Az éter funkciós csoport egy oxigénatomból áll, amely két alkilcsoporthoz vagy két aromás (aril) csoporthoz kapcsolódik: R-O-R. Az alkilcsoportok lehetnek azonosak vagy eltérőek. Amint a 7-1. táblázatból látható, az éterek vízben gyengén oldódnak, és vízzel keverve két réteget képeznek. Ezen a tényen alapul a szerves anyagok laboratóriumi elválasztásának módszere. Ha két anyag keverékét, például izopropil-alkoholt és 1-klór-propánt öntünk egy étert és vizet tartalmazó választótölcsérbe, akkor az alkohol túlnyomórészt vízben oldódik, és a halogén-alkán, amelynek molekulái alacsony polárisak és nem képesek. A hidrogénkötések képződése teljesen átmegy az éterrétegbe. Az alsó réteg tölcsércsapon keresztül történő leeresztésével az éteres oldat elválasztható a vizes oldattól és az anyagok desztillációval elkülöníthetők.

Az éterek nómenklatúrája

Az étereket általában a radikális-funkcionális nómenklatúra szabályai szerint nevezik el, két gyök nevéhez hozzáadva az „éter” szót:

Többben nehéz esetek használja az IUPAC nómenklatúrát, és tekintse az alkoxicsoportot szubsztituensnek. Például a metil-ciklohexil-étert metoxiciklohexánnak nevezzük. Egy másik példa:

Éterek előállítása

Az éterek előállításának kényelmes általános módszere a Williamson-szintézis (lásd az 5. fejezetet).

A két R gyök közül az egyik az alkoholmolekulából éterbe kerül. A második R a halogén-alkán molekulából származik. A legjobb éterkitermelést akkor érjük el, ha R az elsődleges gyök. Ebben az esetben a reakció a mechanizmus szerint megy végbe, például:

Szimmetrikus éterek állíthatók elő intermolekuláris dehidratálással primer alkoholok:

Más alkoholok esetében ezzel a reakcióval alkének képződése versenyez, de néha meg lehet választani azokat a körülményeket, amelyek mellett a reakció fő terméke éter lesz:

Éteres reakciók

Az éterek meglehetősen inert vegyületek. Ellenállnak a redukálószereknek, bázisoknak és a legtöbb savnak. Az éterek a levegőben égnek, vizet és szén-dioxidot termelve. Hidrogén-bromiddal és hidrogén-jodiddal reagálva felhasítják a húgycső kötést, és halogén-alkánt és alkoholt képeznek. Az alkohol azonnal reagál a hidrogén-bromid második molekulájával, és szintén halogén-alkánná alakul:

Például:

Az éterek közömbössége kényelmes oldószerré teszi őket.

Az étereket általában alkokoid anionokból és primer sten kenekből állítják elő (Williamson-féle szintézis). A szintézis másik módszere a primer alkoholok intermolekuláris dehidratálása. Az éterek meglehetősen közömbösek, de hidrogén-halogenidek lebontják őket.

7-2. ábra. Éterek előállítása és reakciói

Gyakorlatilag fontos éterek

A dietil-étert és két gyűrűs étert, amelyeket az alábbiakban mutatunk be, széles körben alkalmaznak oldószerként:

Az alacsony molekulatömegű észterek, mint például a dietil, nagyon veszélyesek a tűz szempontjából. Gyúlékonyak és jól égnek. Ezenkívül az éterek levegővel érintkezve robbanásveszélyes peroxidokat képezhetnek.

A diizopropil-étert egy ideig általános érzéstelenítésre használták, de biztonságosabb és hatékonyabb érzéstelenítők váltották fel, mint például a ciklopropán és a nátrium-tiopentál. Az eugenol, a szegfűszegolaj szagú komponense éter funkciós csoporttal is rendelkezik. A legtöbb nemionos felületaktív anyag is éter. Az egyik képlet az alábbiakban látható. Ezt az anyagot kozmetikai krémek adalékaként használják víz és olajok keverékéből hab létrehozására, amely nem keveredik vízzel. A cigánylepke ivarfarmja egy ciklikus éter (oxirán, lásd a következő részt):

