Interakcija sa rastvorom amonijaka srebrnog (I) oksida – „reakcija srebrnog ogledala“.
Srebro (I) oksid nastaje reakcijom srebrovog (I) nitrata sa NH 4 OH.
Metalno srebro se nanosi na zidove epruvete u obliku tankog sloja, formirajući površinu ogledala.
Interakcija sa bakar(II) hidroksidom.
Za reakciju se koristi svježe pripremljen Cu(OH) 2 sa alkalijom - pojava ciglenocrvenog taloga ukazuje na redukciju dvovalentnog bakra u monovalentni bakar zbog oksidacije aldehidne grupe.
Reakcije polimerizacije (karakteristične za niže aldehide).
Linearna polimerizacija.
Kada otopina formaldehida ispari ili stoji duže vrijeme, nastaje polimer - paraformaldehid: n(H 2 C=O) + nH 2 O → n (paraformaldehid, paraform)
Polimerizacija bezvodnog formaldehida u prisustvu katalizatora – gvožđe pentakarbonil Fe(CO) 5 – dovodi do formiranja jedinjenja visoke molekulske mase sa n=1000 – poliformaldehida.
Ciklična polimerizacija (trimerizacija, tetrametrizacija).
Ciklični polimer
Reakcije polikondenzacije.
Reakcije polikondenzacije su procesi formiranja supstanci velike molekularne mase, tokom kojih je kombinacija originalnih monomera molekula praćena oslobađanjem proizvoda male molekulske mase kao što su H2O, HCl, NH3 itd.
U kiselom ili alkalnom okruženju, kada se zagrije, formaldehid stvara proizvode visoke molekularne težine s fenolom - fenol-formaldehidnim smolama različitih struktura. Prvo, u prisustvu katalizatora, dolazi do interakcije između molekula formaldehida i molekula fenola kako bi se formirao fenol alkohol. Kada se zagreju, fenol alkoholi kondenzuju se u fenol-formaldehidne polimere.
Fenol-formaldehidne smole se koriste za proizvodnju plastike.
Načini dobijanja:
1. oksidacija primarnih alkohola:
a) katalitički (kat. Cu, t);
b) pod uticajem oksidacionih sredstava (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 u kiseloj sredini).
2. katalitička dehidrogenacija primarnih alkohola (kat. Cu, 300 o C);
3. hidroliza dihaloalkana koji sadrže 2 atoma halogena na prvom atomu ugljika;
4. formaldehid se može dobiti katalitičkom oksidacijom metana:
CH 4 + O 2 → H 2 C=O + H 2 O (kat. Mn 2+ ili Cu 2+, 500 o C)
5. Acetaldehid se dobija Kučerovovom reakcijom iz acetilena i vode u prisustvu živinih (II) soli.
Praktična lekcija br. 5.
Tema: “Karboksilne kiseline.”
Vrsta lekcije: kombinovano (učenje novog gradiva, ponavljanje i sistematizacija naučenog).
Vrsta lekcije: praktična lekcija.
vrijeme: 270 minuta.
Mjesto održavanja: učionica za praktičan rad iz hemije (br. 222).
Ciljevi lekcije:
Obrazovni:
1. tražiti razumijevanje uzajamnog odnosa između strukture supstanci i njihovih hemijskih svojstava;
2. konsolidovati znanje o hemijskim svojstvima karboksilne kiseline;
3. naučiti sastavljati jednačine reakcija koje karakterišu hemijska svojstva ove homologne serije;
4. konsolidovati znanje o kvalitativnim reakcijama na funkcionalne grupe organske supstance i sposobnost potvrđivanja ovih svojstava snimanjem jednadžbi reakcija.
Obrazovni– razvijati kod učenika sposobnost logičkog mišljenja, uočavanja uzročno-posledičnih veza i kvaliteta neophodnih u radu farmaceuta.
Nakon lekcije, učenik treba da zna:
1. klasifikacija, izomerija, nomenklatura karboksilnih kiselina;
2. osnovna hemijska svojstva i metode za proizvodnju karboksilnih kiselina;
3. kvalitativne reakcije na karboksilne kiseline.
Nakon lekcije, učenik bi trebao biti u stanju:
1. napisati jednačine hemijskih reakcija koje karakterišu svojstva karboksilnih kiselina.
Plan i struktura časa
Naziv "srebro" dolazi od asirskog "sartsu" (bijeli metal). Riječ "argentum" vjerovatno je povezana sa grčkim "argos" - "bijel, sjajan".
