Primjeri strukturnih izomera. Izomerizam

Predavanja za studente Pedijatrijskog fakulteta

Predavanje2

Tema: Prostorna struktura organskih jedinjenja

Cilj: upoznavanje sa tipovima strukturne i prostorne izomerije organskih jedinjenja.

Plan:

Klasifikacija izomerizma.

Strukturni izomerizam.

Prostorni izomerizam

Optički izomerizam

Prvi pokušaji razumijevanja strukture organskih molekula datiraju s početka 19. stoljeća. Fenomen izomerizma prvi je otkrio J. Berzelius, a A. M. Butlerov je 1861. godine predložio teoriju o hemijskoj strukturi organskih jedinjenja, koja je objasnila fenomen izomerizma.

Izomerizam je postojanje spojeva istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, ali različite strukture ili položaja u prostoru, a same supstance se nazivaju izomeri.

Klasifikacija izomera

Strukturno

(različiti red povezivanja atoma)

Stereoizomerizam

(različiti raspored atoma u prostoru)

Višestruke odredbe za povezivanje

Odredbe funkcionalna grupa

Konfiguracija

Conforma-

Strukturni izomerizam.

Strukturni izomeri su izomeri koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po hemijskoj strukturi.

Strukturni izomerizam uzrokuje raznolikost organska jedinjenja, posebno alkane. Sa povećanjem broja ugljikovih atoma u molekulima alkani, broj strukturnih izomera brzo raste. Dakle, za heksan (C 6 H 14) je 5, za nonan (C 9 H 20) - 35.

Atomi ugljika se razlikuju po lokaciji u lancu. Atom ugljika na početku lanca vezan je za jedan atom ugljika i naziva se primarni. Atom ugljika vezan za dva atoma ugljika – sekundarno, sa tri – tercijarni, sa četiri – kvartarni. Alkani pravog lanca sadrže samo primarne i sekundarne atome ugljika, dok razgranati alkani sadrže i tercijarne i kvaternarne atome ugljika.

Vrste strukturnih izomerizma.

Metameri– jedinjenja koja pripadaju istoj klasi jedinjenja, ali imaju različite radikale:

H 3 C – O – C 3 H 7 – metilpropil etar,

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – dietil etar

Međuklasni izomerizam. Unatoč istom kvalitativnom i kvantitativnom sastavu molekula, struktura tvari je različita.

Na primjer: aldehidi su izomerni prema ketonima:

Alkini - alkadieni

H 2 C = CH – CH = CH 2 butadien -1,3 HC = C - CH 2 – CH 3 – butin-1

Strukturna izomerija također određuje raznolikost ugljikovodičnih radikala. Izomerija radikala počinje s propanom, za koji su moguća dva radikala. Ako se atom vodika oduzme od primarnog atoma ugljika, dobije se radikal propil (n-propil). Ako se atom vodika oduzme od sekundarnog atoma ugljika, dobije se radikal izopropil.

izopropil

CH 2 – CH 2 – CH 3 - rez

prostorni izomerizam (stereoizomerizam)

To je postojanje izomera koji imaju isti sastav i red povezanosti atoma, ali se razlikuju po prirodi rasporeda atoma ili grupa atoma u prostoru u odnosu jedan na drugog.

Ovu vrstu izomerizma opisali su L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff, Le Bel (1874).

U realnim uslovima, sama molekula i njeni pojedinačni delovi (atomi, grupe atoma) su u stanju vibraciono-rotacionog kretanja, a to kretanje u velikoj meri menja relativni raspored atoma u molekulu. U ovom trenutku se hemijske veze rastežu i uglovi veze se menjaju, pa nastaju različite konfiguracije i konformacije molekula.

Stoga se prostorni izomeri dijele na dvije vrste: konformacijske i konfiguracijske.

Konfiguracije su red po kojem su atomi raspoređeni u prostoru bez uzimanja u obzir razlika koje su rezultat rotacije oko pojedinačnih veza. Ovi izomeri postoje u različitim konformacijama.

Konformacije su vrlo nestabilni dinamički oblici iste molekule koji nastaju kao rezultat rotacije atoma ili grupa atoma oko jednostrukih veza, uslijed čega atomi zauzimaju različite prostorne položaje. Svaku konformaciju molekula karakterizira specifična konfiguracija.