Az éter másik érdekes típusa a koronaéter. Azért kapták ezt a nevet, mert molekuláik korona alakúak (a angol szó korona - korona). Az alább látható étert 18-korona-6-nak nevezik. Ez egy 18 tagú ciklus, amely 6 oxigénatomot tartalmaz. Ennek a vegyületnek egy figyelemre méltó tulajdonsága, hogy képes koordinálni a káliumionnal, és oldhatóvá teszi a káliumsókat alkánokban és más nem poláris oldószerekben, amelyekben a sók általában oldhatatlanok. Így ahhoz, hogy a ciklohexanolt kálium-permanganáttal oxidáljuk, elegendő kis mennyiségű 18-korona-6-étert adunk a reakcióelegyhez.

Ez a permanganát feloldódását okozza a szerves oldószerben, és felgyorsítja a reakciót.

Oxiránok

A háromtagú ciklusos étereket oxiranámoknak (epoxidoknak) nevezik. A szerves szintézisek fontos köztitermékei. Az oxiránok sokkal reaktívabbak, mint a közönséges éterek, mivel molekuláikban feszült háromtagú gyűrű található. A nukleofilek könnyen reagálnak az oxiránokkal, instabil gyűrűnyitást okozva:

Egy gyakori anyag, amely molekulákban oxirán fragmentumokat tartalmaz, az epoxi ragasztó. A monomerek szerkezete a következő:

Ha ezt a két anyagot összekeverjük, megkezdődik a polimerizáció, és tartós polimer képződik:

AZ ALAPVETŐ RENDELKEZÉSEK ÖSSZEFOGLALÁSA CH. 7

1. A vegyületek fizikai tulajdonságait szerkezetük határozza meg. Az alkoholok jelentős polaritása és a hidrogénkötések képződése az oka ezen anyagok magas forráspontjának és vízben való oldhatóságának. Az azonos osztályba tartozó vegyületek sorozatánál a szabályt követik: minél nagyobb a molekulatömeg, annál magasabb a forráspont és annál kisebb az oldhatósága a vízben.

2. Az IUPAC nómenklatúra szabályai szerint az alkoholok neve a szénhidrogén nevéből, amelyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik, az „ol” utótagból, a hidroxilcsoport helyéről, valamint a lokánsokból és elnevezésekből áll. szubsztituensek. A gyökfunkciós nómenklatúra magában foglalja az „alkohol” szóhoz a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó gyök nevéből képzett melléknevet. Triviális neveket is használnak.

3. Etanol alkoholos italok közé tartoznak. Ebből a célból a gabonából enzimatikus fermentációval nyerik ki. Az erős alkoholt a fermentációs keverék frakcionált desztillációjával nyerik. Egyes esetekben az etanolt szándékosan denaturálják mérgező anyagok hozzáadásával, hogy ihatatlanná váljon.

4. Számos alkoholt iparilag állítanak elő a megfelelő alkének hidratálásával. A metanol szén-monoxid és hidrogén reakciójával szintetizálódik. A laboratóriumban alkoholokat állítanak elő aldehidek és ketonok redukciójával, alkének hidratálásával, valamint Grignard-reagensek reakciójával aldehidekkel, ketonokkal és észterekkel.

5. Az alkoholok számos más vegyületté alakíthatók, például fém-alkoxidokká, észterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak, alkének, halogén-alkánok.

6. Az éterek nevei az oxigénatomhoz kapcsolódó csoportok nevéből és az „éter” szóból épülnek fel. Az étereket alkoxiszubsztituált alkánoknak is nevezhetjük.

7. Az étereket Williamson-reakcióval vagy alkoholok intermolekuláris dehidratálásával állítják elő.

8. Az éterek nagyon közömbösek, de hidrogén-bromid és hidrogén-jodid hatására felhasadnak.

9. Az oxiránok, a háromtagú éterek, a többi étertől eltérően, különböző reagensekkel reagálva háromtagú gyűrűnyitási termékeket képeznek. Az epoxigyanták és ragasztók oxiránok alapúak.

Kulcsszavak

Az éterek azok szerves anyag, amelyben a molekulák oxigénatommal összekapcsolt szénhidrogén gyököket tartalmaznak. Ezt a következőképpen írhatjuk fel: R"-O-R", ahol R" és R" azonos vagy különböző gyökök.