Biti u prirodi. Srebro je mnogo rjeđe u prirodi od bakra. U litosferi, srebro čini samo 10-5% (po masi).
Samorodno srebro je vrlo rijetko; većina srebra se dobiva iz njegovih spojeva. Najvažnija ruda srebra je srebrni sjaj, odnosno argentit Ag 2 S. Srebro je prisutno kao nečistoća u gotovo svim rudama bakra i olova.
Potvrda. Skoro 80% srebra se dobija kao nusproizvod sa drugim metalima tokom prerade njihovih ruda. Srebro se odvaja od nečistoća elektrolizom.
Svojstva. Čisto srebro je vrlo mekan, bijeli, savitljiv metal koji karakterizira izuzetno visoka električna i toplinska provodljivost.
Srebro je niskoaktivan metal, koji se svrstava u takozvani plemeniti metal. Na zraku ne oksidira ni na sobnoj temperaturi ni pri zagrijavanju. Uočeno pocrnjenje srebrnih predmeta rezultat je stvaranja crnog srebrnog sulfida Ag 2 S na površini pod utjecajem sumporovodika u zraku:
Pocrnjenje srebra nastaje i kada predmeti napravljeni od njega dođu u kontakt s prehrambenim proizvodima koji sadrže spojeve sumpora.
Srebro je otporno na razrijeđeni sumpor i hlorovodonične kiseline, ali rastvorljiv u azotnoj i koncentrovanoj sumpornoj kiselini:
Aplikacija. Srebro se koristi kao sastavni dio legura za nakit, kovanice, medalje, lemove, stolno i laboratorijsko posuđe, za srebrenje dijelova aparata u prehrambenoj industriji i ogledala, kao i za izradu dijelova za električne vakuum uređaje, električne kontakte, elektrode, za tretman vode i kao katalizator u organskoj sintezi.
Podsjetimo, jone srebra, čak i u zanemarivim koncentracijama, karakterizira jako izražen baktericidni učinak. Pored tretmana vode, koristi se u medicini: koriste se za dezinfekciju sluznice. koloidnih rastvora srebro (protargol, collargol, itd.).
Srebrna jedinjenja. Srebrni oksid (I) Ag 2 O je tamnosmeđi prah, pokazuje osnovna svojstva, slabo je rastvorljiv u vodi, ali daje rastvoru blago alkalnu reakciju.
Ovaj oksid se dobija izvođenjem reakcije čija je jednadžba
Srebrni (I) hidroksid koji nastaje u reakciji, jaka, ali nestabilna baza, razlaže se u oksid i vodu. Srebro(I) oksid se može proizvesti tretiranjem srebra ozonom.
Poznat vam je rastvor amonijaka srebrnog (I) oksida kao reagens: 1) za aldehide - kao rezultat reakcije nastaje „srebrno ogledalo“; 2) do alkina s trostrukom vezom na prvom atomu ugljika - kao rezultat reakcije nastaju nerastvorljiva jedinjenja.
Amonijačna otopina srebrnog (I) oksida je kompleksno jedinjenje diamin srebro (I) hidroksida OH.
Srebrni nitrat AgNO 3, koji se naziva i lapis, koristi se kao adstringentno baktericidno sredstvo u proizvodnji fotografskih materijala i u galvanizaciji.
Srebrni fluorid AgF je žuti prah, jedini halogenid ovog metala koji je rastvorljiv u vodi. Dobija se djelovanjem fluorovodonične kiseline na srebro (I) oksid. Koristi se kao komponenta fosfora i sredstvo za fluoriranje u sintezi fluorougljika.
Srebrni hlorid AgCl je bijela čvrsta supstanca koja se formira kao bijeli sirasti talog kada se otkriju joni klorida koji reagiraju sa ionima srebra. Kada je izložen svjetlosti, razlaže se na srebro i hlor. Koristi se kao fotografski materijal, ali znatno manje od srebrnog bromida.
Srebrni bromid AgBr je svijetložuta kristalna supstanca, nastala reakcijom između srebrovog nitrata i kalijum bromida. Ranije se široko koristio u proizvodnji fotografskog papira, filma i fotografskog filma.
Srebrni kromat Ag 2 CrO 4 i srebrni dihromat Ag 2 Cr 2 O 7 - tamnocrveni kristalne supstance, koje se koriste kao boje u proizvodnji keramike.