B-veza omogućava rotaciju oko nje, tako da jedan molekul može imati mnogo konformacija. Od mnogih konformacija, samo šest se uzima u obzir, jer Minimalnim uglom rotacije smatra se ugao jednak 60°, koji se naziva ugao torzije.

Postoje: pomračene i inhibirane konformacije.

Pomračena konformacija nastaje ako se identični supstituenti nalaze na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog i između njih nastaju sile međusobnog odbijanja, a molekul mora imati velika ponuda energije za održavanje ove konformacije. Ova konformacija je energetski nepovoljna.

Inhibirana konformacija – nastaje kada su identični supstituenti jedan od drugog što je moguće udaljeniji i molekul ima minimalnu rezervu energije. Ova konformacija je energetski povoljna.

P Prvo jedinjenje za koje je poznato postojanje konformacionih izomera je etan. Njegova struktura u prostoru prikazana je perspektivnom formulom ili Newmanovom formulom:

WITH 2 N 6

zamagljeno inhibirano

konformacija konformacija

Newmanove projekcijske formule.

Nama najbliži atom ugljika označen je tačkom u središtu kruga, krug predstavlja udaljeni atom ugljika. Tri veze svakog atoma su prikazane kao linije koje se razilaze od središta kruga - za najbliži atom ugljika i male - za udaljeni atom ugljika.

U dugim ugljikovim lancima moguća je rotacija oko nekoliko C–C veza. Stoga cijeli lanac može poprimiti različite geometrijske oblike. Prema podacima rendgenske difrakcije, dugi lanci zasićenih ugljovodonika imaju cik-cak i konformaciju u obliku kandže. Na primjer: palmitinska (C 15 H 31 COOH) i stearinska (C 17 H 35 COOH) kiseline u cik-cak konformacijama su dio lipida ćelijskih membrana, a molekuli monosaharida u rastvoru poprimaju konformaciju u obliku kandže.

Konformacije cikličkih jedinjenja

Ciklične veze karakteriziraju kutni naponi povezani s prisustvom zatvorenog ciklusa.

Ako smatramo da su ciklusi ravni, onda će za mnoge od njih uglovi veze značajno odstupati od normalnih. Naprezanje uzrokovano odstupanjem uglova veze između atoma ugljika u prstenu od normalne vrijednosti naziva se ugao ili Bayer's

Na primjer, u cikloheksanu atomi ugljika su u sp 3 hibridnom stanju i, shodno tome, ugao veze bi trebao biti jednak 109 o 28 /. Kada bi atomi ugljika ležali u istoj ravni, tada bi u planarnom prstenu unutrašnji uglovi veze bili jednaki 120°, a svi atomi vodika bi bili u pomračenoj konformaciji. Ali cikloheksan ne može biti ravan zbog prisustva jakih ugaonih i torzijskih napona. Razvija manje napregnute neplanarne konformacije zbog djelomične rotacije oko ϭ-veza, među kojima su konformacije stabilnije fotelje I kupke.

Konformacija stolice je energetski najpovoljnija, jer nema okludirane pozicije atoma vodika i ugljika. Raspored H atoma svih C atoma je isti kao u inhibiranoj konformaciji etana. U ovoj konformaciji, svi atomi vodika su otvoreni i dostupni za reakcije.

Konformacija kupke je energetski manje povoljna, jer 2 para C atoma (C-2 i C-3), (C-5 i C-6) koji leže u bazi imaju H atome u pomračenoj konformaciji, stoga ova konformacija ima veliku rezerva energije i nestabilna.

C 6 H 12 cikloheksan

Oblik "stolice" je energetski korisniji od "kade".

Optički izomerizam.

Krajem 19. stoljeća otkriveno je da su mnoga organska jedinjenja sposobna rotirati ravninu polariziranog snopa lijevo i desno. Odnosno, svjetlosni snop koji pada na molekulu stupa u interakciju s njenim elektronskim omotačima i dolazi do polarizacije elektrona, što dovodi do promjene smjera oscilacija u električnom polju. Ako supstanca rotira ravan vibracije u smeru kazaljke na satu, naziva se dextrorotatory(+) ako je suprotno od kazaljke na satu – ljevak(-). Ove supstance su nazvane optički izomeri. Optički aktivni izomeri sadrže asimetrični atom ugljika (kiralni) - to je atom koji sadrži četiri različita supstituenta. Drugi važan uslov je odsustvo svih vrsta simetrije (os, ravan). To uključuje mnoge hidroksi i aminokiseline

Istraživanja su pokazala da se takvi spojevi razlikuju po redoslijedu supstituenata na atomima ugljika u sp 3 hibridizaciji.

