارة إلى البدائل الموجودة على الحلقة بالبادئات أورثو- (س-)- للمجموعات القريبة، التعريف- (م-)- من خلال ذرة كربون واحدة و الفقرة- (ع-)- ضد. على سبيل المثال:

لاستخدام تسميات IUPAC المنهجية، تحتاج إلى معرفة محتوى مصطلحات التسمية التالية:

جذري عضوي؛

البنية الأبوية؛

مجموعة مميزة

نائب؛

لوكانت.

جذري عضوي* - ما تبقى من الجزيء الذي تنزع منه ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر، مع ترك تكافؤ واحد أو أكثر حرا.

الجذور الهيدروكربونية من السلسلة الأليفاتية لها اسم شائع - الألكيلات(في الصيغ العامة التي يرمز لها بـ R)، جذور السلسلة العطرية - اريلس(ع). أول ممثلين للألكانات - الميثان والإيثان - يشكلان جذور أحادية التكافؤ ميثيل CH 3 - وإيثيل CH 3 CH 2 -. عادة ما يتم تشكيل أسماء الجذور أحادية التكافؤ عن طريق استبدال اللاحقة -an لاحقة -ايل.

تسمى ذرة الكربون المرتبطة بذرة كربون واحدة فقط (أي المحطة). أساسيمع اثنين - ثانوي,مع ثلاثة - التعليم العالي,مع أربعة - رباعي.

* لا ينبغي الخلط بين هذا المصطلح ومصطلح "الجذر الحر"، الذي يميز ذرة أو مجموعة ذرات ذات إلكترون غير مزدوج.

كل متماثل لاحق، بسبب التباين في ذرات الكربون، يشكل عدة جذور. إزالة ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الطرفية للبروبان تنتج جذريًا ن-بروبيل (بروبيل عادي)، ومن ذرة الكربون الثانوية - جذر الأيزوبروبيل. يشكل كل من البوتان والأيزوبيوتان جذرين. خطاب ن-(والذي يمكن حذفه) قبل أن يشير اسم الجذر إلى أن التكافؤ الحر يقع في نهاية السلسلة غير المتفرعة. بادئة ثانية- (ثانوي) يعني أن التكافؤ الحر يكون عند ذرة الكربون الثانوية، والبادئة ثالثي- (الثالث) - في التعليم العالي.

هيكل الوالدين - التركيب الكيميائي، وتشكل أساس الاتصال المسمى. في المركبات الحلقية، يتم أخذ البنية الأم بعين الاعتبار السلسلة الرئيسية لذرات الكربون,في المركبات الحلقية والحلقية غير المتجانسة - دورة.

مجموعة مميزة - مجموعة وظيفية مرتبطة بالهيكل الأصلي أو مدرجة جزئيًا فيه.

نائب- أي ذرة أو مجموعة ذرات تحل محل ذرة الهيدروجين في مركب عضوي.

لوكانت(من اللات. موضع- مكان) رقم أو حرف يدل على موضع السند البديل أو المتعدد.

يتم استخدام نوعين من التسميات على نطاق واسع: التسميات البديلة والوظيفية الجذرية.

1.2.1. التسمية البديلة

يتم عرض التصميم العام للاسم وفقًا للتسمية البديلة في الشكل 1.2.

المخطط 1.2.البناء العام لاسم المجمع حسب التسمية البديلة

اسم المركب العضوي هو كلمة مركبة، بما في ذلك اسم البنية الأصلية (الجذر) وأسماء أنواع مختلفة من البدائل (على شكل بادئات ولاحقات)، مما يعكس طبيعتها وموقعها وعددها. ومن هنا جاء اسم هذه التسمية - بديل.

تنقسم البدائل إلى نوعين:

الجذور الهيدروكربونية والمجموعات المميزة، المحددة فقط بالبادئات (الجدول 1.2)؛

المجموعات المميزة المحددة بواسطة كل من البادئات واللاحقات اعتمادًا على الأسبقية (الجدول 1.3).

لتجميع اسم مركب عضوي باستخدام التسمية البديلة، استخدم تسلسل القواعد الواردة أدناه.

الجدول 1.2.يُشار إلى بعض المجموعات المميزة بالبادئات فقط

الجدول 1.3.البادئات واللاحقات تستخدم لتعيين أهم المجموعات المميزة

* يتم تضمين ذرة الكربون المميزة بالألوان في الهيكل الأصلي.

** معظم الفينولات لها أسماء تافهة.

القاعدة 1. اختيار المجموعة المميزة العليا. يتم تحديد جميع البدائل المتاحة. ومن بين المجموعات المميزة، يتم تحديد المجموعة العليا (إن وجدت) باستخدام مقياس الأقدمية (انظر الجدول 1.3).

القاعدة 2. تحديد الهيكل الأصلي. يتم استخدام السلسلة الرئيسية لذرات الكربون باعتبارها البنية الأم في المركبات الحلقية، والبنية الدورية الرئيسية في المركبات الحلقية الكربونية وغير المتجانسة.

يتم اختيار السلسلة الرئيسية لذرات الكربون في المركبات اللاحلقية وفقاً للمعايير الواردة أدناه، ويستخدم كل معيار لاحق إذا كان المعيار السابق لا يؤدي إلى نتيجة لا لبس فيها:

الحد الأقصى لعدد المجموعات المميزة التي يُشار إليها بكل من البادئات واللاحقات؛

الحد الأقصى لعدد الاتصالات المتعددة؛

الحد الأقصى لطول سلسلة ذرات الكربون؛

الحد الأقصى لعدد المجموعات المميزة التي يُشار إليها بالبادئات فقط.

