সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন- কার্বন এবং হাইড্রোজেনের যৌগ, যার অণুতে একটি বেনজিন রিং রয়েছে। সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিনিধি হল বেনজিন এবং এর হোমোলগস - হাইড্রোকার্বনের অবশিষ্টাংশ সহ একটি বেনজিন অণুতে এক বা একাধিক হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপনের পণ্য।

বেনজিন অণুর গঠন

প্রথম সুগন্ধযুক্ত যৌগ, বেনজিন, 1825 সালে এম. ফ্যারাডে আবিষ্কার করেছিলেন। এটি ইনস্টল করা হয়েছিল আণবিক সূত্র– C 6 H 6. যদি আমরা কম্পোজিশনের সাথে এর কম্পোজিশন তুলনা করি স্যাচুরেটেড হাইড্রোকার্বন, একই সংখ্যক কার্বন পরমাণু ধারণ করে - হেক্সেন (C 6 H 14), তাহলে আপনি দেখতে পাবেন যে বেনজিনে আটটি কম হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে। যেমনটি পরিচিত, একাধিক বন্ধন এবং চক্রের উপস্থিতি হাইড্রোকার্বন অণুতে হাইড্রোজেন পরমাণুর সংখ্যা হ্রাসের দিকে নিয়ে যায়। 1865 সালে এফ কেকুলে এটি প্রস্তাব করেন কাঠামোগত সূত্রসাইক্লোহেক্সানথ্রিন হিসাবে - 1, 3, 5।

এইভাবে, অনুরূপ কেকুলের সূত্র, দ্বৈত বন্ধন ধারণ করে, তাই, বেনজিন অবশ্যই অসম্পৃক্ত হতে হবে, অর্থাৎ, এটিকে সহজেই অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়া সহ্য করতে হবে: হাইড্রোজেনেশন, ব্রোমিনেশন, হাইড্রেশন ইত্যাদি।

যাইহোক, অসংখ্য পরীক্ষা-নিরীক্ষার তথ্যে দেখা গেছে যে বেনজিন অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়ায় প্রবেশ করে শুধুমাত্র গুরুতর অবস্থায় (এতে উচ্চ তাপমাত্রাএবং আলো), জারণ প্রতিরোধী। এর জন্য সবচেয়ে বৈশিষ্ট্যপূর্ণ প্রতিক্রিয়া হল প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া; তাই, বেনজিন প্রকৃতিতে প্রান্তিক হাইড্রোকার্বনের কাছাকাছি।

এই অসঙ্গতিগুলি ব্যাখ্যা করার চেষ্টা করে, অনেক বিজ্ঞানী বেনজিনের গঠনের জন্য বিভিন্ন বিকল্পের প্রস্তাব করেছেন। বেনজিন অণুর গঠন অবশেষে অ্যাসিটিলিন থেকে এর গঠনের প্রতিক্রিয়া দ্বারা নিশ্চিত করা হয়েছিল। বাস্তবে, বেনজিনে কার্বন-কার্বন বন্ধন সমতুল্য, এবং তাদের বৈশিষ্ট্য একক বা ডাবল বন্ডের মতো নয়।

বর্তমানে, বেনজিনকে কেকুল সূত্র দ্বারা বা একটি ষড়ভুজ দ্বারা চিহ্নিত করা হয় যেখানে একটি বৃত্ত চিত্রিত করা হয়।

তাহলে বেনজিনের গঠন বিশেষ কি? গবেষকদের তথ্য এবং গণনার উপর ভিত্তি করে, এটি উপসংহারে পৌঁছেছে যে সমস্ত ছয়টি কার্বন পরমাণু একটি অবস্থায় রয়েছে sp 2 - হাইব্রিডাইজেশন এবং একই সমতলে থাকা। আনহাইব্রিডাইজড পিকার্বন পরমাণুর অরবিটালগুলি যেগুলি দ্বিগুণ বন্ধন তৈরি করে (কেকুলে সূত্র) বলয়ের সমতলে লম্ব এবং একে অপরের সমান্তরাল।

তারা একে অপরকে ওভারল্যাপ করে, একটি একক π-সিস্টেম গঠন করে। এইভাবে, কেকুলের সূত্রে চিত্রিত বিকল্প দ্বৈত বন্ধনের সিস্টেমটি সংযোজিত, ওভারল্যাপিং বন্ধনের একটি চক্রীয় সিস্টেম। এই সিস্টেমটি বেনজিন বলয়ের উভয় পাশে ইলেক্ট্রন ঘনত্বের দুটি টরয়েডাল (ডোনাট-সদৃশ) অঞ্চল নিয়ে গঠিত। সুতরাং, হিসাবে বেনজিন প্রতিনিধিত্ব নিয়মিত ষড়ভুজকেন্দ্রে একটি বৃত্তের সাথে (π -সিস্টেম) সাইক্লোহেক্সাট্রিন-1,3,5 আকারের চেয়ে বেশি যৌক্তিক।

আমেরিকান বিজ্ঞানী এল. পলিং বেনজিনকে দুটি সীমানা কাঠামোর আকারে উপস্থাপন করার প্রস্তাব করেছিলেন যা ইলেক্ট্রন ঘনত্বের বন্টনে ভিন্ন এবং ক্রমাগত একে অপরের মধ্যে রূপান্তরিত হয়, অর্থাৎ, এটিকে একটি মধ্যবর্তী যৌগ বিবেচনা করুন, দুটি কাঠামোর "গড়"।

বন্ড দৈর্ঘ্য পরিমাপ এই অনুমান নিশ্চিত. এটি পাওয়া গেছে যে বেনজিনের সমস্ত সি-সি বন্ডের দৈর্ঘ্য একই (0.139 এনএম)। তারা একক বেশী থেকে সামান্য খাটো হয় সি-সি সংযোগ(0.154 এনএম) এবং দ্বিগুণের চেয়ে দীর্ঘ (0.132 এনএম)।

এমন যৌগও রয়েছে যার অণুগুলিতে বেশ কয়েকটি চক্রীয় কাঠামো রয়েছে।

আইসোমেরিজম এবং নামকরণ

বেনজিন হোমোলগ দ্বারা চিহ্নিত করা হয় বেশ কয়েকটি বিকল্পের অবস্থানের আইসোমেরিজম. বেনজিনের সরলতম হোমোলগ - টলুইন (মিথাইলবেনজিন) - এ জাতীয় আইসোমার নেই; নিম্নলিখিত সমতুল্য চারটি আইসোমার হিসাবে উপস্থাপিত হয়:

একটি সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের নামের ভিত্তি হল ছোট প্রতিস্থাপক শব্দ বেনজিন. সুগন্ধি বলয়ের পরমাণুগুলি সর্বোচ্চ থেকে সর্বনিম্ন প্রতিস্থাপক পর্যন্ত সংখ্যাযুক্ত:

পুরানো নামকরণ অনুসারে, 2 এবং 6 পদ বলা হয় অর্থোপজিশন, 4 - জোড়া-, এবং 3 এবং 5 - মেটা-বিধান।

শারীরিক বৈশিষ্ট্য
সাধারণ অবস্থার অধীনে, বেনজিন এবং এর সহজতম হোমোলগগুলি একটি বৈশিষ্ট্যযুক্ত অপ্রীতিকর গন্ধ সহ খুব বিষাক্ত তরল। এগুলি জলে খারাপভাবে দ্রবীভূত হয়, তবে জৈব দ্রাবকগুলিতে ভাল।

বেনজিনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া. সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া সহ্য করে।
1. ব্রোমিনেশন।একটি অনুঘটক, আয়রন ব্রোমাইড (ΙΙΙ) উপস্থিতিতে ব্রোমিনের সাথে বিক্রিয়া করার সময়, বেনজিন বলয়ের হাইড্রোজেন পরমাণুর একটি ব্রোমিন পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হতে পারে:

2. বেনজিনের নাইট্রেশন এবং এর হোমোলগ. যখন একটি সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন সালফিউরিক অ্যাসিডের উপস্থিতিতে নাইট্রিক অ্যাসিডের সাথে মিথস্ক্রিয়া করে (সালফিউরিক এবং নাইট্রিক অ্যাসিডের মিশ্রণকে নাইট্রেটিং মিশ্রণ বলা হয়), হাইড্রোজেন পরমাণু একটি নাইট্রো গ্রুপ -NO2 দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়:

এই বিক্রিয়ায় গঠিত নাইট্রোবেনজিন হ্রাস করে, অ্যানিলিন পাওয়া যায়, একটি পদার্থ যা অ্যানিলিন রঞ্জকগুলি পেতে ব্যবহৃত হয়:

এই প্রতিক্রিয়ার নামকরণ করা হয়েছে রাশিয়ান রসায়নবিদ জিনিনের নামে।
সংযোজন প্রতিক্রিয়া।সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলিও বেনজিন রিংয়ের সাথে অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়া সহ্য করতে পারে। এই ক্ষেত্রে, সাইক্লোহেক্সেন বা এর ডেরিভেটিভ গঠিত হয়।
1. হাইড্রোজেনেশন. বেনজিনের অনুঘটক হাইড্রোজেনেশন অ্যালকেনের হাইড্রোজেনেশনের চেয়ে উচ্চ তাপমাত্রায় ঘটে:

2. ক্লোরিনেশন।প্রতিক্রিয়াটি ঘটে যখন অতিবেগুনী রশ্মি দ্বারা আলোকিত হয় এবং এটি মুক্ত র্যাডিক্যাল হয়:

বেনজিন হোমোলগস

তাদের অণুর গঠন C n H 2 n-6 সূত্রের সাথে মিলে যায়। বেনজিনের নিকটতম হোমোলগগুলি হল:

টলিউইন অনুসরণ করে বেনজিনের সমস্ত হোমোলগগুলিতে আইসোমার রয়েছে। আইসোমেরিজম বিকল্পের সংখ্যা এবং গঠন উভয়ের সাথেই যুক্ত হতে পারে (1, 2), এবং বেনজিন রিংয়ে (2, 3, 4) বিকল্পের অবস্থানের সাথে। সাধারণ সূত্র C 8 H 10 এর যৌগ:

বেনজিন বলয়ের উপর দুটি অভিন্ন বা ভিন্ন বিকল্পের আপেক্ষিক অবস্থান নির্দেশ করতে ব্যবহৃত পুরানো নামকরণ অনুসারে, উপসর্গগুলি ব্যবহার করা হয় অর্থো- (সংক্ষেপে o-) - বিকল্পগুলি প্রতিবেশী কার্বন পরমাণুতে অবস্থিত, মেটা-(মি-) - একটি কার্বন পরমাণুর মাধ্যমে এবং জোড়া— (n-) - একে অপরের বিরুদ্ধে প্রতিস্থাপক।
প্রথম সদস্য সমজাতীয় সিরিজবেনজিন একটি নির্দিষ্ট গন্ধ সহ একটি তরল। এগুলি জলের চেয়ে হালকা। তারা ভাল দ্রাবক.

বেনজিন হোমোলজিস প্রতিক্রিয়া প্রতিস্থাপন (ব্রোমিনেশন, নাইট্রেশন)। টলুইন উত্তপ্ত হলে পারম্যাঙ্গানেট দ্বারা জারিত হয়:

বেনজিন হোমোলগগুলি রং, উদ্ভিদ সুরক্ষা পণ্য, প্লাস্টিক এবং ওষুধ উত্পাদন করতে দ্রাবক হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

ARENES (সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন)

অ্যারেনিস বা সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন- এগুলি এমন যৌগ যার অণুতে পরমাণুর স্থিতিশীল চক্রীয় গোষ্ঠী রয়েছে (বেনজিন নিউক্লিয়াস) সংযোজিত বন্ধনের একটি বন্ধ সিস্টেমের সাথে।

কেন "সুগন্ধি"? কারণ কিছু পদার্থের একটি মনোরম গন্ধ আছে। যাইহোক, আজকাল "সুগন্ধি" ধারণাটির সম্পূর্ণ ভিন্ন অর্থ রয়েছে।

সাইক্লিক সিস্টেমে π-ইলেকট্রনের ডিলোকালাইজেশনের কারণে একটি অণুর সুগন্ধি মানে এর বর্ধিত স্থায়িত্ব।

আরিন সুগন্ধি মানদণ্ড:

1. মধ্যে কার্বন পরমাণু sp 2 -হাইব্রিডাইজড স্টেট একটি চক্র গঠন করে।
2. কার্বন পরমাণুগুলো সাজানো থাকে একটি প্লেনে(চক্রের একটি সমতল কাঠামো রয়েছে)।

সংযোজিত সংযোগের একটি বন্ধ সিস্টেম রয়েছে

4n+2π ইলেকট্রন ( n- পূর্ণসংখ্যা)।

আর ( +আমি); - ওহ(+এম,-আমি); - বা(+এম,-আমি); - NH 2(+এম,-আমি); - NR 2(+এম,-আমি) +M প্রভাব এই গ্রুপগুলিতে -I প্রভাবের চেয়ে শক্তিশালী।

1ম ধরণের প্রাচ্য, বেনজিন রিংয়ে ইলেকট্রন ঘনত্ব বৃদ্ধি করে, অপরিবর্তিত বেনজিনের তুলনায় ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় এর কার্যকলাপ বৃদ্ধি করে।

1ম ধরনের ওরিয়েন্ট্যান্টদের মধ্যে একটি বিশেষ স্থান হ্যালোজেন দ্বারা দখল করা হয়, যা প্রদর্শন করেইলেকট্রন-প্রত্যাহারবৈশিষ্ট্য:

-চ (+এম<–I ), -ক্ল (+এম<–I ), -ব্র (+এম<–I ).

হচ্ছে ortho-para-ওরিয়েন্ট্যান্ট, তারা ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনকে ধীর করে দেয়। কারণ- শক্তিশালী -আমি- ইলেক্ট্রোনেগেটিভ হ্যালোজেন পরমাণুর প্রভাব, যা রিংয়ে ইলেকট্রন ঘনত্ব হ্রাস করে।

২য় ধরণের প্রাচ্যবিদ ( মেটা-প্রবর্তক)প্রধানত সরাসরি পরবর্তী প্রতিস্থাপন মেটা- অবস্থান।
এই অন্তর্ভুক্ত ইলেকট্রন-প্রত্যাহারগ্রুপ:

-নং 2 (-এম, -আই); -COOH (-এম, -আই); -CH=O (-এম, -আই); -SO3H (-আমি); -NH3+ (-আমি); -CCl 3 (-আমি).

২য় ধরণের প্রাচ্যরা বেনজিন বলয়ে ইলেক্ট্রনের ঘনত্ব কমায়, বিশেষ করে অর্থো- আর জোড়া- বিধান। অতএব, ইলেক্ট্রোফাইল কার্বন পরমাণুকে এই অবস্থানে নয়, বরং আক্রমণ করে মেটা- অবস্থান যেখানে ইলেক্ট্রনের ঘনত্ব সামান্য বেশি।
উদাহরণ:

এইভাবে, যৌগগুলির জন্য ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের সহজতা (উদাহরণ হিসাবে দেওয়া) ক্রম অনুসারে হ্রাস পায়:

রসায়ন একটি অত্যন্ত আকর্ষণীয় বিজ্ঞান। তিনি প্রকৃতিতে বিদ্যমান সমস্ত পদার্থ অধ্যয়ন করেন এবং তাদের মধ্যে প্রচুর সংখ্যক রয়েছে। তারা অজৈব এবং জৈব বিভক্ত করা হয়। এই নিবন্ধে আমরা সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন দেখব, যা পরবর্তী গ্রুপের অন্তর্গত।

এটা কি?

