Relatif berat molekul udara diambil sama dengan 29 (dengan mempertimbangkan kandungan nitrogen, oksigen dan gas lainnya di udara). Perlu dicatat bahwa konsep "massa molekul relatif udara" digunakan secara kondisional, karena udara adalah campuran gas.

Kami akan menemukannya massa molar gas yang terbentuk selama klorinasi metana:

M gas = 29 ×D udara (gas) = ​​29 × 5,31 = 154 g/mol.

Ini adalah karbon tetraklorida - CCl 4. Mari kita tulis persamaan reaksi dan menyusun koefisien stoikiometrinya:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Mari kita hitung jumlah zat karbon tetraklorida:

n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4);

n(CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Menurut persamaan reaksi n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1 yang artinya

n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 mol.

Maka jumlah zat klor harus sama dengan n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), yaitu n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Mari kita tulis persamaan reaksi produksi klorin:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Jumlah mol mangan dioksida adalah 0,08 mol, karena n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Tentukan massa mangan dioksida:

m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2);

M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol;

m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 gram.

C n H 2 n -1 Cl 3 .

Menurut rumusnya

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

Mari kita hitung berat molekul trikloralkana:

Tuan(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.

Mari kita cari nilai n:

12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5;

Jadi rumus trikloroalkana adalah C 3 H 5 Cl 3.

Mari kita buat rumus struktur isomer: 1,2,3-trikloropropana (1), 1,1,2-trikloropropana (2), 1,1,3-trikloropropana (3), 1,1,1-trikloropropana ( 4) dan 1 ,2,2-trikloropropana (5).

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

Pelajaran kimia di kelas 10 menurut program dua jam oleh Gabrielyan O.S.

Abbakumov A.V.

(kuliah)
Tujuan pelajaran: pertimbangkan sumber alami utama hidrokarbon mengingat dua arah penggunaannya: sebagai bahan baku energi dan sebagai bahan dasar sintesis kimia. Dengan menggunakan materi ini, ulangi, konsolidasikan dan rangkum pengetahuan yang diperoleh sebelumnya tentang sifat dan penerapan hidrokarbon jenuh.
Peralatan: koleksi “Minyak dan produk minyak bumi”, “Batubara dan produk pengolahannya”, tabel komposisi gas alam dan gas terkait, potret M.V. Lomonosova, D.I. Mendeleeva, N.D. Zelinsky, V.G. Shukhova.
^ Kemajuan pelajaran.
I. Persiapan pelajaran(periksa kesiapan kelompok siswa, peralatan, kelas untuk pelajaran; tandai siswa yang tidak hadir di log; laporkan topik dan tujuan pelajaran).
II. Kuliah.

Rencana kuliah.

1. 
   Gas alam dan kegunaannya.
2. 
   Konsep hidrokarbon.
3. 
   Struktur elektronik dan spasial molekul metana.
4. 
   Deret homolog hidrokarbon jenuh.
5. 
   Isomerisme dan tata nama alkana.
6. 
   Metode pembuatan dan sifat fisik alkana.
7. 
   Sifat kimia dan penggunaan alkana.

1. Gas alam dan kegunaannya.

Negara kita menempati urutan pertama di dunia dalam hal cadangan gas alam. Sekitar 200 ladang gas alam telah ditemukan di Rusia. Sebagian besar gas yang dihasilkan digunakan sebagai bahan bakar.

Keunggulan bahan bakar gas dibandingkan jenis bahan bakar lainnya:

• 
  tinggi nilai kalori(ketika 1 m 3 gas alam dibakar, hingga 54.400 kJ dilepaskan);
• 
  murahnya;
• 
  kebersihan lingkungan;
• 
  transportasi mudah melalui pipa gas.

Dengan demikian, gas alam saat ini merupakan salah satunya pemandangan terbaik bahan bakar untuk kebutuhan rumah tangga dan industri (mobil, metalurgi, tungku kaca dan sabun, dll). Selain itu, gas alam berfungsi sebagai bahan baku yang berharga dan murah industri kimia.
^ Komposisi gas alam .

Komposisi gas alam dari berbagai ladang berbeda-beda. Namun, gas di semua bidang mengandung hidrokarbon dengan berat molekul relatif kecil.

Komposisi gas alam:

• 
  80-90% metana;
• 
  2-3% homolognya (etana, propana, butana);
• 
  kandungan pengotor yang rendah (hidrogen sulfida, nitrogen, gas mulia, karbon dioksida dan uap air).

2. Konsep hidrokarbon.

Nama golongan senyawa organik yang mulai kita pelajari saat ini mencerminkan komposisinya.

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Klasifikasi hidrokarbon

Hidrokarbon

Siklik (karbosiklik) Asiklik

Siklik (karbosiklik) adalah senyawa yang mengandung satu atau lebih cincin yang hanya terdiri dari atom karbon. Mereka, pada gilirannya, dibagi menjadi aromatik dan non-aromatik.

Hidrokarbon asiklik meliputi senyawa organik, kerangka karbon yang molekulnya merupakan rantai terbuka.

Rantai ini dapat dibentuk oleh ikatan tunggal (alkana), mengandung satu ikatan rangkap (alkena), dua ikatan rangkap (diena), satu ikatan rangkap tiga (alkuna).
3. ^ Struktur elektronik dan spasial molekul metana .

Hari ini kita mulai mempelajari hidrokarbon kelas satu - alkana (hidrokarbon parafin jenuh, jenuh).

^ Alkana adalah hidrokarbon yang molekul atomnya dihubungkan melalui ikatan tunggal dan sesuai dengan rumus umum C N H 2 N +2 .

[ Demonstrasi perbandingan larutan metana terhadap kalium permanganat dan air brom].

Perwakilan paling sederhana dari kelas ini, metana, telah dikenal orang sejak lama. Itu disebut gas rawa, atau tambang.

Atom karbon dalam metana berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Karbon dalam hal ini memiliki empat orbital hibrid yang setara, yang sumbunya diarahkan ke simpul tetrahedron. Sudut antara sumbu orbital-orbital ini adalah 109°28". /Gambar struktur atom karbon pada sp 3 -keadaan hibrida /.