Srebrni acetat CH 3 COOAg se koristi u galvanizaciji za srebrenje metala.
ugljični dioksid
1. aldehid
Amonijačna otopina srebrnog oksida
Oksidativno
2. restorativni
3. amfoterna
4. kiselo
Lipoična kiselina
2.hidroksilipoična kiselina
3. nitrolipoična kiselina
4. aminolipoična kiselina
A-2-hidroksibutandioična kiselina, B-2-oksobutandioična kiselina
2. A-2-oksobutandioična kiselina, B-2-hidroksibutandioična kiselina
3. A – dihidroksibutandioična kiselina, B – 2-oksobutandioična kiselina
4. A - 2-hidroksibutandioična kiselina, B - butandioična kiselina
21. Konačni proizvod redukcije 5-nitrofurfurala je..
1. 5-hidroksifurfural
Aminofurfural
3. 5-metoksifurfural
4. 5-metilaminofurfural
22. Jabučna kiselina se oksidira uz učešće NAD+ in
Oksaloacetatna kiselina
2. sirćetna kiselina
3. jantarna kiselina
4. oksalna kiselina
23. Supstanca sastava C 4 H 8 O, u interakciji sa svježe pripremljenim rastvorom Cu(OH) 2, proizvodi izobuternu kiselinu, naziva se...
metilpropanal
2) Butanon
3) 2-metilpropanol-1
Butanal
24. Oksidativna NAD + -zavisna deaminacija aminokiselina prolazi kroz fazu formiranja...
5.hidroksi kiseline
Imino kiseline
7. nezasićene kiseline
8. polihidrične kiseline
25. Formiranje cistina iz cisteina se odnosi na...
1. reakcije adicije
2. supstitucijske reakcije
3. oksidacijske reakcije
Reakcije nukleofilne adicije
26. Tokom oksidativne NAD + zavisne deaminacije 2-aminopropanoične kiseline
formira se...
1. 2 – hidroksipropanoična kiselina
2. 2 – oksopropanoična kiselina
3. 2 – metilpropanska kiselina
4. 2 - metoksipropanoična kiselina
27. Aldehidi se svode na...
1. karboksilne kiseline
Primarni alkoholi
3. sekundarni alkoholi
4. epoksidi
28. Kada se ketoni smanje,…
2. polihidrični alkoholi
Sekundarni alkoholi
4. karboksilne kiseline
29.Epoksidi nastaju oksidacijom veza sa kiseonikom:
4. C = C
30. Kvalitativna reakcija na nezasićeni ugljovodonici je njihova oksidacija kalijum permanganatom. Ovo stvara:
1. karboksilne kiseline
2. aldehidi
Diols
4. aromatična jedinjenja
31. Oksidacija etil alkohol javlja se u organizmu uz učešće koenzima:
1. PREKO +
3.hidrokinon
4. cijanokobalamin
31. Kada etil alkohol oksidira u organizmu, nastaje:
1. hemoglobin
Acetaldehid
3. aminokiseline
4. ugljeni hidrati
32. NAD + i NADH sadrže nukleinsku bazu____:
Adenin
4. citozin
33. Struktura riboflavina uključuje heterocikl ______...
1.porfirin
3. kinolin
izoaloksazin
34. Prilikom oksidacije 4-metilpiridina nastaje….
Nikotinska kiselina
2. izonikotinska kiselina
3. stearinska kiselina
4. butirna kiselina
35. Iminokiselina je međuproizvod u....
1. nakon oksidacije kisikom aromatična jedinjenja
Tokom oksidativne deaminacije aminokiselina
3. tokom redukcije disulfida
4. tokom oksidacije tioalkohola
36. Laktoza spada u redukcijske bioze i oksidira se u...
1. Laktonska kiselina
Lactona
3. laktobionska kiselina
4. laktid
37. Kada se nitrofurfural reducira, nastaje….
1. furatsilin
2. furalidon
Aminofurfural
4. amidopirin
38. Tokom oksidativne deaminacije α-alanina,...
Pirogrožđana kiselina
2. oksalna kiselina
3. Mliječna kiselina
4. oksalosirćetna kiselina
39. Kada se smanji glukoza,...
Sorbitol
2. glukuronska kiselina
4. glukonske kiseline
40. Tirozin nastaje tokom reakcije hidroksilacije...
Fenilalanin aminokiseline
2. Amino kiselina triptofan
3. heterociklično jedinjenje piridina
4. hormon adrenalin
41. Nitro jedinjenja se transformišu u telu redukcijom u
1. nitriti
Aminov
3. hidroksilamini
4. oksimi
42. Amini se mogu dobiti reakcijom...
1.oksidacija nitro spojeva
Redukcija nitro jedinjenja
3. polimerizacija nitro jedinjenja
4. dehidracija nitro jedinjenja
43. Disulfidi se dobijaju kao rezultat reakcije oksidacije...
Sulfonske kiseline
2. tioalkoholi
3. amino alkoholi
4. sulfati
44. U organizmu, mlečna kiselina pod uticajem NAD + ……. na pirogrožđanu kiselinu:
oksidira
2. restauriran
4.hidrolizira
45. U organizmu pirogrožđana kiselina pod uticajem NADH……. na mliječnu kiselinu:
1. oksidira
Oporavljam se
4.hidrolizira
46. Izoalaksosin u sastavu riboflavina obnavlja se u organizmu na:
1. dihidroksiizoalaksozin
Dihidroizoalaksozin
3. alaksozin
4. dihidroksialaksozin
47. Koenzim NAD + je...
Oksidirani oblik
2. obnovljena forma
3. tautamerički oblik
4. mezomerni oblik
48. NADH je _________ oblik koenzima
1. oksidirano
Restored
3. tautamerički
4. mezomerni
49. Koenzim NAD + sadrži ugljikohidrate….
1. fruktofuranoza
2. glucofuranose
3.glukopiranoza
Ribofuranoza
50. Koliko ostataka fosforne kiseline je uključeno u koenzim nikotinamid adenin dinukleotid.
51. Nikotinamid, koji je dio NAD+, NADH, NADP+, NADPH, naziva se vitaminom:
52. In vivo, 2-oksoglutarna kiselina se redukuje u glutaminsku kiselinu uz učešće koenzima...
NADH
53. U organizmu se etil alkohol oksidira u acetaldehid uz učešće koenzima...
1. PREKO +
54. Kalcijum glukonat koji se koristi u medicini je so D - glukonske kiseline. D – glukonska kiselina nastaje prilikom oksidacije glukoze bromnom vodom. Koju karakterističnu grupu brom oksidira da nastane ova kiselina?
1. alkohol
Aldehidni
3. hidroksil
4. sulfhidril
55. Reakcije oksidacije glukoze se koriste za njeno otkrivanje u biološkim tekućinama (urinu, krvi). Najlakše se oksidira u molekulu glukoze...
1. alkoholne grupe
Ugljovodonični skelet
3. karbonilna grupa
4. atomi vodonika
54. Nitrozo jedinjenja su međuproizvod....
1. redukcija amina
2. oksidacija amina
Nikotin
2. parafin
3. naftalin
4. guanin
56. Na koji se fragment koenzima NAD + i NADH odnosi znak “+”?
1. ostaci fosforne kiseline
1. nikotinamid
Riboza
4. adenin
57. Hidrokinoni sadrže...
1. dvije aldehidne grupe
2. dvije karboksilne grupe
Dvije hidroksilne grupe
4. dvije amino grupe
58. FAD je aktivni oblik....
1. Koenzim Q
2. vitamin K 2
3. vitamin B 2
4. adrenalin
59. FAD u procesu oksidacije u organizmu….
1. prihvata dva protona i dva elektrona (+ 2H +, +2e)
2. donira dva protona i dva elektrona (-2H +, - 2e)
3.ili daje ili prima ovisno o podlozi
4. ne daje niti prima protone
60. Odaberite aromatični heterociklični sistem koji je dio koenzima FADN 2.
Isoallaxosin
2. nikotinamid
3. dihidroizoalaksozin
4. dihidrokinon
61. Odaberite nukleinsku bazu koja je dio FAD-a.
Adenin
4. citozin
62. Izaberite proizvod koji nastaje tokom oksidacije sukcinata (soli jantarne kiseline) uz učešće NAD+.
1. malat (sol jabučne kiseline)
2. piruvat (sol pirogrožđane kiseline)
Oksokiseline
4. karboksilne kiseline
68. Odaberite proizvod koji nastaje tokom oksidativne deaminacije glutaminske kiseline.
1. 2-oksoglutarna kiselina
Oksoglutarna kiselina
3. limunska kiselina
4. jabučna kiselina
69. Flavin adenin dinukleotid (FAD +) u oksidativnom – reakcije oporavka manifestuje se...
1. obnavljajuća svojstva
Oksidativna svojstva.