এগুলি হল জৈব পদার্থ যা এক বা একাধিক বেনজিন নিউক্লিয়াস ধারণ করে - একটি বহুভুজের সাথে সংযুক্ত ছয়টি কার্বন পরমাণুর স্থিতিশীল কাঠামো। এই রাসায়নিক যৌগগুলির একটি নির্দিষ্ট গন্ধ রয়েছে, যা তাদের নাম থেকে বোঝা যায়। এই গ্রুপের হাইড্রোকার্বনগুলিকে অ্যালকেন, অ্যালকাইন ইত্যাদির বিপরীতে চক্রীয় হিসাবে শ্রেণীবদ্ধ করা হয়।

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন। বেনজিন

এটি পদার্থের এই গ্রুপের সহজতম রাসায়নিক যৌগ। এর অণুতে ছয়টি কার্বন পরমাণু এবং একই পরিমাণ হাইড্রোজেন রয়েছে। অন্যান্য সমস্ত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন বেনজিনের ডেরিভেটিভ এবং এটি ব্যবহার করে প্রাপ্ত করা যেতে পারে। স্বাভাবিক অবস্থায়, এই পদার্থটি তরল অবস্থায় থাকে, এটি বর্ণহীন, একটি নির্দিষ্ট মিষ্টি গন্ধ থাকে এবং পানিতে দ্রবীভূত হয় না। এটি +80 ডিগ্রি সেলসিয়াস তাপমাত্রায় ফুটতে শুরু করে এবং +5 এ হিমায়িত হয়।

বেনজিন এবং অন্যান্য সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

মনোযোগ দিতে প্রথম জিনিস হল হ্যালোজেনেশন এবং নাইট্রেশন।

প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

এর মধ্যে প্রথমটি হল হ্যালোজেনেশন। এই ক্ষেত্রে, রাসায়নিক বিক্রিয়া সংঘটিত হওয়ার জন্য, একটি অনুঘটক ব্যবহার করা প্রয়োজন, যথা আয়রন ট্রাইক্লোরাইড। এইভাবে, যদি আমরা বেনজিনে (C 6 H 6) ক্লোরিন (Cl 2) যোগ করি, তাহলে আমরা ক্লোরোবেনজিন (C 6 H 5 Cl) এবং হাইড্রোজেন ক্লোরাইড (HCl) পাব, যা একটি তীব্র গন্ধ সহ একটি পরিষ্কার গ্যাস হিসাবে নির্গত হয়। অর্থাৎ, এই প্রতিক্রিয়ার ফলে, একটি হাইড্রোজেন পরমাণু একটি ক্লোরিন পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। একই ঘটনা ঘটতে পারে যখন অন্যান্য হ্যালোজেন (আয়োডিন, ব্রোমিন ইত্যাদি) বেনজিনে যোগ করা হয়। দ্বিতীয় প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া, নাইট্রেশন, একই নীতি অনুসরণ করে। এখানে সালফিউরিক এসিডের ঘনীভূত দ্রবণ অনুঘটক হিসেবে কাজ করে। এই ধরনের রাসায়নিক বিক্রিয়া করার জন্য, বেনজিনে নাইট্রেট অ্যাসিড (HNO 3) যোগ করা প্রয়োজন, যার ফলে নাইট্রোবেনজিন (C 6 H 5 NO 2) এবং জল তৈরি হয়। এই ক্ষেত্রে, হাইড্রোজেন পরমাণু একটি নাইট্রোজেন পরমাণু এবং দুটি অক্সিজেন পরমাণু নিয়ে গঠিত একটি গ্রুপ দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়।

সংযোজন প্রতিক্রিয়া

এটি দ্বিতীয় ধরণের রাসায়নিক মিথস্ক্রিয়া যা সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন প্রবেশ করতে সক্ষম। এগুলি দুটি প্রকারেও বিদ্যমান: হ্যালোজেনেশন এবং হাইড্রোজেনেশন। প্রথমটি শুধুমাত্র সৌর শক্তির উপস্থিতিতে ঘটে, যা একটি অনুঘটক হিসাবে কাজ করে। এই প্রতিক্রিয়া চালানোর জন্য, ক্লোরিনকে অবশ্যই বেনজিনে যোগ করতে হবে, তবে প্রতিস্থাপনের চেয়ে বেশি পরিমাণে। প্রতি বেনজিন অণুতে তিনটি ক্লোরিন থাকতে হবে। ফলস্বরূপ, আমরা হেক্সাক্লোরোসাইক্লোহেক্সেন (C 6 H 6 Cl 6) পাই, অর্থাৎ বিদ্যমান পরমাণুতে ছয়টি ক্লোরিনও যোগ করা হবে।

হাইড্রোজেনেশন শুধুমাত্র নিকেলের উপস্থিতিতে ঘটে। এটি করার জন্য, আপনাকে বেনজিন এবং হাইড্রোজেন (H2) মিশ্রিত করতে হবে। অনুপাত আগের প্রতিক্রিয়া হিসাবে একই। ফলস্বরূপ, সাইক্লোহেক্সেন (C 6 H 12) গঠিত হয়। অন্যান্য সমস্ত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনও এই ধরণের প্রতিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে যেতে পারে। এগুলি বেনজিনের ক্ষেত্রে একই নীতি অনুসারে ঘটে, কেবলমাত্র আরও জটিল পদার্থের গঠনের সাথে।

এই গ্রুপের রাসায়নিক প্রাপ্তি

বেনজিন দিয়ে একইভাবে শুরু করা যাক। এটি অ্যাসিটিলিন (C 2 H 2) এর মতো বিকারক ব্যবহার করে প্রাপ্ত করা যেতে পারে। একটি প্রদত্ত পদার্থের তিনটি অণু থেকে, উচ্চ তাপমাত্রা এবং একটি অনুঘটকের প্রভাবে, পছন্দসই রাসায়নিক যৌগের একটি অণু গঠিত হয়।

এছাড়াও, বেনজিন এবং কিছু অন্যান্য সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন কয়লা আলকাতরা থেকে বের করা যেতে পারে, যা ধাতব কোক উৎপাদনের সময় গঠিত হয়। এইভাবে প্রাপ্তদের মধ্যে রয়েছে টলুইন, ও-জাইলিন, এম-জাইলিন, ফেনানথ্রিন, ন্যাপথলিন, অ্যানথ্রাসিন, ফ্লোরিন, ক্রাইসিন, ডিফেনাইল এবং অন্যান্য। উপরন্তু, এই গ্রুপের পদার্থ প্রায়ই পেট্রোলিয়াম পণ্য থেকে নিষ্কাশন করা হয়।

এই শ্রেণীর বিভিন্ন রাসায়নিক যৌগ দেখতে কেমন?

স্টাইরিন একটি মনোরম গন্ধ সহ একটি বর্ণহীন তরল, জলে সামান্য দ্রবণীয়, ফুটন্ত পয়েন্ট +145 ডিগ্রি সেলসিয়াস। ন্যাপথালিন একটি স্ফটিক পদার্থ, এছাড়াও পানিতে সামান্য দ্রবণীয়, +80 ডিগ্রি তাপমাত্রায় গলে যায় এবং +217 এ ফুটতে থাকে। স্বাভাবিক অবস্থায়, অ্যানথ্রাসিনও স্ফটিক আকারে উপস্থাপিত হয়, তবে আর বর্ণহীন নয়, কিন্তু হলুদ রঙের। এই পদার্থটি জল বা জৈব দ্রাবকগুলির মধ্যে অদ্রবণীয়। গলনাঙ্ক - +216 ডিগ্রি সেলসিয়াস, স্ফুটনাঙ্ক - +342। ফেনান্থ্রিন চকচকে স্ফটিক হিসাবে প্রদর্শিত হয় যা শুধুমাত্র জৈব দ্রাবকগুলিতে দ্রবীভূত হয়। গলনাঙ্ক - +101 ডিগ্রী, স্ফুটনাঙ্ক - +340 ডিগ্রী। ফ্লুরিন, নাম থেকে বোঝা যায়, ফ্লুরোসেন্স করতে সক্ষম। এই গ্রুপের অন্যান্য পদার্থের মতো এগুলিও বর্ণহীন স্ফটিক, জলে অদ্রবণীয়। গলনাঙ্ক - +116, স্ফুটনাঙ্ক - +294।

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন অ্যাপ্লিকেশন

রঞ্জক উৎপাদনে বেনজিন কাঁচামাল হিসেবে ব্যবহৃত হয়। এটি বিস্ফোরক, কীটনাশক এবং কিছু ওষুধ তৈরিতেও ব্যবহৃত হয়। প্রারম্ভিক উপাদানের পলিমারাইজেশন দ্বারা পলিস্টাইরিন (ফোম) উৎপাদনে স্টায়ারিন ব্যবহার করা হয়। পরবর্তীটি ব্যাপকভাবে নির্মাণে ব্যবহৃত হয়: তাপ এবং শব্দ নিরোধক এবং বৈদ্যুতিক নিরোধক উপাদান হিসাবে। বেনজিনের মতো ন্যাপথলিন কীটনাশক, রঞ্জক এবং ওষুধের উৎপাদনে জড়িত। উপরন্তু, এটি রাসায়নিক শিল্পে অনেক জৈব যৌগ তৈরি করতে ব্যবহৃত হয়। রঞ্জক তৈরিতেও অ্যানথ্রাসিন ব্যবহার করা হয়। ফ্লুরিন পলিমার স্টেবিলাইজারের ভূমিকা পালন করে। ফেনান্থ্রিন, আগের পদার্থ এবং অন্যান্য অনেক সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের মতো, রঞ্জকের অন্যতম উপাদান। টলিউইন রাসায়নিক শিল্পে জৈব পদার্থ নিষ্কাশনের পাশাপাশি বিস্ফোরক তৈরির জন্য ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন ব্যবহার করে উত্পাদিত পদার্থের বৈশিষ্ট্য এবং ব্যবহার