P Najjednostavniji spoj je mliječna kiselina (2-hidroksipropanska kiselina)

Stereoizomeri, čiji su molekuli povezani jedni s drugima kao objekt i nekompatibilna zrcalna slika ili kao lijeva i desna ruka su pozvani enantiomeri(optički izomeri, zrcalni izomeri, antipodi i fenomen se zove enantiomerizam. Sva hemijska i fizička svojstva enantiomera su ista, osim dva: rotacija ravni polarizovane svetlosti (u polarimetarskom uređaju) i biološka aktivnost.

Apsolutna konfiguracija molekula određena je složenim fizičko-hemijskim metodama.

Relativna konfiguracija optički aktivnih jedinjenja određena je poređenjem sa standardom gliceraldehida. Optički aktivne tvari koje imaju konfiguraciju desnorotatornog ili levorotatornog gliceraldehida (M. Rozanov, 1906) nazivaju se tvarima D- i L-serije. Jednaka mješavina desno- i levorotirajućih izomera jednog spoja naziva se racemat i optički je neaktivna.

Istraživanja su pokazala da se znak rotacije svjetlosti ne može povezati s pripadanjem tvari D- i L-seriji on se utvrđuje samo eksperimentalno u instrumentima - polarimetrima. Na primjer, L-mliječna kiselina ima ugao rotacije od +3,8 o, D-mliječna kiselina - 3,8 o.

Enantiomeri su prikazani korištenjem Fischerovih formula.

Ugljični lanac je predstavljen vertikalnom linijom.

Viša funkcionalna grupa se nalazi na vrhu, a mlađa funkcionalna grupa na dnu.

Asimetrični atom ugljika predstavljen je vodoravnom linijom na čijim se krajevima nalaze supstituenti.

Broj izomera je određen formulom 2 n, n je broj asimetričnih atoma ugljika.

L-red D-red

Među enantiomerima mogu postojati simetrične molekule koje nemaju optičku aktivnost, a nazivaju se mezoizomeri.

Na primjer: Vinska kuća

D – (+) – red L – (–) – red

Mezovinnaya k-ta

Racemat – sok od grožđa

Optički izomeri koji nisu zrcalni izomeri, koji se razlikuju po konfiguraciji nekoliko, ali ne svih asimetričnih C atoma, koji imaju različita fizička i hemijska svojstva, nazivaju se - di-A-stereoizomeri.

-Diastereomeri (geometrijski izomeri) su stereomeri koji imaju  vezu u molekulu. Nalaze se u alkenima, nezasićenim višim karbonski kompleti, nezasićena jedinjenja dikarbonata. na primjer:

Cis-buten-2 Trans-buten-2

Biološka aktivnost organskih supstanci je povezana sa njihovom strukturom. na primjer:

cis-butendiična kiselina, trans-butendiična kiselina,

maleinska kiselina - fumarna kiselina - netoksična,

vrlo otrovan u tijelu

Sva prirodna nezasićena jedinjenja višeg ugljika su cis-izomeri.

Tokom lekcije ćete dobiti opšta ideja o vrstama izomerizma, naučite šta je izomer. Naučite o vrstama izomerizma u organska hemija: strukturni i prostorni (stereoizomerizam). Korišćenjem strukturne formule supstance, razmotriti podtipove strukturne izomerije (skeletni i pozicioni izomerizam), naučiti o tipovima prostorne izomerije: geometrijskoj i optičkoj.

Tema: Uvod u organsku hemiju

Lekcija: Izomerizam. Vrste izomerizma. Strukturni izomerizam, geometrijski, optički

Vrste formula koje opisuju organske tvari koje smo ranije ispitali pokazuju da nekoliko različitih strukturnih formula može odgovarati jednoj molekularnoj formuli.

Na primjer, molekularna formula C 2H 6O dopisivati se dvije supstance sa različitim strukturnim formulama - etanol i dimetil etar. Rice. 1.

Etil alkohol, tečnost koja reaguje sa metalnim natrijumom i oslobađa vodonik, ključa na +78,5 0 C. Pod istim uslovima, dimetil etar, gas koji ne reaguje sa natrijumom, ključa na -23 0 C.

Ove supstance se razlikuju po svojoj strukturi - različite supstance odgovara istoj molekularnoj formuli.

