Kémiai szerkezet

A benzolmolekulában lévő szénatomok szabályos lapos hatszöget alkotnak, bár általában hosszúkásnak rajzolják.

A benzolmolekula szerkezetét végül az acetilénből való képződésének reakciója igazolta. A szerkezeti képlet három egyszeres és három kettős váltakozó szén-szén kötést ábrázol. De egy ilyen kép nem közvetíti a molekula valódi szerkezetét. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek, és tulajdonságaik eltérnek az egyszeres vagy kettős kötésektől. Ezeket a tulajdonságokat a benzolmolekula elektronszerkezete magyarázza.

A benzol elektronikus szerkezete

A benzolmolekulában minden szénatom sp 2 hibridizációs állapotban van. Három y-kötéssel kapcsolódik két szomszédos szénatomhoz és egy hidrogénatomhoz. Az eredmény egy lapos hatszög: mind a hat szénatom és az összes y-kötések C--Cés C--H ugyanabban a síkban van. A negyedik elektron (p-elektron) elektronfelhője, amely nem vesz részt a hibridizációban, súlyzó alakú, és merőleges a benzolgyűrű síkjára. A szomszédos szénatomok ilyen p-elektronfelhői a gyűrű síkja felett és alatt átfedik egymást. Ennek eredményeként hat p-elektron közös elektronfelhőés egyetlen kémiai kötés minden szénatomra. A nagy elektronsík két tartománya az y-kötéssík két oldalán helyezkedik el.

A p-elektronfelhő a szénatomok közötti távolság csökkenését okozza. Egy benzolmolekulában ezek azonosak és 0,14 nm-rel egyenlők. Egyszeres és kettős kötés esetén ezek a távolságok 0,154, illetve 0,134 nm lennének. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek egyes vagy kettős kötések. A benzolmolekula azonos síkban elhelyezkedő, azonos CH csoportok stabil hattagú ciklusa. A benzolban a szénatomok közötti összes kötés egyenértékű, ami meghatározza a benzolgyűrű jellemző tulajdonságait. Ezt a legpontosabban a benzol szerkezeti képlete tükrözi szabályos hatszög formájában, amelynek belsejében egy kör van (I). (A kör a szénatomok közötti kötések egyenértékűségét szimbolizálja.) Ugyanakkor gyakran használják Kekulé kettős kötéseket jelző képletét is (II).

Aromás szénhidrogének (arénák) olyan szerves vegyületek, amelyek molekulái egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak. A benzolgyűrű, vagy mag, szénatomok ciklikus csoportja, amely speciális kötésjellemzőkkel rendelkezik.

Általános képlet -CnH2n-6

1. Képviselők:

MONONUKLEÁRIS

1. C 6 H 6 – a benzol, az arének homológ sorozatának megalapítója

2. C 6 H 5 – CH 3 - toluol (metil-benzol)

3. C 6 H 5 – CH = CH 2 - sztirol (vinilbenzol)

4. Xilol (orto-, para-, meta-xilol)

MULTICORE (KONDENZÁLT)

1. Naftalin

2. Antracén

2. Az aromás szénhidrogének szerkezete :

A benzol első szerkezeti képletét F.A. Kekule német kémikus javasolta 1865-ben:

A benzolmolekulában lévő C-atomok szabályos lapos hatszöget alkotnak, bár gyakran hosszúkásnak rajzolják.

A fenti képlet helyesen tükrözi hat szénatom egyenértékűségét, de nem magyarázza meg a benzol számos speciális tulajdonságát. Például annak ellenére, hogy telítetlen, nem mutat addíciós reakciókra való hajlamot: nem színezi el a brómos vizet és a kálium-permanganát oldatot, azaz. nem jellemzik a telítetlen vegyületekre jellemző kvalitatív reakciók .

A Kekulé szerkezeti képlete három egyszeres és három kettős váltakozó szén-szén kötést tartalmaz. De egy ilyen kép nem közvetíti a molekula valódi szerkezetét. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek. Ezt molekulájának elektronszerkezete magyarázza.