القاعدة 3. ترقيم الهيكل الأصلي. يتم ترقيم الهيكل الأصلي بحيث تتلقى المجموعة المميزة الأعلى أصغر موقع. إذا كان اختيار الترقيم غامضًا، فسيتم تطبيق قاعدة أصغر المواقع، أي يتم ترقيمها بحيث تتلقى البدائل أصغر الأرقام.

القاعدة 4. اسم كتلة الهيكل الأصلي مع المجموعة المميزة العليا. في اسم البنية الأصلية، تنعكس درجة التشبع باللواحق: -an في حالة الهيكل العظمي الكربوني المشبع، -en - إذا كان هناك مزدوج و -في - الرابطة الثلاثية . تتم إضافة لاحقة تشير إلى المجموعة المميزة العليا إلى اسم البنية الأصلية.

القاعدة 5. أسماء البدائل (باستثناء المجموعة المميزة العليا). إعطاء أسماء للبدائل المعينة بالبادئات في الترتيب الأبجدي. تتم الإشارة إلى موضع كل بديل وكل رابطة متعددة بأرقام تتوافق مع عدد ذرة الكربون التي يرتبط بها البديل (بالنسبة للرابطة المتعددة، تتم الإشارة إلى الرقم الأقل فقط).

في المصطلحات الروسية، يتم وضع الأرقام قبل البادئات وبعد اللواحق، على سبيل المثال، 2-أمينو إيثانول H 2 NCH 2 CH 2 OH، بوتادين -1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2، بروبانول-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

ولتوضيح هذه القواعد فيما يلي أمثلة لبناء أسماء عدد من المركبات وفقا لها المخطط العام 1.2. وفي كل حالة، تتم الإشارة إلى السمات الهيكلية وطريقة انعكاسها في الاسم.

المخطط 1.3.بناء اسم منهجي للفلوروتان

2-برومو-1،1،1-ثلاثي فلورو-2-كلوروإيثان (مخدر استنشاقي)

إذا كان المركب يحتوي على عدة بدائل متطابقة في نفس ذرة الكربون، يتم تكرار المحدد عدة مرات مثل وجود البدائل، مع إضافة بادئة الضرب المقابلة (المخطط 1.3). يتم إدراج البدائل أبجديًا، مع بادئة الضرب (في هذا المثال - ثلاثة-) لا يؤخذ الترتيب الأبجدي في الاعتبار. المخطط 1.4.بناء اسم منهجي للسترال

بعد اللاحقة -آل، أما الجمع -حمض الأويك، ليس من الضروري الإشارة إلى موضع المجموعات المميزة، لأنها تكون دائمًا في بداية السلسلة (المخطط 1.4). تتم الإشارة إلى الروابط المزدوجة بواسطة لاحقة -دين مع المواقع المقابلة في اسم الهيكل الأصلي.

تشير اللاحقة إلى الأكبر بين المجموعات المميزة الثلاث (المخطط 1.5)؛ يتم سرد البدائل المتبقية، بما في ذلك المجموعات المميزة غير العليا، أبجديًا كبادئات.

المخطط 1.5.بناء الاسم المنهجي للبنسيلامين

المخطط 1.6.بناء اسم منهجي لحمض الأكسالوسيتيك

حمض أوكسوبوتانيديويك (منتج من استقلاب الكربوهيدرات)

ضرب البادئةثنائي قبل الجمع -حمض الأويك يشير إلى وجود مجموعتين مميزتين كبيرتين (المخطط 1.6). موجود في الأمام أوكسو- تم حذفه لأن الموضع المختلف لمجموعة الأكسو يتوافق مع نفس البنية.

المخطط 1.7.بناء اسم منهجي للمنثول

يعتمد الترقيم في الحلقة على ذرة الكربون التي ترتبط بها المجموعة المميزة الأعلى (OH) (المخطط 1.7)، على الرغم من حقيقة أن أصغر مجموعة من المواقع لجميع البدائل في الحلقة قد تكون 1،2،4- بدلاً من 1،2،5 - (كما في المثال قيد النظر).

المخطط 1.8.بناء الاسم المنهجي للبيريدوكسال

أناالبدائل: هفدروكسي ميثيل، هيدروكسي، ميثيل أنا

يتم تحديد مجموعة الألدهيد التي لا يتم تضمين ذرة الكربون فيها في البنية الأصلية (المخطط 1.8) باللاحقة - كربال ديهيد (انظر الجدول 1.3). المجموعة -CH 2 ويعتبر OH بمثابة مركب بديل ويسمى "هيدروكسي ميثيل" أي الميثيل، حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين بدورها بمجموعة الهيدروكسيل. أمثلة أخرى للبدائل المركبة: ثنائي ميثيل أمينو- (CH 3) 2 N-، إيثوكسي- (اختصار للإيثيلوكسي) C 2 ح 5 س-.

1.2.2. التسميات الوظيفية الجذرية

يتم استخدام التسميات الوظيفية الجذرية بشكل أقل تكرارًا من التسميات البديلة. يتم استخدامه بشكل أساسي لفئات المركبات العضوية مثل الكحول والأمينات والإثيرات والكبريتيدات وبعض المركبات الأخرى.

بالنسبة للمركبات ذات المجموعة الوظيفية الواحدة، يتضمن الاسم العام اسم الجذر الهيدروكربوني، وينعكس وجود المجموعة الوظيفية بشكل غير مباشر من خلال اسم الفئة المقابلة من المركبات المعتمدة في هذا النوع من التسميات (الجدول 1.4).

