সাধারণ দৃষ্টিভঙ্গিইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া:

R − X + Y + → R − Y + X + (\displaystyle (\mathsf (R\!\!-\!\!X+Y^(+)))\rightarrow (\mathsf (R\!\! -\!\!Y+X^(+))))(cationic electrophile)

R − X + Y − Z → R − Y + X − Z (\displaystyle (\mathsf (R\!\!-\!\!X+Y\!\!-\!\!Z))\rightarrow ( \mathsf (R\!\!-\!\!Y+X\!\!-\!\!Z)))(নিরপেক্ষ ইলেক্ট্রোফাইল)

সুগন্ধযুক্ত (বিস্তৃত) এবং আলিফ্যাটিক (কম সাধারণ) ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া আছে। বিশেষত সুগন্ধি সিস্টেমের জন্য ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার প্রকৃতি সুগন্ধি বলয়ের উচ্চ ইলেকট্রন ঘনত্ব দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়, যা ইতিবাচক চার্জযুক্ত কণাকে আকর্ষণ করতে পারে।

সুগন্ধযুক্ত ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া জৈব সংশ্লেষণে অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে এবং পরীক্ষাগার অনুশীলন এবং শিল্প উভয় ক্ষেত্রেই ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

বিশ্বকোষীয় ইউটিউব

1 / 5

✪ ইলেক্ট্রোফিলিক অ্যারোমেটিক প্রতিস্থাপন

✪ ইলেক্ট্রোফিলিক মেকানিজম সুগন্ধযুক্ত প্রতিস্থাপন

✪ অ্যালকেনেস। ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার প্রক্রিয়া।

✪ প্রক্রিয়া রাসায়নিক বিক্রিয়া. পার্ট 2। প্রক্রিয়ার শ্রেণীবিভাগ। ইলেক্ট্রোফিলিক এবং নিউক্লিওফিলিক প্রতিক্রিয়া।

✪ প্রতিক্রিয়ার শ্রেণীবিভাগ: নিউক্লিওফাইলস, ইলেক্ট্রোফাইলস, র্যাডিকাল

সাবটাইটেল

আমরা ইতিমধ্যে বেনজিন রিং সম্পর্কে কথা বলেছি। কি হবে? ইলেক্ট্রন আমাদের পূর্বের কাঠামোতে ফিরিয়ে দিতে পারে, অথবা এটি এখানে নিজে থেকে লাফ দিতে পারে। পরিবেশ এই প্রোটনকে বিভক্ত করুন, কার্বন পরমাণুর প্রোটন, যা ইলেক্ট্রোফাইলের সাথেও আবদ্ধ। একসময় যা ইলেক্ট্রোফাইল ছিল, একটি ইলেকট্রন পাওয়ার পর, এখন তা বেনজিন রিংয়ের সাথে সংযুক্ত একটি বিকল্প।

সুগন্ধি ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

সুগন্ধি সিস্টেমের জন্য, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের একটি প্রক্রিয়া আছে - এস ই আর. মেকানিজম এস ই ঘ(যন্ত্রের অনুরূপ এস এন ঘ) - অত্যন্ত বিরল, কিন্তু এস ই 2(সাদৃশ্য দ্বারা অনুরূপ S N 2) - মোটেও ঘটে না।

প্রতিক্রিয়া S E Ar

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া এস ই আরবা সুগন্ধি ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া(ইংরেজি) ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন) হল সুগন্ধযুক্ত যৌগের প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যে সবচেয়ে সাধারণ এবং সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ এবং দুটি স্তর নিয়ে গঠিত। প্রথম পর্যায়ে, ইলেক্ট্রোফিল যোগ করা হয়, এবং দ্বিতীয় পর্যায়ে, ইলেক্ট্রোফিজ আলাদা করা হয়:

আক্রমণকারী কণা সাধারণত তুলনামূলকভাবে দুর্বল ইলেক্ট্রোফাইল, তাই বেশিরভাগ ক্ষেত্রে প্রতিক্রিয়া এস ই আরএকটি অনুঘটক প্রভাব অধীনে ঘটে - লুইস অ্যাসিড। সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত হয় AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2।

এই ক্ষেত্রে, প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াটি নিম্নরূপ (বেনজিন ক্লোরিনেশনের উদাহরণ ব্যবহার করে, অনুঘটক FeCl 3):

1. প্রথম পর্যায়ে, অনুঘটক একটি সক্রিয় ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট গঠনের জন্য আক্রমণকারী কণার সাথে যোগাযোগ করে:

C l − C l + F e C l 3 ⇄ C l − C l + ⋅ ⋅ ⋅ F e C l 3 − ⇄ C l + F e C l 4 − (\displaystyle (\mathsf (Cl\!\!-) \!\!Cl+FeCl_(3)))\rightleftarrows (\mathsf (Cl\!\!-\!\!Cl^(+))\!\cdot \cdot \cdot (\mathsf (FeCl_(3) )^(-))\rightleftarrows (\mathsf (Cl^(+)FeCl_(4)^(-))))

2. দ্বিতীয় পর্যায়ে, প্রকৃতপক্ষে, প্রক্রিয়াটি বাস্তবায়িত হয় এস ই আর:

H N O 3 + 2 H 2 S O 4 → N O 2 + + H 3 O + + 2 H S O 4 − (\displaystyle (\mathsf (HNO_(3)+2H_(2)SO_(4)))\rightarrow (\mathsf ( NO_(2)^(+)+H_(3)O^(+)+2HSO_(4)^(-))))

X 2 + F e X 3 → X + + F e X 4 − (\displaystyle (\mathsf (X_(2)+FeX_(3)))\rightarrow (\mathsf (X^(+)+FeX_(4) ^(-))))

প্রতিস্থাপিত বেনজিনে, তথাকথিত ipso-আক্রমণ, অর্থাৎ, একটি বিদ্যমান প্রতিস্থাপনকে অন্যটির সাথে প্রতিস্থাপন করা:

আলিফ্যাটিক ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

প্রতিক্রিয়া S E 1

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া এস ই ঘবা মনোমোলিকুলার ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া (

দ্বারা রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যআখড়া চূড়ান্ত থেকে পৃথক এবং অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন. এটি বেনজিন রিংয়ের কাঠামোগত বৈশিষ্ট্য দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়েছে। চক্রীয় ব্যবস্থায় ছয়টি পি-ইলেক্ট্রনের ডিলোকালাইজেশন অণুর শক্তিকে কমিয়ে দেয়, যা বেনজিন এবং এর হোমোলগগুলির স্থিতিশীলতা (সুগন্ধি) বৃদ্ধি করে। অতএব, অ্যারেনেস সংযোজন বা অক্সিডেশন প্রতিক্রিয়া সহ্য করার প্রবণতা নেই যা সুগন্ধি ক্ষতির দিকে পরিচালিত করে। তাদের জন্য সবচেয়ে সাধারণ প্রতিক্রিয়াগুলি হল যেগুলি সুগন্ধি সিস্টেমের সংরক্ষণের সাথে এগিয়ে যায়, যেমন, চক্রের সাথে যুক্ত হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া। প্ল্যানার অ্যারোমেটিক রিংয়ের উভয় পাশে বর্ধিত পি-ইলেক্ট্রন ঘনত্বের অঞ্চলগুলির উপস্থিতি এই সত্যের দিকে পরিচালিত করে যে বেনজিন রিং একটি নিউক্লিওফাইল এবং তাই একটি ইলেক্ট্রোফিলিক বিকারক দ্বারা আক্রমণের ঝুঁকিপূর্ণ। সুতরাং, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলি সুগন্ধযুক্ত যৌগের জন্য সবচেয়ে সাধারণ।

বেনজিন নাইট্রেশনের উদাহরণ ব্যবহার করে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রক্রিয়াটি বিবেচনা করা যাক।

বেনজিন একটি নাইট্রেটিং মিশ্রণের সাথে বিক্রিয়া করে (ঘনিত নাইট্রিক এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের মিশ্রণ):

নাইট্রোবেনজিন

রিং মধ্যে প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া শুধুমাত্র ইতিবাচক চার্জ মধ্যবর্তী প্রজাতি গঠনের মাধ্যমে এগিয়ে.

p-জটিল s-জটিল

প্রতিস্থাপিত কণা হল প্রোটন।

অ্যালকিলেশন, হ্যালোজেনেশন, সালফোনেশন, সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির নাইট্রেশন এবং অন্যান্যগুলি এই প্রক্রিয়াটির মাধ্যমে এগিয়ে যায়, শুধুমাত্র সক্রিয় প্রতিক্রিয়া কণা গঠনের পদ্ধতিতে ভিন্ন - ইলেক্ট্রোফাইল ই +

ক) সালফোনেশন:

HO–SO 3 H + H–SO 4 H à HSO 3 + + HSO 4 –

খ) হ্যালোজেনেশন

Cl 2 + AlCl 3 à Cl + + AlCl 4 –

গ) ক্ষারীয়করণ:

CH 3 –CH 2 –Cl + AlCl 3 à CH 3 –CH 2 + + AlCl 4 –

ঘ) অ্যাসিলেশন

CH 3 COCl + AlCl 3 à CH 3 C + =O + AlCl 4 –

অপরিবর্তিত বেনজিন রিং-এ, সমস্ত 6টি অবস্থানই একটি প্রতিস্থাপক গোষ্ঠীর অন্তর্ভুক্তির জন্য সমতুল্য। বেনজিনের হোমোলগ বা ডেরিভেটিভগুলি প্রতিক্রিয়ায় প্রবেশ করলে পরিস্থিতি আরও জটিল হয়। এই ক্ষেত্রে, নতুন প্রবেশকারী দলটি রিংয়ের একটি নির্দিষ্ট জায়গায় প্রবেশ করে। এই অবস্থানটি রিংটিতে ইতিমধ্যে উপস্থিত (বা বিদ্যমান) প্রতিস্থাপনের উপর নির্ভর করে। উদাহরণস্বরূপ, যদি রিংটিতে একটি ইলেকট্রন-দানকারী গ্রুপ থাকে যেমন: alkyl–, –OH, –OSH 3 , –NH 2 , –NHR, NR 2 , –NH–COR, –X (হ্যালোজেন)(প্রথম ধরনের বিকল্প), তারপর প্রতিস্থাপক গোষ্ঠীটি বিদ্যমান গোষ্ঠীর সাপেক্ষে অর্থো- বা প্যারা-পজিশনে প্রবেশ করে:

যদি রিংটিতে ইতিমধ্যে একটি ইলেক্ট্রন-প্রত্যাহারকারী গ্রুপ থাকে যেমন: –NO 2 , –NO, –SO 3 H, –CX 3 , –COOH, –COH, –COR, –CN (দ্বিতীয় ধরনের বিকল্প), তারপর নতুন প্রবেশকারী গোষ্ঠী তাদের কাছে মেটা-পজিশনে পরিণত হয়:

টেবিল 2

বিকল্প এবং তাদের সংক্ষিপ্ত সারণী ইলেকট্রনিক প্রভাব

যদি আংটি থাকে দুটি ভিন্ন ধরনের বিকল্প, প্রতিস্থাপন নির্দেশক অসামঞ্জস্যপূর্ণ, তারপর নতুন গ্রুপের এন্ট্রি পয়েন্ট দ্বারা নির্ধারিত হয় প্রথম শ্রেণীর ডেপুটি, যেমন।

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের সর্বাধিক বৈশিষ্ট্য প্রতিক্রিয়া প্রতিস্থাপন. এই ক্ষেত্রে, প্রতিক্রিয়াগুলির ফলে ইলেকট্রনের সুগন্ধযুক্ত সেক্সটেট ধ্বংস হয় না। প্রতিক্রিয়ারও অসংখ্য উদাহরণ রয়েছে আমূল হ্যালোজেনেশনএবং জারণঅ্যালকাইলবেনজিনের পার্শ্ব চেইন। যে প্রক্রিয়াগুলিতে একটি স্থিতিশীল সুগন্ধি সিস্টেম ধ্বংস হয় তা খুব সাধারণ নয়।

IV.1 ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন (seAr)

ক. মেকানিজমএস ই আর (অ্যারেনেস ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন)

সুগন্ধি রিংয়ে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন সবচেয়ে ভালভাবে অধ্যয়ন করা এবং ব্যাপক জৈব প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যে একটি। প্রায়শই, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের শেষ ফলাফল হল সুগন্ধযুক্ত বলয়ে একটি হাইড্রোজেন পরমাণুকে অন্য পরমাণু বা পরমাণুর গোষ্ঠীর সাথে প্রতিস্থাপন করা:

সুগন্ধি রিংয়ে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া (পাশাপাশি ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া যোগদান C=C বন্ধন) গঠনের সাথে শুরু হয় - জটিল - পরেরটির ইলেকট্রন সিস্টেমের কারণে ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট বেনজিন অণুর সাথে সমন্বয় করে:

বেনজিন বলয়ে, সিস্টেমটি স্থিতিশীল (স্থিতিশীল শক্তি; বিভাগ II দেখুন), অ্যালকেনেসের মতো সহজে ব্যাহত হয় না। অতএব, সংশ্লিষ্ট -complex শুধুমাত্র ব্যবহার করে সংশোধন করা যাবে না শারীরিক এবং রাসায়নিক পদ্ধতি, কিন্তু এছাড়াও হাইলাইট(নোট 24)

একটি নিয়ম হিসাবে, β-জটিল গঠনের পর্যায় দ্রুত এবং এগিয়ে যায় না সীমা গতিপুরো প্রক্রিয়া।

পরবর্তী, সুগন্ধি সিস্টেম ব্যাহত হয়, এবং সমযোজী বন্ধনবেনজিন রিংয়ের কার্বন পরমাণুর সাথে ইলেক্ট্রোফাইল। এই ক্ষেত্রে, -কমপ্লেক্স একটি কার্বোকেশনে পরিণত হয় (কার্বেনিয়াম আয়ন), যেখানে ধনাত্মক চার্জটি ডাইন সিস্টেমে ডিলোকালাইজ করা হয় এবং ইলেক্ট্রোফাইল দ্বারা আক্রমণ করা কার্বন পরমাণু স্থানান্তরিত হয় sp 2 - ভি sp 3 - হাইব্রিড রাষ্ট্র। এই ক্যাটান বলা হয় - জটিল . একটি নিয়ম হিসাবে, শিক্ষা পর্যায়- কমপ্লেক্স হল গতি নির্ধারণ. -কমপ্লেক্সে ধনাত্মক চার্জের ডিলোকালাইজেশন পাঁচটি কার্বন পরমাণুর মধ্যে সমানভাবে সঞ্চালিত হয় না, তবে বেনজিন রিংয়ের 2,4,6-পজিশনের কারণে (অ্যালিলিক ক্যাটেশনের সাথে তুলনা করুন, যেখানে ধনাত্মক চার্জের মধ্যে বিতরণ করা হয় 1,3-পজিশন):

অ্যালকিনে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজনের সময়, একটি -কমপ্লেক্সও প্রথমে গঠিত হয়, যা পরে একটি -কমপ্লেক্সে পরিণত হয়, কিন্তু অ্যালকেনস এবং অ্যারেনের ইলেক্ট্রোফিলিক বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে -কমপ্লেক্সের পরবর্তী ভাগ্য ভিন্ন। -অ্যালকেনস থেকে গঠিত কমপ্লেক্স দ্বারা স্থিতিশীল হয় ট্রান্স- একটি নিউক্লিওফাইল সংযোজন; -সুগন্ধযুক্ত সিস্টেম থেকে গঠিত জটিলটি সুগন্ধযুক্ত সেক্সটেটের পুনর্জন্মের সাথে স্থিতিশীল হয় -ইলেক্ট্রন: (নোট 25)

নীচে এই জাতীয় প্রতিক্রিয়ার শক্তি প্রোফাইল (নোট 27) (E a ​​হল সংশ্লিষ্ট পর্যায়ের সক্রিয়করণ শক্তি):

আসুন আমরা আবারও জোর দিই যে প্রতিক্রিয়াগুলি S E Ar, যার ফলে প্রতিস্থাপন, আসলে মেকানিজম হল একটি সংযোজন প্রতিক্রিয়া যার পরে নির্মূল করা হয়.

B. মনো-অবস্থাপিত বেনজিনে সংযোজনের ওরিয়েন্টেশন

মনো-প্রতিস্থাপিত বেনজিনে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া বিবেচনা করার সময়, দুটি সমস্যা দেখা দেয়: 1. একটি নতুন প্রতিস্থাপক প্রবেশ করতে পারে অর্থো-, মেটা- বা জোড়া- অবস্থান, সেইসাথে একটি বিদ্যমান প্রতিস্থাপন প্রতিস্থাপন (পরবর্তী, তথাকথিত ipso-প্রতিস্থাপন , কম সাধারণ - বিভাগ IV.1.D (নাইট্রেশন) দেখুন। 2. প্রতিস্থাপনের হার বেনজিনে প্রতিস্থাপনের হারের চেয়ে বেশি বা কম হতে পারে।

বেনজিন রিং এর উপর উপস্থিত বিকল্পের প্রভাব এর ইলেকট্রনিক প্রভাবের উপর ভিত্তি করে ব্যাখ্যা করা যেতে পারে। এই মানদণ্ডের উপর ভিত্তি করে, বিকল্পগুলিকে 3 টি প্রধান গ্রুপে ভাগ করা যেতে পারে:

1. প্রতিস্থাপিত বেনজিনের তুলনায় প্রতিক্রিয়া ত্বরান্বিত করে এমন প্রতিস্থাপন ( সক্রিয় করা ) এবং নির্দেশনা প্রতিস্থাপন ইন অর্থো ,- জোড়া - বিধান।

2. বিকল্পগুলি যা প্রতিক্রিয়াকে ধীর করে দেয় ( দূষণমুক্ত ) এবং নির্দেশনা প্রতিস্থাপন ইন অর্থো, -প্যারা- অবস্থান .

3. বিকল্পগুলি যা প্রতিক্রিয়াকে ধীর করে দেয় ( দূষণমুক্ত ) এবং নির্দেশনা প্রতিস্থাপন ইন মেটা - বিধান.