Struktur elektronik atom karbon menentukan susunan spasial atom dalam molekul metana. Keempatnya ikatan kovalen C–H terbentuk karena tumpang tindih orbital sp 3 atom karbon dan orbital s hidrogen. Semua ikatan dalam molekul metana adalah tipe σ. Pusat inti atom hidrogen terletak pada simpul tetrahedron beraturan. /Demonstrasi model molekul metana/ .

Rotasi yang hampir bebas dapat terjadi di sekitar ikatan karbon-karbon tunggal, dan molekul alkana dapat mempunyai berbagai macam bentuk. /Demonstrasi model molekul butana/ .

Ikatan karbon-karbon bersifat nonpolar dan sulit terpolarisasi. Panjang ikatan C–C pada alkana adalah 0,154 nm. Ikatan C – H bersifat polar lemah.

Tidak adanya ikatan polar pada molekul hidrokarbon jenuh menyebabkan fakta bahwa mereka sulit larut dalam air.
4. ^ Deret hidrokarbon jenuh yang homolog .

Hidrokarbon jenuh membentuk rangkaian metana yang homolog.

Deret homolog adalah himpunan senyawa organik yang mempunyai struktur dan sifat serupa serta berbeda satu sama lain dalam komposisi oleh satu atau lebih gugus - CH 2 – (perbedaan homolog).

Perwakilan dari deret homolog yang sama disebut homolog.

Dengan menggunakan empat perwakilan pertama sebagai contoh, turunkan rumus umum alkana:

Metana - CH 4; Etana - C 2 H 6; Propana - C 3 H 8; Butana - C 4 H 10; Pentana - C 5 H 12.

(Rumus umum alkana adalah C n H 2 n +2).
5. ^ Isomerisme dan tata nama alkana .

Alkana dicirikan oleh isomerisme struktural. Isomer struktural berbeda satu sama lain dalam struktur kerangka karbon.
Dasar-dasar tata nama IUPAC.

1. 
   Memilih sirkuit utama.
2. 
   Penomoran atom pada rantai utama.
3. 
   Pembentukan nama.

Tergantung pada jumlah radikal yang terikat pada atom karbon, ada: atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuaterner.
6. Metode pembuatan dan sifat fisik alkana.

1. 
   Pemecahan produk minyak bumi
2. 
   Hidrogenasi alkena
3. 
   Pirolisis garam asam karboksilat
4. 
   Reaksi Wurtz

1). Reaksi pembakaran.

Banyak sekali reaksi kimia mengalir baik di sekitar seseorang maupun di dalam dirinya. Terkadang kita tidak memperhatikan fenomena kimia ini. Ketika kita menyalakan gas di dapur atau menyalakan korek api, mengendarai mobil atau menonton di TV akibat tragis dari ledakan di tambang, kita menjadi saksi dari reaksi pembakaran alkana [Demonstrasi pembakaran metana].

Seperti kebanyakan orang bahan organik hidrokarbon jenuh, ketika dibakar, membentuk uap air dan karbon dioksida:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Ketika hidrokarbon jenuh terbakar, sejumlah besar panas dilepaskan, yang menentukan penggunaannya sebagai bahan bakar.
2). ^ Reaksi substitusi .

Ingat struktur metana. Atom karbon telah sepenuhnya kehabisan kemampuan valensinya. Untuk mendapatkan zat lain dari metana, Anda perlu memutus ikatan C–H dan mengganti hidrogen dengan atom atau kelompok atom lain. Jadi, alkana dicirikan oleh reaksi substitusi.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

Jika terdapat jumlah halogen yang cukup, reaksi berlanjut hingga terbentuk produk polisubstitusi.

Hanya klorin dan brom yang dapat digunakan sebagai halogen dalam reaksi tersebut. Reaksi dengan fluor terjadi secara eksplosif dan menyebabkan penghancuran molekul alkana, sedangkan yodium, sebagai halogen yang kurang aktif, tidak mampu melakukan transformasi seperti itu.
3). ^ Reaksi penguraian .

Ketika alkana dipanaskan tanpa akses ke udara, terjadi berbagai macam transformasi yang digunakan dalam industri. Ketika metana dipanaskan hingga 1000°C, pirolisis metana dimulai - dekomposisi menjadi zat sederhana.

bab 4
C + 2H 2

2CH 4
^CH≡CH + 3H 2

Jadi, hidrokarbon dengan ikatan rangkap dan rangkap tiga dapat diperoleh dari parafin.

4). Reaksi dehidrogenasi.

Untuk homolog metana, proses penting lainnya mungkin terjadi: reaksi dehidrogenasi. Transformasi ini terjadi dengan adanya katalis di suhu tinggi dan mengarah pada pembentukan hidrokarbon etilen.

−С−С−Н
Н−С=С−Н + Н−Н

׀ ׀

Perlu dicatat bahwa pada suhu kamar, hidrokarbon jenuh merupakan senyawa yang sangat inert yang tidak berinteraksi dengan zat agresif. Reaksi yang paling khas untuk alkana adalah reaksi substitusi radikal (halogenasi, nitrasi).

Sama seperti struktur suatu zat menentukan reaktivitasnya, sifat-sifatnya sangat menentukan bidang penerapan senyawa.

Gas alkana tidak hanya menjadi bahan bakar rumah tangga dan industri, tetapi juga bahan baku industri kimia. Dari mereka diperoleh turunan halogen, termasuk hidrokarbon berfluorinasi penuh (freon), yang merupakan pendingin untuk lemari es dan AC rumah tangga dan industri. Dari etana dan propana diperoleh hidrokarbon tak jenuh dan bahan polimer lebih lanjut. Hidrokarbon cair, pertama-tama, adalah bahan bakar untuk berbagai jenis mesin (pesawat supersonik mengkonsumsi hingga 100 liter minyak tanah per menit!), pelarut, dan bahan mentah untuk produksi alkena.