الجدول 1.4.أسماء الفئات المركبة المستخدمة في التسميات الوظيفية الجذرية*

1.2.3. بناء هيكل بالاسم المنهجي

عادةً ما يبدو أن تصوير البنية بالاسم المنهجي مهمة أسهل. أولا، يتم كتابة الهيكل الأصلي - سلسلة مفتوحة أو حلقة، ثم يتم ترقيم ذرات الكربون ووضع البدائل. وأخيرا، تضاف ذرات الهيدروجين بشرط أن تكون كل ذرة كربون رباعية التكافؤ.

على سبيل المثال، يتم بناء هياكل الدواء PAS (اختصار لحمض شبه أمينوساليسيليك، الاسم المنهجي - حمض 4-أمينو-2-هيدروكسي بنزويك) وحمض الستريك (2-هيدروكسي بروبان-1،2،3-ثلاثي كربوكسيليك). منح.

4-حمض أمينو-2-هيدروكسي بنزويك

إن بنية الأجداد هي الاسم التافه لدورة ذات خاصية أعلى

المجموعة (الأمم المتحدة):

ترتيب البدائل هو مجموعة في ذرة C-4 ومجموعة OH في ذرة C-2:

2-هيدروكسي بروبان-1،2،3 -حمض ثلاثي الكربوكسيل

سلسلة الكربون الرئيسية وترقيمها:

ترتيب البدائل هو ثلاث مجموعات COOH (حمض ثلاثي الكربوكسيل) ومجموعة OH في ذرة C-2:

إضافة ذرات الهيدروجين:

تجدر الإشارة إلى أنه في الاسم المنهجي لحمض الستريك، البروبان,وليس سلسلة أطول - البنتان,لأنه من المستحيل تضمين ذرات الكربون لجميع مجموعات الكربوكسيل في سلسلة خماسية الكربون.

, مسابقة "عرض تقديمي للدرس"

فصل: 10

العرض التقديمي للدرس

العودة إلى الأمام

انتباه! معاينات الشرائح هي لأغراض إعلامية فقط وقد لا تمثل جميع ميزات العرض التقديمي. إذا كنت مهتما بهذا العمل، يرجى تحميل النسخة الكاملة.

فصل: 10.

البرنامج التعليمي الأساسي:الكيمياء الصف العاشر أو إس غابريليان.

الغرض من الدرس: تعريف الطلاب التصنيف العامالمركبات العضوية. النظر في التصنيف مادة عضويةحسب طبيعة الهيكل الكربوني وتصنيفه حسب المجموعة الوظيفية.

معدات:الكمبيوتر، جهاز عرض الوسائط المتعددة، العرض التقديمي.

نوع الدرس:مجموع

تقدم الدرس

I. اللحظة التنظيمية.

ثانيا. تصنيف المركبات العضوية.

هناك عدة ملايين من المركبات العضوية في الطبيعة. كل عام يتم إنشاء المزيد والمزيد من المواد العضوية الجديدة. لفهم العدد الهائل من المركبات العضوية، من الضروري تصنيفها. هناك طرق مختلفة لتصنيف المركبات العضوية. سننظر في طريقتين للتصنيف: الأولى - بطبيعتها سلسلة الكربونوالثاني – حسب المجموعة الوظيفية. الشريحة 2

يشكل تسلسل ذرات الكربون المرتبطة كيميائيًا في الجزيء هيكله الكربوني. هذا هو أساس مركب عضوي. ولذلك فإن العلامة الأولى لتصنيف المركب العضوي هي التصنيف حسب بنية الهيكل الكربوني. الشريحة 3

بناءً على طبيعة الهيكل الكربوني للمركب العضوي، يمكن تقسيم المواد إلى مفتوحة أو غير حلقية (البادئة a- تشير إلى النفي، أي أنها سلاسل مفتوحة) ودورية، حيث يتم إغلاق سلسلة الكربون في دورة. الشريحة 4

يمكن أيضًا أن يكون الهيكل العظمي الكربوني غير متفرع أو متفرع. الشريحة 5

يمكن أيضًا تقسيم المركبات العضوية وفقًا لتعدد الروابط. مركبات تحتوي على مفردة فقط اتصالات SS، تسمى مشبعة أو محدودة. تسمى المركبات التي لها روابط C=C أو CC غير مشبعة أو غير مشبعة. الشريحة 6

المركبات الحلقية هي مركبات تشكل فيها ذرات الكربون دورة أو سلسلة مغلقة. تنقسم المركبات الحلقية إلى مجموعتين كبيرتين: مركبات حلقية كربونية وحلقية غير متجانسة. تحتوي الحلقات الكربونية الحلقية على ذرات الكربون فقط وتنقسم إلى حلقات حلقية وعطرية. تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة على حلقات تحتوي بالإضافة إلى ذرات الكربون على ذرة أخرى أو أكثر، ما يسمى بالذرات غير المتجانسة (هيتيروس يونانية - أخرى) - O، S، N. الشريحة 7

نحن نصلح مادة جديدةإكمال المهمة التالية: باستخدام نظام التصنيف، حدد الفئة التي تنتمي إليها المركبات المقدمة.