A benzolmolekulában minden C atom sp 2 hibridizációs állapotban van. Két szomszédos C atomhoz, a H atom pedig háromhoz kapcsolódik σ - kapcsolatok. Az eredmény egy lapos hatszög, ahol mind a hat C atom és mindenσ A -C–C és a C–H kötések egy síkban helyezkednek el (a C–C kötések közötti szög 120 o).

Rizs. Oktatási rendszer -kötések benzolmolekulában.

A szénatom harmadik p-pályája nem vesz részt a hibridizációban. Súlyzó alakú, és merőleges a benzolgyűrű síkjára. A szomszédos C atomok ilyen p-pályái a gyűrű síkja felett és alatt átfedik egymást.

Rizs. Nem hibrid 2p szénpályák egy benzolmolekulában

Ennek eredményeként hat p-elektron (mind a hat szénatomból) közös π -elektronfelhő és egyetlen kémiai kötés az összes C atomra.

Rizs. Benzol molekula. Elhelyezkedés π -elektron felhő

π -Az elektronfelhő a C atomok közötti távolság csökkenését okozza.

Egy benzolmolekulában ezek azonosak és egyenlők 0,139 nm-rel. Egyszeres és kettős kötés esetén ezek a távolságok 0,154, illetve 0,134 nm lennének. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nem váltakoznak egyszeres és kettős kötések, hanem van egy speciális – „másfél” kötés, amely az egyszerű és kettős kötés között van, az úgynevezett aromás kötés. A p-elektronfelhő egyenletes eloszlásának bemutatásához a benzolmolekulában helyesebb szabályos hatszög formájában ábrázolni, benne körrel (a kör a C atomok közötti kötések egyenértékűségét szimbolizálja):

3. Izomerizmus, nómenklatúra

Az izomerizmus a meglévő gyökök szénvázának izomériájából és a benzolgyűrűben elfoglalt relatív helyzetéből adódik. Két szubsztituens helyzetét előtagokkal jelöljük: orto- (o-), ha a szomszédos szénatomokon helyezkednek el (1, 2-), meta- (m-) egy szénatommal elválasztott (1, 3-) és pár- (n-) egymással szemben állókra (1, 4-).

Például dimetil-benzol (xilol) esetében:

orto-xilol (1,2-dimetil-benzol)

meta-xilol (1,3-dimetil-benzol)

para-xilol (1,4-dimetil-benzol)

Az aromás szénhidrogének gyököit nevezzük aril gyökök . C 6 H 5 gyök - ún fenil.

A benzolt először izolálták M. Faraday 1825-ben a londoni város utcáit megvilágító világító gázból lehulló páralecsapódástól. Faraday ezt a folyékony, rendkívül mozgékony, szúrós szagú anyagot „szénesített hidrogénnek” nevezte. Fontos megjegyezni, hogy már akkor megállapították, hogy a benzol áll egyenlő részek szén és hidrogén.

Valamivel később, 1834. Mitscherlich benzolt benzoesav dekarboxilezésével állítanak elő. Megállapította a keletkező vegyület - C 6 H 6 - elemi összetételét is, és javasolta a nevét. benzin. Liebig azonban nem értett egyet ezzel a névvel. Úgy tűnt neki, hogy ez a név a benzolt olyan távoli anyagokkal egyenrangúvá teszi, mint a kinin és a sztrichnin. Liebig szerint jobb név az új vegyületnek benzol, mivel azt mutatja, hogy a benzol tulajdonságai hasonlóak az olajokhoz (német ol- olaj). Voltak más javaslatok is. Mivel a benzolt Faraday izolálta a világító gázból, Laurent javasolta (1837) a nevét. feno a görög „fényhozó” szóból. Ezt a nevet nem állapították meg, de innen ered az egyértékű benzolmaradék neve - fenil.