AKU AKU AKU. Pekerjaan rumah:§ 3 mantan. 4

Saya tegaskan:

Wakil Direktur

Oleh pekerjaan pendidikan

G.G.Ismagulova

Grup: 5 Tanggal: 23/01/2017

Subjek: Alkana. Deret homolog, isomer. Tata nama alkana. Struktur alkana. Menemukan di alam dan memperoleh alkana. Sifat-sifat alkana.

Sasaran:

- mengembangkan kemampuan menyusun rumus struktur senyawa organik dengan menggunakan algoritma konstruksi, menjalin hubungan sebab-akibat antara komposisi, struktur dan kegunaan zat;

Mengembangkan keterampilan dalam menggunakan tata nama IUPAC sehubungan dengan alkana;

Untuk mengenalkan siswa pada isomerisme hidrokarbon pembatas, mereka sifat fisik dan metode utama untuk memperolehnya.

Jenis pelajaran: pelajaran dalam mempelajari pengetahuan baru.

Peralatan dan reagen: model bola-dan-tongkat dan volumetrik molekul alkana, sampel parafin, bensin alkana cair (pentana, heksana),

Kemajuan pelajaran

І. Momen organisasi.

ІІ. Memperbarui pengetahuan dan keterampilan. Memeriksa pekerjaan rumah.

Survei frontal kelas tentang teori struktur bahan organik oleh A.M

Zat dibagi menjadi dua kelompok besar. Yang? (organik dan anorganik)

Apakah senyawa organik mengandung atom? (karbon)

Kimia organik adalah………..? (kimia hidrokarbon dan turunannya)

Sumber bahan organik? (dibagi menjadi dua kelompok besar - alami dan sintetis)

Apa yang dimaksud dengan senyawa organik alami dan senyawa organik sintetik? (gas alam, minyak, batu bara, gambut, serpih, ozokerit, hasil hutan, kapas, produk pertanian dll.), (diperoleh secara artifisial, melalui sintesis organik)

Ketentuan dasar teori struktur kimia A.M. Butlerov.

Apa yang disebut isomer?

Apa nenek moyang semua senyawa organik? (hidrokarbon)

Senyawa apa saja yang disebut hidrokarbon dan apa saja jenisnya yang anda ketahui?

Hidrokarbon alifatik bisa jenuh atau tidak jenuh. Apa yang dimaksud dengan hidrokarbon jenuh dan tak jenuh?

AKU AKU AKU. Mempelajari materi baru.

Alkana – hidrokarbon jenuh, yang molekul-molekulnya atom karbonnya dihubungkan satu sama lain hanya melalui ikatan sigma tunggal dan mempunyai rumus umum: CnH2n+2.

Alkana disebut parafin, atau hidrokarbon metana. Anggota pertama alkana adalah metana, oleh karena itu disebut hidrokarbon metana.

Alkana adalah hidrokarbon jenuh dan mengandung atom hidrogen sebanyak mungkin. Setiap atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3 - keempat orbital hibrid atom C memiliki bentuk dan energi yang sama, 4 awan elektronik diarahkan ke simpul tetrahedron dengan sudut 109°28". Karena adanya ikatan tunggal antara atom C, rotasi bebas di sekitar ikatan karbon dapat terjadi. Jenis ikatan karbon adalah ikatan σ, ikatannya bersifat polar rendah dan terpolarisasi buruk. Panjang ikatan karbon adalah 0,154 nm.

Perwakilan kelas yang paling sederhana adalah metana (CH4).

Menurut tata nama IUPAC, nama alkana dibentuk dengan menggunakan akhiran -sebuah dengan menambahkan akar nama hidrokarbon yang sesuai. Rantai hidrokarbon lurus terpanjang dipilih sehingga jumlah substituen terbanyak memiliki jumlah minimum dalam rantai tersebut. Pada nama senyawa, angka menunjukkan nomor atom karbon tempat letak gugus substituen atau heteroatom, kemudian nama gugus atau heteroatom, dan nama rantai utama. Jika gugus-gugus tersebut diulang, maka nomor-nomor yang menunjukkan kedudukannya dicantumkan, dan banyaknya gugus yang identik ditunjukkan dengan awalan di-, tri-, tetra-. Jika kelompoknya tidak sama, maka namanya dicantumkan urutan abjad.

Nama-nama alkana.

Kata "alkana" berasal dari kata yang sama dengan "alkohol". Istilah usang "parafin" berasal dari bahasa Latin parum - kecil, tidak penting dan affinis - terkait; parafin memiliki reaktivitas rendah terhadap sebagian besar reagen kimia. Banyak parafin yang homolog; dalam rangkaian alkana homolog, setiap anggota berikutnya berbeda dari yang sebelumnya dengan satu gugus metilen CH 2. Istilah ini berasal dari bahasa Yunani homologos - sesuai, serupa.

Homolog- zat yang mempunyai rumus umum yang sama, mempunyai sifat kimia yang serupa, tetapi komposisi molekulnya berbeda satu sama lain oleh satu atau lebih gugus atom CH 2, yang disebut perbedaan homologi.

Isomerisme alkana.

Isomerisme– zat yang memiliki komposisi molekul yang sama (yaitu rumus molekul yang sama), tetapi struktur kimianya berbeda sehingga memiliki sifat yang berbeda. Senyawa seperti ini disebut isomer.

Isomerisme struktural merupakan ciri khasnya.

Dalam rumus molekul alkana, rantai utama dipilih - yang terpanjang.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Kemudian rantai ini diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan letak substituen (radikal). Jika terdapat beberapa substituen, lanjutkan sedemikian rupa sehingga angka yang menunjukkan posisinya adalah yang terkecil. Pengganti dicantumkan berdasarkan abjad.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Hidrokarbon diberi nama dengan urutan sebagai berikut: pertama tunjukkan (berdasarkan nomor) lokasi substituen, kemudian beri nama substituen tersebut (radikal), dan terakhir tambahkan nama rantai utama (terpanjang). Jadi, hidrokarbonnya dapat disebut: 2-metil-4-etilheptana (tetapi bukan 6-metil-4-etilheptana).