70. Koenzim Q je derivat….
1. naftohinon
Benzohinon
3. kinolin
4. naftalin
71. Menahinon (vitamin K 2) je derivat….
Naphthoquinone
2. benzohinon
3. kinolin
4. naftalin
72. Kako se zove međuproizvod oksidacije dvostrukih veza:
1. hidroksid
Epoksid
73. Odaberite ispravno ime za konačni proizvod sljedeće transformacije:
1. hidroksilamin
Amine
3. nitrosyl
4. nitrozamin
74. Odaberite tačan naziv konačnog produkta reakcije:
Lipoična kiselina
2. dehidrolipoična kiselina
3. limunska kiselina
4. masne kiseline
75. Odaberite tačan naziv za predloženu vezu:
1. flavin adenin dinukleotid
2. izoalaksosin
Riboflavin
4. flavin adenin mononukleotid
76. Odaberite tačan nastavak definicije: oksidant u organska hemija je veza koja...
3. odaje samo elektrone
Prihvata samo elektrone
77. Izaberite tačan nastavak definicije: redukciono sredstvo u organskoj hemiji je jedinjenje koje...
1. donira dva protona i dva elektrona
2. prihvata dva protona i dva elektrona
Odaje samo elektrone
4. prihvata samo elektrone
78. Koja vrsta reakcije se može pripisati transformaciji etil alkohola u acetaldehid uz učešće NAD+.
1. neutralizacija
2. dehidracija
Oksidacija
4. dopune - odrede
79. Koja kiselina nastaje pri oksidaciji etilbenzena:
1. toluidin
2. benzoin + mravlja
3. salicilna
4. benzoin + sirće
80. Na koje proizvode se ubikinoni reduciraju u tijelu? Odaberite tačan odgovor.
Hidrohinoni
2.menoquinones
3. filokinoni
4. naftokinoni
81. Navedite reakciju kojom nastaje najaktivniji hidroksilni radikal u tijelu
1. H 2 O 2 + Fe 2+
2. O 2 . +O 2 . + 4 N +
82. Koji radikal se naziva superoksidni anjonski radikal?
2. O 2 .
83. Navedite reakciju kojom u tijelu nastaje superoksidni anjonski radikal
1. O 2 + e
84. Navedite reakciju kojom se vrši dismutacija
superoksidni anjonski radikali
3. O 2 . + O 2 . + 4 N +
4.RO 2. +RO 2.
85. Navedite reakciju kojom se u tijelu razara vodikov peroksid bez stvaranja slobodnih radikala
1. H 2 O 2 → 2 OH.
3. O 2 . + O 2 . + 4 N +
4.RO 2. +RO 2.
ugljični dioksid
17. Oksidacijsko sredstvo u reakciji srebrnog ogledala je _____...
1. aldehid
2. amonijačni rastvor srebrnog nitrata
rastvor amonijaka srebrnog oksida
4. amonijačni rastvor srebrnog hlorida
18. U reakciji srebrnog ogledala, aldehidi pokazuju _________ svojstva.
Oksidativno
2. restorativni
3. amfoterna
4. kiselo
19. Dihidrolipoična kiselina se oksidira u ____….
Lipoična kiselina
2.hidroksilipoična kiselina
3. nitrolipoična kiselina
4. aminolipoična kiselina
20. Od datih odgovora odaberite produkte reakcije A i B
Svetlo moje, ogledalo, reci mi i reci mi celu istinu... kako ti je rastvor amonijaka dao izuzetnu sposobnost da reflektuje svetlost i pokaže lice koje te gleda? U stvari, nema tajne. poznato od tada kasno XIX veka zahvaljujući radu nemačkih hemičara.
- metal je prilično izdržljiv, ne hrđa i ne otapa se u vodi. Možete posrebriti vodu, ali niko neće reći da je to srebrno rješenje. Voda će ostati voda, čak i ako se tretira i dezinficira. Naučili su pročišćavati vodu na ovaj način u davna vremena i još uvijek koriste ovu metodu u filterima.
Ali soli i oksidi srebra lako ulaze u kemijske reakcije i otapaju se u tekućinama, što rezultira stvaranjem novih tvari koje su tražene kako u tehnologiji tako iu svakodnevnom životu.
Formula je jednostavna - Ag 2 O. Dva atoma srebra i atom kiseonika formiraju srebrni oksid, koji je osetljiv na svetlost. Međutim, druga jedinjenja su našla veću upotrebu u fotografiji, ali oksid je pokazao afinitet za amonijačne reagense. Konkretno, amonijak, koji su naše bake koristile za čišćenje proizvoda kada potamne.
Amonijak je spoj dušika i vodonika (NH 3). Azot čini 78% Zemljine atmosfere. Ima ga posvuda, kao jedan od najzastupljenijih elemenata na Zemlji. Otopina amonijak-voda je toliko rasprostranjena da je dobila nekoliko imena: amonijačna voda, amonijum hidroksid, amonijum hidroksid, amonijak hidroksid. Lako se zbuniti u takvom nizu sinonima. Ako razrijedite amonijačnu vodu do slabe 10% otopine, dobijete amonijak.