Faraday szénhidrogénje nem volt szerencsés. Az összes javasolt név hibásnak bizonyult. Liebig "benzol" nevéből az következik, hogy a vegyület tartalmaz egy hidroxilcsoportot, amely nincs ott. Hasonlóképpen a Mitscherlich-féle "benzin" nem tartalmaz nitrogéntartalmú funkciós csoportot. Sőt, a különböző nevek megléte a vegyészek megosztottságához vezetett. A német és orosz tudományos irodalomban a „benzol” elnevezést, angolul és franciául pedig „benzol” nevet hozták létre ( bensen, toluol, xilol).

Első pillantásra úgy tűnik, hogy a benzol szerkezetének megállapítása nem jelent nagy nehézséget. A benzolmolekula csak két elemet tartalmaz hat szénatomonként hat hidrogénatom. Sőt, a fizikai és kémiai tulajdonságai A benzolt nagyon részletesen tanulmányozták. Ez a munka azonban sok évtizedig elhúzódott, és csak 1931-ben fejeződött be.

A benzol szerkezetének megértésének legnehezebb akadályait a kiváló német vegyész, Kekule vette le. Felülről modern tudás nehéz megérteni és értékelni annak a hipotézisnek a jelentőségét, amely szerint a benzolmolekula ciklikus szerkezetű (1865). Azonban pontosan ez a feltevés, a mono- és diszubsztituált benzol izomereinek számával együtt, vezetett ahhoz, hogy Kekule jól ismert képlet. Kekulé szerint a benzol egy hattagú ciklusos vegyület, három váltakozó kettős kötéssel, i.e. ciklohexatrién

Ez a szerkezet összhangban van azzal, hogy létezik egy és csak egy monoszubsztituált benzol és három diszubsztituált benzol izomer.

A Kekule szerkezet megjelenésétől kezdve elkezdődött a kritika, amit sajnos teljesen megérdemelt. Azt már feljegyezték jellemző tulajdonsága aromás vegyületek- eredendő aromás karakterük. A benzol Kekulé szerkezete nem tudta megmagyarázni az aromás vegyületeknek ezt a tulajdonságát. Számos esetben ez sem tudta megmagyarázni az izomerek hiányát, míg a benzol ciklohexatrién képlete lehetővé tette létezésüket. Így, orto-a szubsztituált benzolok két izomerrel rendelkezhetnek

azonban nem találták meg őket. Rögtön megjegyezzük, hogy ennek a nehézségnek a leküzdésére Kekule azt javasolta, hogy a benzolt ciklohexatriénnek tekintsék mobil, nem rögzített kettős kötésekkel. A gyors átalakulás eredményeként én be IIés fordítva, a benzol szerkezetként viselkedik, mintha egyenlő mennyiségekből állna énÉs II.

A Kekule-benzol fő hátránya tehát az, hogy képtelenség megmagyarázni az alapján a molekulájukban benzolgyűrűt tartalmazó vegyületek aromás jellegét. Ha a benzol ciklohexatrién lenne, pl. három kettős kötéssel rendelkező vegyület, akkor a következőket kell tennie:

Könnyen oxidálható még hidegen is vizes oldat KMnO 4,

Már szobahőmérsékleten adjon hozzá brómot, és könnyen vegyen részt más elektrofil addíciós reakciókban,

Hidrogénnel gyorsan hidrogénezve nikkel jelenlétében szobahőmérsékleten,

A benzol az alkénektől eltérően vonakodva lép be ezekbe a reakciókba. De a helyettesítési reakciók nagyon jellemzőek az aromás vegyületekre. Ebből következik, hogy a benzol nem lehet ciklohexatrién és A Kekule-képlet nem tükrözi a benzol valódi szerkezetét. A Kekule benzol fő hátránya a kettős kötések jelenléte. Ha nem léteznének, akkor nem várható el, hogy a benzol az alkénekre jellemző tulajdonságokat mutat. Ebben a tekintetben világossá válik, hogy a Kekule-képlet „javítására” tett további kísérletek miért a kettős kötések megvonását öltötték, miközben megtartották a benzol ciklikus szerkezetét. Ezek a képletek III – VII, javasolta Claus (1867), Dewar (1867), Armstrong–Bayer (1887), Thiele (1899) és Ladenburg (1869)

E képletek egyike sem képes megmagyarázni a benzol összes tulajdonságát. Ez csak a kvantumkémia fejlődésével vált lehetségessé.

