APIBRĖŽIMAS
Alkanai vadinami sočiaisiais angliavandeniliais, kurių molekulės susideda iš anglies ir vandenilio atomų, sujungtų vienas su kitu tik σ ryšiais.
Normaliomis sąlygomis (esant 25 o C ir atmosferos slėgiui) pirmieji keturi homologinės alkanų serijos nariai (C 1 - C 4) yra dujos. Įprasti alkanai nuo pentano iki heptadekano (C 5 - C 17) yra skysčiai, pradedant nuo C 18 ir daugiau, yra kietosios medžiagos. Didėjant santykinei molekulinei masei, didėja alkanų virimo ir lydymosi taškai. Kai molekulėje yra tiek pat anglies atomų, šakotieji alkanai turi žemesnę virimo temperatūrą nei įprasti alkanai. Alkano molekulės struktūra, kaip pavyzdys naudojant metaną, parodyta Fig. 1.
Ryžiai. 1. Metano molekulės sandara.
Alkanai praktiškai netirpsta vandenyje, nes jų molekulės yra mažai polinės ir nesąveikauja su vandens molekulėmis. Skysti alkanai lengvai maišosi tarpusavyje. Jie gerai tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, anglies tetrachloridas, dietilo eteris ir kt.
Alkanų paruošimas
Pagrindiniai įvairių sočiųjų angliavandenilių, turinčių iki 40 anglies atomų, šaltiniai yra nafta ir gamtinės dujos. Alkanai, turintys nedidelį anglies atomų skaičių (1–10), gali būti išskirti frakciniu gamtinių dujų arba naftos benzino frakcijos distiliavimu.
Alkanams gaminti naudojami pramoniniai (I) ir laboratoriniai (II) metodai.
C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H2 → CH4 + H2O (kat = Ni, t0 = 200 - 300);
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O (kat, t 0).
— nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas
CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);
- halogenalkanų mažinimas
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- vienbazių organinių rūgščių druskų šarminės lydymosi reakcijos
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- halogenalkanų sąveika su natrio metalu (Wurtz reakcija)
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
— vienbazių organinių rūgščių druskų elektrolizė
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H2O + 2e → H2 + 2OH-;
A(+):2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .
Alkanų cheminės savybės
Alkanai yra vieni mažiausiai reaktyvių organinių junginių, tai paaiškinama jų struktūra.
Alkanai normaliomis sąlygomis rūgščioje aplinkoje nereaguoja su koncentruotomis rūgštimis, išlydytais ir koncentruotais šarmais, šarminiais metalais, halogenais (išskyrus fluorą), kalio permanganatu ir kalio dichromatu.
Alkanams būdingiausios reakcijos yra tos, kurios vyksta radikaliu mechanizmu. Homolizinis skilimas yra energetiškai palankesnis C-H ryšiai ir C-C nei jų heterolizinis lūžis.
Radikalių pakeitimų reakcijos lengviausiai vyksta tretiniame anglies atome, tada antriniame anglies atome ir galiausiai pirminiame anglies atome.
Visos cheminės alkanų transformacijos vyksta skaidant:
1) C-H ryšiai
- halogeninimas (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).
- nitrinimas (S R)
CH3-C(CH3)H-CH3 + HONO2 (atskiesti) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H2O (t 0).
— sulfochlorinimas (SR)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- dehidrogenacija
CH3-CH3 → CH2 =CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).
- dehidrociklizacija
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H ir C-C ryšiai
- izomerizacija (intramolekulinis pertvarkymas)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t 0).
- oksidacija
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O (t 0, p);
C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Alkanų taikymas
Alkanai buvo pritaikyti įvairiose pramonės šakose. Panagrinėkime išsamiau, naudodamiesi kai kurių homologinių serijų atstovų pavyzdžiu, taip pat alkanų mišiniais.
Metanas sudaro žaliavinį pagrindą svarbiausiems chemijos pramonės procesams anglies ir vandenilio, acetileno, deguonies turinčių organinių junginių – alkoholių, aldehidų, rūgščių – gamybai. Propanas naudojamas kaip automobilių kuras. Butanas naudojamas butadienui, kuris yra sintetinio kaučiuko gamybos žaliava, gaminti.
Skystų ir kietų alkanų iki C 25 mišinys, vadinamas vazelinu, medicinoje naudojamas kaip tepalų pagrindas. Kietųjų alkanų C 18 - C 25 (parafino) mišinys naudojamas įvairioms medžiagoms (popieriui, audiniams, medžiui) impregnuoti, suteikiant joms hidrofobines savybes, t.y. nesudrėkinti vandeniu. Medicinoje jis naudojamas fizioterapinėms procedūroms (gydymui parafinu).