এর মধ্যে প্রাথমিকভাবে বেনজিনের বিবেচিত রাসায়নিক বিক্রিয়ার পণ্য অন্তর্ভুক্ত। ক্লোরোবেনজিন, উদাহরণস্বরূপ, একটি জৈব দ্রাবক, যা ফেনল, কীটনাশক এবং জৈব পদার্থের উৎপাদনেও ব্যবহৃত হয়। নাইট্রোবেনজিন হল ধাতব পলিশের একটি উপাদান, কিছু রঞ্জক এবং স্বাদ তৈরিতে ব্যবহৃত হয় এবং এটি দ্রাবক এবং অক্সিডাইজিং এজেন্ট হিসাবে কাজ করতে পারে। হেক্সাক্লোরোসাইক্লোহেক্সেন পোকামাকড় নিয়ন্ত্রণে এবং রাসায়নিক শিল্পে বিষ হিসাবে ব্যবহৃত হয়। সাইক্লোহেক্সেন পেইন্ট এবং বার্নিশ তৈরিতে, অনেক জৈব যৌগ তৈরিতে এবং ওষুধ শিল্পে ব্যবহৃত হয়।

উপসংহার

এই নিবন্ধটি পড়ার পরে, আমরা উপসংহারে পৌঁছাতে পারি যে সমস্ত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের একই রাসায়নিক গঠন রয়েছে, যা তাদের এক শ্রেণীর যৌগগুলিতে একত্রিত হতে দেয়। এছাড়াও, তাদের ভৌত এবং রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলিও বেশ একই রকম। এই গ্রুপের সমস্ত রাসায়নিকের চেহারা, ফুটন্ত এবং গলনাঙ্ক খুব আলাদা নয়। অনেক সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন একই শিল্পে তাদের ব্যবহার খুঁজে পায়। হ্যালোজেনেশন, নাইট্রেশন এবং হাইড্রোজেনেশন বিক্রিয়ার মাধ্যমে পাওয়া যায় এমন পদার্থগুলিরও একই বৈশিষ্ট্য রয়েছে এবং একই উদ্দেশ্যে ব্যবহৃত হয়।

1. সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের শ্রেণীবিভাগ।

2. মনোসাইক্লিক অ্যারেনেসের হোমোলগাস সিরিজ, নামকরণ, প্রস্তুতি।

3. আইসোমেরিজম, বেনজিনের গঠন এবং এর সমতুল্য।

4. আখড়ার বৈশিষ্ট্য।

অ্যারেনিস হল কার্বন-সমৃদ্ধ চক্রীয় হাইড্রোকার্বন যা অণুতে একটি বেনজিন বলয় ধারণ করে এবং বিশেষ ভৌত ও রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য রয়েছে। অণুতে বেনজিন বলয়ের সংখ্যা এবং রিংগুলিকে সংযুক্ত করার পদ্ধতির উপর ভিত্তি করে অ্যারেনিসকে মনোসাইক্লিক (বেনজিন এবং এর হোমোলগ) এবং পলিসাইক্লিক (ঘনিত এবং বিচ্ছিন্ন রিং সহ) যৌগগুলিতে ভাগ করা হয়েছে।

বেনজিন সিরিজের অ্যারেনিসকে অ্যালকাইল র্যাডিকেল দ্বারা বেনজিন অণুতে হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপনের পণ্য হিসাবে বিবেচনা করা যেতে পারে। এই ধরনের অ্যারেনের সাধারণ সূত্র হল CnH 2 n- 6। মনোসাবস্টিটিউটড অ্যারেনের নাম র্যাডিকাল এবং রিং (বেনজিন) এর নাম নির্দেশ করে:

বেনজিন মিথাইলবেনজিন (টলুইন) ইথাইলবেনজিন।

আরও প্রতিস্থাপিত অ্যারেনে, র‌্যাডিকেলের অবস্থান ক্ষুদ্রতম সংখ্যা দ্বারা নির্দেশিত হয়, র‍্যাডিকালের অবস্থানকে বলা হয়: 1,2 - অর্থো ( o-), 1,3 - মেটা ( মি-)- এবং 1,4 - জোড়া ( n-)-:

1,3-ডাইমিথাইলবেনজিন 1,2-মিথাইলথাইলবেনজিন

মি-ডাইমিথাইলবেনজিন ( মি-জাইলিন) ও-মিথাইলথাইলবেনজিন ( ও-জাইলিন)

তুচ্ছ নামগুলি অ্যারেনাগুলির জন্য সাধারণ (কিছু নাম বন্ধনীতে দেওয়া হয়)।

প্রকৃতিতে থাকা।

সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন উদ্ভিদের রজন এবং বালামে পাওয়া যায়। ফেনান্থ্রিন, আংশিক বা সম্পূর্ণ হাইড্রোজেনেটেড আকারে, অনেক প্রাকৃতিক যৌগের গঠনে পাওয়া যায়, যেমন স্টেরয়েড এবং অ্যালকালয়েড।

আখড়া পাওয়া:

1. কয়লার শুকনো পাতন;

2. সাইক্লোয়ালকেনসের ডিহাইড্রোজেনেশন

3. সংমিশ্রণে 6 বা তার বেশি কার্বন পরমাণু সহ অ্যালকেনগুলির ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশন

4. অ্যালকিলেশন

আইসোমেরিজম।বেনজিন হোমোলগগুলি স্ট্রাকচারাল আইসোমেরিজমের দ্বারা চিহ্নিত করা হয়: সাইড র্যাডিক্যালের কার্বন কঙ্কালের বিভিন্ন কাঠামো এবং বেনজিন রিংয়ে র্যাডিকালগুলির বিভিন্ন গঠন এবং বিন্যাস। উদাহরণস্বরূপ, সি 9 এইচ 12 (প্রোপাইলবেনজিন, আইসোপ্রোপাইলবেনজিন, ও-মিথাইলথাইলবেনজিন এবং 1,2,4-ট্রাইমিথাইলবেনজিন) সহ সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের আইসোমার:

গঠন।সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন তাদের অণুর বৈদ্যুতিন কাঠামোতে বেশ কয়েকটি বৈশিষ্ট্য রয়েছে।

বেনজিনের কাঠামোগত সূত্রটি প্রথম প্রস্তাব করেন এ. কেকুলে। এটি একটি ছয় সদস্য বিশিষ্ট রিং যার মধ্যে পর্যায়ক্রমে ডবল এবং একক বন্ধন রয়েছে, যার সাথে ডবল বন্ডগুলি কাঠামোর মধ্যে ঘুরে বেড়ায়:

উভয় সূত্রেই, কার্বন হল টেট্রাভ্যালেন্ট, সমস্ত কার্বন পরমাণু সমতুল্য, এবং বিভক্ত বেনজিন তিনটি আইসোমার আকারে বিদ্যমান ( অর্থো-, মেটা-, জোড়া-) যাইহোক, বেনজিনের এই গঠনটি এর বৈশিষ্ট্যের বিরোধিতা করে: বেনজিন অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়া (উদাহরণস্বরূপ, ব্রোমিন) এবং অক্সিডেশন (উদাহরণস্বরূপ, পটাসিয়াম পারম্যাঙ্গনেট সহ) অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনের বৈশিষ্ট্যে প্রবেশ করেনি, এটির প্রধান ধরনের রাসায়নিক; রূপান্তর হল প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।

বেনজিনের ইলেকট্রনিক গঠন বর্ণনা করার আধুনিক পদ্ধতি নিম্নরূপ এই দ্বন্দ্বের সমাধান করে। বেনজিন অণুর কার্বন পরমাণুগুলি sp 2 সংকরায়নে রয়েছে। প্রতিটি কার্বন পরমাণু তিনটি সমযোজী σ বন্ধন গঠন করে - প্রতিবেশী কার্বন পরমাণুর সাথে 2টি বন্ধন (sp 2 -sp 2 - অরবিটাল ওভারল্যাপ) এবং একটি হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে (sp 2 -s - অরবিটাল ওভারল্যাপ)। পার্শ্বীয় ওভারল্যাপের কারণে, অসংকরিত পি-অরবিটালগুলি ছয়টি ইলেকট্রন সমন্বিত π-ইলেক্ট্রন সংযোজিত সিস্টেম (π,π-সংযোজন) গঠন করে। বেনজিন হল একটি সমতল নিয়মিত ষড়ভুজ যার কার্বন-কার্বন বন্ড দৈর্ঘ্য 0.14 nm, একটি কার্বন-হাইড্রোজেন বন্ড 0.11 nm এবং বন্ধন কোণ 120 0:

বেনজিন অণু বিচ্ছিন্ন দ্বৈত বন্ধন সহ চক্রীয় যৌগগুলির চেয়ে বেশি স্থিতিশীল, তাই বেনজিন এবং এর হোমোলগগুলি সংযোজন এবং অক্সিডেশনের পরিবর্তে প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার (বেনজিন রিং ধরে রাখা হয়) প্রবণ।

অন্যান্য চক্রীয় যৌগগুলিও বেনজিনের সাথে গঠন এবং বৈশিষ্ট্যে (সুগন্ধি) সাদৃশ্য প্রদর্শন করে। সুগন্ধি মানদণ্ড (E. Hückel, 1931):

ক) সমতল চক্রীয় কাঠামো, যেমন চক্র গঠনকারী পরমাণুগুলি sp 2 সংকরকরণে রয়েছে; খ) সংযুক্ত ইলেকট্রনিক সিস্টেম; গ) রিংয়ে ইলেকট্রনের সংখ্যা (N) হল 4n+2, যেখানে n হল যেকোনো পূর্ণসংখ্যার মান - 0,1,2,3, ইত্যাদি।

সুগন্ধযুক্ততার মানদণ্ড নিরপেক্ষ এবং চার্জযুক্ত চক্রীয় সংযোজিত যৌগ উভয় ক্ষেত্রেই প্রযোজ্য, তাই সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলি হবে, উদাহরণস্বরূপ:

সাইক্লোপ্রোপেনাইলের ফুরান ক্যাটেশন।

বেনজিন এবং অন্যান্যদের জন্য সুগন্ধি যৌগসবচেয়ে সাধারণ বিক্রিয়া হল রিং-এর কার্বন পরমাণুতে হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপন, এবং কম সাধারণ বিক্রিয়া হল রিং-এর π-বন্ধনে সংযোজন বিক্রিয়া।

শারীরিক বৈশিষ্ট্য।

বেনজিন এবং এর হোমোলগগুলি বর্ণহীন তরল এবং একটি অদ্ভুত গন্ধযুক্ত স্ফটিক পদার্থ। এগুলি জলের চেয়ে হালকা এবং এতে ভালভাবে দ্রবীভূত হয় না। বেনজিন একটি অ-মেরু যৌগ (μ=0), অ্যালকাইলবেনজিন -

মেরু যৌগ (μ≠0)।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য।

ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন।অ্যারেনেসের জন্য সবচেয়ে চরিত্রগত রূপান্তর হল ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন - এস ই। প্রতিক্রিয়া একটি মধ্যবর্তী σ-জটিল গঠনের সাথে দুটি পর্যায়ে এগিয়ে যায়:

প্রতিক্রিয়া অবস্থা: তাপমাত্রা 60-80 0 সে, অনুঘটক - লিউস অ্যাসিড বা খনিজ অ্যাসিড।

সাধারণ S E - প্রতিক্রিয়া:

ক) হ্যালোজেনেশন(Cl 2, Br 2):

খ) নাইট্রেশন:

ভি) সালফোনেশন(H 2 SO 4, SO 3, oleum) :

d) Friedel-Crafts (1877) অনুযায়ী অ্যালকিলেশন(RNal, ROH, alkenes) :

e) Friedel-Crafts অনুযায়ী ক্ষারীয়করণ(অ্যাসিড হ্যালাইডস, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড অ্যানহাইড্রাইডস) :

বেনজিন হোমোলগগুলিতে, পার্শ্ব র্যাডিকাল (+I-প্রভাব, ইলেকট্রন-দানকারী গোষ্ঠী) এর প্রভাবের ফলে, বেনজিন রিংয়ের π-ইলেক্ট্রন ঘনত্ব অসমভাবে বিতরণ করা হয়, 2,4,6-পজিশনে বৃদ্ধি পায়। অতএব, S E প্রতিক্রিয়াগুলি দিকনির্দেশনামূলকভাবে এগিয়ে যায় (2,4,6- বা ও-এবং পি-বিধান)। বেনজিনের হোমোলগ, বেনজিনের তুলনায়, এই ধরনের বিক্রিয়ায় অধিক প্রতিক্রিয়াশীলতা প্রদর্শন করে।

টলুইন n- ক্লোরোটোলুইন ও- ক্লোরোটোলুইন

অ্যালকাইলবেনজেনে পার্শ্ব র্যাডিকেলের প্রতিক্রিয়া (আমূল প্রতিস্থাপন -এস আর এবং জারণ)।

র্যাডিকাল প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলি একটি চেইন প্রক্রিয়া দ্বারা স্যাচুরেটেড হাইড্রোকার্বনের মতো এগিয়ে যায় এবং সূচনা, বৃদ্ধি এবং চেইন সমাপ্তির পর্যায়গুলি অন্তর্ভুক্ত করে। ক্লোরিনেশন বিক্রিয়া অপ্রত্যাশিতভাবে এগিয়ে যায়, ব্রোমিনেশন বিক্রিয়াটি রেজিওসেলেক্টিভ হয় - হাইড্রোজেনের প্রতিস্থাপন α-কার্বন পরমাণুতে ঘটে।

অ্যালকিলবেনজেনে, পাশের চেইনটি পটাসিয়াম পারম্যাঙ্গানেট এবং পটাসিয়াম ডাইক্রোমেট দ্বারা জারিত হয়ে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড তৈরি করে। পার্শ্ব শৃঙ্খলের দৈর্ঘ্য নির্বিশেষে, বেনজিন রিং (α-কার্বন বা বেনজিল কার্বন পরমাণু) এর সাথে যুক্ত কার্বন পরমাণু জারিত হয়, অবশিষ্ট কার্বন পরমাণুগুলি CO 2 বা কার্বক্সিলিক অ্যাসিডে জারিত হয়।

ইথাইলবেনজিন বেনজোয়িক অ্যাসিড

n-মিথাইলথাইলবেনজিন টেরেফথালিক অ্যাসিড

সুগন্ধি সিস্টেমের ব্যাঘাতের সাথে বেনজিনের প্রতিক্রিয়া।

সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলির একটি শক্তিশালী চক্র রয়েছে, তাই প্রতিক্রিয়া যা সুগন্ধি সিস্টেমকে ব্যাহত করে (জারণ, র্যাডিকাল যোগ) কঠোর পরিস্থিতিতে (উচ্চ তাপমাত্রা, শক্তিশালী অক্সিডাইজিং এজেন্ট) ঘটে।

ক) আমূল যোগদান:

1. হাইড্রোজেনেশন

টলুইন সাইক্লোহেক্সেন

2. ক্লোরিনেশন

বেনজিন 1,2,3,4,5,6-হেক্সাক্লোরোসাইক্লোহেক্সেন (হেক্সাক্লোরেন)।

এই বিক্রিয়ার পণ্যটি স্থানিক আইসোমারের মিশ্রণ।

সুগন্ধি যৌগগুলিতে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের অভিযোজন।বেনজিন রিংয়ের বিকল্পগুলি তাদের অভিমুখী প্রভাব অনুসারে দুটি প্রকারে বিভক্ত: অর্থো-, জোড়া-অরিয়েন্টেটর (1ম ধরণের বিকল্প) এবং মেটা-অরিয়েন্ট্যান্ট (২য় ধরণের বিকল্প)।

১ম প্রকারের বিকল্প হল ইলেকট্রন-দানকারী গোষ্ঠী যারা রিংয়ের ইলেকট্রন ঘনত্ব বাড়ায়, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ার হার বাড়ায় এবং এই বিক্রিয়ায় বেনজিন রিং সক্রিয় করে:

D(+I-প্রভাব): - R, -CH 2 OH, -CH 2 NH 2, ইত্যাদি।

D(-I,+M-প্রভাব): -NH 2 , -OH, -OR, -NR 2 , -SH, ইত্যাদি।

২য় প্রকারের বিকল্প হল ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী গ্রুপ যা রিংয়ের ইলেকট্রন ঘনত্ব কমায়, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ার হার কমায় এবং এই বিক্রিয়ায় বেনজিন রিং নিষ্ক্রিয় করে:

A (-I-effect): -SO 3 H, -CF 3, -CCl 3, ইত্যাদি।

A (-I, -M -effect): -HC=O, -COOH, -NO 2, ইত্যাদি।

হ্যালোজেন পরমাণু একটি মধ্যবর্তী অবস্থান দখল করে - তারা রিংয়ের ইলেকট্রন ঘনত্ব কমায়, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ার হার কমায় এবং এই বিক্রিয়ায় বেনজিন রিং নিষ্ক্রিয় করে, তবে এটি ও-,n-প্রবর্তক

যদি বেনজিন রিংয়ে দুটি প্রতিস্থাপক থাকে, তবে তাদের অভিমুখী ক্রিয়াটি মিলে যেতে পারে ( সামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজন) বা মেলে না ( অসামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজন) ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায়, সমন্বিত অভিযোজন সহ যৌগগুলি একটি ছোট সংখ্যক আইসোমার গঠন করে, দ্বিতীয় ক্ষেত্রে, বৃহত্তর সংখ্যক আইসোমারের মিশ্রণ তৈরি হয়। যেমন:

n- হাইড্রক্সিবেনজয়িক অ্যাসিড মি- হাইড্রক্সিবেনজয়িক অ্যাসিড

(সামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজন) (অসংগত অভিযোজন)

পলিসাইক্লিক ঘনীভূত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন (ন্যাপথালিন, অ্যানথ্রাসিন, ফেনান্থ্রিন ইত্যাদি) মূলত বেনজিনের বৈশিষ্ট্যে একই রকম, কিন্তু একই সময়ে তাদের কিছু পার্থক্য রয়েছে।

আবেদন:

1. সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন - রং, বিস্ফোরক, ওষুধ, পলিমার, সার্ফ্যাক্ট্যান্ট, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড, অ্যামাইনগুলির সংশ্লেষণের জন্য কাঁচামাল;

2. তরল সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন জৈব যৌগের ভাল দ্রাবক;

3. অ্যারেনাস - উচ্চ-অকটেন পেট্রল উত্পাদনের জন্য সংযোজন।

আপনি কি জানেন-1649 সালে, জার্মান রসায়নবিদ জোহান গ্লাবার প্রথম বেনজিন পান।

1825 সালে, এম. ফ্যারাডে আলোকিত গ্যাস থেকে হাইড্রোকার্বন বিচ্ছিন্ন করেন এবং এর গঠন প্রতিষ্ঠা করেন - C 6 H 6।

1830 সালে, জাস্টাস লিবিগ ফলের যৌগটির নাম দেন বেনজিন (আরবি থেকে: বেন-অরোমা + জোয়া-রস + ল্যাটিন: ওল-তেল)।

1837 সালে, অগাস্ট লরেন্ট বেনজিন র্যাডিক্যাল C 6 H 5 - ফিনাইল (গ্রীক ফেনিক্স থেকে - আলোকিত করার জন্য) নামকরণ করেন।

1865 সালে, জার্মান জৈব রসায়নবিদ ফ্রেডরিখ অগাস্ট কেকুলে বেনজিনের জন্য একটি ফর্মুলা প্রস্তাব করেছিলেন যার মধ্যে একটি ছয়-সদস্যযুক্ত রিং-এ বিকল্প ডাবল এবং একক বন্ধন রয়েছে।

1865-70-এর দশকে, ভি. কার্নার দুটি বিকল্পের আপেক্ষিক অবস্থান নির্দেশ করতে উপসর্গ ব্যবহার করার প্রস্তাব করেছিলেন: 1,2 অবস্থান - অর্থো-(অর্থোস - সোজা); 1,3- মেটা(মেটা - পরে) এবং 1.4- জোড়া(para - বিপরীত).

সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন হল অত্যন্ত বিষাক্ত পদার্থ যা কিছু অঙ্গের যেমন কিডনি এবং লিভারে বিষক্রিয়া এবং ক্ষতি করে।

কিছু সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন হল কার্সিনোজেন (ক্যান্সার সৃষ্টিকারী পদার্থ), উদাহরণস্বরূপ বেনজিন (লিউকেমিয়া সৃষ্টি করে), সবচেয়ে শক্তিশালী হল বেনজোপাইরিন (তামাকের ধোঁয়ায় পাওয়া যায়)।

সুগন্ধি রাসায়নিক যৌগ বা অ্যারেনেস হল কার্বোসাইক্লিক যৌগগুলির একটি বড় গ্রুপ যার অণুতে ছয়টি কার্বন পরমাণুর একটি স্থিতিশীল বলয় থাকে। একে "বেনজিন রিং" বলা হয় এবং এটি অ্যারেনের বিশেষ ভৌত ও রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যের জন্য দায়ী।

সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলির মধ্যে প্রাথমিকভাবে বেনজিন এবং এর সমস্ত হোমোলগ এবং ডেরিভেটিভ অন্তর্ভুক্ত থাকে।

অ্যারিন অণুতে বেশ কয়েকটি বেনজিন রিং থাকতে পারে। এই ধরনের যৌগগুলিকে পলিনিউক্লিয়ার অ্যারোমেটিক যৌগ বলা হয়। উদাহরণস্বরূপ, ন্যাপথলিন পশম থেকে পশমের পণ্য রক্ষা করার জন্য একটি সুপরিচিত ওষুধ।

বেনজিন

অ্যারেনের এই সরলতম প্রতিনিধিটি শুধুমাত্র একটি বেনজিন রিং নিয়ে গঠিত। এর আণবিক সূত্র হল C6X6। বেনজিন অণুর কাঠামোগত সূত্রটি প্রায়শই 1865 সালে A. Kekule দ্বারা প্রস্তাবিত চক্রীয় ফর্ম দ্বারা উপস্থাপিত হয়।

এই সূত্রটির সুবিধা হল যে এটি রিংয়ে থাকা সমস্ত C এবং H পরমাণুর গঠন এবং সমতা সঠিকভাবে প্রতিফলিত করে। যাইহোক, এটি অ্যারেনের অনেক রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য ব্যাখ্যা করতে পারেনি, তাই তিনটি সংযোজিত C=C ডাবল বন্ডের উপস্থিতি সম্পর্কে বিবৃতিটি ভুল। এটি শুধুমাত্র আধুনিক সংযোগ তত্ত্বের আবির্ভাবের সাথে পরিচিত হয়েছিল।

এদিকে, আজ বেনজিনের সূত্রটি প্রায়শই কেকুলের প্রস্তাবিত পদ্ধতিতে লেখা হয়। প্রথমত, রাসায়নিক বিক্রিয়ার সমীকরণ লিখতে এটি ব্যবহার করা সুবিধাজনক। দ্বিতীয়ত, আধুনিক রসায়নবিদরা এতে কেবল একটি প্রতীক দেখেন, বাস্তব কাঠামো নয়। বেনজিন অণুর গঠন আজ বিভিন্ন ধরনের কাঠামোগত সূত্র দ্বারা প্রকাশ করা হয়।

বেনজিন রিং এর গঠন

বেনজিন রিংয়ের প্রধান বৈশিষ্ট্য হল ঐতিহ্যগত অর্থে এতে একক এবং দ্বিগুণ বন্ধনের অনুপস্থিতি। আধুনিক ধারণা অনুসারে, বেনজিন অণুটি 0.140 nm সমান পার্শ্ব দৈর্ঘ্য সহ একটি সমতল ষড়ভুজ হিসাবে উপস্থিত হয়। দেখা যাচ্ছে যে বেনজিনে C-C বন্ডের দৈর্ঘ্য একক (এর দৈর্ঘ্য 0.154 nm) এবং দ্বিগুণ (0.134 nm) এর মধ্যে একটি মধ্যবর্তী মান। C-H বন্ধনগুলিও একই সমতলে থাকে, ষড়ভুজের প্রান্তগুলির সাথে 120° কোণ তৈরি করে।