Nama radikal dibentuk dari nama hidrokarbon yang bersangkutan dengan mengganti akhiran – an dengan – il.

Kuitansi

Metode isolasi mereka dari bahan baku alami.

"Metode sintetik untuk memproduksi alkana"

Sifat fisik

Empat anggota pertama alkana adalah gas, mulai dari pentana hingga pentadekana (C 15 H 32) - cair, alkana dengan berat molekul tinggi, yang mengandung 16 atau lebih atom karbon - padat. Pada suhu normal dan dengan meningkatnya tekanan, propana dan butana juga bisa masuk keadaan cair. Titik didih dan titik leleh alkana normal lebih tinggi dibandingkan titik didih dan titik leleh alkana bercabang yang bersangkutan. Alkana adalah senyawa non-polar. Mereka lebih ringan dari air, tidak bercampur dengan air (tidak larut dalam air) dan tidak larut dalam pelarut polar lainnya. Alkana cair merupakan pelarut yang baik dan digunakan sebagai pelarut banyak zat organik. Metana dan etana, serta alkana dengan berat molekul tinggi, tidak berbau, tetapi beberapa perwakilan menengah memiliki bau yang khas. Alkana adalah senyawa yang mudah terbakar.

Sifat kimia

Reaksi substitusi: Halogenasi: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometana)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometana)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (karbon tetraklorida).

Reaksi nitrasi: C 2 H 6 + HNO 3 → C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Reaksi penguraian: CH 4 →C+2H 2, 2CH 4 →C 2 H 2 + 3H 2

Reaksi oksidasi: CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O

2CH 4 + O 2 →2CO + 4H 2

Oksidasi katalitik metana mengarah pada pembentukan senyawa organik penting yang mengandung oksigen.

2CH 4 +O 2 =2CH 3 OH

Aplikasi

IV. Sematkan topik

Tuliskan rumus alkana dari rumus hidrokarbon di bawah ini: C 2 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 5 H 12, C 6 H 6, C 7 H 16. Sebutkan nama mereka. (Halaman 57 tugas 3)

Tuliskan rumus struktur lengkap hidrokarbon di bawah ini, tambahkan atom hidrogen pada kerangka karbon. Sebutkan nama mereka. (hal.57 tugas 6)

Tuliskan rumus struktur alkana berikut: a) n – pentana; b) 2 – metilbutana; c) 2,4 – dimetilpentana; d) 3 – metil – 4 – etilheksana; e) trimetilmetana (halaman 57 tugas 9)

Tuliskan rumus struktur zat berikut:

a) 2,3 – dimetilbutana,

b) 2,4 – dimetil - 3 – etilpentana

c) n – pentana

V. Menyimpulkan pelajaran

Hal baru apa yang Anda pelajari dalam pelajaran ini?

Apa yang menarik?

VІ . Pekerjaan rumah

Paragraf 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 tuliskan laporan singkat tentang metana dan etana

Alkana- hidrokarbon jenuh (jenuh). Perwakilan dari kelas ini adalah metana ( bab 4). Semua hidrokarbon jenuh berikutnya berbeda CH 2- gugus yang disebut gugus homolog, dan senyawa disebut homolog.

Rumus umum - DENGANNH 2 N +2 .

Struktur alkana.

Setiap atom karbon masuk sp 3- hibridisasi, bentuk 4 σ - komunikasi (1 S-S dan 3 S-N). Bentuk molekulnya berbentuk tetrahedron dengan sudut 109,5°.

Ikatan tersebut terbentuk melalui tumpang tindih orbital hibrid, dengan luas tumpang tindih maksimum terletak pada ruang pada garis lurus yang menghubungkan inti atom. Ini adalah tumpang tindih yang paling efisien, sehingga ikatan σ dianggap paling kuat.

Isomerisme alkana.

Untuk alkana isomerisme kerangka karbon adalah karakteristiknya. Sambungan batas dapat mengambil bentuk geometris yang berbeda dengan tetap menjaga sudut antar sambungan. Misalnya,

Berbagai posisi rantai karbon disebut konformasi. DI DALAM kondisi normal konformasi alkana bebas berubah satu sama lain melalui rotasi koneksi C-C, itulah sebabnya mereka sering disebut isomer putar. Ada 2 konformasi utama - "dihambat" dan "dibatasi":

Isomerisme kerangka karbon alkana.

Jumlah isomer meningkat seiring dengan meningkatnya pertumbuhan rantai karbon. Misalnya, butana memiliki 2 isomer:

Untuk pentana - 3, untuk heptana - 9, dst.

Jika sebuah molekul alkana kurangi satu proton (atom hidrogen), Anda mendapatkan radikal:

Sifat fisik alkana.

Dalam kondisi normal - C 1 -C 4- gas , Dari 5 hingga Dari 17- cair, dan hidrokarbon dengan lebih dari 18 atom karbon - padatan.

Seiring bertambahnya rantai, titik didih dan titik leleh meningkat. Alkana bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan alkana normal.

Alkana tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik non-polar. Campur dengan mudah satu sama lain.

Persiapan alkana.

Metode sintetik untuk memproduksi alkana:

1. Dari hidrokarbon tak jenuh - reaksi “hidrogenasi” terjadi di bawah pengaruh katalis (nikel, platinum) dan pada suhu:

2. Dari turunan halogen - Reaksi Wurtz: interaksi monohaloalkana dengan logam natrium, menghasilkan alkana dengan jumlah atom karbon dua kali lipat dalam rantainya:

3. Dari garam asam karboksilat. Ketika garam bereaksi dengan alkali, diperoleh alkana yang mengandung 1 atom karbon lebih sedikit dibandingkan dengan asam karboksilat asli:

4. Produksi metana. Dalam busur listrik di atmosfer hidrogen:

C + 2H 2 = CH 4.

Di laboratorium, metana diperoleh sebagai berikut:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.

Sifat kimia alkana.