Rice. 1. Međuklasni izomerizam

Fenomen postojanja supstanci koje imaju isti sastav, ali različite strukture i stoga različita svojstva naziva se izomerija (od grčke riječi“izos” - “jednak” i “meros” – “dio”, “udio”).

Vrste izomerizma

Postoje različite vrste izomerizma.

Strukturna izomerija je povezana s različitim redovima atoma u molekuli.

Etanol i dimetil etar su strukturni izomeri. Budući da pripadaju različitim klasama organskih jedinjenja, ova vrsta strukturne izomerije se naziva takođe međuklasni . Rice. 1.

Strukturni izomeri takođe mogu postojati unutar iste klase jedinjenja, na primer, formula C 5 H 12 odgovara tri različita ugljovodonika. Ovo izomerija ugljeničnog skeleta. Rice. 2.

Rice. 2 Primjeri tvari - strukturni izomeri

Postoje strukturni izomeri sa istim ugljičnim skeletom, koji se razlikuju po položaju višestrukih veza (dvostrukih i trostrukih) ili atoma koji zamjenjuju vodik. Ova vrsta strukturne izomerije se naziva pozicioni izomerizam.

Rice. 3. Izomerizam strukturnog položaja

U molekulima koji sadrže samo jednostruke veze moguća je gotovo slobodna rotacija molekularnih fragmenata oko veza na sobnoj temperaturi i, na primjer, sve slike formula 1,2-dikloretana su ekvivalentne. Rice. 4

Rice. 4. Položaj atoma hlora oko jednostruke veze

Ako je rotacija otežana, na primjer, u cikličkoj molekuli ili kod dvostruke veze, tada geometrijski ili cis-trans izomerizam. U cis-izomerima supstituenti se nalaze na jednoj strani ravnine prstena ili dvostruke veze, u trans-izomerima - na suprotnim stranama.

Cis-trans izomeri postoje kada su vezani za atom ugljika. dva različita zamjenik Rice. 5.

Rice. 5. Cis i trans izomeri

Druga vrsta izomerizma nastaje zbog činjenice da atom ugljika sa četiri jednostruke veze formira prostornu strukturu sa svojim supstituentima - tetraedar. Ako molekula ima barem jedan atom ugljika vezan za četiri različita supstituenta, optički izomerizam. Takvi molekuli ne odgovaraju njihovoj slici u ogledalu. Ovo svojstvo se naziva kiralnost - od grčkog Withhier- "ruka". Rice. 6. Optička izomerija je karakteristična za mnoge molekule koje čine žive organizme.

Rice. 6. Primjeri optičkih izomera

Optička izomerija se također naziva enantiomerizam (iz grčkog enantios- „suprotno“ i meros- "dio") i optički izomeri - enantiomeri . Enantiomeri su optički aktivni rotiraju ravan polarizacije svjetlosti za isti ugao, ali unutar suprotne strane: d- , ili (+)-izomer, - desno, l- , ili (-)-izomer, - lijevo. Smjesa jednakih količina enantiomera tzv racemate, je optički neaktivan i označen je simbolom d,l- ili (±).

Sumiranje lekcije

Tokom lekcije stekli ste opšte razumevanje vrsta izomerizma i šta je izomer. Učili smo o tipovima izomerizma u organskoj hemiji: strukturnoj i prostornoj (stereoizomerizam). Koristeći strukturne formule supstanci, ispitali smo podtipove strukturne izomerije (skeletni i pozicioni izomerizam), te se upoznali sa tipovima prostorne izomerije: geometrijskom i optičkom.

Reference

1. Rudžitis G.E. hemija. Osnove opšta hemija. 10. razred: udžbenik za obrazovne institucije: osnovni nivo / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. izdanje. - M.: Obrazovanje, 2012.

2. Hemija. 10. razred. Nivo profila: akademski. za opšte obrazovanje institucije/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i dr. - M.: Drfa, 2008. - 463 str.

3. Hemija. 11. razred. Nivo profila: akademski. za opšte obrazovanje institucije/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i dr. - M.: Drfa, 2010. - 462 str.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Zbirka zadataka iz hemije za one koji upisuju fakultete. - 4. izd. - M.: RIA "Novi talas": Izdavač Umerenkov, 2012. - 278 str.

Domaći

1. br. 1,2 (str.39) Rudžitis G.E. hemija. Osnove opšte hemije. 10. razred: udžbenik za opšteobrazovne ustanove: osnovni nivo / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. izdanje. - M.: Obrazovanje, 2012.