CH 2 = CH – CH 3 CH 3 –CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 شريحة 8

ونتناول الطريقة الثانية لتصنيف المركبات العضوية على أساس وجود المجموعات الوظيفية. وقمنا بصياغة تعريف المجموعة الوظيفية بأنها مجموعة الذرات التي تحدد الخواص الكيميائية للمركب وانتمائه إلى فئة معينة من المركبات العضوية. المجموعة الوظيفية هي السمة الرئيسية التي يتم من خلالها تصنيف المركبات العضوية إلى فئة معينة. الشريحة 9.10

لقد كلفنا الطلاب بمهمة: النظر في الفئات الرئيسية للمركبات العضوية من وجهة نظر وجود روابط متعددة. دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في فئات المركبات العضوية التي تنتمي إلى مجموعة المركبات غير الحلقية: هذه هي فئات الألكانات والألكينات والألكينات والقلادات. الشريحة 11

بالإضافة إلى الهيدروكربونات، تشمل المركبات غير الحلقية مواد تحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة. المعيار الرئيسي الذي يتم من خلاله تصنيف المواد على أنها مركبات غير حلقية هو وجود سلسلة مفتوحة من ذرات الكربون. دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في فئات المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين. الشريحة 12

نقوم بتوحيد المواد المدروسة. حدد إلى أي فئة تنتمي المركبات؟ الشريحة 13

ثالثا. انعكاس.

قائمة الأدبيات المستخدمة:

1. كتاب الكيمياء للصف العاشر. غابرييليان
2. تطورات الدرس في الكيمياء M.Yu. جوركوفينكو
3. Festival.1september.ru/articles/586588/
4. www.xumuk.ru/rhf/
5. Festival.1september.ru/articles/630735

الأكثر تصنيف بسيطهل هذا. التي تنقسم إليها جميع المواد المعروفة غير العضوية والعضوية. تشمل المواد العضوية الهيدروكربوناتومشتقاتها. جميع المواد الأخرى غير عضوية.

المواد غير العضويةحسب التكوين يتم تقسيمها إلى بسيطة ومعقدة.

مواد بسيطةتتكون من ذرات عنصر كيميائي واحد وتنقسم إلى فلزات ولا فلزات وغازات خاملة. تتكون المواد المعقدة من ذرات عناصر مختلفة مرتبطة ببعضها البعض كيميائيا.

تصنف المواد غير العضوية المعقدة حسب تركيبها وخصائصها على النحو التالي: أهم الطبقات: أكاسيد ، قواعد ، أحماض ، هيدروكسيدات مذبذبة ، أملاح.

• أكاسيد- هذه مواد معقدة تتكون من اثنين العناصر الكيميائيةأحدها الأكسجين ذو حالة الأكسدة (-2). الصيغة العامة للأكاسيد: E m O n، حيث m هو عدد ذرات العنصر E، و n هو عدد ذرات الأكسجين. وتصنف الأكاسيد بدورها إلى مكونة للملح وغير مكونة للملح. تنقسم المركبات المكونة للملح إلى قاعدية، ومذبذبة، وحمضية، والتي تتوافق مع القواعد، والهيدروكسيدات المذبذبة، والأحماض، على التوالي.
• أكاسيد أساسيةهي أكاسيد فلزية في حالات الأكسدة +1 و +2. وتشمل هذه:
  • أكاسيد المعادن المجموعة الفرعية الرئيسيةالمجموعة الأولى( المعادن القلوية) لى الاب
  • أكاسيد المعادن من المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة الثانية ( Mg والمعادن الأرضية القلوية) ملغ-رع
  • أكاسيد المعادن الانتقاليةفي حالات الأكسدة المنخفضة
• أكاسيد حمضية- تشكل اللافلزات مع ثاني أكسيد الكربون. أكثر من +2 والمعادن مع S.O. من +5 إلى +7 (SO 2، SeO 2، P 2 O 5، As 2 O 3، CO 2، SiO 2، CrO 3 و Mn 2 O 7). استثناء: لا أكاسيد 2 و ClO 2 لا توجد هيدروكسيدات حمضية مقابلة، لكنها تعتبر حمضية.
• أكاسيد مذبذبة- تتكون من معادن مذبذبة تحتوي على S.O. +2، +3، +4 (BeO، Cr 2 O 3، ZnO، Al 2 O 3، GeO 2، SnO 2 و PbO).
• أكاسيد غير ملحية- أكاسيد غير معدنية مع CO +1، +2 (CO، NO، N 2 O، SiO).
• أسباب- هذه مواد معقدة تتكون من ذرات معدنية ومجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر (-OH). الصيغة العامة للقواعد هي: M(OH) y، حيث y هو عدد مجموعات الهيدروكسيد المساوية لحالة أكسدة المعدن M (عادة +1 و+2). وتنقسم القواعد إلى قابلة للذوبان (قلويات) وغير قابلة للذوبان.
• الأحماض-(هيدروكسيدات الحمض) هي مواد معقدة تتكون من ذرات هيدروجين يمكن استبدالها بذرات معدنية وبقايا حمضية. الصيغة العامة للأحماض: H x Ac، حيث Ac هي البقايا الحمضية (من "الحمض" الإنجليزي - الحمض)، x هو عدد ذرات الهيدروجين المساوية لشحنة أيون البقايا الحمضية.
• هيدروكسيدات مذبذبة- هذه مواد معقدة تظهر خواص الأحماض وخواص القواعد. لذلك الصيغ هيدروكسيدات مذبذبةيمكن كتابتها في كل من الشكل الحمضي والقاعدي.
• أملاح- هذه مواد معقدة تتكون من الكاتيونات المعدنية والأنيونات من بقايا الحمض. وينطبق هذا التعريف على الأملاح المتوسطة.
• أملاح متوسطة- هذه هي منتجات الاستبدال الكامل لذرات الهيدروجين في جزيء حمض بذرات معدنية أو الاستبدال الكامل لمجموعات الهيدروكسيد في جزيء أساسي بمخلفات حمضية.
• أملاح حمضية- يتم استبدال ذرات الهيدروجين الموجودة في الحمض جزئيًا بذرات المعدن. يتم الحصول عليها عن طريق تحييد القاعدة مع وجود فائض من الحمض. لتسميته بشكل صحيح ملح حامض,من الضروري إضافة البادئة hydro- أو dihydro- إلى اسم الملح العادي، اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في الملح الحمضي، على سبيل المثال، KHCO 3 هو بيكربونات البوتاسيوم، KH 2 PO 4 هو أورثوفوسفات ثنائي هيدروجين البوتاسيوم. . يجب أن نتذكر أن الأملاح الحمضية لا يمكن أن تشكل سوى حمضين أساسيين أو أكثر.
• الأملاح الأساسية- يتم استبدال مجموعات الهيدروكسيد القاعدية (OH -) جزئيًا بالمخلفات الحمضية. لتسمية الملح الأساسي,فمن الضروري إضافة البادئة هيدروكسي- أو ثنائي هيدروكسي- إلى اسم الملح العادي، اعتماداً على عدد مجموعات OH الموجودة في الملح، فمثلاً (CuOH) 2 CO 3 هو هيدروكسي كربونات النحاس (II). تذكر أن الأملاح الأساسية لا يمكن أن تشكل إلا قواعد تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيد.
• أملاح مزدوجة- أنها تحتوي على كاتيونين مختلفين، ويتم الحصول عليهما عن طريق التبلور من محلول مختلط من الأملاح مع كاتيونات مختلفة، ولكن نفس الأنيونات. على سبيل المثال، KAl(SO 4) 2، KNaSO 4.
• أملاح مختلطة- تحتوي على أنيونين مختلفين. على سبيل المثال، Ca(OCl)Cl.
• هيدرات الأملاح (الهيدرات البلورية) - تحتوي على جزيئات ماء متبلورة. مثال: Na 2 SO 4 · 10H 2 O.

