HOMOLÓGIAI SOROZAT, szekvenciák kémiai vegyületek azonos szerkezettel és azonos funkciós csoportokkal; az ilyen szekvenciák minden tagja - egy homológ - konstans szerkezeti egységben, vagy homológ különbségben különbözik a szomszédostól, általában egy CH 2 metiléncsoportban, mint például az alkánok homológ sorozatában (C n H 2 általános képlet n+2, n = 1, 2, ...), alkének (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), telített egybázisú karbonsavak(C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). C. Gerard által az 1840-es években megfogalmazott homológiai sorozat fogalma nagy jelentőséggel bír szerves kémia, mivel ez szolgál az osztályozás alapjául szerves vegyületek.

A homológ sorozatok léte a szénatomok azon képességének köszönhető, hogy kovalens kötésekkel erős láncokká és ciklusokká kapcsolódhatnak egymással és egyidejűleg más elemek atomjaival. Sokkal kisebb mértékben más atomok atomjai rendelkeznek ezzel a képességgel. kémiai elemek például a szilícium, amely a SinH 2n+2 (n = 1-8) szilánok és a szilícium-halogenidek homológ sorozatát alkotja.

A homológok ugyanazokkal a kémiai és rendszeresen változó fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így a sorozat közepén egyenes láncú (C 5-C 14) vegyületek homológ sorozatának szomszédos homológjainak forráspontja 20-30 °C-kal különbözik, és minden egyes hozzáadott CH 2 csoport megfelel a hőmérséklet növekedésének. égéshő 630-660 kJ/mol. A sorozat magasabb tagjaiban a szomszédos homológok tulajdonságaiban mutatkozó különbségek kisimulnak. Néha egy homológ sorozat első tagjainak kémiai és fizikai tulajdonságai jelentősen eltérnek a homológ sorozat többi tagjának tulajdonságaitól, például a formaldehid kölcsönhatása lúgokkal másképp megy végbe, mint más aldehidek esetében, a hangyasav sokkal erősebb, a metanol lényegesen mérgezőbb, mint homológjaik.

Egyes molekulák több különböző homológ sorozatba is beépíthetők, például a ciklopropán a ciklikus vagy nukleáris homológok (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.) által alkotott homológ sorozatokba, valamint lánchomológok sorozatába ( ciklopropán, metil-ciklopropán, etil-ciklopropán stb.). A nagy molekulatömegű vegyületek polimer homológ sorozatokat alkotnak, amelyek mindegyik tagja - egy polimer homológ - szerkezeti egységek számában (polimerizációs foka) különbözik a többitől.

A szerves kémiában a homológ sorozatok mellett megkülönböztetünk vinilológiai, genetikai és izológiai sorozatokat. A vinil sorozatok azonos funkciós csoportokkal és konjugált kettős kötésekkel rendelkező vegyületeket képeznek; a vinil sorozat minden tagja a CH=CH viniléncsoporttal különbözik szomszédaitól, például az aldehidek vinil sorozatának első tagjai az acetaldehid CH 3 CH, kroton CH 3 CH=CHCH és a szorbin CH 3 CH=CHCH= CHCH aldehidek. A genetikai sorozatok a molekulában azonos számú szénatomot tartalmazó, de eltérő funkciós csoportokkal rendelkező szerves vegyületeket képeznek, például az etán C 2 H 6 genetikai sorozata tartalmazza az etil-kloridot C 2 H 5 Cl, etanolt C 2 H 5 OH, etil-amin C 2 H 5 NH 2, acetaldehid CH 3 CHO, ecetsav CH 3 COOH stb. Az izológiai sorozatok szerves vegyületeket alkotnak, amelyek csak a telítetlenség mértékében különböznek egymástól, például etán C 2 H 6, etilén C 2 H 4, acetilén C 2 H 2.

Lit.: Zhdanov Yu. Homológia a szerves kémiában. M., 1950.