2. Zašto je broj izomera u ugljovodonicima serije etilena veći od broja zasićenih ugljovodonika?

3. Koji ugljovodonici imaju prostorne izomere?

Strukturni izomeri- to su jedinjenja koja imaju isto molekularna formula, ali se međusobno razlikuju po redoslijedu vezivanja atoma u molekulu.

Strukturni izomerizam se dijeli na izomerizam karbonski lanac, pozicijski izomerizam i izomerizam funkcionalne grupe.

Izomerija ugljeničnog lanca. Uzrokuju ga različiti nizovi vezanja atoma koji čine ugljični kostur molekula. Na primjer, za alkan sastava C 4 H 10 mogu se napisati dva izomera;

Za organska jedinjenja sa cikličkom strukturom, izomerija lanca može biti uzrokovana veličinom ciklusa.

Izomerizam položaja zbog različitih pozicija funkcionalnih grupa, supstituenata ili višestrukih veza u molekulu.

Izomerizam funkcionalnih grupa je zbog prisustva funkcionalnih grupa različite prirode u izomerima istog sastava.

PROSTORNA IZOMERIJA (STEREOIZOMERIJ)

Prostorni izomeri- to su spojevi koji imaju istu molekularnu formulu, isti red vezivanja atoma u molekuli, ali se međusobno razlikuju po rasporedu atoma u prostoru.

Prostorni izomeri se nazivaju i stereo izomeri i (od grčkog stereos - prostorni).

Prostorna izomerija se deli na konfiguracionu i konformacionu.

Ali prije nego što pređemo na razmatranje ovih tipova stereoizomerizma, zadržimo se na načinima za prikaz prostorne strukture molekula organskih spojeva.

Za prikaz prostorne strukture molekula, njihove konfiguracije ili konformacije koriste se molekularni modeli i posebne stereoformule.

Molekularni modeli - vizualni prikaz organskog i neorganska jedinjenja, dozvoljavajući nekome da sudi relativnu poziciju atoma koji čine molekul.

Najčešće se koriste tri glavna tipa modela: loptasti i štapni (Kekule-van't-Hoff modeli), skeletni (Dryding-ga modeli) i hemisferični (Stewart-Brigleb modeli) omogućavaju nam da prosudimo ne samo o tome relativnog položaja atoma u molekuli, ali su pogodni i za razmatranje veznih uglova i mogućnosti rotacije oko jednostavnih veza. Drydingovi modeli također uzimaju u obzir međuatomske udaljenosti, dok Stewart-Brigleb modeli također odražavaju zapremine atoma. Na slici ispod prikazani su modeli molekula etana i etilena.

Rice. 3.1. Modeli molekula etana (lijevo) i etilena (desno); a – kugla i šipka; b – Sušenje; V – hemisferni (Stuart–Briegleb)

Stereoformule. Za prikaz prostorne strukture molekule na ravni najčešće se koriste stereohemijske i perspektivne formule, kao i projekcijske formule Newman.

IN stereohemijske formule hemijske veze koje se nalaze u ravnini crteža su predstavljene pravilnom linijom; veze koje se nalaze iznad ravnine - debelim klinom ili podebljanom linijom, a one koje se nalaze iznad ravnine - isprekidanim klinom ili isprekidanom linijom:

Obećavajuće formule opisati prostornu strukturu na ravni, uzimajući u obzir molekulu duž jedne od veza ugljik-ugljik. By izgled podsjećaju na pilanske koze:

Prilikom izgradnje Newmanove projekcijske formule molekul se posmatra u pravcu jedne C–C veze na takav način da atomi koji formiraju ovu vezu zaklanjaju jedan drugog. Od odabranog para, atom ugljika koji je najbliži posmatraču je predstavljen tačkom, a najudaljeniji je predstavljen krugom. Hemijske veze najbližeg atoma ugljika sa drugim atomima predstavljene su linijama koje potiču iz središta kruga, a najudaljenije od kruga:

Postoje formule za Fischerovu projekciju, koje se obično koriste za prikaz prostorne strukture optičkih izomera na ravni.

Teorija A.M. Butlerov

1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu hemijske veze prema njihovoj valenciji. Redosled kojim se atomi vezuju naziva se njihova hemijska struktura. Ugljik u svim organskim jedinjenjima je četverovalentan.