Az étereket az alkoholok származékainak tekintik. Ezeknek a vegyületeknek összetett neveik vannak. Ebben az esetben a gyökök nevét használjuk (növekvő molekulatömeg) és valójában a CH3OCH3 szó, a metil-etil-éter C2H5OCH3 és így tovább).

Szimmetrikus R-O-R csatlakozások intermolekuláris alkoholos dehidratációval nyerik. Az egyik molekulában az O-H kötés megszakad, a másikban pedig S-O csatlakozások. A reakciót úgy tekinthetjük, mint nukleofil szubsztitúció HO csoportok (egy molekulában) RO csoporttal (egy másik molekulából).

Az aszimmetrikus R-O-R vegyületek halogénezett szénhidrogén és alkoholát kölcsönhatásából jönnek létre.

Az éterek (az izomer alkoholjaikkal ellentétben) alacsonyabb olvadásponttal és forrásponttal rendelkeznek. A vegyületek vízzel szinte nem elegyednek. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy az éterek nem képződnek, mivel molekuláikban nincsenek poláris molekulák. O-H csatlakozások.

A vegyületek inaktívak. Alacsonyabb a reakciókészségük, mint az alkoholoké.

Az étereket gyakran használják oldószerként, mivel képesek sok szerves anyagot feloldani.

TO a legfontosabb kapcsolatokat ide tartoznak a heterociklusos savat tartalmazó anyagok: dioxán és epoxid (etilén-oxid).

Az első jó oldószer. A dioxán szénhidrogénekkel és vízzel is elegyedik. Ezen tulajdonságok miatt ezt a vegyületet „szerves víznek” is nevezik. A dioxán mérgező, de a legnagyobb veszélyt halogéntartalmú dibenzoszármazékai jelentik.

A cellulóz-éterek a cellulóz makromolekula hidroxilcsoportjaiban a hidrogénatom alkil- vagy savas maradékokkal való helyettesítésének termékei. A szintézist azzal a céllal hajtják végre, hogy újakat adjon, különösen a hőre lágyuló képességet és az oldhatóságot. Savas csoportokkal helyettesítve összetett vegyületek képződnek, ha helyettesítik őket alkilcsoportokkal, egyszerű vegyületek képződnek.

Az előbbieket acilezési és észterezési eljárással nyerik - a cellulóznak szervetlen és szerves savakkal, ezek savkloridjaival és anhidridjeivel való kölcsönhatása révén. Legnagyobb gyakorlati jelentősége xatogenátokhoz kapcsolódik. Ezeket a vegyületeket szervetlen savakkal reagáltatva állítják elő, és celofán- és viszkózszálak gyártására használják. A cellulóz-nitrátok ipari jelentőségűek is. Lakkok, fóliák és füstmentes por előállításához használják.

A cellulóz-acetátokkal való kölcsönhatásból nyert vegyületek közül a cellulóz-acetátokat széles körben használják az iparban. Műanyagok és fóliák gyártására használják.

Vannak vegyes cellulóz-éterek is. Különféle acil- és alkil-szubsztituenseket tartalmaznak.

Az összes cellulóz-éter tulajdonságai a gyök természetétől függenek. A szubsztitúció és a polimerizáció mértéke is számít.

Az alacsony szubsztituáltságú egyszerű vegyületek vízben oldódnak lúgos oldatokés vizet. Ez lehetővé teszi, hogy emulziókban sűrítőszerként és stabilizátorként használják őket az olaj-, papír-, textil-, élelmiszer-, gyógyszer- és egyéb iparágakban. Erősen helyettesített és egyszerű) lágyítószerekkel kompatibilisek. Műanyagok és lakkok gyártásához használják.

A koronaéterek olyan poliészterek, amelyek a gyűrűben több oxigénatomot tartalmaznak. Formálisan az etilén-oxid ciklooligomerizációjának termékeinek tekintik. Egyedülálló tulajdonságuk ezeknek a vegyületeknek, hogy komplexeket képeznek különböző sókkal. Ezek a komplexek elektrosztatikus kölcsönhatások következtében jönnek létre.