Szerint modern ötletek a benzol szerkezetéről, molekulája lapos szabályos hatszög, melynek tetején szénatomok helyezkednek el sp 2 – hibrid állapot. Mind a hat szénatom három trigonális hibrid pályának köszönhetően kettőt alkot σ - kötések a szomszédos szénatomokkal és egy másik kötés hidrogénnel. Mindezek a kötések ugyanabban a síkban helyezkednek el, egymással szemben 120°-os szögben. Háromból csak kettő vesz részt a hibridizációban r-szénatomok elektronjai. Ezért az oktatás után σ - a benzolgyűrű mind a hat szénatomján lévő kötésekben van még egy r-elektron. A benzol szerkezetének kialakításának sok évtizeden át tartó történetéből világosan látszik, milyen nehéz volt az ötlet, hogy r-elektronok nem csak párban képesek átfedni egymással a formációval π - kapcsolatok. Bizonyos körülmények között Lehetséges felhőtakaró p- elektronok, amelyeknek jobb és bal oldali szomszédja van

Ez akkor válik lehetségessé, ha a molekula ciklikus szerkezetű, a szénatomok és a tengelyek közötti távolságok azonosak. r-az elektronok párhuzamosak egymással. Az utolsó feltétel teljesül, ha a molekula lapos szerkezetű.

A benzolmolekula ilyen felépítésével a szénatomok sem egyszeres, sem kettős kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Ezeket a kapcsolatokat valószínűleg „másfél” kategóriába kell sorolni. Érdemes megemlíteni, hogy a kristályos benzol röntgendiffrakciós analízisének eredményei szerint a benzolban lévő összes szén-szén kötés azonos hosszúságú, 0,14 nm, ami az egyszeres (0,154 nm) és a kettős (0,134 nm) kötések közötti intermedier. .

Így a modern elképzelések szerint A benzolban nincsenek tipikus kettős kötések a szénatomok között. Következésképpen egy ilyen vegyülettől nem várható el, hogy a kettős kötések miatti tulajdonságokat mutasson. Ugyanakkor a benzolmolekula jelentős telítetlensége tagadhatatlan. Egy hat szénatomos cikloalkán (ciklohexán) 12 hidrogénatomot tartalmaz, míg a benzol csak 6-ot. Ebből következik, hogy formálisan a benzol három kettős kötést tartalmazhat, és az addíciós reakciókban ciklotriénként viselkedhet. Valójában az addíciós reakciók körülményei között a benzol három hidrogén-, halogén- vagy ózonmolekulát ad hozzá.

Jelenleg a tudományos és műszaki irodalom kettőt használ grafikus képek benzol

Az egyik a benzol telítetlenségét, a másik pedig az aromásságát hangsúlyozza.

Hogyan hozhatjuk kapcsolatba a benzol szerkezetét annak jellemző tulajdonságok, főleg aromás karakterével? Miért mutat egyedülálló termodinamikai stabilitást a benzol?

Egy időben kimutatták, hogy az alkének meglehetősen könnyen hozzáadnak egy hidrogénmolekulát, és alkánokká alakulnak. Ez a reakció hő felszabadulásával megy végbe, körülbelül 125,61 kJ minden kettős kötésre, és ezt hidrogénezési hőnek nevezik. Próbáljuk meg a hidrogénezés hőjét felhasználni a benzol termodinamikai stabilitásának értékelésére.