Problemų sprendimo pavyzdžiai
1 PAVYZDYS
| Pratimai | Chloruojant metaną gauta 1,54 g junginio, kurio garų tankis ore yra 5,31. Apskaičiuokite mangano dioksido MnO 2 masę, kurios reikės chlorui gaminti, jei į reakciją įleidžiamo metano ir chloro tūrių santykis yra 1:2. |
| Sprendimas | Tam tikrų dujų masės ir kitų dujų, paimtų tame pačiame tūryje, toje pačioje temperatūroje ir slėgyje, masės santykis vadinamas santykiniu pirmųjų dujų ir antrųjų dujų tankiu. Ši vertė parodo, kiek kartų pirmosios dujos yra sunkesnės arba lengvesnės už antrąsias dujas. Giminaitis molekulinė masė oro imamas lygus 29 (atsižvelgiant į azoto, deguonies ir kitų dujų kiekį ore). Reikėtų pažymėti, kad sąvoka „santykinė oro molekulinė masė“ vartojama sąlyginai, nes oras yra dujų mišinys. Mes rasime molinė masė dujos, susidarančios chloruojant metaną: M dujos = 29 × D oras (dujos) = 29 × 5,31 = 154 g/mol. Tai anglies tetrachloridas – CCl4. Parašykime reakcijos lygtį ir išdėstykime stechiometrinius koeficientus: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Apskaičiuokime anglies tetrachlorido kiekį: n(CCl4) = m(CCl4)/M(CCl4); n(CCl4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol. Pagal reakcijos lygtį n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1, o tai reiškia n(CH4) = n(CCl4) = 0,01 mol. Tada chloro medžiagos kiekis turi būti lygus n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), t.y. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol. Parašykime chloro gamybos reakcijos lygtį: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Mangano dioksido molių skaičius yra 0,08 mol, nes n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Raskite mangano dioksido masę: m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2); M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g/mol; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Atsakymas | Mangano dioksido masė yra 10,4 g. |
2 PAVYZDYS
| Pratimai | Įdiegti molekulinė formulė trichloralkanas, masės dalis chloro, kuriame yra 72,20%. Sudarykite visų galimų izomerų struktūrines formules ir nurodykite medžiagų pavadinimus pagal IUPAC pakaitinę nomenklatūrą. | ||||||||||||||||
| Atsakymas | Parašykime bendrą trichloralkeano formulę: C n H 2 n -1 Cl 3 . Pagal formulę ω(Cl) = 3 × Ar (Cl) / Mr (C n H 2 n -1 Cl 3) × 100 % Apskaičiuokime trichloralkano molekulinę masę: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100 % = 147,5. Raskime n reikšmę: 12n + 2n - 1 + 35,5 × 3 = 147,5; Todėl trichloralkano formulė yra C 3 H 5 Cl 3. Sudarykime izomerų struktūrines formules: 1,2,3-trichlorpropanas (1), 1,1,2-trichlorpropanas (2), 1,1,3-trichlorpropanas (3), 1,1,1-trichlorpropanas ( 4) ir 1,2,2-trichlorpropaną (5). CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1); CHCI2-CHCl-CH3 (2); CHCI2-CH2-CH2Cl (3); CCl3-CH2-CH3 (4); Chemijos pamokos 10 klasėje pagal Gabrielyano O.S. dviejų valandų programą. Abbakumovas A.V. Pamoka „Gamtinės dujos. Alkanai". (paskaita)
Paskaitos planas.
1. Gamtinės dujos ir jų panaudojimas. Pagal gamtinių dujų atsargas mūsų šalis užima pirmąją vietą pasaulyje. Rusijoje aptikta apie 200 gamtinių dujų telkinių. Didžioji dalis pagamintų dujų naudojama kaip kuras. Dujų pranašumai prieš kitas kuro rūšis:
Taigi gamtinės dujos šiandien yra viena iš geriausi vaizdai kuras buitinėms ir pramonės reikmėms (automobiliams, metalurgijos, stiklo ir muilo krosnyms ir kt.). Be to, gamtinės dujos yra vertinga ir pigi žaliava chemijos pramonė. Gamtinių dujų iš skirtingų telkinių sudėtis skiriasi. Tačiau visų laukų dujose yra mažos santykinės molekulinės masės angliavandenilių. Gamtinių dujų sudėtis:
2. Angliavandenilių samprata. Organinių junginių grupės, kurią šiandien pradedame tyrinėti, pavadinimas atspindi jų sudėtį. Angliavandeniliai yra junginiai, susidedantys tik iš anglies ir vandenilio atomų. Angliavandeniliai
Ciklinis (karbociklinis) Aciklinis Cikliniai (karbocikliniai) yra junginiai, kuriuose yra vienas ar daugiau žiedų, susidedančių tik iš anglies atomų. Jie savo ruožtu skirstomi į aromatinius ir nearomatinius. Acikliniai angliavandeniliai apima organiniai junginiai, kurio molekulių anglies skeletas yra atvira grandinė. Šios grandinės gali būti sudarytos iš viengubų jungčių (alkanų), turi vieną dvigubą jungtį (alkenus), dvi dvigubas jungtis (dienus), vieną trigubą jungtį (alkinai). Šiandien pradedame tyrinėti pirmąją angliavandenilių klasę – alkanus (sotuosius, sotuosius, parafininius angliavandenilius). ^ Alkanai yra angliavandeniliai, kurių molekulėse atomai yra sujungti viengubomis jungtimis ir atitinka bendrąją formulę C n H 2 n +2 . [ Metano ir kalio permanganato tirpalo bei bromo vandens santykio demonstravimas]. Paprasčiausias šios klasės atstovas metanas žmonėms žinomas labai seniai. Jis buvo vadinamas pelkės, arba mano, dujomis. Anglies atomas metane yra sp 3 hibridizacijos būsenoje. Anglis šiuo atveju turi keturias lygiavertes hibridines orbitales, kurių ašys nukreiptos į tetraedro viršūnes. Kampas tarp šių orbitalių ašių yra 109°28". /Anglies atomo struktūros vaizdas sp 3 - hibridinė būsena /. Anglies atomo elektroninė struktūra lemia erdvinį atomų išsidėstymą metano molekulėje. Visi keturi kovalentiniai ryšiai C–H susidaro dėl anglies atomo sp 3 orbitalių ir vandenilio s orbitalių persidengimo. Visi metano molekulėje esantys ryšiai yra σ tipo. Vandenilio atomų branduolių centrai yra taisyklingo tetraedro viršūnėse. /Metano molekulės modelio demonstravimas/ . Beveik laisvas sukimasis galimas aplink vieną anglies-anglies ryšį, o alkano molekulės gali įgauti įvairiausių formų. /Demonstracija ant butano molekulės modelio/ . Anglies ir anglies jungtys yra nepolinės ir prastai poliarizuojamos. C-C jungties ilgis alkanuose yra 0,154 nm. C-H ryšys yra silpnai polinis. Polinių ryšių nebuvimas sočiųjų angliavandenilių molekulėse lemia tai, kad jie blogai tirpsta vandenyje. Sotieji angliavandeniliai sudaro homologinę metano seriją. Homologinė serija yra organinių junginių rinkinys, turintis panašią struktūrą ir savybes ir skiriasi viena nuo kitos viena ar keliomis grupėmis - CH 2 – (homologinis skirtumas). Tos pačios homologinės serijos atstovai vadinami homologais. Naudodami pirmuosius keturis atstovus kaip pavyzdį, gaukite bendrą alkanų formulę: Metanas - CH 4; Etanas - C 2 H 6; Propanas - C 3 H 8; Butanas - C 4 H 10; Pentanas – C 5 H 12. (Bendroji alkanų formulė yra C n H 2 n +2). Alkanams būdinga struktūrinė izomerija. Struktūriniai izomerai skiriasi viena nuo kitos anglies skeleto struktūra.