Kada su kemičari rastvorili oksid u amonijačnoj vodi, svijetu se pojavila nova supstanca - složeno jedinjenje srebrnog diamin hidroksida s vrlo atraktivnim svojstvima.
Proces je opisan hemijska formula: Ag 2 O + 4NH 4 OH = 2OH + 3H2O.
Proces i formula hemijska reakcija amonijačna voda i srebrni oksid
U hemiji je ova supstanca poznata i kao Tollensov reagens i nazvana je po njemačkom hemičaru Bernhardu Tollensu, koji je opisao reakciju 1881. godine.
Samo da laboratorija nije eksplodirala
Brzo je postalo jasno da amonijačna otopina srebrnog oksida, iako nije stabilna, može formirati eksplozivna jedinjenja tokom skladištenja, pa se preporučuje uništavanje ostataka na kraju eksperimenata. Ali postoji također pozitivnu stranu: pored metala, sastav sadrži azot i kiseonik, koji tokom raspadanja omogućavaju oslobađanje srebrnog nitrata, poznatog kao medicinski lapis. Sada nije toliko popularan, ali se nekada koristio za kauterizaciju i dezinfekciju rana. Gdje postoji opasnost od eksplozije, postoje sredstva za tretman.
Pa ipak, amonijačna otopina srebrnog oksida stekla je slavu zahvaljujući drugim, ne manje važnim pojavama: od eksploziva i posrebrenja ogledala do opsežnog istraživanja anatomije i organske hemije.
- Kada se acetilen propušta kroz amonijačnu otopinu srebrnog oksida, nastaje vrlo opasan acetilid srebra. Sposoban je da eksplodira kada se zagrije i mehanički, čak i od tinjajuće krhotine. Prilikom izvođenja eksperimenata treba voditi računa o izolaciji acetilenida u malim količinama. Kako čistiti laboratorijsko stakleno posuđe detaljno je opisano u sigurnosnim uputama.
- Ako u tikvicu s okruglim dnom sipate srebrni nitrat, dodate otopinu amonijaka i glukozu i zagrijete u vodenoj kupelji, metalni dio će se slegnuti na stijenke i dno stvarajući efekt refleksije. Proces je nazvan "reakcija srebrnog ogledala". Koristi se u industriji za proizvodnju kuglica za božićno drvce, termoza i ogledala. Slatka glukoza pomaže da proizvod dovede do zrcalnog sjaja. Ali fruktoza nema ovo svojstvo, iako je slađa.
- Tollensov reagens se koristi u patološkoj anatomiji. Za bojenje tkiva postoji posebna tehnika (Fontana-Masson metoda) kojom se obdukcijom u tkivima određuju melanin, argentafinske ćelije i lipofuscin (pigment starenja uključen u međućelijski metabolizam).
- Koristi se u organskoj hemiji za analizu i detekciju aldehida, redukujućih šećera, hidroksikarboksilnih kiselina, polihidroksifenola, primarnih ketoalkohola, aminofenola, α-diktona, alkil- i arilhidroksilamina, alkil- i arilhidrazina. Ovo je važan i neophodan reagens. Mnogo je doprinio organskim istraživanjima.
Kao što vidite, srebro nije samo nakit, kovanice i foto reagensi. Otopine njegovih oksida i soli tražene su u raznim područjima ljudske aktivnosti.
1. Pentin-1 reaguje sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida (formira se talog):
HCºS-CH 2 -CH 2 -CH 3 + OH → AgSºS-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O
2. Ciklopenten obezbojava bromnu vodu:
3. Ciklopentan ne reaguje ni sa bromnom vodom ni sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida.
Primjer 3. Pet epruveta sa brojevima sadrže heksen, metil ester mravlje kiseline, etanol, sirćetnu kiselinu i vodeni rastvor fenola.
Utvrđeno je da kada metalni natrijum deluje na supstance, gas se oslobađa iz epruveta 2, 4, 5. Supstance iz epruveta 3, 5 reaguju sa bromnom vodom; sa amonijačnim rastvorom srebrnog oksida - supstance iz epruveta 1 i 4. Supstance iz epruveta 1, 4, 5 reaguju sa vodenim rastvorom natrijum hidroksida.
Odredite sadržaj numerisanih epruveta.