Meghatározás. Általános képletéterek. Fizikai tulajdonságok

Az éterek olyan szerves vegyületek, amelyek oxigénatommal összekapcsolt $R$ és $R"$ szénhidrogén gyököket tartalmaznak. Az éterek alkoholok származékainak tekinthetők.

Az éter általános képlete $R-O-R"$, $Ar-O-R$ vagy $Ar-O-Ar$ A szénhidrogén gyökök lehetnek azonosak vagy eltérőek.

$CH_3-O-CH_3$ - dimetil-éter;

2. ábra A legegyszerűbb alkil-aril-éter a metil-fenil-éter (anizol). Szerző24 - diákmunka online cseréje

A következő ciklikus éterek gyakorlati szempontból a legjelentősebbek:

Az éterek lehetnek:

• szimmetrikus, ha mindkét gyök azonos (difenil, dietil-éterek);
• aszimmetrikus, ha a gyökök különbözőek (metil-etil-, metil-fenil-éterek).

Egyszerű éterekben a $C-O-C$ kötések közötti szög nem egyenlő 180$^\circ$С. Ezért két $C-O$ kötés dipólusmomentumai nem kioltják egymást. Ennek eredményeként az étereknek kicsi a nettó dipólusmomentuma.

A legtöbb éter gáz vagy folyékony halmazállapotú anyag. De vannak kivételek, például a fenoxibenzol.

Az azonos molekulatömegű éterek és alkánok hasonló forráspontúak. Az éterek forrás- és olvadáspontja azonban sokkal alacsonyabb, mint az izomer alkoholoké.

Például: forráspont n-heptán - 98$^\circ$С, metil- n-pentil-éter - 100$^\circ$С és n-hexil-alkohol - 157 $^\circ$С.

6. ábra Egyes éterek olvadáspontja és forráspontja. Szerző24 - diákmunkák online cseréje

Az éterekben a hidrogén csak szénhez kötődik, és nincs hidrogénkötések, ellentétben az alkohollal. Ezért az éterek gyakorlatilag nem keverednek vízzel. Az alkoholok és az éterek vízoldhatósága azonban megközelítőleg azonos.

Például, n-butil-alkoholt és dietil-étert 8 g/100 g víz arányban oldunk fel vízben. Az éterek vízben való oldhatósága a vízmolekulák és az étermolekulák közötti hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Az éterek jól oldják a szerves anyagokat.

Abszolút Éter

Az abszolút éter olyan éter, amelyben nincs nyomokban nedvesség vagy alkohol (például a Grignard-reakcióban használt $C_2H_5-O-C_2H_5$ dietil-éter). Abszolút étert úgy kaphatunk, hogy közönséges étert tömény szulfátsav felett desztillálunk, amely eltávolítja az alkoholt, a vizet és a peroxidokat. Ezt követően az abszolút étert fémnátrium felett tárolják.

Éterelemzés

Az alifás és aromás éterek kémiai viselkedése megfelel a rokon szénhidrogéneké. Az éterek a szénhidrogénektől abban különböznek, hogy oldódnak hidegen tömény szulfátsavban, ami az éterek oxónium-sókat képező képességének köszönhető.

Ha egy egyszerű étert már leírtak, akkor az azonosítható fizikai tulajdonságok vagy kémiai úton, tömény hidrogén-jodiddal hevítve hasítással, majd a reakciótermékek felismerésével.

Az aromás észterek szilárd nitrálási vagy brómozási termékekké alakíthatók, és ezek olvadáspontja összehasonlítható a korábban leírt származékokkal.

Az alkil-aril-éterben lévő alkoxicsoportok számának meghatározására a Zeisel-módszert alkalmazva, hidrogén-jodidos éterhasítást alkalmaznak.

Az éter felismeréséhez spektrális elemzést kell végezni. Az éter infravörös spektrumában nincs jellegzetes $O-H$ sáv az alkoholokra, de van egy erős $C-O$ sáv 1060-1300 cm$^(-1)$: alkil-étereknél 1060-1150 cm. $^(-1)$, aril- és vinil-észtereknél 1200-1275 cm$^(-1)$:

7. ábra.

Egyes éterek alkalmazásai

Az éterek felhasználása azon alapul, hogy jól oldják a szerves anyagokat (gyanták, zsírok stb.).