অনুচ্ছেদে উল্লিখিত বিকল্প। 1.2 ( ortho-, para-orientators ) বলা হয় প্রথম ধরনের বিকল্প ; অনুচ্ছেদ 3 এ উল্লেখ করা হয়েছে ( মেটা-ওরিয়েন্টেটর ) - দ্বিতীয় ধরনের বিকল্প . নীচে তাদের বৈদ্যুতিন প্রভাব অনুযায়ী সাধারণত ঘটতে থাকা বিকল্পগুলির একটি অ্যাসাইনমেন্ট রয়েছে৷

এটা স্পষ্ট যে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন ঘটবে নিউক্লিয়াসের বিকল্পটি যত দ্রুত, তত বেশি ইলেকট্রন-দান করা হয়, এবং যত ধীর হবে, তত বেশি ইলেকট্রন-নিউক্লিয়াসের বিকল্পটি প্রত্যাহার করবে.

ব্যাখ্যার জন্য অভিযোজনপ্রতিস্থাপন, আসুন আক্রমণের অধীনে -কমপ্লেক্সের গঠন বিবেচনা করি অর্থো-, মেটা- আর জোড়া- মনোসাবস্টিটিউড বেনজিনের অবস্থান (যেমনটি ইতিমধ্যে উল্লেখ করা হয়েছে, -কমপ্লেক্সের গঠন সাধারণত ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের হার-নির্ধারক পর্যায়; অতএব, তাদের গঠনের সহজে একটি নির্দিষ্ট অবস্থানে প্রতিস্থাপনের সহজতা নির্ধারণ করা উচিত):

যদি গ্রুপ জেড একটি ইলেকট্রন দাতা হয় (এটি ইন্ডাকটিভ বা মেসোমেরিক কিনা তা বিবেচ্য নয়), তারপর যখন অর্থো- বা জোড়া-আক্রমণ, এটি -কমপ্লেক্সে (স্ট্রাকচার III, IV, VI, VII) ধনাত্মক চার্জের ডিলোকালাইজেশনে সরাসরি অংশগ্রহণ করতে পারে। যদি Z একটি ইলেকট্রন গ্রহণকারী হয়, তাহলে এই কাঠামোগুলি শক্তিগতভাবে প্রতিকূল হবে (ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পের সাথে যুক্ত কার্বন পরমাণুর উপর একটি আংশিক ধনাত্মক চার্জের উপস্থিতির কারণে) এবং এই ক্ষেত্রে একটি মেটা-আক্রমণ বাঞ্ছনীয়, যেখানে এই ধরনের কাঠামো তৈরি হয় না।

উপরোক্ত ব্যাখ্যা তথাকথিত উপর ভিত্তি করে গতিশীল প্রভাব , অর্থাৎ বিক্রিয়াকারী অণুতে ইলেকট্রন ঘনত্বের বন্টন। মনোসাবস্টিটিউটেড বেনজিনে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের অভিযোজনও দৃষ্টিকোণ থেকে ব্যাখ্যা করা যেতে পারে স্থির ইলেকট্রনিক প্রভাব - প্রতিক্রিয়াহীন অণুতে ইলেকট্রন ঘনত্বের বন্টন। একাধিক বন্ড বরাবর ইলেক্ট্রন ঘনত্বের পরিবর্তন বিবেচনা করার সময়, এটি লক্ষ করা যেতে পারে যে একটি ইলেকট্রন-দানকারী বিকল্পের উপস্থিতিতে, বেশিরভাগ বৃদ্ধিমধ্যে ইলেকট্রন ঘনত্ব অর্থো- আর জোড়া- অবস্থান, এবং একটি ইলেক্ট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পের উপস্থিতিতে, এই অবস্থানগুলি সবচেয়ে বেশি দরিদ্রইলেকট্রন:

একটি বিশেষ ক্ষেত্রে হ্যালোজেন দ্বারা প্রতিনিধিত্ব করা হয় - বেনজিন রিং এর প্রতিস্থাপক হওয়ায় তারা ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় এটি নিষ্ক্রিয় করে দেয়, কিন্তু অর্থো-, জোড়া-প্রবর্তক নিষ্ক্রিয়করণ (ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে প্রতিক্রিয়ার হার হ্রাস) এই কারণে যে, একাকী ইলেক্ট্রন জোড়া (যেমন -OH, -NH 2, ইত্যাদি) সহ অন্যান্য গোষ্ঠীগুলির বিপরীতে, যার একটি ইতিবাচক মেসোমেরিক (+M) এবং নেতিবাচক রয়েছে। প্রবর্তক প্রভাব ( -I), হ্যালোজেনগুলি মেসোমেরিক প্রভাব (+M) এর উপর প্রবর্তক প্রভাবের প্রাধান্য দ্বারা চিহ্নিত করা হয়< -I).(прим.30)

একই সময়ে, হ্যালোজেন পরমাণু হয় অর্থো, প্যারা-ওরিয়েন্ট্যান্টরা, যেহেতু তারা ইতিবাচক মেসোমেরিক প্রভাবের কারণে, -জটিলে ধনাত্মক চার্জের ডিলোকালাইজেশনে অংশগ্রহণ করতে সক্ষম হয় যখন গঠিত হয় অর্থো- বা জোড়া- আক্রমণ (উপরের চিত্রে কাঠামো IV, VII), এবং এর ফলে এর গঠনের শক্তি হ্রাস করে।

যদি বেনজিনের রিংটিতে একটি না থাকে, তবে দুটি বিকল্প থাকে, তবে তাদের অভিমুখী ক্রিয়াটি মিলে যেতে পারে ( সামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজন ) বা মেলে না ( অসামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজন ) প্রথম ক্ষেত্রে, আপনি নির্দিষ্ট আইসোমারগুলির অগ্রাধিকারমূলক গঠনের উপর নির্ভর করতে পারেন এবং দ্বিতীয়টিতে, জটিল মিশ্রণগুলি পাওয়া যাবে (নোট 31)।

নীচে দুটি বিকল্পের সামঞ্জস্যপূর্ণ অভিযোজনের কিছু উদাহরণ রয়েছে; তৃতীয় বিকল্পের পছন্দের প্রবেশের স্থানটি একটি তীর দ্বারা দেখানো হয়েছে।

বেনজিনের চাহিদা নির্ণয় করা হয় এটি গ্রহণকারী শিল্পের বিকাশের দ্বারা। বেনজিনের প্রধান প্রয়োগ হল ইথিলবেনজিন, কিউমেন এবং সাইক্লোহেক্সেন এবং অ্যানিলিনের উৎপাদন।

ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলি বেনজিনের তুলনায় ঘটতে বেশি কঠিন, যা নাইট্রো গ্রুপের শক্তিশালী ইলেকট্রন-প্রত্যাহার প্রভাবের কারণে। প্রতিস্থাপনটি মেটা পজিশনে ঘটে, যেহেতু নাইট্রো গ্রুপ একটি টাইপ II ওরিয়েন্টেশন (S E 2 arom)।

অতএব, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলি আরও কঠোর অবস্থার অধীনে শুধুমাত্র শক্তিশালী বিকারক (নাইট্রেশন, সালফোনেশন, হ্যালোজেনেশন) দ্বারা সঞ্চালিত হয়:

1. নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় (S N 2 arom), নাইট্রো গ্রুপ নিউক্লিওফাইলকে অর্থো এবং প্যারা পজিশনে নির্দেশ করে।

উদাহরণস্বরূপ, 100 0 সেন্টিগ্রেডে KOH এর সাথে নাইট্রোবেনজিনের ফিউশন অর্থো- এবং প্যারা-নাইট্রোফেনল উৎপাদনের দিকে পরিচালিত করে:

অর্থো অবস্থানে একটি আক্রমণ পছন্দনীয়, যেহেতু নাইট্রো গ্রুপের নেতিবাচক প্রবর্তক প্রভাব, স্বল্প দূরত্বে কাজ করে, প্যারা অবস্থানের তুলনায় অর্থোতে ইলেকট্রনের একটি বড় ঘাটতি তৈরি করে।

মেটা অবস্থানে দুটি এবং বিশেষত তিনটি নাইট্রো গ্রুপের উপস্থিতি একে অপরের সাপেক্ষে নিউক্লিওফিলিক বিকারকগুলির সাথে প্রতিক্রিয়াকে আরও উৎসাহিত করে।

উদাহরণস্বরূপ, যখন মেটা-ডিনিট্রোবেনজিন একটি ক্ষার বা সোডিয়াম অ্যামাইডের সাথে বিক্রিয়া করে, তখন অর্থো- বা প্যারা-পজিশনে অবস্থিত হাইড্রোজেন পরমাণুগুলির একটি একটি গ্রুপ দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। ওহ,অথবা চালু N.H. 2 :

2,4-ডাইনিট্রোফেনল

2,6-ডিনিট্রোঅ্যানিলাইন

সিমেট্রিক ট্রিনিট্রোবেনজিন ক্ষারের সাথে বিক্রিয়া করে পিক্রিক অ্যাসিড তৈরি করে:

2,4,6-ট্রিনিট্রোফেনল

পিকরিক অ্যাসিড

1. প্রতিক্রিয়াশীলতার উপর নাইট্রো গ্রুপের প্রভাব

বেনজিন রিং উপর অন্যান্য গ্রুপ

নাইট্রো গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন

যদি নাইট্রো গ্রুপগুলি একে অপরের সাপেক্ষে অর্থো- এবং প্যারা-পজিশনে থাকে তবে তারা একে অপরকে সক্রিয় করে এবং নাইট্রাইট আয়নের প্রস্থানের সাথে নাইট্রো গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন সম্ভব:

হ্যালোজেন এবং অন্যান্য গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন

নাইট্রো গ্রুপ শুধুমাত্র হাইড্রোজেন পরমাণুরই নয়, নাইট্রো গ্রুপের সাপেক্ষে অর্থো এবং প্যারা পজিশনে বেনজিন রিংয়ে অবস্থিত অন্যান্য গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনকে সক্রিয় করে।

হ্যালোজেন পরমাণু, -OH, -OR, -NR 2 এবং অন্যান্য গ্রুপগুলি সহজেই নিউক্লিওফাইলস দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়।

নাইট্রো গ্রুপের ভূমিকা শুধুমাত্র প্রতিস্থাপিত গ্রুপের সাথে যুক্ত কার্বন পরমাণুর উপর একটি ধনাত্মক চার্জ তৈরি করা নয়, বরং ঋণাত্মক ϭ-জটিলকে স্থিতিশীল করাও নাইট্রো গ্রুপ নেতিবাচক চার্জের ডিলোকালাইজেশন প্রচার করে।

উদাহরণস্বরূপ, নাইট্রো গ্রুপের প্রভাবে অর্থো- এবং প্যারা-নাইট্রোক্লোরোবেনজেনে হ্যালোজেন সহজেই নিউক্লিওফিলিক কণা দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়:

:নু: -- = তিনি -- , N.H. 2 -- , আমি -- , -- OCH 3

দুটি এবং বিশেষত তিনটি নাইট্রো গ্রুপের উপস্থিতি নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনকে ত্বরান্বিত করে এবং এটি সবচেয়ে বেশি উচ্চারিত হয় যেখানে নাইট্রো গ্রুপগুলি প্রতিস্থাপিত গ্রুপের তুলনায় অর্থো বা প্যারা অবস্থানে থাকে:

2,4-ডাইনিট্রোক্লোরোবেনজিন

হ্যালোজেন পরমাণু সবচেয়ে সহজে 2,4,6-ট্রিনিট্রোক্লোরোবেনজিনে (পিক্রিল ক্লোরাইড) প্রতিস্থাপিত হয়:

2,4,6-ট্রিনিট্রোক্লোরোবেনজিন

(পিক্রিল ক্লোরাইড)

হাইড্রোজেন পরমাণুর গতিশীলতার সাথে সম্পর্কিত প্রতিক্রিয়া

অ্যালকাইল র্যাডিকেল

এর দৃঢ়ভাবে উচ্চারিত ইলেক্ট্রন-প্রত্যাহার চরিত্রের কারণে, নাইট্রো গ্রুপটি এর সাপেক্ষে অর্থো- এবং প্যারা-পজিশনে অবস্থিত অ্যালকাইল র‌্যাডিকালগুলির হাইড্রোজেন পরমাণুর গতিশীলতার উপর একটি উল্লেখযোগ্য প্রভাব ফেলে।

ক) অ্যালডিহাইডের সাথে ঘনীভূত প্রতিক্রিয়া

প্যারা-নাইট্রোটোলুইনে, নাইট্রো গ্রুপের প্রভাবে মিথাইল গ্রুপের হাইড্রোজেন পরমাণুগুলি উচ্চ গতিশীলতা অর্জন করে এবং ফলস্বরূপ, প্যারা-নাইট্রোটোলুইন মিথিলিন উপাদান হিসাবে অ্যালডিহাইডের সাথে ঘনীভবন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করে:

b) নাইট্রোনিক অ্যাসিড গঠন

α-কার্বন পরমাণুর হাইড্রোজেন পরমাণুর, ϭ,π সংমিশ্রণের কারণে, উচ্চ গতিশীলতা থাকে এবং নাইট্রো গ্রুপের অক্সিজেনে স্থানান্তরিত হয়ে টাউটমেরিক নাইট্রনিক অ্যাসিড গঠন করতে পারে।

রিংটিতে নাইট্রো গ্রুপের সাথে সুগন্ধযুক্ত নাইট্রো যৌগগুলিতে নাইট্রোনিক অ্যাসিডের গঠন বেনজিন রিংকে কুইনয়েড গঠনে রূপান্তরের সাথে যুক্ত:

উদাহরণস্বরূপ, অর্থো-নাইট্রোটোলুইন ফটোক্রোমিজম প্রদর্শন করে: একটি উজ্জ্বল নীল নাইট্রনিক অ্যাসিড গঠিত হয় (কুইনয়েড গঠনগুলি প্রায়শই তীব্রভাবে রঙিন হয়:

ortho-nitrotoluene nitronic acid

ভূমিকা

ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া হল প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া যেখানে আক্রমণটি একটি ইলেক্ট্রোফাইল (একটি কণা যেটিতে ইলেকট্রনের ঘাটতি রয়েছে) দ্বারা সঞ্চালিত হয় এবং যখন একটি নতুন বন্ধন তৈরি হয়, তখন কণাটি তার ইলেকট্রন জোড়া (SE-টাইপ প্রতিক্রিয়া) ছাড়াই ক্লিভ হয়।

প্রতিক্রিয়ার সাধারণ দৃষ্টিভঙ্গি

ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট

ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট শর্তসাপেক্ষে 3 টি গ্রুপে বিভক্ত করা যেতে পারে:

.শক্তিশালী ইলেক্ট্রোফাইল:

.NO2+(নাইট্রোনিয়াম আয়ন); বিভিন্ন লুইস অ্যাসিড সহ Cl2 বা Br2 এর কমপ্লেক্স (FeCl3, AlBr3, AlCl3, SbCl5, ইত্যাদি); H2OCl + , H2OBr + , RSO2+ , HSO3+ , H2S2O7।

.মাঝারি শক্তির ইলেক্ট্রোফাইল:

অ্যালকাইল হ্যালাইডস বা লুইস অ্যাসিড সহ অ্যাসিল হ্যালাইডের জটিলতা (RCl. AlCl3,। AlCl3, ইত্যাদি); শক্তিশালী লুইস এবং ব্রনস্টেড অ্যাসিড সহ অ্যালকোহলের কমপ্লেক্স (ROH. BF3, ROH. H3PO4, ROH. HF)।

.দুর্বল ইলেক্ট্রোফাইল:

ডায়াজোনিয়াম, ইমিনিয়াম ক্যাটেশন CH2=N+ H2, নাইট্রোসোনিয়াম NO+ (নাইট্রোসয়েল ক্যাটেশন); কার্বন মনোক্সাইড (IV) CO2।

শক্তিশালী ইলেক্ট্রোফাইলগুলি ইলেকট্রন-দানকারী এবং কার্যত কোনো ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্প উভয়ই ধারণকারী বেনজিন-সিরিজ যৌগগুলির সাথে যোগাযোগ করে। দ্বিতীয় গোষ্ঠীর ইলেকট্রোফিলগুলি বেনজিন এবং এর ডেরিভেটিভের সাথে প্রতিক্রিয়া করে যার মধ্যে ইলেকট্রন-দানকারী (অ্যাক্টিভেটিং) বিকল্প বা হ্যালোজেন পরমাণু রয়েছে, তবে সাধারণত শক্তিশালী নিষ্ক্রিয়কারী ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্প (NO2, SO3H, COR, CN, ইত্যাদি) সহ বেনজিন ডেরিভেটিভগুলির সাথে প্রতিক্রিয়া দেখায় না। . অবশেষে, দুর্বল ইলেক্ট্রোফাইলগুলি শুধুমাত্র বেনজিন ডেরিভেটিভের সাথে যোগাযোগ করে যার মধ্যে খুব শক্তিশালী ইলেকট্রন-দানকারী (+M)-টাইপ বিকল্প (OH, OR, NH2, NR2, O-, ইত্যাদি) রয়েছে।

মেকানিজমের প্রকারভেদ

কেউ একটি ইলেক্ট্রোফিলিক বিকারক দ্বারা একটি সুগন্ধযুক্ত অণুতে একটি প্রোটন প্রতিস্থাপনের জন্য দুটি সম্ভাব্য প্রক্রিয়া কল্পনা করতে পারে।

.একটি প্রোটনের বিমূর্ততা ইলেক্ট্রোফিলিক বিকারক E এর সাথে একটি নতুন বন্ধন গঠনের সাথে একই সাথে ঘটতে পারে এবং এই ক্ষেত্রে প্রতিক্রিয়াটি এক পর্যায়ে এগিয়ে যাবে:

একটি সিঙ্ক্রোনাস প্রক্রিয়ার জন্য, প্রতিক্রিয়ার সময় সাবস্ট্রেটের চার্জের পরিবর্তন তুলনামূলকভাবে ছোট হওয়া উচিত। উপরন্তু, যেহেতু C-H বন্ধন বিক্রিয়ার হার-নির্ধারণ পর্যায়ে ভেঙ্গে গেছে, তাই আশা করা যেতে পারে যে একটি সমলয় প্রক্রিয়ায় প্রতিক্রিয়াটি একটি উল্লেখযোগ্য গতিগত হাইড্রোজেন আইসোটোপ প্রভাবের সাথে থাকবে।