Dalam kondisi normal, alkana merupakan senyawa kimia inert; mereka tidak bereaksi dengan belerang pekat dan asam nitrat, dengan alkali pekat, dengan kalium permanganat.

Stabilitas dijelaskan oleh kekuatan ikatan dan non-polaritasnya.

Senyawa tidak rentan terhadap reaksi pemutusan ikatan (reaksi adisi); senyawa ini bersifat substitusi.

1. Halogenasi alkana. Di bawah pengaruh kuantum cahaya, substitusi radikal (klorinasi) alkana dimulai. Skema umum:

Reaksinya mengikuti mekanisme berantai, yang didalamnya terdapat:

A) Memulai rangkaian:

B) Pertumbuhan rantai:

B) Sirkuit terbuka:

Secara total dapat disajikan sebagai:

2. Nitrasi (reaksi Konovalov) alkana. Reaksi yang terjadi pada suhu 140 °C:

Reaksi berlangsung paling mudah dengan atom karbon tersier dibandingkan dengan atom karbon primer dan sekunder.

3. Isomerisasi alkana. Dalam kondisi tertentu, alkana berstruktur normal dapat berubah menjadi alkana bercabang:

4. Pemecahan alkana. Di bawah pengaruh suhu tinggi dan katalis, alkana yang lebih tinggi dapat memutus ikatannya, membentuk alkena dan alkana yang lebih rendah:

5. Oksidasi alkana. Dalam kondisi berbeda dan dengan katalis berbeda, oksidasi alkana dapat mengarah pada pembentukan alkohol, aldehida (keton), dan asam asetat. Dalam kondisi oksidasi sempurna, reaksi berlangsung sampai selesai - sampai terbentuk air dan karbon dioksida:

Penerapan alkana.

Alkana telah banyak digunakan dalam industri, dalam sintesis minyak, bahan bakar, dll.

Pemanasan garam natrium dari asam asetat (natrium asetat) dengan alkali berlebih menyebabkan eliminasi gugus karboksil dan pembentukan metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Jika Anda menggunakan natrium propionat alih-alih natrium asetat, maka etana akan terbentuk, dari natrium butanoat - propana, dll.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Sintesis Wurtz. Ketika haloalkana berinteraksi dengan natrium logam alkali, terbentuk hidrokarbon jenuh dan logam alkali halida, misalnya:

Aksi logam alkali pada campuran halokarbon (misalnya bromoetana dan bromometana) akan menghasilkan pembentukan campuran alkana (etana, propana dan butana).

Reaksi yang menjadi dasar sintesis Wurtz berlangsung dengan baik hanya dengan haloalkana dalam molekul yang atom halogennya terikat pada atom karbon primer.

6. Hidrolisis karbida. Ketika beberapa karbida yang mengandung karbon dengan bilangan oksidasi -4 (misalnya, aluminium karbida) diolah dengan air, metana akan terbentuk:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Sifat fisika

Empat perwakilan pertama dari rangkaian metana homolog adalah gas. Yang paling sederhana adalah metana - gas tanpa warna, rasa dan bau (bau "gas", yang perlu Anda sebut 04, ditentukan oleh bau merkaptan - senyawa yang mengandung belerang, yang khusus ditambahkan ke metana yang digunakan dalam rumah tangga dan peralatan gas industri, agar orang di sekitar dapat mendeteksi kebocoran melalui penciuman).

Hidrokarbon dengan komposisi C5H12 hingga C15H32 berbentuk cair, hidrokarbon yang lebih berat berbentuk padat.

Titik didih dan titik leleh alkana secara bertahap meningkat seiring dengan bertambahnya panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon sulit larut dalam air; hidrokarbon cair adalah pelarut organik yang umum.

Sifat kimia

1. Reaksi substitusi. Reaksi yang paling khas untuk alkana adalah reaksi substitusi radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau suatu gugus.

Mari kita sajikan persamaan reaksi yang paling khas.

Halogenasi:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Dengan kelebihan halogen, klorinasi dapat berlanjut hingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklorometana metilen klorida

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triklorometana kloroform

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
karbon tetraklorida karbon tetraklorida

Zat yang dihasilkan banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan awal dalam sintesis organik.

2. Dehidrogenasi (penghilangan hidrogen). Ketika alkana dilewatkan melalui katalis (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) di suhu tinggi(400-600 °C) molekul hidrogen dihilangkan dan alkena terbentuk:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reaksi yang disertai rusaknya rantai karbon. Semua hidrokarbon jenuh terbakar membentuk karbon dioksida dan air. Gas hidrokarbon yang bercampur dengan udara dalam proporsi tertentu dapat meledak. Pembakaran hidrokarbon jenuh merupakan reaksi eksotermik radikal bebas yang mempunyai efek yang sangat besar nilai yang besar ketika menggunakan alkana sebagai bahan bakar.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

DI DALAM pandangan umum Reaksi pembakaran alkana dapat dituliskan sebagai berikut:

Reaksi dekomposisi termal mendasari proses industri perengkahan hidrokarbon. Proses ini merupakan tahapan terpenting dalam penyulingan minyak.

Ketika metana dipanaskan hingga suhu 1000 ° C, pirolisis metana dimulai - penguraian menjadi zat sederhana. Ketika dipanaskan hingga suhu 1500 °C, asetilena dapat terbentuk.

4. Isomerisasi. Ketika hidrokarbon linier dipanaskan dengan katalis isomerisasi (aluminium klorida), zat dengan kerangka karbon bercabang akan terbentuk:

5. Penyedap rasa. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantainya bersiklisasi dengan adanya katalis membentuk benzena dan turunannya:

Apa alasan alkana mengalami reaksi radikal bebas? Semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Molekul zat ini dibangun menggunakan ikatan kovalen nonpolar C-C (karbon-karbon) dan ikatan C-H (karbon-hidrogen) yang polar lemah. Mereka tidak mengandung daerah dengan kerapatan elektron yang meningkat atau menurun, atau ikatan yang mudah terpolarisasi, yaitu ikatan yang kerapatan elektronnya dapat bergeser di bawah pengaruh pengaruh eksternal (bidang ion elektrostatis). Akibatnya, alkana tidak akan bereaksi dengan partikel bermuatan, karena ikatan dalam molekul alkana tidak diputus melalui mekanisme heterolitik.