বেনজিন কাঠামোর প্রতিটি C পরমাণু sp2 হাইব্রিড অবস্থায় থাকে। এটি তার তিনটি হাইব্রিড অরবিটালের মাধ্যমে কাছাকাছি অবস্থিত দুটি C পরমাণু এবং একটি H পরমাণুর মাধ্যমে সংযুক্ত থাকে, অর্থাৎ এটি তিনটি s-বন্ড তৈরি করে। আরেকটি, কিন্তু ইতিমধ্যেই সংকরহীন, 2p অরবিটাল প্রতিবেশী C পরমাণুর (ডান এবং বামে) একই অরবিটালের সাথে ওভারল্যাপ করে। এর অক্ষটি রিংয়ের সমতলের সাথে লম্ব, যার অর্থ হল অরবিটালগুলি এটির উপরে এবং নীচে ওভারল্যাপ করে। এই ক্ষেত্রে, একটি সাধারণ বন্ধ π-ইলেকট্রন সিস্টেম গঠিত হয়। ছয়টি C পরমাণুর 2p অরবিটালের সমান ওভারল্যাপের কারণে, C-C এবং C=C বন্ধনের এক ধরনের "সমতা" ঘটে।

এই প্রক্রিয়ার ফলাফল হল ডাবল এবং সিঙ্গেল বন্ডের সাথে এই ধরনের “দেড়” বন্ডের মিল। এটি ব্যাখ্যা করে যে অ্যারেনেস অ্যালকেন এবং অ্যালকেন উভয়ের বৈশিষ্ট্যযুক্ত রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলি প্রদর্শন করে।

বেনজিন রিং-এ কার্বন-কার্বন বন্ধনের শক্তি হল 490 kJ/mol। যা একক এবং একাধিক ডাবল বন্ডের শক্তির মধ্যে গড়।

আখড়ার নামকরণ

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের নামের ভিত্তি হল বেনজিন। রিং মধ্যে পরমাণু সর্বোচ্চ প্রতিস্থাপক থেকে সংখ্যা করা হয়. যদি বিকল্পগুলি সমতুল্য হয়, তাহলে সংখ্যায়নটি সংক্ষিপ্ততম পথ বরাবর করা হয়।

অনেক বেনজিন হোমোলগগুলির জন্য, তুচ্ছ নামগুলি প্রায়শই ব্যবহার করা হয়: স্টাইরিন, টলুইন, জাইলিন ইত্যাদি। বিকল্পগুলির আপেক্ষিক অবস্থান প্রতিফলিত করার জন্য, অর্থো-, মেটা-, প্যারা- উপসর্গগুলি ব্যবহার করা প্রথাগত।

যদি অণুতে কার্যকরী গোষ্ঠী থাকে, উদাহরণস্বরূপ, কার্বনিল বা কার্বক্সিল, তবে অ্যারেন অণুটিকে এটির সাথে সংযুক্ত একটি সুগন্ধযুক্ত র্যাডিকেল হিসাবে বিবেচনা করা হয়। উদাহরণস্বরূপ, -C6H5 হল ফিনাইল, -C6H4 হল ফিনিলিন, C6H5-CH2- হল বেনজিল।

শারীরিক বৈশিষ্ট্য

বেনজিনের সমজাতীয় সিরিজের প্রথম প্রতিনিধিরা একটি নির্দিষ্ট গন্ধযুক্ত বর্ণহীন তরল। তাদের ওজন জলের চেয়ে হালকা, যাতে তারা কার্যত অদ্রবণীয়, তবে তারা বেশিরভাগ জৈব দ্রাবকগুলিতে ভালভাবে দ্রবীভূত হয়।

সমস্ত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন একটি ধোঁয়াটে শিখায় জ্বলে, যা অণুতে উচ্চ সি কন্টেন্ট দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়। বেনজিনের সমজাতীয় সিরিজে আণবিক ওজন বৃদ্ধির সাথে তাদের গলে যাওয়া এবং স্ফুটনাঙ্ক বৃদ্ধি পায়।

বেনজিনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

অ্যারেনের বিভিন্ন রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যের মধ্যে, প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলি আলাদাভাবে উল্লেখ করা উচিত। এছাড়াও খুব তাৎপর্যপূর্ণ কিছু সংযোজন প্রতিক্রিয়া যা বিশেষ অবস্থা এবং জারণ প্রক্রিয়ার অধীনে ঘটে।

প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

বেনজিন রিংয়ের বেশ মোবাইল π-ইলেকট্রনগুলি আক্রমণকারী ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে খুব সক্রিয়ভাবে প্রতিক্রিয়া জানাতে সক্ষম। এই ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বেনজিনে বেনজিনের রিং এবং এর হোমোলগগুলিতে যুক্ত হাইড্রোকার্বন চেইন জড়িত। এই প্রক্রিয়ার প্রক্রিয়াটি জৈব রসায়ন দ্বারা কিছু বিশদভাবে অধ্যয়ন করা হয়েছে। ইলেক্ট্রোফাইল আক্রমণের সাথে যুক্ত অ্যারেনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য তিনটি পর্যায়ে ঘটে।

• প্রথম পর্যায়। π-কমপ্লেক্সের চেহারা X+ কণার সাথে বেনজিন রিংয়ের π-ইলেক্ট্রন সিস্টেমের আবদ্ধ হওয়ার কারণে, যা ছয়টি π-ইলেকট্রনের সাথে আবদ্ধ হয়।

• দ্বিতীয় পর্যায়। π-জটিল থেকে s-এ রূপান্তর, ছয়টি π-ইলেকট্রন থেকে একটি সমযোজী C-X বন্ধন তৈরির জন্য একটি জোড়া মুক্তির কারণে। এবং বাকি চারটি বেনজিন বলয়ের পাঁচটি সি পরমাণুর মধ্যে পুনরায় বিতরণ করা হয়।
• তৃতীয় পর্যায়। এস-কমপ্লেক্স থেকে একটি প্রোটনের দ্রুত বিমূর্তকরণ দ্বারা অনুষঙ্গী।

গরম না করে লোহা বা অ্যালুমিনিয়াম ব্রোমাইডের উপস্থিতিতে বেনজিনের ব্রোমিনেশন ব্রোমোবেনজিন উৎপাদনের দিকে পরিচালিত করে:

C6Η6+ Br2 -> C6Η5-Br + ΗBr।

নাইট্রিক এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের মিশ্রণের সাথে নাইট্রেশন রিংটিতে নাইট্রো গ্রুপের সাথে যৌগ তৈরির দিকে পরিচালিত করে:

C6Η6+ ΗONO2 -> C6Η5-NO2+ Η2O।

বিক্রিয়ার ফলে গঠিত বিসালফোনিয়াম আয়ন দ্বারা সালফোনেশন সঞ্চালিত হয়:

3Η2SO4 ⇄ SO3Η++ Η3O++ 2ΗSO4-,

বা সালফার ট্রাইঅক্সাইড।

অ্যারেনের এই রাসায়নিক সম্পত্তির সাথে সম্পর্কিত প্রতিক্রিয়া হল:

C6H6+ SO3H+ -> C6H5-SO3H + H+।

অ্যালকাইল এবং অ্যাসিল প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া, বা ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্ট বিক্রিয়াগুলি অ্যানহাইড্রাস AlCl3 এর উপস্থিতিতে সঞ্চালিত হয়।

এই প্রতিক্রিয়া বেনজিনের জন্য অসম্ভাব্য এবং অসুবিধার সাথে ঘটে। বেনজিনে হাইড্রোজেন হ্যালাইড এবং জল যোগ করা হয় না। যাইহোক, প্ল্যাটিনামের উপস্থিতিতে খুব উচ্চ তাপমাত্রায়, একটি হাইড্রোজেনেশন প্রতিক্রিয়া সম্ভব:

C6H6 + 3H2 -> C6H12।

অতিবেগুনী রশ্মি দ্বারা বিকিরণিত হলে, ক্লোরিন অণু একটি বেনজিন অণুতে যোগ দিতে পারে:

С6Η6 + 3Cl2 -> C6Η6Cl6।

জারণ প্রতিক্রিয়া

বেনজিন অক্সিডাইজিং এজেন্টদের খুব প্রতিরোধী। সুতরাং, এটি পটাসিয়াম পারম্যাঙ্গানেটের গোলাপী দ্রবণকে বিবর্ণ করে না। যাইহোক, ভ্যানডিয়াম অক্সাইডের উপস্থিতিতে, এটি বায়ুমণ্ডলীয় অক্সিজেন দ্বারা ম্যালিক অ্যাসিডে জারিত হতে পারে:

C6H6 + 4O -> COOΗ-CΗ = CΗ-COOΗ।

বাতাসে, বেনজিন কাঁচের চেহারা দিয়ে পুড়ে যায়:

2C6Η6 + 3O2 → 12C + 6Η2O।

অ্যারেনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

1. প্রতিস্থাপন।

• প্রতিক্রিয়া অবস্থার উপর নির্ভর করে হ্যালোজেনেশন বিভিন্ন উপায়ে ঘটতে পারে। একটি উপযুক্ত লোহা বা অ্যালুমিনিয়াম হ্যালাইডের উপস্থিতিতে, উপরে বর্ণিত প্রক্রিয়া অনুসারে রিংটিতে প্রতিস্থাপন ঘটবে। পার্শ্ব শৃঙ্খলে একটি হ্যালোজেন পরমাণু প্রবর্তন করার জন্য, প্রতিক্রিয়াটি অনুঘটক ছাড়া বা আলোতে গরম করে বাহিত হয়।
• নাইট্রনিয়াম আয়নের সাথে সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের নাইট্রেশন, যা সালফিউরিক এবং মিশ্রিত মিশ্রণ দ্বারা গঠিত হয় নাইট্রিক অ্যাসিড, বেনজিন রিংয়ের সাথে নাইট্রো গ্রুপের সংযোগের দিকে নিয়ে যায়। কোনভালভ প্রতিক্রিয়া সম্পাদন করার সময় সাইড চেইনের সাথে নাইট্রো গ্রুপের সংযোগ সম্ভব। 2. জারণ। অ্যারেনের এই রাসায়নিক সম্পত্তি দুটি দৃষ্টিকোণ থেকে বিবেচনা করা যেতে পারে। একদিকে, তারা বেশ সহজে অক্সিডাইজড হয় এবং পাশের চেইনটি কার্বক্সিল গ্রুপ গঠনের জন্য উন্মুক্ত হয়। একটি সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন অণুতে দুটি বিকল্প একটি রিংয়ের সাথে সংযুক্ত থাকলে একটি ডিব্যাসিক অ্যাসিড গঠিত হয়। অন্যদিকে, তারা, বেনজিনের মতো, কাঁচ এবং জলের গঠনের সাথে পুড়ে যায়।

ওরিয়েন্টেশন নিয়ম

বেনজিন রিংয়ের সাথে ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্টের মিথস্ক্রিয়া চলাকালীন বিকল্পটি কোন অবস্থান (o-, m- বা p-) দখল করবে তা নিম্নলিখিত নিয়ম দ্বারা নির্ধারিত হয়:

• যদি বেনজিন রিংয়ে ইতিমধ্যেই কোনও প্রতিস্থাপক থাকে, তবে এই বিকল্পটিই আগত গোষ্ঠীকে একটি নির্দিষ্ট অবস্থানে নির্দেশ করে;
• সমস্ত ওরিয়েন্টিং বিকল্প দুটি গ্রুপে বিভক্ত: প্রথম ধরণের প্রাচ্যরা পরমাণুর আগত গ্রুপকে অর্থো- এবং প্যারা-পজিশনে নির্দেশ করে (-NH2, -OH, -CH3, -C2H5, হ্যালোজেন); দ্বিতীয় ধরণের প্রাচ্যরা আগত বিকল্পকে মেটা অবস্থানে নির্দেশ করে (-NO2, -SO3H, -COHO, -COOH)।

দিকনির্দেশনামূলক শক্তি হ্রাস করার ক্রম অনুসারে স্থিতিবিন্যাসগুলি এখানে তালিকাভুক্ত করা হয়েছে।

এটি লক্ষণীয় যে গোষ্ঠীর বিকল্পগুলির এই বিভাজনটি শর্তসাপেক্ষ, এই কারণে যে বেশিরভাগ প্রতিক্রিয়ায় তিনটি আইসোমারের গঠন পরিলক্ষিত হয়। প্রাচ্যবিদরা কেবলমাত্র কোন আইসোমারগুলি বেশি পরিমাণে প্রাপ্ত হবে তা প্রভাবিত করে।

আখড়া হচ্ছে

অ্যারেনের প্রধান উত্স হল কয়লা এবং তেল পরিশোধনের শুকনো পাতন। কয়লা আলকাতরায় প্রচুর পরিমাণে সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন রয়েছে। কিছু ধরণের তেলে 60% পর্যন্ত অ্যারেনিস থাকে, যা সহজ পাতন, পাইরোলাইসিস বা ক্র্যাকিংয়ের মাধ্যমে সহজেই বিচ্ছিন্ন করা যায়।

সিন্থেটিক প্রস্তুতির পদ্ধতি এবং অ্যারেনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলি প্রায়শই পরস্পর সম্পর্কযুক্ত। বেনজিন, তার হোমোলগগুলির মতো, নিম্নলিখিত উপায়গুলির মধ্যে একটিতে প্রাপ্ত হয়।

1. পেট্রোলিয়াম পণ্যের সংস্কার। অ্যালকেনসের ডিহাইড্রোজেনেশন হল বেনজিন এবং এর অনেক হোমোলগ সংশ্লেষণের জন্য সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ শিল্প পদ্ধতি। একটি উত্তপ্ত অনুঘটকের (Pt, Cr2O3, Mo এবং V অক্সাইড) উপর গ্যাসগুলিকে t = 350–450 oC-তে দিয়ে বিক্রিয়াটি সঞ্চালিত হয়:

C6H14 -> C6H6 + 4H2।

2. Wurtz-Fittig প্রতিক্রিয়া। এটা organometallic যৌগ প্রাপ্তির পর্যায়ে মাধ্যমে বাহিত হয়. প্রতিক্রিয়ার ফলস্বরূপ, বেশ কয়েকটি পণ্য পাওয়া যেতে পারে।

3. অ্যাসিটিলিনের ট্রাইমারাইজেশন। অ্যাসিটিলিন নিজেই, তার হোমোলগগুলির মতো, একটি অনুঘটক দিয়ে উত্তপ্ত হলে অ্যারেনিস গঠন করতে সক্ষম:

3С2Η2 -> С6Х6।

4. ফ্রিডেল-কারুশিল্প প্রতিক্রিয়া। এটি ইতিমধ্যে উপরে আলোচনা করা হয়েছে রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যবেনজিন হোমোলগ প্রাপ্ত এবং রূপান্তর করার এরেনস পদ্ধতি।

5. সংশ্লিষ্ট লবণ থেকে প্রস্তুতি। ক্ষার দিয়ে বেনজোইক অ্যাসিড লবণ পাতন করে বেনজিন বিচ্ছিন্ন করা যেতে পারে:

C6Η5-COONa + NaOΗ -> C6Η6 + Na2CO3।

6. কিটোন হ্রাস:

C6Η5–CO–CΗ3 + Zn + 2ΗCl -> C6Η5–CΗ2–CΗ3 + Η2O + ZnCl2;

CΗ3–C6Η5–CO–CΗ3+ NΗ2–NΗ2 -> CΗ3–C6Η5–CΗ2–CΗ3+ Η2O।

আখড়ার প্রয়োগ

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য এবং অ্যারেনের প্রয়োগের ক্ষেত্রগুলি সরাসরি সম্পর্কিত, যেহেতু সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির সিংহভাগ রাসায়নিক উত্পাদনে আরও সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত হয় এবং সমাপ্ত আকারে ব্যবহৃত হয় না। ব্যতিক্রম হল দ্রাবক হিসাবে ব্যবহৃত পদার্থ।

বেনজিন C6H6 প্রধানত ইথিলবেনজিন, কিউমেন এবং সাইক্লোহেক্সেন সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়। এর ভিত্তিতে, মধ্যবর্তী পণ্যগুলি বিভিন্ন পলিমার উত্পাদনের জন্য প্রাপ্ত হয়: রাবার, প্লাস্টিক, ফাইবার, রঞ্জক, সার্ফ্যাক্ট্যান্টস, কীটনাশক এবং ওষুধ।

Toluene C6H5-CH3 রং, ওষুধ এবং বিস্ফোরক তৈরিতে ব্যবহৃত হয়।

Xylenes C6H4(CH3)2 মিশ্র আকারে (প্রযুক্তিগত জাইলিন) জৈব পদার্থের সংশ্লেষণের জন্য দ্রাবক বা শুরুর উপাদান হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

আইসোপ্রোপাইলবেনজিন (বা কিউমেন) C6H4-CH(CH3)2 হল ফেনল এবং অ্যাসিটোনের সংশ্লেষণের প্রাথমিক বিকারক।

ভিনাইলবেনজিন (স্টাইরিন) C6H5-CH=CH2 হল সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ পলিমার উপাদান - পলিস্টেরিন উৎপাদনের কাঁচামাল।