A dietil-étert (technikai neve "kén-éter") használják:

• reakcióközegként szerves szintéziseknél;
• bizonyos anyagok extrahálására (például alkoholok vizes oldatokból);
• oldószerként szintetikus és természetes gyantákhoz, cellulózsókhoz a puskapor előállításához;
• üzemanyag-komponensként a repülésben;
• gyógyászatban inhalációs és helyi érzéstelenítésre.

Diizopropil-éter:

• kiváló oldószer az állati zsírokhoz, ásványi és növényi olajokhoz, szintetikus és természetes gyantákhoz;
• motor-üzemanyag adalékaként használják, ezáltal növelve az oktánszámot;
• az urán elválasztására hasadási termékeitől;
• ecetsav vizes oldatokból való extrahálására.

Az anizolt és a fenolt köztes vegyületként használják gyógyszerek, színezékek és illatanyagok előállításában. A gyógyászatban lázcsillapítóként használt fenetidint és származékait a fenetolból nyerik.

Difenil-étert (difenil-oxidot) használnak hűtőfolyadékként egy dautherm keverékben.

Ciklikus éter-dioxán:

• jó oldószer cellulóz-acetáthoz, növényi és ásványi zsírokhoz és olajokhoz, viaszokhoz, festékekhez;
• szerves szintézisekhez reakcióközegként használják;
• 1,1,1-triklór-etán stabilizálására használják alumínium tartályokban történő szállításhoz és tároláshoz.

Az éterek (éterek) a ROR általános képletű vegyületek." Az IUPAC-nómenklatúra szerint az éterek alkoxi-alkánoknak minősülnek. Ebben az esetben a nagyobb csoportot tekintjük bázikusnak. Az éterek esetében gyakrabban alkalmazzák a gyökfunkciós nómenklatúrát, mint az éterek más osztályainál. Ebben az esetben a neveket az oxigénatomhoz kapcsolódó R és R' gyökök nevéből képezik, hozzáadva az "éter" szót:

vagy vagy

Etoxi-etán 2-metoxi-2-metilpropán

(dietil-éter) ( dörzsöli-butil-metil-éter, TBME)

A reakciók lefolytatásához jó protikus oldószerek a celloszolv és a metil-celloszolv. A hidrobórozási reakciókhoz és a nátrium-hidrogén-boráttal végzett redukcióhoz jó oldószer a diglim.

2-metoxi-etanol 2-etoxi-etanol dietilénglikol-dietil-éter

(metil-celloszolve) (cellosolve) (diglyme)

A ciklikus étereket széles körben használják:

etilén-oxid tetrahidrofurán tetrahidropirán 1,4-dioxán

Az éterek geometriája megegyezik a H 2 O-éval (Gillespie). Vegyérték szög S-O-S CH 3 OCH 3 esetén 112 o-nak felel meg, ami közel van a tetraéder szögéhez, és azt jelzi sp 3- az oxigénatom hibridizációja.

Az étermolekulák nem tudnak egymással hidrogénkötést kialakítani, ezért sokkal illékonyabbak, mint az azonos szénatomszámú alkoholok. Az éterek sűrűsége kisebb, mint a vízé. Vízben való oldhatóságuk, amellyel hidrogénkötéseket tudnak kialakítani, közel azonos az izomer alkoholokéval, például a dietil-éter és az 1-butanol körülbelül 8 g/100 ml vízben oldódik vízben.

Az észterek kémiailag meglehetősen közömbösek, ezért széles körben használják oldószerként. Sok észter kellemes illatú, és az illatszerekben használják.

1. gyakorlat. Rajzoljon fel vázképleteket, és nevezze el a következő észtereket az IUPAC és általános nevek használatával:

(b) (V) d)

Válasz:

a) 2-metoxi-2-metilpropán ( dörzsöli-butil-metil-éter), (b) 2-metoxi-2-metil-propán ( dörzsöli-butil-etil-éter), c) transz-2-etoxi-ciklohexanol, (d) metoxi-etén (vinil-metil-éter).

1. Éterek előállítása

Három van közös módszerekéterek előállítása: alkoholok intermolekuláris dehidratálása, alkoholok kölcsönhatása alkenamival és Williamson reakció.