تصنيف المواد العضوية

تسمى المركبات التي تتكون من ذرات الهيدروجين والكربون فقط الهيدروكربونات. قبل البدء بهذا القسم، تذكر، لتبسيط التسجيل، فإن الكيميائيين لا يكتبون ذرات الكربون والهيدروجين في سلاسل، لكن لا تنسوا أن الكربون يشكل أربع روابط، وإذا كان الكربون في الشكل متصلاً برابطتين، فهو متصل بذرات الهيدروجين باثنين آخرين، على الرغم من عدم تحديد الأخير:

اعتمادًا على بنية سلسلة الكربون، تنقسم المركبات العضوية إلى مركبات مفتوحة السلسلة - غير حلقية(الأليفة) و دورية- بسلسلة مغلقة من الذرات.

دوريتنقسم إلى مجموعتين: كربوسيكليةاتصالات و حلقية غير متجانسة.

المركبات الكربونية الحلقية، بدورها، تشمل سلسلتين من الاتصالات: الحلقيةو عطرية.

المركبات العطريةيعتمد التركيب الجزيئي على حلقات مسطحة تحتوي على الكربون مع نظام مغلق خاص من إلكترونات π. تشكيل نظام π مشترك (سحابة إلكترون π واحدة).

يمكن أن تحتوي كل من الهيدروكربونات الحلقية (الأليفاتية) والحلقية على روابط متعددة (مزدوجة أو ثلاثية). تسمى هذه الهيدروكربونات غير محدود(غير مشبعة)، على عكس حد(مشبعة) تحتوي على روابط مفردة فقط.

رابطة باي (رابطة π) هي رابطة تساهمية تتكون من تداخل المدارات الذرية. على عكس روابط سيجما، والتي يتم إنشاؤها من خلال تداخل المدارات الذرية s على طول خط الترابط الذري، يتم تشكيل روابط باي من خلال تداخل المدارات الذرية p على جانبي خط الترابط الذري.

في حالة تكوين نظام عطري مثلا البنزين C6H6 فإن كل ذرات الكربون الست تكون في حالة تهجين sp2 وتشكل ثلاث روابط سيجما بزوايا رابطة 120 درجة. يتم توجيه الإلكترون الرابع من كل ذرة كربون بشكل عمودي على مستوى حلقة البنزين. وبشكل عام تظهر رابطة واحدة تمتد إلى جميع ذرات الكربون في حلقة البنزين. تتشكل منطقتان من روابط pi عالية الكثافة الإلكترونية على جانبي مستوى رابطة سيجما. مع مثل هذه الرابطة، تصبح جميع ذرات الكربون في جزيء البنزين متكافئة، وبالتالي، يكون مثل هذا النظام أكثر استقرارًا من النظام الذي يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة موضعية.

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة الألكانات، ولها الصيغة العامة C n H 2n + 2، حيث n هو عدد ذرات الكربون. غالبًا ما يستخدم اسمها القديم اليوم - البارافينات:

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة ذات الرابطة الثلاثية الألكينات. هُم صيغة عامةج ن ح 2 ن - 2

الهيدروكربونات الحلقية المشبعة هي ألكانات حلقية، صيغتها العامة هي C n H 2n:

نظرنا إلى تصنيف الهيدروكربونات. ولكن إذا تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في هذه الجزيئات بذرات أو مجموعات ذرات أخرى (الهالوجينات، مجموعات الهيدروكسيل، المجموعات الأمينية، إلخ)، يتم تشكيل مشتقات الهيدروكربون: مشتقات الهالوجين، المحتوية على الأكسجين، المحتوية على النيتروجين وغيرها من المواد العضوية. مركبات.