ALKÁN

telített szénhidrogének ( alkánok ) olyan vegyületek, amelyek szén- és hidrogénatomokból állnak, amelyek csak σ-kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz, és nem tartalmaznak gyűrűket. Az alkánokban a szénatomok a hibridizáció fokán vannak sp 3 .

1. A homológiai sorozat fogalma

Ennek az osztálynak a legegyszerűbb vegyülete a metán, egy szénhidrogén, amely egy szénatomot és négy hidrogénatomot tartalmaz. Figyelembe véve az etán képletét - két szénatomos telített szénhidrogén, akkor azt látjuk, hogy formai szempontból mintegy metánból képződik: az egyik ekvivalens C-H kötésekés a rés helyett a -CH2- csoportot illesztjük be. Ugyanígy három szénatomos telített szénhidrogén képződhet etánból - propánból stb.:

Az olyan szerkezetileg hasonló, hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkező vegyületek sorozatát, amelyekben a sorozat egyes tagjai csak a -CH 2 - csoportok számában különböznek egymástól, ún. homológ sorozat . Ebben az esetben arról beszélünk az alkánok homológ sorozatáról.

Bármely homológ sorozat tagjainál (például alkoholok, aldehidek vagy savak sorozata) a reakciók túlnyomó többsége ugyanúgy megy végbe (kivéve néha csak a sorozat első tagjait). Ebből következően egy homológ sorozat egyetlen tagjának kémiai reakcióinak ismeretében nagy valószínűséggel kijelenthető, hogy e sorozat többi tagjával is azonos típusú átalakulás következik be.

Ez ismét hangsúlyozza, hogy egy szerves vegyület tulajdonságait főként a funkciós csoport határozza meg, ami lehetővé teszi a reakciók homológ sorozatok szerinti rendszerezését, vagy ahogy szokták mondani, a szerves vegyületek osztályai szerint. Funkcionális csoportnak általában a szerves vegyület molekulájának azt a részét tekintjük, amely a reakciók során a legkönnyebben változik, és általában C-n és H-n kívüli atomokat és csoportokat, vagy többszörös kötéseket tartalmaz.

Bármely homológ sorozatra levezethető egy általános képlet, amely tükrözi a sorozat tagjainak szén- és hidrogénatomjai közötti kapcsolatot; ezt a képletet hívják a homológ sorozat általános képlete . A telített szénhidrogének homológ sorozatának el nem ágazó szénláncú bármely tagjának szerkezeti képletét megvizsgálva azt látjuk, hogy molekulája a következőkből áll: n-CH 2 - csoportok és további két hidrogénatom a terminális csoportoknál. Így tovább n szénatomok vannak benne (2p+ 2) hidrogénatomok, ezért a homológ sorozat általános képlete C n H 2 n +2.

A 19. táblázat a telített szénhidrogének homológ sorozatának tagjait és azok fizikai állandóit mutatja be.

2. Izomerizmus

Ha két vagy több egyedi anyag azonos mennyiségi összetételű, azaz azonos molekulaképletű, de bizonyos kémiai vagy fizikai tulajdonságokban különböznek egymástól, akkor általában ún. izomerek .

Az izoméria egyik fajtája az szerkezeti izoméria , amikor az izomerek a molekula egyes atomjai közötti kötések sorrendjében különböznek egymástól.

A metánban, az etánban és a propánban csak egyetlen rendű kötés van az atomok között. De már négy szénatom kétféle módon kapcsolható össze:

Mindkét esetben a szénhidrogének molekulaképlete C 4 H 10. Azonban az első esetben mind a négy szénatom el nem ágazó vagy normál láncot alkot, a másodikban pedig a végén elágazó láncot vagy izostrukturált láncot. Ez különböző anyagok: bután és izobután, amelyek fizikai állandója eltérő (lásd 19. táblázat).

A C 5 H 12 szénhidrogén esetében már három izomer létezik

Ahogy nő a szénatomok száma egy szénhidrogén molekulában, a szám

az izomerek mennyisége gyorsan növekszik: C 6 esetében ez 5; C7-9 esetén; a C8-18; a C 20 - 366 319; a C 40-62 491 178 805 831 izomerre. Ezt a fajta izomériát néha ún a szénváz izomériája.