1.1. Az alkoholok intermolekuláris dehidratációja

Tömény kénsav, vízmentes foszforsav vagy katalizátorok, például alumínium-oxid vagy foszfát jelenlétében a víz két alkoholmolekuláról válik le:

(1)

dietil-éter

S N 2 mechanizmus:

etil-hidroxónium (M 1)

Dietil-hidroxónium

A módszer alkalmas szimmetrikus éterek előállítására el nem ágazó primer alkoholokból:

(2)

b-bróm-etil-alkohol b-dibróm-etil-éterek

Az 1,4-butándiol dehidratálása foszforsav jelenlétében ciklikus tetrahidrofurán-észter (THF) képződéséhez vezet:

(3)

1,4-butándiol-tetrahidrofurán (THF)

A vizsgált módszer csak szimmetrikus éterek előállítására alkalmas el nem ágazó primer alkoholokból, kivéve azt az esetet, amikor az egyik alkohol tercier, a második pedig primer alkohol:

(4)

dörzsöli-butanol 1-butanol butil- dörzsöli-butil-éter

Az iparban a dietil-, dibutil- és számos más egyszerű étert alkoholok intermolekuláris dehidratálásával állítanak elő.

2. gyakorlat. Ismertesse a reakció mechanizmusát:

Válasz:

3. gyakorlat.Írja le az (a) dietil-, (b) dibutil- és (c) b-dibróm-etil-éterek és (d) tetrahidrofurán (THF) előállításának reakcióit, és írja le mechanizmusukat!

1.2. Észterek szintézise Williamson-reakcióval

Ezt a reakciót korábban figyelembe vették az alkil-halogenidek vizsgálatánál.

A fém-alkoholátok könnyen nukleofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül, így alkoxid-anionokat képeznek RO - . Ha aszimmetrikus észtereket kell előállítani, gondosan mérlegelni kell a halogénezett szénhidrogének és alkoholalkoholátok alkalmazásának lehetőségét.

(5)

2-metoxipropán

(6)

benzil- dörzsöli-butil-éter

Alkil-aril-éterek szintézisénél a fenolátot alkil-halogeniddel kell kezelni, mivel az aril-halogenidek nem lépnek reakcióba alkoholátokkal.

4. gyakorlat.Írja le a reakciókat a következő észterek előállításához:

(b)

5. gyakorlat. Mely vegyületekből Williamson szerint lehet előállítani

a) metil-izopropil-éter, b) tert- butil-etil-éter

(c) propil-fenil-éter? Magyarázza el a reagensek kiválasztását!

1.3. Alkoholok hozzáadása alkénekhez

Sav jelenlétében az alkoholok alkénekkel egyesülve észtereket képeznek. A reakció mechanizmusa hasonlít az alkének hidratációjának mechanizmusára.

(7)

tert- butil-metil-éter

Mechanizmus:

(M 2)

Ezt a módszert gyakran használják primer alkoholok hidroxilcsoportjának védelmére, amikor másokkal reagálnak funkcionális csoportok ugyanaz a molekula, mert dörzsöli A -butil-csoport sav hatására könnyen eltávolítható.

6. gyakorlat. Ha rendelkezésére áll 3-bróm-1-propanol és nátrium-acetilenid, javasoljon egy sémát először 4-pentin-1-ol előállítására, majd

Két alkoholmolekula egymással való reakciója eredményeként keletkeznek, ezek éterek. A kötés oxigénatomon keresztül jön létre. A reakció során egy vízmolekula (H 2 O) leszakad, és két hidroxilcsoport kölcsönhatásba lép egymással. A nómenklatúra szerint a szimmetrikus, azaz azonos molekulákból álló étereket triviális neveken nevezhetjük. Például a dietil helyett - etil. A különböző gyököket tartalmazó vegyületek nevei ábécé sorrendben vannak elrendezve. E szabály szerint a metil-etil-éter hangzik helyesen, de fordítva nem.