2. Svojstva supstanci određuju ne samo kvalitativni i kvantitativni sastav molekula, već i njihova struktura.

3. Atomi ili grupe atoma međusobno utiču jedni na druge, što određuje reaktivnost molekule.

4. Struktura molekula se može utvrditi na osnovu proučavanja njihovih hemijskih svojstava.

Organska jedinjenja imaju niz karakteristične karakteristike, što ih razlikuje od neorganskih. Gotovo svi (sa rijetkim izuzecima) su zapaljivi; Većina organskih jedinjenja ne disocira na ione, što je posledica prirode kovalentna veza V organske materije. Jonski tip veze ostvaruje se samo u solima organskih kiselina, na primjer, CH3COONa.

Homologna serija je beskonačan niz organskih jedinjenja koja imaju slična struktura pa samim tim i slični hemijska svojstva i međusobno se razlikuju za bilo koji broj CH2– grupa (homologna razlika).

I prije stvaranja teorije strukture bile su poznate tvari istog elementarnog sastava, ali različitih svojstava. Takve supstance su nazvane izomeri, a sam taj fenomen nazvan je izomerizam.

Osnova izomerizma, kako je to pokazao A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma.

Izomerizam- ovo je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, samim tim, različita svojstva.

Postoje 2 vrste izomerizma: strukturalni izomerizam i prostorni izomerizam.

Strukturni izomerizam

Strukturni izomeri– veze istog kvaliteta i kvantitativni sastav, koji se razlikuju po redu vezivanja atoma, odnosno hemijskoj strukturi.

Prostorni izomerizam

Prostorni izomeri(stereoizomeri) istog sastava i isti hemijska struktura razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu.
Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri (geometrijski).

Cis-trans izomerizam

leži u mogućnosti postavljanja supstituenata na jednu ili suprotnu stranu ravnine dvostruke veze ili nearomatskog prstena cis izomeri supstituenti su na jednoj strani ravni prstena ili dvostruke veze, u trans izomeri- na različite načine.

U molekuli butena-2 CH3–CH=CH–CH3, CH3 grupe mogu se nalaziti ili na jednoj strani dvostruke veze - u cis izomeru, ili na suprotnim stranama - u trans izomeru.

Optički izomerizam

Pojavljuje se kada ugljenik ima četiri različita supstituenta.
Ako zamijenite bilo koja dva od njih, dobićete još jedan prostorni izomer istog sastava. Fizičko-hemijska svojstva takvih izomera značajno se razlikuju. Jedinjenja ove vrste odlikuju se svojom sposobnošću da za određenu količinu rotiraju ravninu polarizirane svjetlosti koja se prenosi kroz otopinu takvih spojeva. U ovom slučaju, jedan izomer rotira ravan polarizirane svjetlosti u jednom smjeru, a njegov izomer rotira u suprotnom smjeru. Zbog takvih optičkih efekata, ova vrsta izomerizma se naziva optička izomerija.

Izomeri, izomerizam

Izomeri- to su supstance koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, samim tim, različita svojstva

Fenomen postojanja izomera naziva se izomerizam

Na primjer, supstanca sastava C 4 H 10 ima dva izomerna jedinjenja.

Fizička svojstva butana i izobutana su različita: izobutan ima niže tačke topljenja i ključanja od n.butana.

Model molekule butana s kuglom i štapom Model kugle i štapa molekula izobutana

Hemijska svojstva ovih izomera se neznatno razlikuju, jer imaju isti kvalitativni sastav i prirodu veza između atoma u molekulu.

Druga definicija izomera može se dati na sljedeći način:

izomeri – tvari koje imaju iste molekularne, ali različite strukturne formule.

Vrste izomerizma

Ovisno o prirodi razlika u strukturi izomera, razlikuju se strukturalni I prostorni izomerizam.

Strukturni izomeri- jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redosledu vezivanja atoma, odnosno hemijskoj strukturi.

Strukturna izomerija se deli na:

1.Izomerizam ugljeničnog skeleta

2.Pozicioni izomerizam

(višestruka veza, funkcionalna grupa, supstituent)

3.Međuklasni izomerizam

CH 3 -CH 2 -NO 2

nitroetan

HOOC-CH 2 -NH 2 aminosirćetna kiselina (glicin)

Izomerizam položaja

višestruka veza

CH 2 = CH-CH = CH 2

CH 3 -CH= C= CH 2