Tekintsünk egy ilyen szerkezetű elágazó szénhidrogént:

Ennek a szénhidrogénnek négy különböző típusú szénatomja van. A C a szimbólummal jelölt atomok egy szénatomhoz kapcsolódnak, ún elsődleges rendre a primer szénatomon lévő három hidrogénatomot primernek nevezzük. Egy szénatom, amelyet C b szimbólum jelöl, két szénatomhoz kapcsolódik, ezt nevezik másodlagos, két hidrogénatomját pedig másodlagos hidrogénatomnak nevezzük. A C atomot ún harmadlagos, valamint az egyetlen hidrogénatom vele; és szénatom C g - negyedidőszak.

Hasonló tulajdonságok jellemzik és egységesek általános képlet, amely leírja a strukturális különbségek mintázatát a csoport egyes következő tagjai és az előző között. Például alkánok vagy más csoportok homológ sorozata. nagy jelentőséggel bír a kutatás, előrejelzés vagy gyakorlati alkalmazás szempontjából. Mert szerves anyag, egy csoportba összevonva a kémiai és fizikai tulajdonságok rendszeres változásai figyelhetők meg, és mindegyik korrelál a változásokkal molekulatömeg.

Ugyanilyen fontosak azok a szabályok, amelyek leírják, hogyan változnak az anyagok tulajdonságai, amikor egyik csoportból a másikba kerül. Ahhoz, hogy megértsük, mi az a homológ sorozat, konkrét példákat kell figyelembe vennünk. Bármely vegyületcsoportra jellemző a növekvő olvadás (kristályosodás), forráspont (kondenzáció) és sűrűséghőmérséklet a molekulatömeg és a molekulában lévő szénatomok számának növekedésével.

Telítettnek vagy paraffinosnak nevezik; normál vagy elágazó szerkezetű aciklusos (ciklus nélküli) vegyületek, amelyek molekuláiban az atomokat egyes kötéssel kapcsolják össze. Az általános képlet CnH2n+2, és az alkánok homológ sorozatát írja le. Minden következő tag molekulája egy szénatommal és két H atommal növekszik az előzőhöz képest.

• metán;
• etán;
• propán és így tovább.

Ide tartoznak a cikloparaffinok is. Ez a szerves vegyületek nagy csoportja, amelyek molekulái gyűrűkbe záródnak. Homológ sorozatuk a CnH2n képletű, amely egy három szénatomos vegyi anyaggal kezdődik. Példák cikloparaffinokra:

• ciklopropán;
• ciklobután;
• ciklopentán és így tovább

A telítetlen vagy telítetlen szénhidrogének szintén aciklikusak. Ide tartoznak a normál és izostruktúrájú anyagok. Az alkének homológ sorozatának általános képlete CnH2n. Ezeket a vegyületeket egy kettős kötés jelenléte jellemzi két szénatom között. Ha az előző sorozat egy szénatomos szénhidrogénnel (metán) kezdődött, akkor ez egy olyan anyaggal kezdődik, amelynek molekulája két szénatomot tartalmaz. Példák az alkénekre:

• etén;
• propén;
• butén és így tovább.

A szénhidrogének, amelyek molekulájában két szénatom hármas kötéssel kapcsolódik össze, még telítetlenebbek, egyébként acetilénnek nevezik őket. Alkinek homológ sorozata egyesíti őket. A CnH2n-2 képlet írja le, és az acetilénnel kezdődik, amely a képletben két szénatomot tartalmaz.

• etin;
• propilén;
• butin-1 és így tovább.