Szerkezet

A reakcióba lépő alkoholok sokfélesége miatt kölcsönhatásuk szerkezetükben jelentősen eltérő éterek képződését eredményezheti. E vegyületek általános képlete a következőképpen néz ki: R-O-R ´. Az „R” betűk az alkoholgyököket jelölik, vagyis egyszerűen fogalmazva a molekula többi szénhidrogén részét, kivéve a hidroxilcsoportot. Ha egy alkoholnak több ilyen csoportja van, akkor több kötést is kialakíthat különböző vegyületekkel. Az alkoholmolekulák szerkezetében ciklikus fragmensek is lehetnek, és általában polimereket képviselnek. Például amikor a cellulóz metanollal és/vagy etanollal reagál, éterek képződnek. Ezen vegyületek általános képlete azonos szerkezetű alkoholokkal reagálva ugyanúgy néz ki (lásd fent), de a kötőjelet eltávolítják. Minden más esetben azt jelenti, hogy az étermolekulában lévő gyökök eltérőek lehetnek.

Ciklikus éterek

Az éterek egy speciális típusa ciklikus. Közülük a legismertebbek az oxietán és a tetrahidrofurán. Az ilyen szerkezetű éterek egy többértékű alkohol egy molekulájának két hidroxilcsoportjának kölcsönhatása eredményeként jönnek létre. Ennek eredményeként ciklus jön létre. A lineáris éterekkel ellentétben a ciklusos éterek jobban képesek hidrogénkötéseket létrehozni, ezért kevésbé illékonyak és jobban oldódnak vízben.

Az éterek tulajdonságai

Fizikai értelemben az éterek illékony folyadékok, de meglehetősen sok kristályos képviselőjük van.

Ezek a vegyületek rosszul oldódnak vízben, és sokuk kellemes illatú. Van egy minőség, amelynek köszönhetően az étereket aktívan használják szerves oldószerként a laboratóriumokban. Ezeknek a vegyületeknek a kémiai tulajdonságai meglehetősen inertek. Sokan közülük nem hidrolízisen mennek keresztül - ez a fordított reakció, amely víz részvételével megy végbe, és két alkoholmolekula képződéséhez vezet.

Kémiai reakciók éterekkel

Az éterek kémiai reakciói általában csak akkor valósíthatók meg, ha magas hőmérséklet. Például 100 o C feletti hőmérsékletre melegítve a metil-fenil-éter (C 6 H 5 -O-CH 3) reakcióba lép hidrogén-bromiddal (HBr) vagy hidrogén-jodiddal (HI) fenolt és bróm-metilt (CH 3 Br) vagy jód-metilt képezve. (CH3I), ill.

Ennek a vegyületcsoportnak számos képviselője, különösen a metil-etil- és a dietil-éter, ugyanúgy reagálhat. A halogén általában egy rövidebb gyökhöz kapcsolódik, például:

• C 2 H 5 -O-CH 3 + HBr → CH 3 Br + C 2 H 5OH.

Egy másik reakció, amelyen az éterek mennek keresztül, a Lewis-savakkal való kölcsönhatás. Ez a kifejezés olyan molekulára vagy ionra vonatkozik, amely akceptor, és olyan donorral egyesül, amely magányos elektronpárral rendelkezik. Így a bór-fluorid (BF 3) és az ón-klorid (SnCI 4) ilyen vegyületként működhet. A velük való kölcsönhatás során az éterek oxónium-sóknak nevezett komplexeket képeznek, például:

• C2H5-O-CH3 + BF3 → -B(-)F3.

Az éterek előállításának módszerei

Az éterek előállítása különböző módokon történik. Az egyik módszer az alkoholok dehidratálása tömény kénsavat (H 2 SO 4) használva víztelenítő szerként. A reakció 140 o C-on megy végbe. Ily módon csak egy alkoholból nyerünk vegyületeket. Például:

• C 2 H 5OH + H 2 SO 4 → C 2 H 5 SO 4 H + H 2 O;
  C 2 H 5 SO 4 H + HOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 SO 4.

Amint az egyenletekből látható, a dietil-éter szintézise 2 lépésben megy végbe.

Egy másik módszer az éterek szintézisére a Williamson-reakció. Lényege a kálium- vagy nátrium-alkoholát kölcsönhatásában rejlik. Így nevezik azokat a termékeket, amelyek egy alkohol hidroxilcsoportjának protonjának fémmel való helyettesítését jelentik. Például nátrium-etoxid, kálium-izopropilát stb. Íme egy példa erre a reakcióra:

• CH 3 ONa + C 2 H 5 Cl → CH 3 -O-C 2 H 5 + KCl.