الذرات أو مجموعات الذرات التي تحدد أكثر خصائص مميزةتسمى هذه الفئة من المواد بالمجموعات الوظيفية.

تشكل الهيدروكربونات ومشتقاتها التي لها نفس المجموعة الوظيفية سلسلة متجانسة.

السلسلة المتجانسة عبارة عن سلسلة من المركبات التي تنتمي إلى نفس الفئة (المتجانسات)، وتختلف عن بعضها البعض في التركيب بعدد صحيح من مجموعات -CH 2 (فرق متماثل)، لها هيكل مماثلوبالتالي خصائص كيميائية مماثلة.

إن تشابه الخواص الكيميائية للمتجانسات يبسط إلى حد كبير دراسة المركبات العضوية.

الهيدروكربونات البديلة

• الهيدروكربونات المهلجنةيمكن اعتبارها منتجات استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرات الهالوجين في الهيدروكربونات. وفقًا لهذا ، قد تكون هناك مشتقات هالوجين أحادية مشبعة وغير مشبعة (بشكل عام ، بولي) الصيغة العامة لمشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة هي R-G. وتشمل المواد العضوية المحتوية على الأكسجين الكحوليات والفينولات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والأسترات البسيطة.
• الكحوليات- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات الهيدروكسيل تسمى الكحولات أحادية الهيدريك إذا كانت تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ومشبعة إذا كانت مشتقات الألكانات بالصيغة العامة للمشبعة كحولات أحادية الهيدريك: ر-أوه.
• الفينولات- مشتقات الهيدروكربونات العطرية (سلسلة البنزين)، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في حلقة البنزين بمجموعات الهيدروكسيل.
• الألدهيدات والكيتونات- مشتقات الهيدروكربونات التي تحتوي على مجموعة ذرات الكربونيل (الكربونيل). في جزيئات الألدهيد، ترتبط رابطة كربونيل واحدة بذرة هيدروجين، والأخرى بجذر هيدروكربون مختلفة) المتطرفين.
• الأثيراتهي مواد عضوية تحتوي على جذرين هيدروكربونيين متصلين بواسطة ذرة أكسجين: R=O-R أو R-O-R 2. يمكن أن تكون الجذور متماثلة أو مختلفة. مُجَمَّع الأثيراتيتم التعبير عنها بالصيغة C n H 2n + 2O.
• استرات- مركبات تتكون من استبدال ذرة الهيدروجين من مجموعة الكربوكسيل فيها الأحماض الكربوكسيليةإلى جذري الهيدروكربون.
• مركبات النيترو- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو -NO 2.
• الأمينات- المركبات التي تعتبر من مشتقات الأمونيا، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بجذور هيدروكربونية، ويمكن أن تكون الأمينات أليفاتية. اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي تم استبدالها بالجذور، يتم التمييز بين الأمينات الأولية والثانوية والثالثية. في حالة معينة، قد يكون للأمينات الثانوية والثالثية نفس الجذور. يمكن أيضًا اعتبار الأمينات الأولية مشتقات من الهيدروكربونات (الألكانات) حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة أمينية. تحتوي الأحماض الأمينية على مجموعتين وظيفيتين متصلتين بجذر الهيدروكربون - المجموعة الأمينية -NH 2 والكربوكسيل -COOH.

ومن المعروف أن المركبات العضوية الهامة الأخرى لها عدة مجموعات وظيفية مختلفة أو متطابقة، وسلاسل خطية طويلة مرتبطة بحلقات البنزين. في مثل هذه الحالات، يكون التحديد الدقيق لما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة أمرًا مستحيلًا. وغالباً ما يتم تصنيف هذه المركبات إلى مجموعات محددة من المواد: الكربوهيدرات، البروتينات، الأحماض النوويةوالمضادات الحيوية والقلويدات وما إلى ذلك. حاليًا، تُعرف أيضًا العديد من المركبات التي يمكن تصنيفها على أنها عضوية وغير عضوية. يطلق عليهم مركبات العناصر العضوية. يمكن اعتبار بعضها مشتقات هيدروكربونية.

التسميات

هناك تسميتان تستخدمان لتسمية المركبات العضوية: عقلانية ومنهجية (IUPAC) وأسماء تافهة.

تجميع الأسماء حسب تسميات IUPAC:

1) أساس اسم المركب هو جذر الكلمة الدالة الهيدروكربون المشبعبنفس عدد ذرات السلسلة الرئيسية.

2) تتم إضافة لاحقة إلى الجذر لوصف درجة التشبع:

(نهائي، لا توجد اتصالات متعددة)؛

En (في وجود رابطة مزدوجة)؛

في (في وجود رابطة ثلاثية).

إذا كان هناك عدة روابط متعددة، فإن اللاحقة تشير إلى عدد هذه الروابط (-diene، -triene، وما إلى ذلك)، وبعد اللاحقة يجب الإشارة إلى موضع الرابطة المتعددة بالأرقام، على سبيل المثال:

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH –CH 3

بيوتين-1 بيوتين-2

CH 2 = CH – CH = CH2

يتم وضع مجموعات مثل النيترو والهالوجينات والجذور الهيدروكربونية غير المدرجة في السلسلة الرئيسية في البادئة. وهي مدرجة بالترتيب الأبجدي. تتم الإشارة إلى موضع البديل بالرقم الموجود قبل البادئة.