A telítetlen aciklusos szénhidrogéneket, amelyek molekulájában két kettős kötés van, diéneknek nevezzük. Ezek a CnH2n-2 általános képletek. Homológ sorozatuk a molekulában három szénatomos szénhidrogénnel kezdődik. A kettős kötések konjugálhatók (egyetlen kötéssel választhatók el), kumulálhatók (szomszédos atomokon helyezkednek el) vagy izolálhatók (több egyes kötéssel választhatók el). Példák a diénekre:

• 1,2-propadién;
• 1,3-butadién;
• izoprén és így tovább

Speciális csoportot alkot egy ciklikus szerkezet, amelynek molekulája benzolgyűrűt tartalmaz. A protozoonok homológ sorozata aromás szénhidrogének hat szénatomos vegyülettel – benzollal – kezdődik. sorozatok jönnek létre, amikor a benzolgyűrűhöz kapcsolódó egy vagy több hidrogénatomot gyökök helyettesítik. Így számos anyagot kapnak: benzolt, toluolt, xilolt. Ha egy molekulának két vagy több szubsztituense van, akkor ezek az anyagok izomerjeiről beszélnek. Egyéb homológ sorozatok aromás vegyületek naftalinból, antracénből és más anyagokból képződik.

Ha egy szénhidrogén molekula funkciós csoportot tartalmaz, akkor az ilyen kémiai vegyületek is homológ sorozatot alkotnak.

• Számos alkoholt különböztet meg a hidroxilcsoport (-OH) jelenléte a molekulában. Az egyértékű alkoholok esetében az aciklusos szénhidrogénben egy hidrogénatomot hidroxilcsoporttal helyettesítenek; képletük: CnH2n+1OH. Vannak sorok is
• Számos fenolra jellemző a hidroxilcsoport (-OH) jelenléte a molekulában, de ez helyettesíti a hidrogént a benzolgyűrűben.
• Számos aldehid különböztethető meg abból, hogy a molekulában karbonilcsoportot (>C=O) tartalmazó kémiai vegyület van jelen; az aldehidek általános képlete: R—CH=O.
• Számos ketont megkülönböztetünk karbonilcsoport (>C=O) jelenléte is, de ha az aldehidekben egy gyökhöz kapcsolódik, akkor a szénhidrogén-ketonokban két gyök található. A keton képlete: R1-CO-R2.
• Számos karbonsav különbözteti meg őket másoktól vegyszerek egy karboxilcsoport, amely karbonil- és hidroxilcsoportokat egyesít. Képlet - RCOOH.

Minden sorozat esetében, legyen az aldehidek, karbonsavak, alkoholok vagy egyéb anyagok homológ sorozata, tulajdonságaikat nagymértékben meghatározza a funkciós csoport típusa, és természetesen változni fognak az anyag molekulatömegének növekedésével. A kémiai vegyületek széles osztályának ez az osztályozása segít a természet megértésében és tulajdonságaik tanulmányozásában.

Az alkánok homológ sorozatának általános képlete CnH2n+2. Homológ sorozatok a szerves vegyületek minden osztályához készíthetők. A homológ sorozat összes tagjának molekuláinak összetétele egy általános képlettel fejezhető ki. A telített szénhidrogének homológ sorozatánál ez a képlet a CnH2n+2, ahol n a szénatomok száma. HOMOLÓG SOROZAT - szerves vegyületek rokonságban kémiai összetétel(pl. alkoholok).

CH3 - CH3, etilén CH2 = CH2, acetilén CH ≡ CH. A genetikai sorozatok szerves csoportok. CH2 (ún. homológ különbség) a molekulában. A relatív molekulatömegük szerint növekvő sorrendbe rendezett homológok homológ sorozatot alkotnak. A CH2 csoportot homológ különbségnek nevezzük.

Az alkánok homológ sorozata könnyen összeállítható úgy, hogy minden alkalommal hozzáadunk egy új szénatomot az előző lánchoz, és a maradék vegyértékeket legfeljebb 4 hidrogénatommal egészítjük ki. Minden szerves vegyület a szénváz természetétől függően aciklikusra és ciklikusra osztható. Funkcionális csoportok- ezek olyan atomcsoportok, amelyek meghatározzák egy adott vegyületosztály kémiai tulajdonságait.