Kettős kötésekkel és ciklikus képviselőkkel rendelkező észterek

Mint a többi csoportban szerves vegyületek, az éterek között kettős kötéssel rendelkező vegyületek találhatók. Ezen anyagok beszerzési módszerei között vannak speciálisak, amelyek nem jellemzőek a telített szerkezetekre. Alkinek felhasználásával járnak, amelyek hármaskötéséhez oxigént adnak, és vinil-észterek képződnek.

A tudósok leírták a ciklikus szerkezetű éterek (oxiránok) előállítását az alkének olyan persavakkal történő oxidációjával, amelyek hidroxilcsoport helyett peroxid-maradékot tartalmaznak. Ezt a reakciót szintén oxigén hatására, ezüst katalizátor jelenlétében hajtjuk végre.

Az éterek laboratóriumi alkalmazása magában foglalja ezen vegyületek aktív kémiai oldószerként történő felhasználását. A dietil-éter népszerű ebben a tekintetben. Mint minden vegyület ebben a csoportban, inert, és nem lép reakcióba a benne oldott anyagokkal. Forráspontja alig haladja meg a 35 o C-ot, ami akkor hasznos, ha gyors párologtatásra van szükség.

Az olyan vegyületek, mint a gyanták, lakkok, színezékek és zsírok könnyen oldódnak éterekben. A fenolszármazékokat a kozmetikai iparban tartósítószerként és antioxidánsként használják. Ezenkívül észtereket adnak a mosószerekhez. Ezen vegyületek között kifejezett rovarölő hatású képviselőket találtak.

Ciklikus éterek összetett szerkezet a gyógyászatban használt polimerek (különösen glikolid, laktid) előállításához használják. Bioszorbeálódó anyag funkcióját látják el, amelyet például vaszkuláris bypasshoz használnak.

A cellulóz-étereket számos területen használják emberi tevékenység, beleértve a helyreállítási folyamatot is. Feladatuk a termék ragasztása és megerősítése. Papíranyagok, festmények és szövetek restaurálására használják. Létezik egy speciális technika, amelynek során a régi papírt gyenge (2%-os) metilcellulóz oldatba mártják. Ennek a polimernek az észterei ellenállnak a kémiai reagenseknek és az extrém körülményeknek környezet, nem gyúlékonyak, ezért bármilyen anyag szilárdságára szolgálnak.

Néhány példa az éterek konkrét képviselőinek használatára

Az étereket az emberi tevékenység számos területén használják. Például motorolaj (diizopropil-éter), hűtőfolyadék (difenil-oxid) adalékaként. Ezenkívül ezeket a vegyületeket köztes termékként használják gyógyszerek, színezékek és aromás adalékanyagok (metil-fenil- és etil-fenil-éterek) előállításához.

Érdekes éter a dioxán, amely jól oldódik vízben, és lehetővé teszi ennek a folyadéknak az olajokkal való keverését. Előállításának sajátossága, hogy két etilénglikol molekula hidroxilcsoportokon keresztül kapcsolódik egymáshoz. Ennek eredményeként hattagú heterociklus jön létre két oxigénatommal. Tömény kénsav hatására képződik 140 o C-on.

Így az éterek, mint minden osztály szerves kémia, nagyon változatosak. Jellemzőjük a kémiai tehetetlenség. Ez annak köszönhető, hogy az alkoholokkal ellentétben ezekben nincs hidrogénatom az oxigénen, így az nem olyan aktív. Ugyanezen okból az éterek nem képeznek hidrogénkötést. Ezeknek a tulajdonságoknak köszönhetően képesek keveredni különféle hidrofób komponensekkel.

Befejezésül szeretném megjegyezni, hogy a dietil-étert genetikai kísérletekben használják gyümölcslegyek elaltatására. Ez csak egy kis része annak, ahol ezeket a kapcsolatokat használják. Elképzelhető, hogy a jövőben éterek alapján számos új, a meglévőkhöz képest javított szerkezetű, tartós polimert gyártanak majd.