Priklausomai nuo radikalų, prijungtų prie anglies atomo, skaičiaus, yra: pirminiai, antriniai, tretiniai ir ketvirtiniai anglies atomai.
1). Degimo reakcija. Daugybė cheminės reakcijos teka tiek aplink žmogų, tiek jo viduje. Kartais mes tiesiog nekreipiame dėmesio į šiuos cheminius reiškinius. Kai virtuvėje uždegame dujas ar brūkšteliame žiebtuvėlį, važiuojame automobiliu ar per televizorių žiūrime tragiškas sprogimo šachtoje pasekmes, esame alkanų degimo reakcijos liudininkai [Metano degimo demonstracija]. Kaip ir dauguma organinės medžiagos sotieji angliavandeniliai degdami sudaro vandens garus ir anglies dioksidą: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O Degant sotiesiems angliavandeniliams išsiskiria didelis šilumos kiekis, o tai lemia jų naudojimą kaip kurą. Prisiminkite metano struktūrą. Anglies atomai visiškai išnaudojo savo valentingumo galimybes. Norėdami gauti kitą medžiagą iš metano, turite nutraukti C-H ryšius ir pakeisti vandenilį kitu atomu ar atomų grupe. Taigi alkanams būdingos pakeitimo reakcijos. ׀ ׀ H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl Jei yra pakankamai halogeno, reakcija tęsiasi tol, kol susidaro daug pakaitų produktai. Tokiose reakcijose kaip halogenas gali būti naudojamas tik chloras ir bromas. Reakcija su fluoru vyksta sprogstamai ir sukelia alkano molekulės sunaikinimą, o jodas, kaip mažiau aktyvus halogenas, nepajėgus tokios transformacijos. Kai alkanai kaitinami nepasiekiant oro, įvyksta įvairiausi pramonėje naudojami virsmai. Kai metanas pašildomas iki 1000°C, prasideda metano pirolizė – skilimas į paprastos medžiagos. CH 4 2CH 4 Taigi iš parafinų galima gauti angliavandenilių su dvigubomis ir trigubomis jungtimis. 4). Dehidrogenavimo reakcija. Metano homologams galimas kitas praktiškai svarbus procesas – dehidrinimo reakcija. Ši transformacija vyksta esant katalizatoriui pakilusi temperatūra ir veda prie etileno angliavandenilių susidarymo. Н−С−С−Н ׀ ׀ Reikia pažymėti, kad kambario temperatūroje sotieji angliavandeniliai yra labai inertiški junginiai, kurie nesąveikauja su agresyviomis medžiagomis. Tipiškiausios alkanų reakcijos yra radikalų pakeitimo reakcijos (halogeninimas, nitrinimas). Kaip medžiagos struktūra lemia jos reaktyvumą, jos savybės daugiausia lemia junginių panaudojimo sritis. Dujiniai alkanai yra ne tik buitinis ir pramoninis kuras, bet ir žaliava chemijos pramonei. Iš jų gaunami halogenų dariniai, tarp jų ir visiškai fluorinti angliavandeniliai (freonai), kurie yra buitinių ir pramoninių šaldytuvų bei oro kondicionierių šaldymo agentai. Jis gaunamas iš etano ir propano nesočiųjų angliavandenilių ir kitos polimerinės medžiagos. Skystieji angliavandeniliai – tai visų pirma įvairių tipų variklių kuras (viršgarsinis lėktuvas per minutę sunaudoja iki 100 litrų žibalo!), tirpikliai, žaliavos alkenams gaminti. III. Namų darbai:§ 3 ex. 4 Aš patvirtinu: direktoriaus pavaduotojas Autorius švietėjiškas darbas G.G.Ismagulova Grupė: 5 Data: 2017-01-23 Tema: Alkanai. Homologinės serijos, izomerai. Alkanų nomenklatūra. Alkanų sandara. Rasti gamtoje ir gauti alkanų. Alkanų savybės. Tikslai: - ugdyti gebėjimus sudaryti organinių junginių struktūrines formules naudojant konstravimo algoritmą, nustatyti priežastinius ryšius tarp medžiagų sudėties, struktūros ir naudojimo; Ugdyti IUPAC nomenklatūros naudojimo alkanų atžvilgiu įgūdžius; Supažindinti studentus su ribojančių angliavandenilių izomerija, jų fizines savybes ir pagrindiniai gavimo būdai. Pamokos tipas: naujų žinių mokymosi pamoka. Įranga ir reagentai: rutuliniai ir tūriniai alkano molekulių modeliai, parafino mėginiai, skysti alkanai (pentanas, heksanas) benzinas, Pamokos eiga І. Organizacinis momentas. ІІ. Žinių ir įgūdžių atnaujinimas. Namų darbų tikrinimas. A. M. Butlerovo organinės medžiagos struktūros teorijos priekinė klasė Medžiagos skirstomos į dvi dideles grupes. Kuris? (organinis ir neorganinis) Ar organiniuose junginiuose yra atomas? (anglis) Organinė chemija yra…………..? (angliavandenilių ir jų darinių