Nézze meg, mik a „homológiai sorozatok” más szótárakban:

A telített szénhidrogén molekulából egy hidrogénatom absztrakciójából származó gyököt alkilnek nevezzük, az alkilcsoportok általános képlete CnH2n+1. Mindkét képletből a gyűrű C atomjai és a reakcióban részt nem vevő H atomok kimaradnak (a rövidség kedvéért). Egy izomerpár példáján mutassa be a hasonlóságokat és különbségeket ezen vegyületek között.

Így a szomszédos tagok forráshőmérséklete a folyó közepén. (az el nem ágazó láncú vegyületeknél) körülbelül 20-25 °C-kal térnek el (a csoport magasabb tagjainál ez az érték fokozatosan csökken). Híres példa A szénhidrogéncsoport ALKÁNOK. Így a homológ vegyületek ugyanabba a vegyületosztályba tartoznak, és a legközelebbi homológok tulajdonságai a leginkább hasonlóak.

4. lecke. Szerves vegyületek kovalens kötései

Hasonló csatlakozások kémiai tulajdonságai, amelyek összetétele a CH2 csoportban különbözik egymástól, homológoknak nevezzük. Az -an utótag minden alkán nevére jellemző. Ugyanazzal kiváló minőségű kompozícióés hasonlók kémiai kötések, a homológok hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

Kötéshosszak és kötésszögek CCl4 és C2H6 molekulákban

A szerves vegyületek osztályozása. A karbociklusos vegyületeket felosztják: 1) aliciklusosra (telített és telítetlen), tulajdonságaikban hasonlóak az alifás vegyületekhez; 2) aromás - benzolgyűrűket tartalmaz.

Ezeknek a csoportoknak a jelenléte lehetővé teszi a szerves vegyületek típusainak osztályokba sorolását és megkönnyíti tanulmányozásukat. A konjugált (váltakozó) kettős kötésű polialkénekben a π elektronok delokalizációja következik be. A kettős kötést tartalmazó vegyületek könnyen polimerizálódnak. Az alkinek (acetilén szénhidrogének) hármas kötést tartalmaznak. Az egy hármas kötéssel rendelkező alkin általános képlete: CnH2n–2.

5 atom), és megkapja a név alapját (5 - pentán). Így példánkban az alkánt 2,3-dimetil-pentánnak nevezzük. A fenti reakcióban a termék 2-jód-propán CH3CH(I)CH3. Markovnikov szabálya szerint a hidratációs reakció is bekövetkezik, azaz a víz hozzáadásának reakciója kénsav jelenlétében.

A polimetil-butadién gumi a természetben létező polimer (természetes gumi), a polibutadién gumit pedig mesterségesen állítják elő (S.V. Lebedev, 1932), és szintetikus guminak nevezik. Az alkinokban a szénatomos pályák a hármas kötésnél sp-hibridizáltak (lineáris szerkezet).

Az alkánok (paraffinok) szén és hidrogén vegyületei, amelyek molekuláiban a szénatomok egyetlen kötéssel kapcsolódnak egymáshoz ( telített szénhidrogének). HOMOLÓGIAI SOROZAT - HOMOLÓGIAI SOROZAT, szerves vegyületek csoportjai azonos vegyszerrel. funkciójú, de egy vagy több metilén (CH2) csoportban különböznek egymástól. CH2-. A -CH2- csoportot homológ különbségnek nevezzük.

Az alkánok a szénhidrogének egy osztálya, amelynek általános képlete C n H 2n+2. A rokon vegyületek, amelyek egy metiléncsoporttal különböznek egymástól -CH 2 - alkánok homológ sorozatát alkotják. A legtöbbet egyszerű anyag sorozat egy szénatomos metán (CH 4).

Homológok

A rokon vegyületek – homológok – kémiailag hasonlóak, de különböznek fizikai tulajdonságait. A szénatomok számától függően gáznemű, folyékony és szilárd alkánokat különböztetnek meg. Az első négy képviselő gázok, 5-15 szénatomos homológok - gyúlékony folyadékok. A magasabb alkánok 16-390 szénatomos viaszok és szilárd anyagok.