প্রাথমিকভাবে, ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট যোগ করা হয় π- সুগন্ধি নিউক্লিয়াসের সিস্টেম, একটি নিম্ন-স্থিতিশীল মধ্যবর্তী গঠিত হয়। এরপরে, একটি প্রোটন একটি বেসের ক্রিয়াকলাপের অধীনে ফলিত ক্যাটেশন থেকে সরানো হয়, যা একটি দ্রাবক অণু হতে পারে:

এই প্রক্রিয়া দ্বারা অগ্রসর হওয়া প্রতিক্রিয়াগুলিকে অবশ্যই প্রতিস্থাপনকারীর ইলেকট্রনিক প্রভাবগুলির প্রতি উচ্চ হারের সংবেদনশীলতা দ্বারা চিহ্নিত করা উচিত, যেহেতু মধ্যবর্তী একটি ক্যাটেশন। উপরন্তু, যদি হার-নির্ধারণের পর্যায়টি প্রথম হয়, যেখানে কোন লঙ্ঘন ঘটে না S-N সংযোগ, প্রতিক্রিয়া একটি উল্লেখযোগ্য গতিশীল আইসোটোপ প্রভাব দ্বারা অনুষঙ্গী করা উচিত নয়.

যখন সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলি ইলেক্ট্রোফিলিক বিকারকগুলির সাথে যোগাযোগ করে, তখন দুটি ধরণের কমপ্লেক্স তৈরি হতে পারে, যা ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যবর্তী হতে পারে। যদি ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট ইলেকট্রনকে উল্লেখযোগ্যভাবে ধ্বংস করে না π- সুগন্ধি রিং সিস্টেম গঠিত হয় π- কমপ্লেক্স

অস্তিত্ব π- কমপ্লেক্সগুলি ইউভি স্পেকট্রোস্কোপি ডেটা, দ্রবণীয়তার পরিবর্তন, বাষ্পের চাপ এবং হিমায়িত তাপমাত্রা দ্বারা নিশ্চিত করা হয়। শিক্ষা π- কমপ্লেক্সগুলি প্রমাণিত হয়েছে, উদাহরণস্বরূপ, হাইড্রোজেন ক্লোরাইড বা Ag+ আয়নের সাথে সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের মিথস্ক্রিয়া জন্য:

কারণ ইলেকট্রনিক কাঠামোসুগন্ধি রিং সামান্য পরিবর্তিত হয় (এই কমপ্লেক্স এবং চার্জ ট্রান্সফার কমপ্লেক্সগুলির মধ্যে একটি সাদৃশ্য আঁকা যেতে পারে), গঠনের পরে π কমপ্লেক্সে বর্ণালীতে কোন উল্লেখযোগ্য পরিবর্তন নেই, কোন বৃদ্ধি পরিলক্ষিত হয় না বৈদ্যুতিক পরিবাহিতা. স্থায়িত্বের উপর সুগন্ধযুক্ত রিং উপর বিকল্পগুলির বৈদ্যুতিন প্রভাবের প্রভাব π- কমপ্লেক্স অপেক্ষাকৃত ছোট, যেহেতু চার্জ স্থানান্তর π - কমপ্লেক্সগুলি ছোট।

যখন সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন তরল হাইড্রোজেন ফ্লোরাইডে দ্রবীভূত হয়, তখন অণুটি প্রোটোনেটেড হয় সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনঅ্যারেনোনিয়াম আয়ন গঠনের সাথে এবং একটি ভিন্ন ধরণের কমপ্লেক্স পাওয়া যায় - δ- কমপ্লেক্স

স্থায়িত্ব δ স্থিতিশীলতার বিপরীতে কমপ্লেক্স (আরেনিয়াম আয়ন) -কমপ্লেক্স, বেনজিন রিং এর বিকল্পের সংখ্যা এবং প্রকৃতির উপর অনেকটাই নির্ভর করে। .

শিক্ষা δ -বোরন(III) ফ্লোরাইড বা অন্যান্য লুইস অ্যাসিডের সাথে মিথস্ক্রিয়ার কারণে কাউন্টারিয়নকে স্থিতিশীল করতে কমপ্লেক্স অবদান রাখে:

লুইস অ্যাসিডের উপস্থিতিতে δ হাইড্রোজেন ক্লোরাইড দিয়েও কমপ্লেক্স তৈরি হয়।

মধ্যবর্তী δ- কমপ্লেক্সের বেশ কয়েকটি অনুরণন কাঠামো রয়েছে এবং এটি "সুপার্যালিল ক্যাটেশন" এর সাথে খুব সাদৃশ্যপূর্ণ যে এতে ধনাত্মক চার্জ পাঁচটি উপলব্ধ পি-অরবিটালের মধ্যে তিনটিতে বিতরণ করা হয়। এই সিস্টেমে sp3-হাইব্রিডাইজড কার্বন পরমাণুর সাপেক্ষে দুটি অভিন্ন অর্থো কার্বন পরমাণু এবং একই পরমাণুর সাপেক্ষে একটি প্যারা কার্বন পরমাণু রয়েছে। রিংয়ের দুটি সমতুল্য মেটা পজিশনে কোনো আনুষ্ঠানিক চার্জ বহন করে না, তবে তারা সংলগ্ন ধনাত্মক চার্জযুক্ত কার্বন পরমাণুর কারণে স্পষ্টভাবে সামান্য ইলেক্ট্রোপজিটিভ:

শিক্ষার সময় δ -কমপ্লেক্সে দ্রবণের বৈদ্যুতিক পরিবাহিতা তীব্রভাবে বৃদ্ধি পায়।

দ্রবণে অ্যারেনোনিয়াম আয়নগুলির রূপান্তরের প্রধান উপায় হল সুগন্ধি সিস্টেমের পুনর্জন্মের সাথে প্রোটন বিমূর্ততা।

যেহেতু একটি অ্যারেনোনিন আয়ন গঠন সুগন্ধি বলয়ে সম্পূর্ণ ধনাত্মক চার্জকে স্থানীয়করণ করে, তাই আপেক্ষিক স্থিতিশীলতার উপর বিকল্পগুলির বৈদ্যুতিন প্রভাবের প্রভাব δ - ক্ষেত্রের তুলনায় উল্লেখযোগ্যভাবে আরও জটিলতা থাকা উচিত π- কমপ্লেক্স

এইভাবে, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া প্রথমে গঠনের ধাপের মাধ্যমে ঘটবে বলে আশা করা যেতে পারে π- জটিল এবং তারপর δ- জটিল

আইসোমেরিক δ- কমপ্লেক্স

IN ক্রান্তিকালীন অবস্থা, পূর্ববর্তী শিক্ষা δ -জটিল, মনো-অবস্থাপিত বেনজিন অণু C6H5X এবং ধনাত্মক চার্জযুক্ত ইলেক্ট্রোফাইল E+-এর মধ্যে, চার্জ আক্রমণকারী ইলেক্ট্রোফাইল এবং বেনজিন বলয়ের মধ্যে বিভক্ত। যদি ট্রানজিশন স্টেট হয় "প্রাথমিক" (রিঅ্যাক্ট্যান্টের অনুরূপ), তাহলে বেনজিন রিং এর চার্জ ছোট হয় এবং প্রধানত ইলেক্ট্রোফাইলের উপর স্থানীয়করণ হয় এবং যদি ট্রানজিশন স্টেট "দেরী" হয় (অ্যারেনোনিয়াম আয়নের অনুরূপ), তাহলে চার্জ প্রধানত বেনজিন বলয়ের কার্বন পরমাণুর উপর স্থানীয়করণ করা হয়। মনোসাবস্টিটিউটেড বেনজিনের প্রতিক্রিয়ার জন্য, চারটি কমপ্লেক্স থাকতে পারে: অর্থো-, মেটা-, প্যারা- এবং ipso-:

অর্থো- মেটা- জোড়া- ipso-

তদনুসারে, চারটি ভিন্ন রূপান্তর অবস্থা হতে পারে, যার শক্তি রিংয়ের ধনাত্মক চার্জের সাথে X বিকল্পের মিথস্ক্রিয়া ডিগ্রীর উপর নির্ভর করে। "দেরী" ট্রানজিশন অবস্থায়, "প্রাথমিক" ট্রানজিশন স্টেটের তুলনায় প্রতিস্থাপক X-এর মেরু প্রভাব আরও স্পষ্ট হওয়া উচিত, কিন্তু গুণগতভাবে একই প্রতিস্থাপনের প্রভাব একই হওয়া উচিত।

হাইড্রোজেন প্রতিস্থাপন পণ্যগুলি অর্থো-, মেটা- এবং প্যারা-কমপ্লেক্স (একটি প্রোটন নির্মূল করে) থেকে গঠিত হয়, তবে X+ ক্যাটেশন নির্মূল করে একটি ipso-জটিল থেকে একটি গ্রুপ X প্রতিস্থাপন পণ্য তৈরি করা যেতে পারে। ইপসো-সাবস্টিটিউশন অর্গানোমেটালিক যৌগের জন্য সাধারণ; একটি নিয়ম হিসাবে, তাদের মধ্যে ধাতুটি প্রোটনের চেয়ে হালকা প্রতিস্থাপিত হয়:

বিকল্পের শ্রেণীবিভাগ

বর্তমানে, প্রতিস্থাপনকারীকে তাদের সক্রিয় বা নিষ্ক্রিয় করার প্রভাব, সেইসাথে বেনজিন রিংয়ে প্রতিস্থাপনের অভিযোজনের উপর ভিত্তি করে তিনটি গ্রুপে বিভক্ত করা হয়েছে।

1.অর্থো-প্যারা-ওরিয়েন্টিং গ্রুপ সক্রিয় করা। এর মধ্যে রয়েছে: NH2, NHR, NR2, NHAc, OH, OR, OAc, Alk, ইত্যাদি।

2.অর্থো-প্যারা-ওরিয়েন্টিং গ্রুপ নিষ্ক্রিয় করা। এগুলো হল হ্যালোজেন F, Cl, Br এবং I।

বিকল্পের এই দুটি দলকে (1 এবং 2) প্রথম ধরণের প্রাচ্য বলা হয়।

3.মেটা-ওরিয়েন্টিং গ্রুপ নিষ্ক্রিয় করা হচ্ছে। এই গ্রুপটি NO2, NO, SO3H, SO2R, SOR, C(O)R, COOH, COOR, CN, NR3+, CCl3 ইত্যাদি নিয়ে গঠিত। এগুলি দ্বিতীয় ধরণের প্রাচ্য।

স্বাভাবিকভাবেই, একটি মধ্যবর্তী প্রকৃতির পরমাণুর গোষ্ঠীও রয়েছে, যা একটি মিশ্র অভিযোজন সৃষ্টি করে। এর মধ্যে রয়েছে, উদাহরণস্বরূপ: CH2NO, CH2COCH3, CH2F, CHCl2, CH2NO2, CH2CH2NO2, CH2CH2NR3+, CH2PR3+, CH2SR2+, ইত্যাদি।

ওরিয়েন্টেশনের প্রভাবের উদাহরণ:

মৌলিক ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

নাইট্রেশন।

সুগন্ধি সিস্টেমে সবচেয়ে ব্যাপকভাবে অধ্যয়ন করা প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যে একটি হল নাইট্রেশন।

বিভিন্ন অ্যারেনাগুলি বিভিন্ন ধরণের পরিস্থিতিতে নাইট্রেটেড হয়। বেশিরভাগ ক্ষেত্রে, জৈব দ্রাবকগুলিতে সালফিউরিক অ্যাসিড বা নাইট্রিক অ্যাসিডের সাথে মিশ্রিত নাইট্রিক অ্যাসিড: অ্যাসিটিক অ্যাসিড, নাইট্রোমেথেন, ইত্যাদি একটি নাইট্রেটিং এজেন্ট হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

প্রতিস্থাপিত বেনজিন সাধারণত 45-50 ডিগ্রি সেলসিয়াসে ঘনীভূত নাইট্রিক এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের মিশ্রণে নাইট্রেটেড হয়। এই বিকারককে নাইট্রেটিং মিশ্রণ বলা হয়।

এটি প্রতিষ্ঠিত হয়েছে যে ইলেক্ট্রোফিলিক নাইট্রেশনে, নাইট্রেটিং এজেন্টের প্রকৃতি নির্বিশেষে, সক্রিয় ইলেক্ট্রোফাইল হল নাইট্রোনিয়াম আয়ন NO2+। ঘনীভূত সালফিউরিক অ্যাসিডের অতিরিক্ত পরিমাণে, একটি পরিমাণগত রূপান্তর ঘটে নাইট্রিক অ্যাসিডনাইট্রোনিয়াম হাইড্রোজেন সালফেট থেকে:

যখন সালফিউরিক অ্যাসিড জলে মিশ্রিত হয়, তখন NO2+ আয়নের ঘনত্ব হ্রাস পায় এবং একই সময়ে নাইট্রেশন হার দ্রুত হ্রাস পায়। যাইহোক, খুব প্রতিক্রিয়াশীল অ্যারেনেস নাইট্রেটেড হয় এমন অবস্থার মধ্যেও যেখানে NO2+ আয়ন দ্রবণে সনাক্ত করা যায় শারীরিক পদ্ধতি দ্বারাঅসম্ভব এমন প্রমাণ রয়েছে যে সালফিউরিক অ্যাসিডের অনুপস্থিতিতেও নাইট্রনিয়াম আয়ন দ্বারা নাইট্রেশন সঞ্চালিত হয়।

এই ধরনের পরিস্থিতিতে, খুব সক্রিয় অ্যারেনেসের প্রতিক্রিয়াগুলির সুগন্ধি স্তরের সাপেক্ষে শূন্য গতির ক্রম থাকে (ধীর পর্যায় হল ArH-এর অংশগ্রহণ ছাড়াই NO2+ গঠন)। একই অবস্থার অধীনে, কম প্রতিক্রিয়াশীল অ্যারেনেসের জন্য, ArH-এ গতির ক্রম প্রথম, অর্থাৎ হার-সীমিত পর্যায়ে প্রতিস্থাপন প্রক্রিয়া নিজেই. একটি অনুরূপ প্রভাব পরিলক্ষিত হয়েছিল, উদাহরণস্বরূপ, নাইট্রিক এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের জলীয় দ্রবণ সহ টলুইনের নাইট্রেশনের সময়। H2SO4 এর কম ঘনত্বে টলুইনের ক্রম ছিল শূন্য, এবং উচ্চ ঘনত্বে এটি প্রথম ছিল।

একটি বিকারক হিসাবে একটি নাইট্রেটিং মিশ্রণ (HNO3 + H2SO4) ব্যবহার করার সময়, দ্রবণে নাইট্রোনিয়াম আয়নগুলির ঘনত্ব সর্বদা বেশ বেশি থাকে এবং বিকারক অতিরিক্ত হলে স্থির থাকে, তাই নাইট্রেশনকে একটি দ্বি-পর্যায়ের প্রক্রিয়া হিসাবে বিবেচনা করা যেতে পারে।

এই দ্বি-পর্যায়ের প্রক্রিয়ার ধীর পর্যায় হল গঠন - জটিল। অ্যারেনেস এবং ডিউটারোরেনসের নাইট্রেশনের সময় হাইড্রোজেনের গতিশীল আইসোটোপ প্রভাবের অনুপস্থিতির দ্বারা এটি প্রমাণিত হয়। যাইহোক, প্রতিস্থাপনকারী হাইড্রোজেনের উভয় পাশে খুব ভারী গোষ্ঠীর প্রবর্তন k2 ধাপের হারকে ব্যাপকভাবে হ্রাস করতে পারে এবং একটি আইসোটোপ প্রভাবের উপস্থিতির দিকে নিয়ে যেতে পারে।

হ্যালোজেনের ক্রিয়া দ্বারা বেনজিনের হ্যালোজেনেশন (উদাহরণস্বরূপ, ব্রোমিনেশন) শুধুমাত্র অনুঘটকগুলির উপস্থিতিতে ঘটে, যেমন ZnCl2, FeBr3, AlBr3 ইত্যাদি। অনুঘটকগুলি সাধারণত লুইস অ্যাসিড হয়। তারা হ্যালোজেন অণুর কিছু মেরুকরণ ঘটায়, যার ফলে এটির ইলেক্ট্রোফিলিক চরিত্র বৃদ্ধি পায়, যার পরে এই ধরনের পোলারাইজড অণু আক্রমণ করে π ধনাত্মক চার্জ বহনকারী অঞ্চল দ্বারা সুগন্ধি বলয়ের ইলেকট্রন:

ব্রোমাইন-ব্রোমাইন বন্ধনের বিচ্ছেদের পর, δ- বেনজিনের সাথে জটিল, যেখান থেকে নেতিবাচক চার্জযুক্ত জটিল -Br FeBr3 একটি প্রোটনকে বিমূর্ত করে, ব্রোমিন-বেনজিন দেয়।

এছাড়াও halogenating এজেন্ট হিসাবে ব্যবহার করা যেতে পারে জলীয় সমাধান HO-Hal, অবশ্যই, শক্তিশালী অ্যাসিডের উপস্থিতিতে। এমন নির্ভরযোগ্য প্রমাণ রয়েছে যে, উদাহরণস্বরূপ ক্লোরিনেশনে, ক্লোরিনেটিং এজেন্ট হল Cl+ আয়ন, যা প্রতিক্রিয়ার ফলে গঠিত হয়:

বেনজিনের সাথে Cl+ আয়নগুলির আরও মিথস্ক্রিয়া করার প্রক্রিয়াটি NO2+ আয়নের সাথে নাইট্রেশনের প্রক্রিয়া থেকে আলাদা নয়। এই দুটি প্রক্রিয়ার মিল এই সত্য দ্বারা নিশ্চিত করা হয় যে অ্যাসিড HOCl নিজেই, সেইসাথে HNO3, বেনজিনের সাথে খুব দুর্বলভাবে যোগাযোগ করে; উভয় ক্ষেত্রেই, "ক্যারিয়ার অণুগুলির" প্রোটোনেশনের মাধ্যমে Cl+ এবং NO2+ আয়নগুলির মুক্তির প্রয়োজন হয় শক্তিশালী অ্যাসিড:

আরও প্রমাণ যে প্রতিস্থাপনকারী এজেন্ট হল হ্যালোজেন ক্যাটেশন বা পোলারাইজড হ্যালোজেন-ধারণকারী কমপ্লেক্স ইন্টারহ্যালাইড এবং সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির মধ্যে প্রতিক্রিয়ার গবেষণা থেকে এসেছে। সুতরাং, উদাহরণস্বরূপ, BrCl-এর ক্রিয়া শুধুমাত্র ব্রোমিনেশনের দিকে পরিচালিত করে, এবং ICl শুধুমাত্র আয়োডিনেশনের দিকে পরিচালিত করে, অর্থাৎ, একটি কম ইলেক্ট্রোনেগেটিভ হ্যালোজেন সবসময় একটি সুগন্ধযুক্ত যৌগের অণুতে প্রবর্তিত হয়, যা ইন্টারহ্যালাইড যৌগের মূল অণুতে একটি আংশিক ধনাত্মক বহন করে। চার্জ, উদাহরণস্বরূপ:

δ+ δ- →Cl

সালফোনেশন।

ইলেক্ট্রোফিলিক সালফোনেশন এজেন্টের প্রকৃত প্রকৃতি সম্পর্কে এখনও কোন ঐক্যমত নেই। গতিগত পরিমাপের ডেটা এই প্রশ্নের একটি স্পষ্ট উত্তর দেয় না, যেহেতু জলীয় এবং অ্যানহাইড্রাস সালফিউরিক অ্যাসিড রয়েছে বড় সংখ্যাসম্ভাব্য ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট, যার আপেক্ষিক ঘনত্ব H2O/SO3 অনুপাতের উপর নির্ভর করে।

যখন সালফিউরিক অ্যাসিডের ঘনত্ব 80% এর নিচে থাকে, তখন নিম্নলিখিত ভারসাম্য প্রধানত প্রতিষ্ঠিত হয়:

85-98% পরিসরে সালফিউরিক অ্যাসিডের উচ্চ ঘনত্বে, সালফিউরিক অ্যাসিডের অবস্থা প্রধানত সমীকরণ দ্বারা বর্ণিত হয়:

100% সালফিউরিক অ্যাসিড এবং ওলিয়ামে, H2S2O7 ছাড়াও, অন্যান্য পলিসালফিউরিক অ্যাসিড রয়েছে - H2S3O10; H2S4O13, ইত্যাদি এই সবগুলি সালফোনেশনের গতিবিদ্যার ডেটা ব্যাখ্যা করা অত্যন্ত কঠিন করে তোলে।

80% এর নিচে ঘনত্বে জলীয় সালফিউরিক অ্যাসিডে, সালফোনেশনের হার রৈখিকভাবে H3SO4+ আয়নের কার্যকলাপের সাথে সম্পর্কযুক্ত। 85% এর উপরে সালফিউরিক অ্যাসিড ঘনত্বে, H2S2O7 কার্যকলাপের সাথে একটি রৈখিক সম্পর্ক পরিলক্ষিত হয়। এই দুটি কণা, দৃশ্যত, জলীয় সালফিউরিক অ্যাসিডে সুগন্ধযুক্ত যৌগের সালফোনেশনের জন্য দুটি প্রধান বাস্তব ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট। এগুলিকে যথাক্রমে H3O+ আয়ন বা সালফিউরিক অ্যাসিডের সাথে সমন্বিত একটি SO3 অণু হিসাবে বিবেচনা করা যেতে পারে। যখন 85% থেকে 100% সালফিউরিক অ্যাসিড সরানো হয়, তখন H3O+ আয়নের ঘনত্ব তীব্রভাবে হ্রাস পায় এবং H2SO4 এর ঘনত্ব বৃদ্ধি পায়। 91% অ্যাসিড = , কিন্তু যেহেতু H2S2O7 (SO3 . H2SO4) হল H3SO4+ (H3O+ . SO3) এর তুলনায় একটি শক্তিশালী ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট, এটি কেবলমাত্র 91% নয়, এমনকি 85% সালফিউরিক অ্যাসিডেও ইলেক্ট্রোফিলিক হিসাবে আধিপত্য বিস্তার করে।

সুতরাং, সালফোনেশনের প্রক্রিয়াটি দৃশ্যত নিম্নরূপ উপস্থাপন করা যেতে পারে:

95% এর নিচে সালফিউরিক অ্যাসিড ঘনত্বে গতিশীল আইসোটোপ প্রভাব kH/kD নগণ্য। কিন্তু যখন 98-100% H2SO4 বা ওলিয়ামের সাথে সালফোন করা হয়, তখন 1.15-1.7 রেঞ্জের মধ্যে একটি গতিশীল আইসোটোপ প্রভাব kH/kD পরিলক্ষিত হয়, যেমন পর্যায় (2) হার-নির্ধারক পর্যায়ে পরিণত হয়। যখন সালফিউরিক অ্যাসিডের ঘনত্ব 95% এর নিচে থাকে, তখন থেকে প্রোটন -জটিল হাইড্রোজেন সালফেট আয়ন HSO4- দ্বারা বন্ধ হয়ে যায়, এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের উচ্চ ঘনত্বে, H2SO4 নিজেই একটি খুব দুর্বল ভিত্তির ভূমিকা পালন করে। অতএব, পর্যায়ের হার (2) তীব্রভাবে হ্রাস পায় এবং একটি গতিশীল আইসোটোপ প্রভাব পরিলক্ষিত হয়।

ওলিয়ামে, সালফোনেশনের হার তীব্রভাবে বৃদ্ধি পায়। এই ক্ষেত্রে ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট, দৃশ্যত, SO3 একটি জটিল মধ্যে আবদ্ধ নয়। পর্যায় (2) ধীর।

Friedel-Crafts অনুযায়ী অ্যালকিলেশন।

S. Friedel-J Crafts প্রতিক্রিয়া (1877) একটি সুবিধাজনক পদ্ধতি সরাসরি প্রশাসনএকটি সুগন্ধি রিং alkyl গ্রুপ. অ্যালকাইল হ্যালাইডের ক্রিয়ায় সুগন্ধি যৌগগুলির অ্যালকিলেশন করা হয়, শুধুমাত্র অনুঘটক হিসাবে উপযুক্ত লুইস অ্যাসিডের উপস্থিতিতে: AlBr3, AlCl3, GaBr3, GaCl3, BF3, SbF5, SbCl5, FeCl3, SnCl4, ZnCl2 ইত্যাদি।

সবচেয়ে সক্রিয় অনুঘটকগুলি হল অ্যানহাইড্রাস সাবলিমেটেড অ্যালুমিনিয়াম এবং গ্যালিয়াম ব্রোমাইডস, অ্যালুমিনিয়াম এবং গ্যালিয়াম ক্লোরাইডস (III) হ্যালাইড এবং SbCl5 কম সক্রিয় SnCl4 এবং ZnCl2; সাধারণভাবে, বেনজিন অ্যালকাইলেশনের অনুঘটক হিসাবে লুইস অ্যাসিডের কার্যকলাপ AlBr3> GaBr3> AlCl3> GaCl3> FeCl3> SbCl5> TiCl4> BF3> BCl3> SnCl4> SbCl3 ক্রমে হ্রাস পায়। এই প্রতিক্রিয়ার জন্য সবচেয়ে সাধারণ অনুঘটক হল প্রাক-সাবলাইমড অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড।

উদাহরণস্বরূপ, অনুঘটক হিসাবে অ্যানহাইড্রাস AlCl3 এর উপস্থিতিতে নাইট্রোবেনজিনে বেনজিল ক্লোরাইডের সাথে বেনজিলেশন প্রতিক্রিয়ার প্রক্রিয়াটি নিম্নরূপ:

যেখানে B: =AlCl4- ; H2O বা অন্য বেস। প্রতিক্রিয়া হার দ্বিতীয় পর্যায়ে সীমাবদ্ধ।

মধ্যবর্তী (RCl .AlCl3) এর সঠিক গঠন অজানা। নীতিগতভাবে, আণবিক কমপ্লেক্স থেকে বিচ্ছিন্ন কার্বোকেশন পর্যন্ত কাঠামোর একটি পরিসর কল্পনা করা যেতে পারে।

অ্যালকাইলেটিং এজেন্ট হিসাবে বিনামূল্যে কার্বোকেশনের অংশগ্রহণ অসম্ভাব্য।

যদি অ্যালকাইলেটিং এজেন্টগুলি মুক্ত কার্বোকেশন হয়, তবে ধীর পর্যায়টি তাদের গঠনের পর্যায় হবে (k1), এবং অ্যারেনের সাথে প্রতিক্রিয়া দ্রুত হবে এবং তৃতীয় ক্রম লক্ষ্য করা উচিত নয়। এটি অত্যন্ত অসম্ভাব্য যে অ্যালকাইলেটিং এজেন্ট একটি আণবিক জটিল। নিম্ন তাপমাত্রায়, কখনও কখনও লুইস অ্যাসিডের সাথে অ্যালকাইল হ্যালাইডের কমপ্লেক্সগুলিকে বিচ্ছিন্ন করা সম্ভব। তারা নিম্নলিখিত স্কিম অনুযায়ী একটি ধীর হ্যালোজেন বিনিময় দ্বারা চিহ্নিত করা হয়:

প্রাথমিক R-এর সিরিজে বিনিময় হার বৃদ্ধি পায়< втор.R<трет.R, что можно объяснить и ион-парным строением, и структурой координационного аддукта.