A valós ciklohexént, ciklohexadiént és benzolt ciklohexánná hidrogénezik

A ciklohexén hidrogénezési hője 119,75 kJ volt. Ekkor a ciklohexadién várható értéke 119,75 x 2 = 239,50 kJ (valójában 231,96 kJ). Ha a benzolban három kettős kötés lenne (Kekule-ciklohexatrién), akkor a hidrogénezési hőjének 119,75 x 3 = 359,25 kJ-nak kellene lennie. Ez utóbbi esetben a kísérleti érték feltűnően eltér a várttól. A benzol hidrogénezése során mindössze 208,51 kJ hő szabadul fel, ami 359,25 - 208,51 = 150,73 kJ-al kevesebb a várt értéknél. Ezt az energiát hívják rezonancia energia. Ha a benzol hidrogénezése során a vártnál 150,73 kJ-al kevesebb energia szabadul fel, akkor ez csak azt jelenti, hogy maga a benzol kezdetben 150,73 kJ-lel kevesebb energiát tartalmaz, mint a feltételezett ciklohexatrién. Ebből következik, hogy a benzolnak nem lehet ciklohexatrién szerkezete. A benzolmolekula stabilitása a rezonancia energián az izolált kettős kötések hiányának és a szextett egyetlen elektronfelhőjének az eredménye. r-elektronok.

Szerkezete előnyeiből adódóan magas termodinamikai stabilitást elért benzol minden lehetséges módon arra törekszik, hogy ezt a stabilitást a kémiai reakciók során is fenntartsa. Nyilvánvaló, hogy ez csak akkor valósítható meg, ha a kémiai reakció benzolgyűrű változatlan. Ezt a lehetőséget csak a szubsztitúciós reakciók biztosítják, ezért az aromás vegyületekre jellemzőbbek a szubsztitúciós reakciók, mint az addíciós reakciók. Az elektrofil addíciós reakciók során egy aromás vegyület megszűnik aromás lenni, és elveszíti kivételes stabilitását, valamint azt a rezonanciaenergiát, amely pontosan ezt a stabilitást határozza meg. Emiatt az aromás vegyületek sokkal nehezebben mennek keresztül addíciós reakciókon, mint például az alkének. Az aromás vegyületeket tartalmazó addíciós reakciók másik jellemzője a kompromisszumok nélküli természetük. Vagy nem lépnek be addíciós reakciókba, vagy mindent egyszerre adnak hozzá. Ezt bizonyítja, hogy a benzolból nem lehet részleges hidrogénezési vagy klórozási termékeket előállítani. Ha ezek a reakciók már megtörténtek, akkor úgy mennek végbe, hogy azonnal keletkeznek a teljes hidrogénezés vagy klórozás termékei.

Ez az események alakulása annak a ténynek köszönhető, hogy egyetlen elektronfelhő hat r- a benzolban lévő elektronok vagy léteznek, vagy nem léteznek, a köztes lehetőségek kizártak.

Elektronikus és térbeli
benzol szerkezet

10. osztály (szakmai szint)

Cél. Koncepció kialakítása az aromás kötésekről, az elektronszerkezet jellemzőiről és a benzol általuk okozott kémiai tulajdonságairól.

Feladatok. Tekintsük átfogóan a benzol szerkezetét, mint az aromás szénhidrogének legfontosabb képviselőjét; megtudni az aromásság természetét.

Az óra típusa. Probléma előadás.

A tanulók motivációjának növelése érdekében a sikeresebb tanulásra új téma, előre elkészítheti a tanulók nevével ellátott kártyákat, összekeverheti és bejelentheti, hogy az óra végén több jelenlévő iskolás is kap kérdéseket, de a gyerekek később megtudják, hogy kik.

AZ OSZTÁLY HALADÁSA

Tanár. Mit gondol, honnan származik az „aromás szénhidrogének” elnevezés?

Az aromás szénhidrogének osztályának (arének) első képviselői, amelyeket a természetes tárgyaktól izoláltak, sajátos, kellemes szagúak voltak, és „aromásnak” nevezték őket.

Ma azonban az „aromás szénhidrogén” fogalmának teljesen más jelentése van.