ترتيب التسمية كالتالي:

1. ابحث عن أطول سلسلة من ذرات C.

2. قم بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بالتسلسل بدءاً من الطرف الأقرب للفرع.

3. اسم الألكان مكون من أسماء الجذور الجانبية، مرتبة حسب الترتيب الأبجدي، مع الإشارة إلى موقعها في السلسلة الرئيسية، واسم السلسلة الرئيسية.

الإجراء لتجميع الاسم

اللغة الكيميائية، والتي تتضمن الرمزية الكيميائية كأحد الأجزاء الأكثر تحديدًا (بما في ذلك الصيغ الكيميائية) هي وسيلة نشطة مهمة للمعرفة بالكيمياء وبالتالي تتطلب تطبيقًا واضحًا وواعيًا.

الصيغ الكيميائية- هذه صور تقليدية لتركيب وبنية المواد الفردية كيميائيًا باستخدام الرموز والمؤشرات الكيميائية والعلامات الأخرى. عند دراسة التركيب والتركيب الكيميائي والإلكتروني والمكاني للمواد، وخصائصها الفيزيائية والكيميائية، والأيزومرية وغيرها من الظواهر، يتم استخدام الصيغ الكيميائية من أنواع مختلفة.

يتم استخدام العديد من أنواع الصيغ بشكل خاص (البسيطة، الجزيئية، الهيكلية، الإسقاطية، المطابقة، وما إلى ذلك) في دراسة المواد التركيب الجزيئي- معظم المواد العضوية وجزء صغير نسبياً منها المواد غير العضويةفي ظل الظروف العادية. بشكل كبير أنواع أقلتُستخدم الصيغ (الأبسط) في دراسة المركبات غير الجزيئية، والتي ينعكس هيكلها بشكل أكثر وضوحًا من خلال نماذج الكرة والعصا والرسوم البيانية للهياكل البلورية أو خلايا الوحدة الخاصة بها.

وضع الصيغ البنائية الكاملة والمختصرة للهيدروكربونات

مثال:

اصنع صيغة بنائية كاملة ومختصرة للبروبان C3H8.

حل:

1. اكتب 3 ذرات كربون في خط واربطها بروابط:

س-س-س

2. أضف شرطات (روابط) بحيث تحتوي كل ذرة كربون على 4 روابط:

4. اكتب صيغة هيكلية مختصرة:

CH 3 –CH 2 –CH 3

جدول الذوبان

ملامح التفاعلات العضوية

تخضع تفاعلات المركبات العضوية، من حيث المبدأ، لنفس القوانين التي تخضع لها تفاعلات المواد غير العضوية، على الرغم من أن لها بعض الميزات المحددة.

التفاعلات غير العضوية عادة ما تنطوي على الأيونات. تستمر التفاعلات بسرعة (10?10 - 10?7 ثانية) عند درجات حرارة منخفضة إلى حد ما. تشارك الجزيئات في تفاعلات المركبات العضوية، حيث تنكسر بعض الروابط التساهمية منخفضة القطبية وتتكون روابط أخرى. تتم التفاعلات العضوية بشكل أبطأ من التفاعلات الأيونية، غالبًا ما تكون ضرورية لتنفيذها درجات حرارة مرتفعة، الضغط، المحفزات.

نادراً ما تؤدي التفاعلات العضوية إلى إنتاجية عالية من المنتج. يؤدي وجود عدة روابط متطابقة أو متشابهة في الطاقة في الجزيء إلى حقيقة أن التفاعلات تحدث في وقت واحد في عدة اتجاهات. يحدد هذا الظرف طريقة تسجيل التفاعلات العضوية: كقاعدة عامة، لا يتم استخدامها المعادلات الكيميائية، ومخططات التفاعل التي لا يتم فيها عادةً إعطاء نسب متكافئة:

أي تفاعل كيميائييصاحبه تفكك بعض الروابط بين الذرات وتكوين روابط أخرى. فجوة الروابط التساهميةيمكن القيام به بالطرق التالية:

أ) تمزق مثلي- في هذه الحالة، يتم تقسيم زوج من الإلكترونات بحيث يتلقى كل من الجسيمات الناتجة إلكترونًا واحدًا:

ر: X > ر· + ·X

تسمى الذرة أو الجسيم المتعادل بإلكترون غير متزاوج جذري حروردود الفعل بمشاركتهم - متطرف.

ب) تمزق مغاير- في هذه الحالة يبقى كلا الإلكترونين المرتبطين مع أحد الجزيئات المرتبطة سابقًا:

R3C:X R3C:+BX

R3C: X R3C+ + AX

في هذه الحالة يتم تشكيله كاربوكاتيون.

يتم تصنيف التفاعلات التي تنطوي على انقسام متغاير للروابط التساهمية على أنها التفاعلات الأيونية.

فجوة الرابطة الكيميائيةيحدث عند تسخينه وتشعيعه وفي كثير من الأحيان عندما يتعرض جزيء المادة لجسيم نشط - كاشف. يمكن أن تكون الأنواع النشطة أيونًا، أو جزيءًا محايدًا، أو جذريًا.

إذا كان الكاشف أيونًا سالبًا (OH؟, Cl?) أو جزيءًا متعادلًا يحتوي على زوج إلكترون وحيد (:NH3, H2O :))، فإنه يسمى محب للنواة، أي. وجود صلة بالنواة. تسمى التفاعلات التي تتضمن مثل هذه الكواشف محب للنواة.