chemija) Organinių medžiagų šaltiniai? (suskirstyta į dvi dideles grupes - natūralią ir sintetinę) Kas yra natūralūs organiniai junginiai ir sintetiniai organiniai junginiai? (gamtinės dujos, nafta, anglys, durpės, skalūnai, ozokeritas, miško produktai, medvilnė, produktai žemės ūkis ir tt) (gauta dirbtinai, organinės sintezės būdu) Pagrindinės A. M. Butlerovo cheminės struktūros teorijos nuostatos. Kaip vadinami izomerai? Kokie yra visų organinių junginių protėviai? (angliavandeniliai) Kokie junginiai vadinami angliavandeniliais ir kokias jų rūšis žinote? Alifatiniai angliavandeniliai gali būti sotieji arba nesotieji. Kas yra sotieji ir nesotieji angliavandeniliai? III. Naujos medžiagos mokymasis. Alkanai – sotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse anglies atomai vienas su kitu sujungti tik viena sigma jungtimi ir kurių bendroji formulė: CnH2n+2. Alkanai vadinami parafinais arba metano angliavandeniliais. Pirmasis alkanų narys yra metanas, todėl jie vadinami metano serijos angliavandeniliais. Alkanai yra sotieji angliavandeniliai ir juose yra didžiausias įmanomas vandenilio atomų skaičius. Kiekvienas alkano molekulių anglies atomas yra sp3 hibridizacijos būsenoje – visos 4 hibridinės C atomo orbitos yra vienodos formos ir energijos, 4 elektroniniai debesys nukreiptas į tetraedro viršūnes 109°28 kampu". Dėl pavienių jungčių tarp C atomų galimas laisvas sukimasis aplink anglies jungtį. Anglies jungties tipas yra σ-jungtis, ryšiai mažo poliškumo ir prastai poliarizuojamas Anglies jungties ilgis yra 0,154 nm. Paprasčiausias klasės atstovas yra metanas (CH4).
Pagal IUPAC nomenklatūrą alkanų pavadinimai sudaromi naudojant priesagą -an pridedant prie atitinkamos angliavandenilio pavadinimo šaknies. Parenkama ilgiausia tiesi angliavandenilių grandinė, kad didžiausias pakaitų skaičius grandinėje turėtų mažiausią skaičių. Junginio pavadinime skaičius nurodo anglies atomo, prie kurio yra pakaitų grupė arba heteroatomas, skaičių, tada grupės arba heteroatomo pavadinimą ir pagrindinės grandinės pavadinimą. Jei grupės kartojasi, tada surašomi jų vietą nurodantys skaičiai, o identiškų grupių skaičius nurodomas priešdėliais di-, tri-, tetra-. Jei grupės nėra tos pačios, tada jų pavadinimai pateikiami abėcėlės tvarka. Alkanų pavadinimai. Žodis „alkanas“ yra tos pačios kilmės kaip „alkoholis“. Pasenęs terminas „parafinas“ kilęs iš lotyniško žodžio parum – mažai, nereikšmingai ir affinis – susijęs; parafinų reaktyvumas daugumos cheminių reagentų atžvilgiu yra mažas. Daugelis parafinų yra homologai; homologinėje alkanų serijoje kiekvienas paskesnis narys nuo ankstesnio skiriasi viena metileno grupe CH 2. Terminas kilęs iš graikų kalbos homologos – atitinkantis, panašus. Homologai- medžiagos, kurių bendra formulė yra ta pati, yra panašios cheminėmis savybėmis, tačiau skiriasi viena nuo kitos molekulių sudėtimi viena ar keliomis CH 2 atomų grupėmis, kurios vadinamos homologiniais skirtumais. Alkanų izomerizmas. Izomerizmas– medžiagos, kurių molekulinė sudėtis yra tokia pati (t. y. ta pati molekulinė formulė), bet skirtinga cheminė struktūra ir todėl turi skirtingas savybes. Tokie junginiai vadinami izomerai. Būdinga struktūrinė izomerija. Alkano molekulės formulėje parenkama pagrindinė grandinė – ilgiausia. H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 2) Tada ši grandinė numeruojama nuo to galo, kuriam pakaitalas (radikalas) yra arčiausiai. Jei yra keli pakaitalai, tęskite taip, kad skaičiai, nurodantys jų padėtį, būtų mažiausi. Pavaduotojai išvardyti abėcėlės tvarka. H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3 Angliavandenilis įvardijamas tokia tvarka: pirmiausia nurodykite (skaičiumi) pakaito vietą, tada pavadinkite šį pakaitą (radikalas), o pabaigoje pridėkite pagrindinės (ilgiausios) grandinės pavadinimą. Taigi angliavandenilį galima vadinti: 2-metil-4-etilheptanu (bet ne 6-metil-4-etilheptanu). Radikalų pavadinimai formuojami iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų pakeičiant galūnę – an į – il.