Rješenje. Radi prepoznavanja, napravimo tabelu 2 i odmah napravimo rezervu da uvjeti ovog problema ne uzimaju u obzir mogućnost niza interakcija, na primjer, metil formata s bromnom vodom, fenola s otopinom diamin srebrnog hidroksida. Znak - označava odsustvo interakcije, a znak + označava tekuću hemijsku reakciju.
Tabela 2
Interakcije analita sa predloženim reagensima
Primjer 4.Šest epruveta sa brojevima sadrže rastvore: izopropil alkohol, natrijum bikarbonat, sirćetnu kiselinu, anilin hidrohlorid, glicerin, protein. Kako odrediti koja epruveta sadrži svaku supstancu?
Rješenje. .
Kada se otopinama u numerisanim epruvetama doda bromna voda, u epruveti se formira talog sa anilin hidrohloridom kao rezultat njegove interakcije sa bromnom vodom. Identifikovani rastvor anilin hlorovodonične kiseline koristi se na preostalih pet rastvora. Ugljični dioksid se oslobađa u epruveti koja sadrži otopinu natrijevog bikarbonata. Uspostavljeni rastvor natrijum bikarbonata deluje na ostala četiri rastvora. Ugljični dioksid se oslobađa u epruveti koja sadrži octenu kiselinu. Preostala tri rastvora se tretiraju rastvorom bakar (II) sulfata, koji izaziva pojavu taloga kao rezultat denaturacije proteina. Za identifikaciju glicerola, bakar (II) hidroksid se priprema iz rastvora bakar (II) sulfata i natrijum hidroksida. Bakar(II) hidroksid se dodaje u jedan od preostala dva rastvora. Kada se bakar(II) hidroksid rastvori i formira bistar, jarko plavi rastvor bakarnog glicerata, identifikuje se glicerol. Preostali rastvor je rastvor izopropil alkohola.
Primjer 5. Sedam numerisanih epruveta sadrži rastvore sledećeg organska jedinjenja: aminosirćetna kiselina, fenol, izopropil alkohol, glicerin, trihlorosirćetna kiselina, anilin hidrohlorid, glukoza. Koristeći samo otopine sljedećeg kao reagense neorganske supstance: 2% rastvor bakar (II) sulfata, 5% rastvor gvožđa (III) hlorida, 10% rastvor natrijum hidroksida i 5% rastvor natrijum karbonata, odrediti organske materije sadržane u svakoj epruveti.
Rješenje. Odmah vas upozoravamo da ovdje nudimo usmeno objašnjenje identifikacije supstanci .
Kada se rastvor gvožđa(III) hlorida doda rastvorima uzetim iz numerisanih epruveta, aminosirćetnom kiselinom nastaje crvena boja, a fenolom ljubičasta. Prilikom dodavanja otopine natrijevog karbonata u uzorke otopina uzetih iz preostalih pet epruveta dolazi do oslobađanja ugljičnog dioksida u slučaju trikloroctene kiseline i anilin hidrohlorida. Anilin hidrohlorid se može razlikovati od trihloroctene kiseline dodavanjem natrijum hidroksida. U tom slučaju u epruveti sa anilin hidrohloridom nastaje emulzija anilina u vodi, u epruveti sa trihlorosirćetnom kiselinom nema vidljivih promena. Određivanje izopropil alkohola, glicerola i glukoze provodi se na sljedeći način. U posebnoj epruveti, mešanjem 4 kapi 2% rastvora bakar (II) sulfata i 3 ml 10% rastvora natrijum hidroksida dobija se plavi talog bakar (II) hidroksida koji se deli na tri dijelovi.
U svaki dio posebno se dodaje nekoliko kapi izopropil alkohola, glicerina i glukoze. U epruveti sa dodatkom izopropil alkohola nisu uočene promene u epruvetama sa dodatkom glicerina i glukoze, talog se otapa sa stvaranjem kompleksnih jedinjenja intenzivne plave boje. Razlikovati formirane kompleksna jedinjenja Gornji dio otopina možete zagrijati u epruvetama na plameniku ili alkoholnoj lampi dok ne počne da ključa. U tom slučaju u epruveti s glicerolom neće se primijetiti promjena boje, a u gornjem dijelu otopine glukoze pojavljuje se žuti talog bakrovog (I) hidroksida, koji se pretvara u crveni talog bakrovog (I) oksida donji deo tečnosti, koji nije zagrejan, ostaje plav.
Primjer 6.Šest epruveta sadrži vodene otopine glicerina, glukoze, formalina, fenola, octene i mravlje kiseline. Koristeći reagense i opremu na stolu, identificirajte tvari u epruvetama. Opišite proces utvrđivanja. Napišite jednadžbe reakcija na osnovu kojih se određuju supstance.