Paling reaksi yang khas alkana merupakan reaksi substitusi radikal bebas. Selama reaksi ini, atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau gugus tertentu.

Kinetika dan mekanisme reaksi berantai radikal bebas, yaitu reaksi yang terjadi di bawah pengaruh radikal bebas - partikel dengan elektron tidak berpasangan - dipelajari oleh ahli kimia Rusia yang luar biasa N. N. Semenov. Untuk penelitian inilah dia dianugerahi Hadiah Nobel Kimia.

Biasanya, mekanisme reaksi substitusi radikal bebas diwakili oleh tiga tahap utama:

1. Inisiasi (inti rantai, pembentukan radikal bebas di bawah pengaruh sumber energi - sinar ultraviolet, pemanasan).

2. Perkembangan rantai (rantai interaksi berurutan antara radikal bebas dan molekul tidak aktif, yang menghasilkan terbentuknya radikal baru dan molekul baru).

3. Pemutusan rantai (kombinasi radikal bebas menjadi molekul tidak aktif (rekombinasi), “kematian” radikal, penghentian perkembangan rantai reaksi).

Penelitian ilmiah oleh N.N. semenov

Semenov Nikolay Nikolaevich

(1896 - 1986)

Fisikawan dan ahli kimia fisika Soviet, akademisi. Pemenang hadiah Hadiah Nobel (1956). Riset ilmiah berhubungan dengan doktrin proses kimia, katalisis, reaksi berantai, teori ledakan termal dan pembakaran campuran gas.

Mari kita pertimbangkan mekanisme ini menggunakan contoh reaksi klorinasi metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Inisiasi rantai terjadi sebagai akibat dari fakta bahwa di bawah pengaruh iradiasi atau pemanasan ultraviolet, terjadi pembelahan homolitik pada ikatan Cl-Cl dan molekul klor terurai menjadi atom:

Cl: Cl -> Cl· + Cl·

Radikal bebas yang dihasilkan menyerang molekul metana, merobek atom hidrogennya:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

dan berubah menjadi radikal CH3·, yang selanjutnya bertabrakan dengan molekul klorin, menghancurkannya dengan pembentukan radikal baru:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl dst.

Rantai itu berkembang.

Seiring dengan pembentukan radikal, “kematian” mereka terjadi sebagai akibat dari proses rekombinasi - pembentukan molekul tidak aktif dari dua radikal:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Menarik untuk dicatat bahwa selama rekombinasi, energi yang dilepaskan hanya sebanyak yang diperlukan untuk memutus ikatan yang baru terbentuk. Dalam hal ini, rekombinasi hanya mungkin terjadi jika partikel ketiga (molekul lain, dinding bejana reaksi) berpartisipasi dalam tumbukan dua radikal, yang menyerap energi berlebih. Hal ini memungkinkan untuk mengatur dan bahkan menghentikan reaksi berantai radikal bebas.

Perhatikan contoh terakhir dari reaksi rekombinasi - pembentukan molekul etana. Contoh ini menunjukkan bahwa reaksi yang melibatkan senyawa organik merupakan proses yang agak rumit, sehingga produk sampingan sering kali dihasilkan bersama dengan produk reaksi utama, sehingga memerlukan pengembangan metode pemurnian yang rumit dan mahal. dan isolasi zat target.

Campuran reaksi yang diperoleh dari klorinasi metana, bersama dengan klorometana (CH3Cl) dan hidrogen klorida, akan mengandung: diklorometana (CH2Cl2), triklorometana (CHCl3), karbon tetraklorida (CCl4), etana dan produk klorinasinya.

Sekarang mari kita coba perhatikan reaksi halogenasi (misalnya brominasi) dari senyawa organik yang lebih kompleks - propana.

Jika dalam kasus klorinasi metana hanya satu turunan monokloro yang mungkin terjadi, maka dalam reaksi ini dapat terbentuk dua turunan monobromo:

Terlihat bahwa pada kasus pertama, atom hidrogen digantikan pada atom karbon primer, dan pada kasus kedua, pada atom sekunder. Apakah laju reaksinya sama? Ternyata hasil substitusi atom hidrogen yang terletak pada karbon sekunder mendominasi campuran akhir yaitu 2-bromopropana (CH3-CHBg-CH3). Mari kita coba jelaskan hal ini.

Untuk melakukan ini, kita harus menggunakan gagasan tentang stabilitas partikel perantara. Tahukah Anda bahwa ketika menjelaskan mekanisme reaksi klorinasi metana, kami menyebutkan radikal metil - CH3·? Radikal ini merupakan partikel perantara antara metana CH4 dan klorometana CH3Cl. Partikel perantara antara propana dan 1-bromopropana adalah radikal dengan elektron tidak berpasangan pada karbon primer, dan antara propana dan 2-bromopropana pada karbon sekunder.

Radikal dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon sekunder (b) lebih stabil dibandingkan radikal bebas dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon primer (a). Itu terbentuk di lagi. Oleh karena itu, produk utama reaksi brominasi propana adalah 2-bromopropana, suatu senyawa yang pembentukannya terjadi melalui spesies perantara yang lebih stabil.

Berikut beberapa contoh reaksi radikal bebas:

Reaksi nitrasi (reaksi Konovalov)

Reaksi ini digunakan untuk memperoleh senyawa nitro - pelarut, bahan awal untuk banyak sintesis.

Oksidasi katalitik alkana dengan oksigen

Reaksi-reaksi ini merupakan dasar dari proses industri terpenting untuk produksi aldehida, keton, dan alkohol langsung dari hidrokarbon jenuh, misalnya:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikasi

Hidrokarbon jenuh, terutama metana, banyak digunakan dalam industri (Skema 2). Mereka adalah bahan bakar yang sederhana dan cukup murah, bahan mentah untuk produksi sejumlah besar senyawa penting.