এই ক্ষেত্রে কাজ করা অনেক গবেষক বিশ্বাস করেন যে RX এর গঠন। MXn ধীরে ধীরে R=CH3 এর ক্ষেত্রে একটি সমন্বয় অ্যাডাক্টের গঠন থেকে R=t-Bu-এর ক্ষেত্রে একটি আয়ন জোড়ার গঠনে পরিবর্তিত হয়, কিন্তু এটি এখনও পরীক্ষামূলকভাবে নিশ্চিত করা হয়নি।

RX-এ হ্যালোজেন পরমাণুর AlCl3 বা অন্য হার্ড লুইস অ্যাসিড দিয়ে কমপ্লেক্স তৈরি করার ক্ষমতা ফ্লোরিন থেকে আয়োডিনে তীব্রভাবে হ্রাস পায়, যার ফলস্বরূপ Friedel-Crafts বিক্রিয়ায় অ্যালকাইলেটিং এজেন্ট হিসাবে অ্যালকাইল হ্যালাইডের কার্যকলাপও RF ক্রমে হ্রাস পায়। > RCl > RBr > RI। এই কারণে, অ্যালকাইল আয়োডাইডগুলি অ্যালকাইলেটিং এজেন্ট হিসাবে ব্যবহৃত হয় না। অ্যালকাইল ফ্লোরাইড এবং অ্যালকাইল ব্রোমাইডের মধ্যে কার্যকলাপের পার্থক্য এতটাই মহান যে এটি একই অণুতে ব্রোমিনের উপস্থিতিতে ফ্লোরিনের নির্বাচনী প্রতিস্থাপনের অনুমতি দেয়।

Friedel-Crafts acylation

একটি অ্যাসিলেটিং এজেন্ট এবং একটি লুইস অ্যাসিড ব্যবহার করে একটি সুগন্ধযুক্ত বলয়ে অ্যাসিল গ্রুপের প্রবর্তনকে ফ্রাইডেল-ক্র্যাফ্টস অ্যাসিলেশন বলা হয়। অ্যাসিলেটিং এজেন্টগুলি সাধারণত অ্যালুমিনিয়াম হ্যালাইড, বোরন ট্রাইফ্লোরাইড বা অ্যান্টিমনি পেন্টাফ্লোরাইডের উপস্থিতিতে অ্যাসিড হ্যালাইড এবং অ্যানহাইড্রাইডগুলি লুইস অ্যাসিড হিসাবে থাকে। অ্যাসিল হ্যালাইডস এবং অ্যাসিড অ্যানহাইড্রাইডগুলি লুইস অ্যাসিডের সাথে 1:1 এবং 1:2 সংমিশ্রণে দাতা-গ্রহণকারী কমপ্লেক্স গঠন করে। বর্ণালী পদ্ধতি ব্যবহার করে, এটি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল যে অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড, বোরন ট্রাইফ্লোরাইড এবং অ্যান্টিমনি পেন্টাফ্লোরাইড কার্বনাইল অক্সিজেন পরমাণুতে সমন্বিত হয়, কারণ এটি প্রতিবেশী ক্লোরিন পরমাণুর চেয়ে বেশি মৌলিক। সুগন্ধি যৌগগুলির অ্যাসিলেশন বিক্রিয়ায় ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্ট হয় এই দাতা-গ্রহণকারী কমপ্লেক্স বা অ্যাসিলিয়াম ক্যাটেশন এর বিচ্ছিন্নতার পরে গঠিত হয়।

এটা অনুমান করা যেতে পারে যে প্রতিক্রিয়ার ধীর পর্যায় হল অ্যারেনে তিনটি ইলেক্ট্রোফাইলের (RCO+, RCOCl। AlCl3, RCOCl। Al2Cl6) একটির আক্রমণ, যার ফলে - জটিল। এই অ্যাসিলেটিং প্রজাতির কার্যকারিতা নির্ভর করে সাবস্ট্রেটের প্রকৃতি, অ্যাসিল হ্যালাইড এবং দ্রাবক, সেইসাথে ব্যবহৃত অনুঘটকের পরিমাণের উপর।

পোলার অ্যাপ্রোটিক দ্রাবক (নাইট্রোবেনজিন, নাইট্রোমেথেন, ইত্যাদি) এ অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড বা ব্রোমাইড দ্বারা অনুঘটককৃত অ্যাসিল হ্যালাইডের সাথে অ্যারেনেসের অ্যাসিলেশনের সময়, অ্যাসিলেটিং এজেন্ট হল অ্যাসিলিয়াম ক্যাটেশন, যখন একটি নিম্ন-মেরু পরিবেশে (মিথিলিন ক্লোরাইড, ডিক্লোরোইথেন বা মিথিলিন ক্লোরাইড। ) একটি দাতা-গ্রহণকারী কমপ্লেক্স প্রতিক্রিয়ায় অংশ নেয়। অ্যাসিল হ্যালাইডের প্রকৃতি অ্যাসিলিয়াম লবণের গঠন এবং স্থায়িত্বকেও প্রভাবিত করে। দাতা-গ্রহণকারী কমপ্লেক্সের প্রভাবে অ্যারেনেসের ফ্রিডেল-ক্র্যাফটস অ্যাসিলেশনের প্রক্রিয়া

নিম্নলিখিত চিত্র দ্বারা বর্ণনা করা হয়:

একটি সুগন্ধি কিটোন একটি অ্যাসিল হ্যালাইডের তুলনায় একটি শক্তিশালী লুইস বেস এবং AlCl3 বা অন্য একটি লুইস অ্যাসিডের সাথে একটি স্থিতিশীল কমপ্লেক্স গঠন করে। অতএব, অ্যাসিল হ্যালাইডের সাথে সুগন্ধযুক্ত যৌগগুলির অ্যাসিলেশনের জন্য, অনুঘটকের একটি সামান্য বড় সমতুল্য পরিমাণ প্রয়োজন, এবং অ্যাসিড অ্যানহাইড্রাইডগুলির সাথে অ্যাসিলেশনের জন্য, দুটি মোল অনুঘটক (যেহেতু তারা দুটি কার্বনাইল অক্সিজেন পরমাণু ধারণ করে)। জল বা হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডের সাথে AlCl3 এর সাথে কমপ্লেক্সকে পচিয়ে কেটোনকে বিচ্ছিন্ন করা হয়।

ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস অ্যাসিলেশন অ্যালকিলেশন প্রতিক্রিয়ার অন্তর্নিহিত অসুবিধাগুলি থেকে সম্পূর্ণরূপে মুক্ত। অ্যাসিলেশনের সময়, শুধুমাত্র একটি অ্যাসিল গ্রুপ চালু করা হয়, যেহেতু সুগন্ধযুক্ত কেটোনগুলি আর প্রতিক্রিয়া দেখায় না (যেমন শক্তিশালী ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী গ্রুপ রয়েছে: NO2, CN, COOR)। অ্যালকাইলেশনের তুলনায় এই প্রতিক্রিয়াটির আরেকটি সুবিধা হল অ্যাসিলেটিং এজেন্টে পুনর্বিন্যাস না থাকা। উপরন্তু, অ্যাসিলেশন বিক্রিয়া পণ্যের অসামঞ্জস্যপূর্ণ প্রতিক্রিয়া দ্বারা চিহ্নিত করা হয় না।

ব্যবহৃত সাহিত্যের তালিকা

প্রতিস্থাপন সুগন্ধি অণু প্রতিক্রিয়া

1.Kurts A.L., Livantsov M.V., Livantsova L.I. সুগন্ধি সিরিজে ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন: তৃতীয় বর্ষের শিক্ষার্থীদের জন্য পদ্ধতিগত বিকাশ - মস্কো, 1997।

2.Dneprovsky A.S. ইত্যাদি তাত্ত্বিক ভিত্তি জৈব রসায়ন/এএস ডিনেপ্রোভস্কি, টি.আই. টেমনিকোভা: বিশ্ববিদ্যালয়গুলির জন্য পাঠ্যপুস্তক - 2য় সংস্করণ, সংশোধিত - এল.: রসায়ন, 1961। - 560 পি।

3.টার্নি এ. মডার্ন অর্গানিক কেমিস্ট্রি ভলিউম 1: টেক্সটবুক।-মির, 1981.-680 পি.

.Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. জৈব রসায়ন: পাঠ্যপুস্তক - এম.: এমএসইউ, 1999। - 560

.জৈব রসায়নে সাইকস পি. প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া। প্রতি ইংরেজি থেকে দ্বারা সম্পাদিত অধ্যাপক ড. বর্ষাভস্কিয়া। এম এড. 3য়, এম., "রসায়ন", 1977। - 320