Az órát célszerű a kémiai tulajdonságok mérlegelésével, a kapott eredmények összehasonlításával, elemzésével, általánosításával kezdeni.

Bemutató kísérletek

1) Benzollal átitatott papír égése: a benzolmolekula esetleges telítetlenségét jelzi, mivel a láng füstös, mint az acetilén lángja.

2) Brómos víz és kálium-permanganát oldat hozzáadása benzolhoz: nem erősíti meg a benzolmolekula telítetlenségét.

Ez alapján a hallgatók arra a következtetésre jutnak, hogy a benzol kémiai tulajdonságainak sajátossága, így a molekula szerkezete milyen sajátos.

Kérdések diákoknak

1) Ismertesse a benzol kémiai tulajdonságait!

2) Mi határozza meg egy anyag tulajdonságait?

3) Mit jelez a füstölgő láng?

4) Mit jelez a reakció hiánya a kálium-permanganáttal és a brómos vízzel?

A tanár leírja a benzol bruttó képletét (C 6 H 6), és javaslatot tesz a lineáris és ciklikus szerkezetű szerkezeti képletek lehetséges változatainak felvázolására.

Történelmi háttér

Előre elkészítheti valamelyik hallgató, vagy több hallgató is elkészítheti prezentáció formájában.

1825-ben M. Faraday szénhidrogént izolált a világító gázból, és tanulmányozta összetételét és tulajdonságait.

A benzol ilyen tulajdonságainak magyarázatára 1865-ben tett először kísérletet A. Kekule (1. ábra).

A Kekule-képlet mellett más benzolképleteket is javasoltak (2. ábra).

A tanár beszél a benzol kölcsönhatásáról három hidrogénmolekulával, hogy ciklohexánt képezzen, és a benzol előállításáról az acetilén 500 ° C-ra melegített vasforgácson való átvezetésével, megjegyzi, hogy a benzol szerkezeti képletének meg kell felelnie egy hatszögnek, váltakozva kettős és egyszeres. kötvények.

Az egyenletek fel vannak írva a táblára:

C 6 H 6 + 3 H 2 -> C 6 H 12,

3C 2 H 2 -> C 6 H 6.

Ezután a tanár közöl néhány adatot a benzol ciklikus szerkezetéről, a következő pontokra összpontosítva: az összes atom elhelyezkedése ugyanabban a síkban és azonos távolság a szomszédos szénatomok magjai között. A röntgendiffrakciós módszer felfedezésének köszönhetően lehetővé vált a benzolmolekula szerkezetének magyarázata: amikor sp 2-hibridizáció egyből s-pályák és kettő p-pályák, három hibrid orbitál jön létre és egy nem hibrid marad r- orbitális.

A hibrid pályák három kötést alkotnak, míg a nem hibrid pályák a síkra merőlegesen helyezkednek el és egyetlen -elektron felhő.

A benzol elektronikus szerkezetének koncepcióját táblázatok és modellek támasztják alá a lemezről " Elektronikus tankönyv. Nyílt kémia 2,5";

volumetrikus modellek a lemezről „Oktatási elektronikus kiadás. Virtuális laboratórium. Kémia. osztály 8-11.” Tanár.

Gondoljuk végig, ha a molekulában van -kötés, akkor miért nem mennek végbe az alkénekre jellemző reakciók (bróm hozzáadása és kálium-permanganáttal történő oxidáció)?VÁLASZ Hat kombinációja-az egyelektronikus rendszerű -kötéseket aromás kötéseknek nevezzük. Az elektronsűrűség egyenletesen oszlik el.

Ezért a benzolmolekulában nincsenek sem egyszeres, sem kettős kötések. A benzolban a szénatomok közötti összes kötés egyenértékű, ami meghatározza a benzolra jellemző tulajdonságokat. Hat szénatomból álló ciklus, amelyeket hat szénatom köt össze A -kötéseket és az egyelektronos felhőt benzolgyűrűnek vagy benzolmagnak nevezzük.

Fizikai módszerek

A kutatások a következőket mutatták ki (lásd a táblázatot).