إذا كانت المادة المتفاعلة أيونًا موجبًا (H+، Cl+، NO2+، H3C+)، مستعدًا لقبول زوج وحيد من الإلكترونات لتكوين رابطة جديدة، فإنه يسمى محب للكهرباء، وردود الفعل التي تنطوي على مثل هذه الكواشف - محب للكهرباء.

تصنيف المواد العضوية

السمات الهيكلية الرئيسية التي تشكل الأساس لتصنيف المركبات العضوية هي الهيكل الكربوني والمجموعة الوظيفية.

التصنيف حسب نوع الهيكل العظمي الكربوني

اعتمادا على هيكل الهيكل العظمي الكربوني، يتم تقسيم المركبات العضوية إلى غير حلقية- مركبات ذات سلسلة كربون مفتوحة (غير مغلقة) و دورية.

يمكن أن تكون المركبات اللاحلقية إما مشبعة (ألكانات) أو غير مشبعة (ألكينات، ألكينات).

تنقسم المركبات الحلقية - وهي مركبات ذات سلسلة مغلقة - حسب طبيعة الذرات المكونة للدورة إلى كربوسيكليةو حلقية غير متجانسة. تحتوي المركبات الحلقية الكربونية على ذرات الكربون فقط في الحلقة وتنقسم إلى مجموعتين لهما خصائص كيميائية مختلفة بشكل كبير: الأليفاتية الدورية(مختصر باسم alicyclic) و عطرية. تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة في الدورة، بالإضافة إلى ذرات الكربون، على ذرة واحدة أو أكثر من العناصر الأخرى - الذرات غير المتجانسة.

التصنيف حسب نوع المجموعة الوظيفية

تحتوي معظم المركبات العضوية، بالإضافة إلى ذرات الكربون والهيدروجين، على ذرات عناصر أخرى (غير مدرجة في الهيكل العظمي). وتسمى هذه الذرات أو مجموعاتها، التي تحدد إلى حد كبير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركبات العضوية المجموعات الوظيفية.

تبين أن المجموعة الوظيفية هي العلامة النهائية التي تنتمي بها المركبات إلى فئة أو أخرى. وترد أهم المجموعات في الجدول. 1.1.

المركبات التي لها نفس المجموعات الوظيفية ولكنها تختلف في عدد ذرات الكربون لها خصائص فيزيائية وكيميائية مماثلة. تسمى هذه الاتصالات المتماثلون. يشكل مجمل جميع المتماثلات سلسلة متماثلة.

الجدول 1.1. أهم المجموعات الوظيفية

تسمية المركبات العضوية

يجب أن تكون التسميات الحديثة (نظام التسمية) منهجية ودولية، حتى يتمكن المتخصصون في جميع أنحاء العالم من عرض بنية المركب في الاسم، وعلى العكس من ذلك، تمثيل البنية بالاسم بشكل لا لبس فيه. حاليا في الكيمياء العضويةيتم استخدام التسميات المنهجية IUPAC (IUPAC - الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية).

يعتمد اسم المركب وفقًا لهذه التسمية على سلسلة الكربون للجزيء الذي يحتوي على الحد الأقصى لعدد المجموعات الوظيفية والروابط المتعددة. يتم تحديد بداية ترقيم السلسلة من قبل المجموعة الوظيفية العليا. ترتيب أسبقية المجموعات الوظيفية الرئيسية هو كما يلي:

COOH > ?C?N > ?CHO > >C=O > ?OH > ?NH2 > ?NO2 > Hal

يمكن تقسيم جميع المركبات العضوية، حسب طبيعة الهيكل الكربوني، إلى غير حلقية ودورية.

غير دوري (غير دوري، سلسلة)تسمى المركبات أيضًا دهنية أو أليفاتية. ترجع هذه الأسماء إلى أن أحد المركبات الأولى من هذا النوع التي تمت دراستها جيدًا كانت الدهون الطبيعية. من بين المركبات غير الحلقية، يتم تمييز المركبات الحدية، على سبيل المثال:

وغير محدود، على سبيل المثال:

من بين المركبات الحلقية عادة ما يتم تمييزها الكربوهيدرات الدوريةوالتي تحتوي جزيئاتها على حلقات من ذرات الكربون، و حلقية غير متجانسةوالتي تحتوي حلقاتها بالإضافة إلى الكربون على ذرات عناصر أخرى (الأكسجين والكبريت والنيتروجين وما إلى ذلك).

تنقسم المركبات الحلقية إلى حلقية (مشبعة وغير مشبعة)، تشبه في خصائصها المركبات الأليفاتية، ومركبات عطرية تحتوي على حلقات البنزين.

يمكن تقديم التصنيف المدروس للمركبات العضوية في شكل رسم تخطيطي موجز

بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين، تحتوي العديد من المركبات العضوية أيضًا على عناصر أخرى، وعلى شكل مجموعات وظيفية - مجموعات من الذرات التي تحدد الخواص الكيميائية لهذه الفئة من المركبات. إن وجود هذه المجموعات يجعل من الممكن تقسيم الأنواع المذكورة أعلاه من المركبات العضوية إلى فئات وتسهيل دراستها. ويرد في الجدول بعض المجموعات الوظيفية الأكثر تميزًا وفئات المركبات المقابلة لها

وظيفية مجموعة	اسم المجموعات	فصول اتصالات
-أوه	هيدروكسيد الكربونيل	الكحوليات	C2H5OH الإيثانول
		الألدهيدات	الأسيتالديهيد
		الكيتونات
	الكربوكسيل	الكربون الأحماض	حمض الخليك
—لا 2	مجموعة نيترو	مركبات النيترو	CH3NO2 نيتروميتبن
—نه 2