Rizs. 1. Metán elégetése.

Az alkánok neveit az -ane utótag különbözteti meg a görög számmegjelölés után:

• un- vagy gen- one;
• to- - kettő;
• három- - három;
• tetra- - négy;
• pent- - öt;
• hatszög - hat;
• hept- - hét;
• okt- - nyolc;
• nem - kilenc;
• december - 10.

Az első négy homológ neve történelmileg rögzített. Minden tizedik név „továbblép” a következő kilenc szubsztanciára, megtartva a szám-előtagokat és az osztályutótagokat. Az alkánok homológ sorozatának táblázata az első 20 homológot írja le.

Az alkánok olvadáspontja és forráspontja a szénatomszám és ennek megfelelően a molekulatömeg növekedésével növekszik. Ezenkívül az összes alkán sűrűsége kisebb, mint az egység. Az alkánok a víz felszínén lebegnek, és csak szerves oldószerekben oldódnak.

Izomerek

Az alkánok nem ciklikus telített szénhidrogének. A molekulák hosszú vagy elágazó szénláncok. A homológ alkánok izomereket képezhetnek. Minél több a szénatom, annál több az izomer változat. Az első három alkán (metán, etán, propán) nem képez izomereket. Bután, pentán, hexán csak szerkezeti izomerek. A butánnak kettő van: n-bután és izobután. A pentán n-pentánt, izopentánt, neopentánt képez. A hexánnak öt izomerje van: n-hexán, izohexán, 3-metilpentán, diizopropil, neohexán.

A heptánból és a feletti homológok a szerkezeti izomereken kívül sztereoizomereket vagy térbeli izomereket képeznek, amelyek az atomok térbeli helyzetében különböznek egymástól. A két molekula szerkezetében és szerkezetében azonos, de úgy néznek ki, mint egy tárgy és annak tükörképe.

Rizs. 2. Sztereoizomerek.

Az izomerek hosszú neveit a nemzetközi IUPAC nómenklatúra szerint állítják össze. A szóbeli megjelölés három részből áll:

• számok és előtagok, amelyek a kapcsolt csoportok számát jelzik;
• csoportnevek;
• a fő (leghosszabb) lánc nevei.

Például a heptán izomer, a 2,3-dimetil-pentán neve azt jelzi, hogy a molekula öt szénatomból (pentán) és két metilcsoportból áll, amelyek a második és harmadik szénatomhoz kapcsolódnak.

Az izomerek szerkezetének megjelenítéséhez szerkezeti képletek. A -CH3 metilcsoportot a szénatomtól felfelé vagy lefelé egy oszlopon keresztül, vagy a -CH2 csoport után zárójelben írjuk. szénlánc. Például H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Rizs. 3. Szerkezeti képlet.

Az egyes alkánok izomereinek száma matematikailag kiszámítható. Ezért sok izomer csak elméletben létezik. Feltételezzük, hogy a hektán (C 100 H 202) 592 107 ∙ 10 34 izomert tartalmazhat, és ez messze nem az utolsó alkán a homológ sorozatban.

Mit tanultunk?

Az alkánokat a metán homológ sorozata képezi, amelynek általános képlete C n H 2n+2. Minden következő homológ egy CH 2 csoportban különbözik az előzőtől. A szénatomok homológ sorozatban történő növekedésével az anyagok fizikai állapota megváltozik. A magasabb alkánok 15-nél több szénatomot tartalmazó vegyületek. Ezek szilárd anyagok. A folyadékok 5-15 szénatomot tartalmaznak, a gázok - 1-4. A negyedik homológtól kezdve minden alkán szerkezeti izomereket képez. Ezenkívül a heptánból és afölötti alkánok sztereoizomereket képezhetnek.

Teszt a témában

A jelentés értékelése

Átlagos értékelés: 4.2. Összes beérkezett értékelés: 212.