Kvitas Jų išskyrimo iš natūralių žaliavų metodai.
"Sintetiniai alkanų gamybos metodai"
Fizinės savybės
Pirmieji keturi alkanų nariai yra dujos, nuo pentano iki pentadekano (C 15 H 32) – skysčiai, didelės molekulinės masės alkanai, kuriuose yra 16 ar daugiau anglies atomų – kietosios medžiagos. Esant normaliai temperatūrai ir didėjant slėgiui, taip pat gali būti propano ir butano skysta būsena. Įprastų alkanų virimo ir lydymosi temperatūra yra aukštesnė už atitinkamų šakotųjų alkanų virimo ir lydymosi temperatūras. Alkanai yra nepoliniai junginiai. Jie yra lengvesni už vandenį, nesimaišo su vandeniu (netirpsta vandenyje) ir netirpsta kituose poliniuose tirpikliuose. Skystieji alkanai yra geri tirpikliai ir naudojami kaip daugelio organinių medžiagų tirpikliai. Metanas ir etanas, taip pat didelės molekulinės masės alkanai yra bekvapiai, tačiau kai kurie viduriniosios dalies atstovai turi savitą kvapą. Alkanai yra degūs junginiai. Cheminės savybės Pakeitimo reakcija: halogeninimas: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlormetanas) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichlormetanas) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichlormetanas) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (anglies tetrachloridas). Nitravimo reakcija: C 2 H 6 + HNO 3 → C 2 H 5 NO 2 + H 2 O Skilimo reakcijos: CH4 →C+2H2, 2CH4 →C 2H2 + 3H2 Oksidacijos reakcijos: CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O 2CH 4 + O 2 → 2CO + 4H 2 Katalizinė oksidacija metanas veda prie svarbių deguonies turinčių organinių junginių susidarymo. 2CH4 +O2 =2CH3OH Taikymas
IV. Prisekite temą Alkanų formules užrašykite iš toliau pateiktų angliavandenilių formulių: C 2 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 5 H 12, C 6 H 6, C 7 H 16. Pavadinkite juos. (3 užduotis, 57 psl.) Žemiau parašykite visas angliavandenilių struktūrines formules, pridėdami vandenilio atomus į anglies skeletą. Pavadinkite juos. (57 p. 6 užduotis) Parašykite šių alkanų struktūrines formules: a) n – pentanas; b) 2 – metilbutanas; c) 2,4 – dimetilpentanas; d) 3 – metilas – 4 – etilheksanas; e) trimetilmetanas (57 psl., 9 užduotis) Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) 2,3 – dimetilbutanas, b) 2,4 – dimetilas – 3 – etilpentanas c) n – pentanas V. Apibendrinant pamoką Ką naujo išmokote pamokoje? Kas buvo įdomu? VІ . Namų darbai 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 dalys parašykite mini ataskaitą apie metaną ir etaną Alkanai- sotieji (sotieji) angliavandeniliai. Šios klasės atstovas yra metanas ( CH 4). Visi vėlesni sotieji angliavandeniliai skiriasi CH 2- grupė, kuri vadinama homologine grupe, o junginiai vadinami homologais. Bendroji formulė - SUnH 2 n +2 . Alkanų sandara.Kiekvienas anglies atomas yra viduje sp 3- hibridizacija, 4 formos σ - komunikacijos (1 S-S ir 3 S-N). Molekulės forma yra tetraedro formos, kurios kampas yra 109,5°. Ryšys susidaro persidengus hibridinėms orbitalėms, o didžiausias persidengimo plotas yra erdvėje tiesėje linijoje, jungiančioje atomo branduolius. Tai yra efektyviausias persidengimas, todėl σ ryšys laikomas stipriausiu. Alkanų izomerizmas.Už alkanai būdinga anglies skeleto izomerija. Ribinės jungtys gali įgauti skirtingas geometrines formas, išlaikant kampą tarp jungčių. Pavyzdžiui,
Įvairios pozicijos anglies grandinė vadinamos konformacijomis. IN normaliomis sąlygomis alkanų konformacijos laisvai virsta viena į kitą sukimosi būdu C-C jungtys, todėl jie dažnai vadinami rotaciniais izomelais. Yra 2 pagrindinės konformacijos - „slopinta“ ir „užtemta“:
Alkanų anglies skeleto izomerija.Didėjant anglies grandinės augimui, izomerų skaičius didėja. Pavyzdžiui, butanas turi 2 izomerus:
Pentanui - 3, heptanui - 9 ir kt. Jei molekulė alkanas atimdami vieną protoną (vandenilio atomą), gausite radikalą: Alkanų fizinės savybės.Normaliomis sąlygomis - C1-C4- dujos , Nuo 5 iki 17 d- skysčiai, o angliavandeniliai, turintys daugiau nei 18 anglies atomų - kietosios medžiagos. Grandinei augant, didėja virimo ir lydymosi taškai. Šakotųjų alkanų virimo temperatūra yra žemesnė nei įprastų. Alkanai netirpsta vandenyje, bet tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose. Lengvai sumaišykite vienas su kitu. Alkanų paruošimas.Sintetiniai alkanų gamybos būdai: 1. Iš nesočiųjų angliavandenilių – „hidrinimo“ reakcija vyksta veikiant katalizatoriui (nikelis, platina) ir esant temperatūrai:
2. Iš halogenų darinių - Wurtz reakcija: monohalogenalkanų sąveika su natrio metalu, dėl kurios susidaro alkanai, kurių grandinėje yra dvigubai daugiau anglies atomų: 3. Iš karboksirūgščių druskų. Kai druska reaguoja su šarmu, gaunami alkanai, kuriuose yra 1 anglies atomu mažiau, palyginti su pradine karboksirūgštimi: 4. Metano gamyba. Elektros lanke vandenilio atmosferoje: C + 2H2 = CH4. Laboratorijoje metanas gaunamas taip: Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3. Alkanų cheminės savybės.Normaliomis sąlygomis alkanai yra chemiškai inertiški junginiai, jie nereaguoja su koncentruota siera ir azoto rūgštis, su koncentruotu šarmu, su kalio permanganatu. Stabilumas paaiškinamas ryšių stiprumu ir jų nepoliškumu. Junginiai nėra linkę į jungties nutraukimo reakcijas (jie pasižymi pakeitimu). 1. Alkanų halogeninimas. Šviesos kvanto įtakoje prasideda alkano radikalus pakeitimas (chlorinimas). Bendra schema: Reakcija vyksta grandinės mechanizmu, kuriame yra: A) Grandinės inicijavimas:
B) Grandinės augimas:
B) Atvira grandinė: Iš viso jis gali būti pateiktas taip:
2. Alkanų nitrinimas (Konovalov reakcija). Reakcija vyksta 140 °C temperatūroje: Reakcija lengviausia vyksta su tretiniu anglies atomu nei su pirminiu ir antriniu. 3. Alkanų izomerizacija. Tam tikromis sąlygomis normalios struktūros alkanai gali virsti šakotais:
4. Krekingo alkanas. Aukštos temperatūros ir katalizatorių įtakoje aukštesni alkanai gali nutraukti savo ryšius, sudarydami alkenus ir žemesniuosius alkanus:
5. Alkanų oksidacija. Esant skirtingoms sąlygoms ir naudojant skirtingus katalizatorius, alkano oksidacija gali sukelti alkoholio, aldehido (ketono) ir acto rūgšties susidarymą. Esant visiškos oksidacijos sąlygoms, reakcija vyksta iki galo - kol susidaro vanduo ir anglies dioksidas:
Alkanų taikymas.Alkanai plačiai naudojami pramonėje, naftos, kuro ir kt. Kaitinant acto rūgšties natrio druską (natrio acetatą) su šarmų pertekliumi, pašalinama karboksilo grupė ir susidaro metanas: CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03 Jei vietoj natrio acetato vartojate natrio propionatą, susidaro etanas, iš natrio butanoato - propanas ir kt. RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03 5. Wurtz sintezė. Kai halogenalkanai sąveikauja su šarminio metalo natriu, susidaro sotieji angliavandeniliai ir šarminio metalo halogenidas, pavyzdžiui: Šarminiam metalui veikiant halogeninių angliavandenilių mišinį (pvz., brometaną ir brommetaną), susidaro alkanų (etano, propano ir butano) mišinys. Reakcija, kuria grindžiama Wurtz sintezė, gerai vyksta tik su halogenalkanais, kurių molekulėse halogeno atomas yra prijungtas prie pirminio anglies atomo. 6. Karbidų hidrolizė. Kai kai kurie karbidai, turintys -4 oksidacijos būsenos anglies (pavyzdžiui, aliuminio karbidas), apdorojami vandeniu, susidaro metanas: Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fizinės savybės Pirmieji keturi homologinės metano serijos atstovai yra dujos. Paprasčiausias iš jų yra metanas – dujos be spalvos, skonio ir kvapo („dujų“, kurią reikia skambinti 04, kvapą lemia merkaptanų – sieros turinčių junginių, specialiai dedama į buityje naudojamą metaną) kvapas. ir pramoniniai dujų prietaisai, kad netoliese esantys žmonės galėtų aptikti nuotėkį pagal kvapą). Nuo C5H12 iki C15H32 sudėties angliavandeniliai yra skysčiai, sunkesni angliavandeniliai – kietosios medžiagos. Alkanų virimo ir lydymosi temperatūra palaipsniui didėja didėjant anglies grandinės ilgiui. Visi angliavandeniliai blogai tirpsta vandenyje. Skystieji angliavandeniliai yra įprasti organiniai tirpikliai. Cheminės savybės1. Pakeitimo reakcijos. Alkanams būdingiausios reakcijos yra laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos, kurių metu vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu arba kokia nors grupe. Pateiksime būdingiausių reakcijų lygtis. Halogeninimas: СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl Esant halogeno pertekliui, chloravimas gali vykti toliau, iki visiško vandenilio atomų pakeitimo chloru: СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2 СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3 СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4 Gautos medžiagos plačiai naudojamos kaip organinės sintezės tirpikliai ir pradinės medžiagos. 2. Dehidrinimas (vandenilio pašalinimas). Praleidžiant alkanus per katalizatorių (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) esant aukšta temperatūra(400-600 °C) pašalinama vandenilio molekulė ir susidaro alkenas: CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2 3. Reakcijos, kurias lydi anglies grandinės sunaikinimas. Visi sotieji angliavandeniliai dega, sudarydami anglies dioksidą ir vandenį. Dujiniai angliavandeniliai, tam tikromis proporcijomis susimaišę su oru, gali sprogti. Sočiųjų angliavandenilių deginimas yra laisvųjų radikalų egzoterminė reakcija, kuri turi labai puiki vertė kai kaip kurą naudojami alkanai. CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ IN bendras vaizdas Alkanų degimo reakciją galima parašyti taip:
Terminio skilimo reakcijos yra pramoninio angliavandenilių krekingo proceso pagrindas. Šis procesas yra svarbiausias naftos perdirbimo etapas. Kai metanas pašildomas iki 1000 °C temperatūros, prasideda metano pirolizė – skilimas į paprastas medžiagas. Kaitinant iki 1500 °C temperatūros, galimas acetileno susidarymas. 4. Izomerizacija. Kai linijiniai angliavandeniliai kaitinami izomerizacijos katalizatoriumi (aliuminio chloridu), susidaro medžiagos su šakotu anglies karkasu: 5. Kvapiosios medžiagos. Alkanai, kurių grandinėje yra šeši ar daugiau anglies atomų, ciklizuojasi, dalyvaujant katalizatoriui, sudarydami benzeną ir jo darinius: Kokia yra alkanų laisvųjų radikalų reakcijos priežastis? Visi alkano molekulėse esantys anglies atomai yra sp 3 hibridizacijos būsenoje. Šių medžiagų molekulės yra sudarytos naudojant kovalentinius nepolinius C-C (anglies-anglies) ryšius ir silpnai polinius C-H (anglies-vandenilio) ryšius. Juose nėra zonų su padidintu ar sumažėjusiu elektronų tankiu, arba lengvai poliarizuojamų ryšių, t.y. tokių ryšių, kuriuose elektronų tankis gali pasislinkti veikiant išoriniams poveikiams (jonų elektrostatiniai laukai). Vadinasi, alkanai nereaguos su įkrautomis dalelėmis, nes ryšiai alkano molekulėse nenutrūksta dėl heterolitinio mechanizmo. Dauguma būdingos reakcijos alkanai yra laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos. Šių reakcijų metu vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu arba kokia nors grupe. Laisvųjų radikalų grandininių reakcijų, t.y. reakcijų, vykstančių veikiant laisviesiems radikalams – dalelių su nesuporuotais elektronais, kinetiką ir mechanizmą ištyrė puikus rusų chemikas N. N. Semenovas. Būtent už šias studijas jis buvo apdovanotas Nobelio chemijos premija. Paprastai laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijų mechanizmą sudaro trys pagrindiniai etapai: 1. Iniciacija (grandinės branduolys, laisvųjų radikalų susidarymas veikiant energijos šaltiniui – ultravioletiniams spinduliams, kaitinimui). 2. Grandinės vystymasis (laisvųjų radikalų ir neaktyvių molekulių nuoseklios sąveikos grandinė, dėl kurios susidaro nauji radikalai ir naujos molekulės). 3. Grandinės nutraukimas (laisvųjų radikalų susijungimas į neaktyvias molekules (rekombinacija), radikalų „mirtis“, reakcijų grandinės vystymosi nutraukimas). Moksliniai tyrimai, kuriuos atliko N.N. SemenovasSemenovas Nikolajus Nikolajevičius (1896 - 1986)
Sovietų fizikas ir fizikas chemikas, akademikas. Laureatas Nobelio premija (1956). Moksliniai tyrimai susieti su doktrina cheminiai procesai, katalizė, grandininės reakcijos, terminio sprogimo ir dujų mišinių degimo teorija. Panagrinėkime šį mechanizmą naudodami metano chlorinimo reakcijos pavyzdį: CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl Grandinės inicijavimas įvyksta dėl to, kad veikiant ultravioletiniams spinduliams arba kaitinant, įvyksta homolitinis Cl-Cl jungties skilimas ir chloro molekulė suyra į atomus: Сl: Сl -> Сl· + Сl· Susidarę laisvieji radikalai atakuoja metano molekules, atplėšdami jų vandenilio atomą: CH4 + Cl· -> CH3· + HCl ir virsta CH3 · radikalais, kurie, savo ruožtu, susidūrę su chloro molekulėmis sunaikina jas, susidarant naujiems radikalams: CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl ir kt. Grandinė vystosi. Kartu su radikalų susidarymu, jų „mirtis“ įvyksta dėl rekombinacijos proceso - neaktyvios molekulės susidarymo iš dviejų radikalų: СН3+ Сl -> СН3Сl Сl· + Сl· -> Сl2 CH3 + CH3 -> CH3-CH3 Įdomu pastebėti, kad rekombinacijos metu išsiskiria tik tiek energijos, kiek reikia naujai susiformavusiam ryšiui nutraukti. Šiuo atžvilgiu rekombinacija įmanoma tik tuo atveju, jei dviejų radikalų susidūrime dalyvauja trečioji dalelė (kita molekulė, reakcijos indo sienelė), kuri sugeria energijos perteklių. Tai leidžia reguliuoti ir net sustabdyti laisvųjų radikalų grandinines reakcijas. Atkreipkite dėmesį į paskutinį rekombinacijos reakcijos pavyzdį – etano molekulės susidarymą. Šis pavyzdys rodo, kad reakcija, kurioje dalyvauja organiniai junginiai, yra gana sudėtingas procesas, dėl kurio kartu su pagrindiniu reakcijos produktu labai dažnai susidaro šalutiniai produktai, todėl reikia sukurti sudėtingus ir brangius valymo metodus. ir tikslinių medžiagų išskyrimas. Reakcijos mišinyje, gautame chlorinant metaną, kartu su chlormetanu (CH3Cl) ir