Senyawa yang diperoleh dari metana, bahan baku hidrokarbon termurah, digunakan untuk memproduksi banyak zat dan bahan lainnya. Metana digunakan sebagai sumber hidrogen dalam sintesis amonia, serta untuk menghasilkan gas sintesis (campuran CO dan H2), digunakan untuk sintesis industri hidrokarbon, alkohol, aldehida dan senyawa organik lainnya.

Hidrokarbon dengan fraksi minyak dengan titik didih lebih tinggi digunakan sebagai bahan bakar mesin diesel dan turbojet, sebagai bahan dasar minyak pelumas, sebagai bahan mentah untuk produksi lemak sintetis, dll.

Mari kita beri beberapa industri reaksi yang signifikan, terjadi dengan partisipasi metana. Metana digunakan untuk menghasilkan turunan yang mengandung kloroform, nitrometana, dan oksigen. Alkohol, aldehida, asam karboksilat dapat dibentuk melalui interaksi langsung alkana dengan oksigen, tergantung pada kondisi reaksi (katalis, suhu, tekanan):

Seperti yang telah Anda ketahui, hidrokarbon dengan komposisi C5H12 hingga C11H24 termasuk dalam fraksi bensin minyak dan digunakan terutama sebagai bahan bakar mesin pembakaran dalam. Diketahui bahwa komponen bensin yang paling berharga adalah hidrokarbon isomer, karena memiliki ketahanan ledakan yang maksimal.

Ketika hidrokarbon bersentuhan dengan oksigen atmosfer, mereka perlahan-lahan membentuk senyawa dengannya - peroksida. Ini adalah reaksi radikal bebas yang terjadi secara perlahan, yang diprakarsai oleh molekul oksigen:

Harap dicatat bahwa gugus hidroperoksida terbentuk pada atom karbon sekunder, yang paling banyak terdapat pada hidrokarbon linier atau normal.

Dengan peningkatan tajam dalam tekanan dan suhu yang terjadi pada akhir langkah kompresi, penguraian senyawa peroksida ini dimulai dengan pembentukan jumlah besar radikal bebas yang “memulai” reaksi pembakaran berantai radikal bebas lebih awal dari yang diperlukan. Piston masih naik, dan hasil pembakaran bensin, yang telah terbentuk akibat penyalaan dini campuran, mendorongnya ke bawah. Hal ini menyebabkan penurunan tajam pada tenaga dan keausan mesin.

Jadi, penyebab utama ledakan adalah adanya senyawa peroksida, yang kemampuan pembentukannya paling maksimal pada hidrokarbon linier.

C-heptana memiliki ketahanan detonasi paling rendah di antara hidrokarbon fraksi bensin (C5H14 - C11H24). Yang paling stabil (yaitu, membentuk peroksida paling sedikit) adalah yang disebut isooctane (2,2,4-trimethylpentane).

Karakteristik ketahanan ketukan bensin yang diterima secara umum adalah angka oktan. Angka oktan 92 (misalnya bensin A-92) berarti bensin tersebut mempunyai sifat yang sama dengan campuran yang terdiri dari 92% isooctane dan 8% heptana.

Kesimpulannya, kita dapat menambahkan bahwa penggunaan bensin beroktan tinggi memungkinkan peningkatan rasio kompresi (tekanan pada akhir langkah kompresi), yang mengarah pada peningkatan tenaga dan efisiensi mesin pembakaran internal.

Berada di alam dan menerima

Dalam pelajaran hari ini, Anda telah mengenal konsep alkana dan juga mempelajarinya komposisi kimia dan metode memperolehnya. Oleh karena itu, sekarang mari kita membahas lebih detail topik keberadaan alkana di alam dan mencari tahu bagaimana dan di mana alkana dapat diterapkan.

Sumber utama produksi alkana adalah gas alam dan minyak. Mereka merupakan bagian terbesar dari produk penyulingan minyak. Metana, yang umum ditemukan pada endapan batuan sedimen, juga merupakan gas hidrat dari alkana.

Komponen utama gas alam adalah metana, namun juga mengandung sejumlah kecil etana, propana, dan butana. Metana dapat ditemukan dalam emisi lapisan batubara, rawa, dan gas minyak bumi yang terkait.

Ankans juga dapat diperoleh dengan menggunakan batu bara kokas. Di alam, ada juga yang disebut alkana padat - ozokerit, yang disajikan dalam bentuk endapan lilin gunung. Ozokerite dapat ditemukan di lapisan lilin tanaman atau bijinya, serta di lilin lebah.

Isolasi industri alkana diambil dari sumber alami, yang untungnya masih belum habis. Mereka diperoleh dengan hidrogenasi katalitik karbon oksida. Metana juga dapat diproduksi di laboratorium dengan menggunakan metode pemanasan natrium asetat dengan alkali padat atau hidrolisis karbida tertentu. Tetapi alkana juga dapat diperoleh dengan dekarboksilasi asam karboksilat dan elektrolisisnya.

Aplikasi alkana

Alkana di tingkat rumah tangga banyak digunakan di banyak bidang aktivitas manusia. Bagaimanapun, sangat sulit membayangkan hidup kita tanpa gas alam. Dan bukan rahasia lagi bagi siapa pun bahwa bahan dasar gas alam adalah metana, yang menghasilkan karbon hitam, yang digunakan dalam produksi cat dan ban topografi. Kulkas yang dimiliki setiap orang di rumah juga berfungsi berkat senyawa alkana yang digunakan sebagai zat pendingin. Asetilena yang diperoleh dari metana digunakan untuk pengelasan dan pemotongan logam.

Sekarang Anda sudah mengetahui bahwa alkana digunakan sebagai bahan bakar. Mereka hadir dalam bensin, minyak tanah, minyak solar dan bahan bakar minyak. Selain itu, juga ditemukan dalam minyak pelumas, petroleum jelly dan parafin.