Reagensi: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, bromna voda.
Oprema: stalak sa epruvetama, pipetama, vodenim kupatilom ili ringlom.
Rješenje
1. Određivanje kiselina.
Kada karboksilne kiseline interaguju s otopinom natrijevog bikarbonata, oslobađa se ugljični dioksid:
HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;
CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.
Kiseline se mogu razlikovati po reakciji s bromnom vodom. Mravlja kiselina mijenja boju bromne vode
HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2.
Brom ne reaguje sa sirćetnom kiselinom u vodenom rastvoru.
2. Određivanje fenola.
Kada glicerin, glukoza, formalin i fenol stupaju u interakciju sa bromnom vodom, samo u jednom slučaju se otopina zamuti i formira se bijeli talog 2,4,6-tribromofenola.
Glicerin, glukoza i formalin se oksidiraju bromnom vodom i uočava se promjena boje otopine. Glicerol pod ovim uslovima može se oksidirati u gliceraldehid ili 1,2-dihidroksiaceton
.
Daljnja oksidacija gliceraldehida dovodi do glicerinske kiseline.
HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.
Reakcija sa svježe pripremljenim precipitatom bakar(II) hidroksida omogućava razlikovanje glicerola, glukoze i formaldehida.
Kada se glicerin doda bakar(II) hidroksidu, plavi sirasti talog se otapa i formira se svetloplavi rastvor kompleksnog bakarnog glicerata. Kada se zagrije, boja otopine se ne mijenja.
Dodavanje glukoze u bakar(II) hidroksid također proizvodi svijetloplavu otopinu kompleksa
.
Međutim, kada se zagrije, kompleks se uništava i aldehidna grupa se oksidira, što rezultira crvenim talogom bakar (I) oksida.
.
Formalin reaguje sa bakar(II) hidroksidom samo kada se zagreje i formira narandžasti precipitat bakar(I) oksida.
HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.
Sve opisane interakcije mogu se prikazati u tabeli 3 radi lakšeg određivanja.
Tabela 3
Rezultati utvrđivanja
Književnost
1. Traven V. F. Organska hemija: Udžbenik za univerzitete: U 2 toma / V. F. Traven. – M.: ICC „Akademkniga“, 2006.
2. Smolina T. A. et al. Praktičan rad iz organske hemije: Mala radionica. Udžbenik za univerzitete. / T. A. Smolina, N. V. Vasiljeva, N. B. Kupletskaya. – M.: Obrazovanje, 1986.
3. Kucherenko N. E. et al. Biochemistry: Workshop /N. E. Kucherenko, Yu D. Babenyuk, A. N. Vasiliev i drugi - K.: Srednja škola, Kijevska izdavačka kuća. Univ., 1988.
4. Shapiro D.K. Radionica o biološkoj hemiji. – Mn: Viša škola, 1976.
5. V. K. Nikolaenko. Rješavanje problema povećane složenosti iz opšte i neorganske hemije: Priručnik za nastavnike, Ed. G.V. Lisichkina - K.: Rad.shk., 1990.
6. S. S. Churanov. olimpijade iz hemije u školi: Priručnik za nastavnike. – M.: Prosveta, 1962.
7. Moskovske gradske hemijske olimpijade: Metodičke preporuke. Sastavio V.V. Sorokin, R.P. Surovtseva - M,: 1988
8. Moderna hemija u problemima međunarodne olimpijade. V. V. Sorokin, I. V. Svitanko, Yu N. Sychev, S. S. Churanov - M.: Hemija, 1993
9. E. A. Shishkin. Podučavanje učenika rješavanju kvalitetnih zadataka iz hemije. – Kirov, 1990.
10. Hemijske olimpijade u problemima i rješenjima. Dijelovi 1 i 2. Sastavili Kebets A.P., Sviridov A.V., Galafeev V.A., Kebets P.A. - Kostroma: Izdavačka kuća KGSHA, 2000.
11. S. N. Perchatkin, A. A. Zaitsev, M. V. Dorofeev. Hemijske olimpijade u Moskvi – M.: Izdavačka kuća MIKPRO, 2001.
12. Hemija 10-11: Zbirka zadataka sa rješenjima / V.V.Svitanko, S.S.Churanov: Izdavačka kuća ASTREL.
Ovaj zadatak je ponuđen učenicima 11. razreda na praktičnom kolu III (regionalne) faze Sveruska olimpijadaškolaraca iz hemije u školskoj 2009/2010.