Táblázat

A benzolmolekula szerkezete

Itt használhatja a vezetéknevekkel ellátott elkészített kártyákat, vagy megpróbálhat kérdést feltenni a címen. A címet előre elkészített kártyákra írják fel, például: „utca 1, ház 3, lakás 1”, ahol az utca a sorszám, a ház a pultszám, a lakás egy lehetőség. Kihúznak egy kártyát, azonosítják az ezen a címen „lakó” diákot, és feltesznek egy kérdést, majd kihúzzák a következő kártyát.

Mintakérdések

1) Mi a benzolmolekula képlete?

2) Milyen típusú hibridizációval rendelkeznek ebben a molekulában a szénatomok?

3) Mi az aromásság?

4) Hogyan befolyásolja egy molekula szerkezete az anyag tulajdonságait?

5) Melyik évben és ki szerezte be először a benzolt?

Az aromás szénhidrogének a szerves vegyületek ciklikus sorozatának fontos részét képezik. Az ilyen szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol. Ennek az anyagnak a képlete nemcsak megkülönböztette számos más szénhidrogéntől, hanem lendületet is adott a szerves kémia új irányának kialakításához.

Az aromás szénhidrogének felfedezése

Az aromás szénhidrogéneket a 19. század elején fedezték fel. Akkoriban az utcai világítás leggyakoribb tüzelőanyaga a lámpagáz volt. A kondenzátumból a nagy angol fizikus, Michael Faraday 1825-ben három gramm olajos anyagot izolált, részletesen leírta annak tulajdonságait, és elnevezte: karburált hidrogén. 1834-ben a német tudós, Mitscherlich vegyész mésszel benzoesavat hevített, és benzolt kapott. Ennek a reakciónak a képlete az alábbiakban látható:

C6 H5 COOH + CaO C6 H6 + CaCO3 fúziója.

Abban az időben a ritka benzoesavat a benzoesav gyantájából nyerték, amelyet egyes trópusi növények is kiválaszthatnak. 1845-ben egy új vegyületet fedeztek fel a kőszénkátrányban, amely teljesen hozzáférhető alapanyag volt egy új anyag ipari méretekben történő előállításához. A benzol másik forrása az egyes mezőkről nyert kőolaj. Az ipari vállalkozások benzol iránti igényeinek kielégítésére az olaj bizonyos aciklikus szénhidrogéncsoportjainak aromatizálásával is előállítják.

A név modern változatát Liebig német tudós javasolta. A "benzol" szó gyökerét a következőben kell keresni arab nyelvek- ott „tömjénnek” fordítják.

A benzol fizikai tulajdonságai

A benzol színtelen folyadék, különleges szaggal. Ez az anyag 80,1 o C-on forr, 5,5 o C-on megkeményedik és fehér kristályos porrá alakul. A benzol gyakorlatilag nem vezet hőt és elektromosságot, rosszul oldódik vízben és jól oldódik különféle olajokban. A benzol aromás tulajdonságai tükrözik szerkezetének lényegét belső szerkezet: viszonylag stabil benzolgyűrű és bizonytalan összetételű.

A benzol kémiai osztályozása

A benzol és homológjai - toluol és etilbenzol - ciklusos szénhidrogének aromás sorozata. Ezen anyagok mindegyikének szerkezete egy közös szerkezetet tartalmaz, amelyet benzolgyűrűnek neveznek. A fenti anyagok mindegyikének szerkezete tartalmaz egy speciális ciklikus csoportot, amelyet hat szénatom hoz létre. Aromás benzolgyűrűnek nevezik.

A felfedezés története

A benzol belső szerkezetének kialakítása több évtizedet vett igénybe. A szerkezet (gyűrűmodell) alapelveit A. Kekule kémikus javasolta 1865-ben. A legenda szerint egy német tudós álmában látta ennek az elemnek a képletét. Később javasolták a benzol nevű anyag szerkezetének egyszerűsített írásmódját. Ennek az anyagnak a képlete egy hatszög. A szén és hidrogén szimbólumokat, amelyeknek a hatszög sarkainál kell elhelyezni, kihagytuk. Ez egy egyszerű, szabályos hatszöget eredményez, oldalain váltakozó szimpla és dupla vonalakkal. A benzol általános képlete az alábbi ábrán látható.