Sikloheksana telah banyak digunakan sebagai pelarut dan untuk sintesis berbagai polimer. Siklopropana digunakan dalam anestesi. Squalane, sebagai minyak pelumas berkualitas tinggi, merupakan komponen dari banyak sediaan farmasi dan kosmetik. Alkana adalah bahan mentah yang digunakan untuk menghasilkan senyawa organik seperti alkohol, aldehida dan asam.

Parafin adalah campuran alkana yang lebih tinggi, dan karena tidak beracun, parafin banyak digunakan dalam industri makanan. Ini digunakan untuk impregnasi kemasan produk susu, jus, sereal, dll., tetapi juga dalam pembuatan permen karet. Dan parafin yang dipanaskan digunakan dalam pengobatan untuk pengobatan parafin.

Selain hal di atas, kepala korek api diresapi dengan parafin agar pembakaran lebih baik, pensil, dan lilin dibuat darinya.

Dengan mengoksidasi parafin, diperoleh produk yang mengandung oksigen, terutama asam organik. Ketika hidrokarbon cair dengan sejumlah atom karbon tertentu dicampur, diperoleh Vaseline, yang banyak digunakan dalam wewangian dan tata rias, serta dalam pengobatan. Ini digunakan untuk menyiapkan berbagai salep, krim dan gel. Mereka juga digunakan untuk prosedur termal dalam pengobatan.

Tugas praktis

1. Tuliskan rumus umum hidrokarbon dari deret homolog alkana.

2. Tuliskan rumus kemungkinan isomer heksana dan beri nama menurut tata nama sistematiknya.

3. Apa yang dimaksud dengan retak? Jenis retakan apa yang anda ketahui?

4. Tuliskan rumus kemungkinan hasil perengkahan heksana.

5. Uraikan rantai transformasi berikut. Namakan senyawa A, B dan C.

6. Berikan rumus struktur hidrokarbon C5H12, yang hanya membentuk satu turunan monobromin pada brominasi.

7. Untuk pembakaran sempurna 0,1 mol alkana yang strukturnya tidak diketahui, dibutuhkan 11,2 liter oksigen (pada kondisi sekitar). Apa rumus struktur alkana?

8. Apa rumus struktur gas hidrokarbon jenuh, jika 11 g gas tersebut menempati volume 5,6 liter (pada kondisi normal)?

9. Ingat kembali apa yang Anda ketahui tentang penggunaan metana dan jelaskan mengapa kebocoran gas rumah tangga dapat dideteksi melalui baunya, meskipun komponennya tidak berbau.

10*. Senyawa apa yang dapat diperoleh melalui oksidasi katalitik metana dalam berbagai kondisi? Tuliskan persamaan reaksi yang bersangkutan.

11*. Produk pembakaran sempurna (dalam kelebihan oksigen) 10,08 liter (N.S.) campuran etana dan propana dilewatkan melalui air kapur berlebih. Dalam hal ini terbentuk 120 g sedimen. Tentukan komposisi volumetrik campuran awal.

12*. Massa jenis etana dari campuran dua alkana adalah 1,808. Setelah brominasi campuran ini, hanya dua pasang monobromoalkana isomer yang diisolasi. Massa total isomer yang lebih ringan dalam produk reaksi sama dengan massa total isomer yang lebih berat. Tentukan fraksi volume alkana yang lebih berat dalam campuran awal.

ARTIKEL TERKAIT

Valensi

Institut Sastra dinamai A

Kemungkinan

Uni Soviet selama Perang Patriotik Hebat Awal Perang Patriotik Hebat

Struktur atom

Persamaan dan akarnya: definisi, contoh

Kimia

Soal Fisika untuk Ujian Negara Bersatu. Keping geser bermassa m1

Kemungkinan

Lambang ksatria Polandia dan termasuk Lambang Gareth: terlambat

Valensi

Dinasti Romanov secara singkat

Kemungkinan

Bunyi konsonan bahasa Rusia (keras-lembut, bersuara-tak bersuara, berpasangan-tidak berpasangan, mendesis, bersiul) Huruf mana yang keras atau lembut

Mekanika

Persamaan linier sistem

Valensi

Medali penghargaan untuk pertahanan Leningrad

Kami merekomendasikan

Rumus 

Cacar hitam di Peter 3. Pemerintahan Peter III. Sastra tentang Peter III

Tahun hidup: 21 Februari 1728 - 28 Juni 1762. (Peter-Ulrich) Kaisar Seluruh Rusia, putra Adipati Karl Friedrich dari Holstein-Gottorp, putra saudara perempuannya...

Penderitaan dan kehidupan para kasim harem

Valensi

Tujuan dasar hidup seseorang

Kimia

Jenis dasar klausa bawahan

Kepadatan 

Konsep dasar statistik matematika Klasifikasi statistik matematika

Direktori

Bahaya dan manfaat gesekan Fakta menarik tentang gaya gesekan

Fisika

"Khususnya" dipisahkan dengan koma atau tidak

Kemungkinan

Atmosfer dan struktur internal Jupiter

Le Corbusier. Le Corbusier.

Nikolai Mikhailovich Rubtsov

Biografi singkat Ryleev

Institut Sastra dinamai A

Uni Soviet selama Perang Patriotik Hebat Awal Perang Patriotik Hebat

Persamaan dan akarnya: definisi, contoh

Soal Fisika untuk Ujian Negara Bersatu. Keping geser bermassa m1

Lambang ksatria Polandia dan termasuk Lambang Gareth: terlambat

Dinasti Romanov secara singkat

Bunyi konsonan bahasa Rusia (keras-lembut, bersuara-tak bersuara, berpasangan-tidak berpasangan, mendesis, bersiul) Huruf mana yang keras atau lembut

Persamaan linier sistem

Medali penghargaan untuk pertahanan Leningrad

Cacar hitam di Peter 3. Pemerintahan Peter III. Sastra tentang Peter III

Penderitaan dan kehidupan para kasim harem

Tujuan dasar hidup seseorang

Jenis dasar klausa bawahan

Konsep dasar statistik matematika Klasifikasi statistik matematika