Aromás szénhidrogének és benzol

Ennek az elemnek a kémiai képlete azt sugallja, hogy az addíciós reakciók nem jellemzőek a benzolra. Erre, mint az aromás sorozat többi elemére, a benzolgyűrűben a hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói jellemzőek.

Szulfonálási reakció

Tömény kénsav és benzol kölcsönhatásának biztosításával, a reakcióhőmérséklet emelésével benzoszulfonsav és víz nyerhető. Szerkezeti képlet A benzol ebben a reakcióban a következő:

Halogénezési reakció

A bróm vagy króm katalizátor jelenlétében reagál benzollal. Ezzel halogénszármazékok keletkeznek. A nitrálási reakció azonban tömény salétromsavval megy végbe. A reakció végeredménye egy nitrogéntartalmú vegyület:

Nitrálással egy jól ismert robbanóanyagot állítanak elő - TNT-t vagy trinitoluolt. Kevesen tudják, hogy a tol benzol alapú. Sok más benzolgyűrű alapú nitrovegyület is használható robbanóanyagként

A benzol elektronikus képlete

A benzolgyűrű standard képlete nem tükrözi pontosan a benzol belső szerkezetét. Eszerint a benzolnak három lokalizált p-kötéssel kell rendelkeznie, amelyek mindegyikének kölcsönhatásba kell lépnie két szénatommal. De a tapasztalat azt mutatja, hogy a benzolnak nincsenek közönséges kettős kötései. Molekuláris képlet A benzol segítségével láthatja, hogy a benzolgyűrűben lévő összes kötés egyenértékű. Mindegyikük körülbelül 0,140 nm hosszú, ami egy standard egyszeres kötés (0,154 nm) és egy etilén kettős kötés (0,134 nm) hossza között van. A váltakozó kötésekkel ábrázolt benzol szerkezeti képlete tökéletlen. A benzol egy valószínűbb háromdimenziós modellje az alábbi képen látható.

A benzolgyűrű minden atomja sp 2 hibridizációs állapotban van. Három vegyértékelektront költ a szigma kötések kialakítására. Ezek az elektronok két szomszédos szénhidrátatomot és egy hidrogénatomot takarnak. Ugyanakkor mind az elektronok, mind az S-S csatlakozások, H-H ugyanabban a síkban vannak.

A negyedik vegyértékelektron egy háromdimenziós nyolcas alakú felhőt képez, amely merőleges a benzolgyűrű síkjára. Mindegyik ilyen elektronfelhő átfedi a benzolgyűrű síkja felett és közvetlenül alatta két szomszédos szénatom felhőjével.

Ennek az anyagnak az n-elektronfelhőinek sűrűsége egyenletesen oszlik el az összes szénkötés között. Ily módon egyetlen gyűrűs elektronfelhő jön létre. IN általános kémia Ezt a szerkezetet aromás elektronszextettnek nevezzük.

A benzol belső kötéseinek egyenértékűsége

A hatszög összes lapjának egyenértékűsége magyarázza az aromás kötések kiegyenlítődését, amelyek meghatározzák a jellegzetes kémiai ill. fizikai tulajdonságait, ami a benzolban van. Az n-elektronfelhő egyenletes eloszlásának képlete és mindezek egyenértékűsége belső kapcsolatok alább látható.

Amint láthatja, a váltakozó szimpla és kettős vonalak helyett a belső szerkezetet körként ábrázolják.

A benzol belső szerkezetének esszenciája megadja a kulcsot a ciklikus szénhidrogének belső szerkezetének megértéséhez, és kiterjeszti ezen anyagok gyakorlati alkalmazási lehetőségeit.