vandenilio chloridu, bus: dichlormetano (CH2Cl2), trichlormetano (CHCl3), anglies tetrachlorido (CCl4), etano ir jo chlorinimo produktų. Dabar pabandykime apsvarstyti sudėtingesnio organinio junginio - propano - halogeninimo reakciją (pavyzdžiui, brominimą). Jei metano chlorinimo atveju galimas tik vienas monochloro darinys, tai šioje reakcijoje gali susidaryti du monobromo dariniai: Matyti, kad pirmuoju atveju vandenilio atomas pakeičiamas pirminiame anglies atome, o antruoju – antriniu. Ar šių reakcijų greitis yra vienodas? Pasirodo, kad galutiniame mišinyje vyrauja vandenilio atomo, esančio prie antrinės anglies, pakeitimo produktas, ty 2-brompropanas (CH3-CHBg-CH3). Pabandykime tai paaiškinti. Norėdami tai padaryti, turėsime panaudoti tarpinių dalelių stabilumo idėją. Ar pastebėjote, kad aprašydami metano chlorinimo reakcijos mechanizmą paminėjome metilo radikalą - CH3·? Šis radikalas yra tarpinė dalelė tarp metano CH4 ir chlormetano CH3Cl. Tarpinė dalelė tarp propano ir 1-brompropano yra radikalas su nesuporuotu elektronu prie pirminės anglies, o tarp propano ir 2-brompropano antrinėje anglies. Radikalas, kurio antriniame anglies atome (b) yra nesuporuotas elektronas, yra stabilesnis, palyginti su laisvuoju radikalu, kurio elektronas yra nesuporuotas pirminiame anglies atome (a). Jis susidaro į daugiau. Dėl šios priežasties pagrindinis propano brominimo reakcijos produktas yra 2-brompropanas – junginys, kuris susidaro per stabilesnes tarpines rūšis. Štai keletas laisvųjų radikalų reakcijų pavyzdžių: Nitravimo reakcija (Konovalov reakcija) Reakcija naudojama norint gauti nitro junginius – tirpiklius, daugelio sintezių pradines medžiagas. Katalizinis alkanų oksidavimas deguonimi Šios reakcijos yra svarbiausių pramoninių procesų, skirtų gaminti aldehidus, ketonus ir alkoholius tiesiogiai iš sočiųjų angliavandenilių, pagrindas, pavyzdžiui: CH4 + [O] -> CH3OH Taikymas Sotieji angliavandeniliai, ypač metanas, plačiai naudojami pramonėje (2 schema). Tai paprastas ir gana pigus kuras, žaliava daugybei svarbių junginių gaminti. Iš metano, pigiausios angliavandenilių žaliavos, gaunami junginiai naudojami daugeliui kitų medžiagų ir medžiagų gaminti. Metanas naudojamas kaip vandenilio šaltinis amoniako sintezėje, taip pat gaminant sintezės dujas (CO ir H2 mišinį), naudojamas pramoninei angliavandenilių, alkoholių, aldehidų ir kitų organinių junginių sintezei. Aukštesnės virimo temperatūros alyvos frakcijų angliavandeniliai naudojami kaip kuras dyzeliniams ir turboreaktyviniams varikliams, kaip tepalinių alyvų pagrindas, kaip žaliava sintetinių riebalų gamybai ir kt. Pateikime keletą pramoninių reikšmingos reakcijos, vykstant dalyvaujant metanui. Metanas naudojamas chloroformui, nitrometanui ir deguonies turintiems dariniams gaminti. Alkanams tiesiogiai sąveikaujant su deguonimi, priklausomai nuo reakcijos sąlygų (katalizatoriaus, temperatūros, slėgio), gali susidaryti alkoholiai, aldehidai, karboksirūgštys: Kaip jau žinote, C5H12–C11H24 sudėties angliavandeniliai yra įtraukti į naftos benzino frakciją ir daugiausia naudojami kaip vidaus degimo variklių kuras. Yra žinoma, kad vertingiausi benzino komponentai yra izomeriniai angliavandeniliai, nes jie turi didžiausią atsparumą detonacijai. Susilietus su atmosferos deguonimi angliavandeniliai lėtai sudaro su juo junginius – peroksidus. Tai lėtai vykstanti laisvųjų radikalų reakcija, kurią inicijuoja deguonies molekulė: Atkreipkite dėmesį, kad hidroperoksido grupė susidaro ant antrinių anglies atomų, kurių daugiausia yra linijiniuose arba normaliuose angliavandeniliuose. Staigiai padidėjus slėgiui ir temperatūrai suspaudimo takto pabaigoje, šių peroksido junginių skilimas prasideda nuo jų susidarymo. didelis skaičius laisvųjų radikalų, kurie „pradeda“ laisvųjų radikalų grandininę degimo reakciją anksčiau nei būtina. Stūmoklis vis tiek kyla aukštyn, o benzino degimo produktai, kurie jau susidarė dėl priešlaikinio mišinio užsidegimo, stumia jį žemyn. Dėl to smarkiai sumažėja variklio galia ir susidėvėjimas. Taigi pagrindinė detonacijos priežastis yra peroksido junginių buvimas, kurio gebėjimas susidaryti yra didžiausias tiesiniuose angliavandeniliuose. C-heptanas turi mažiausią atsparumą detonacijai tarp benzino frakcijos angliavandenilių (C5H14 - C11H24). Stabiliausias (t. y. mažiausiai sudaro peroksidus) yra vadinamasis izooktanas (2,2,4-trimetilpentanas). Visuotinai pripažinta benzino atsparumo smūgiui charakteristika yra oktaninis skaičius. Oktaninis skaičius 92 (pavyzdžiui, A-92 benzinas) reiškia, kad šio benzino savybės yra tokios pat kaip ir mišinio, kurį sudaro 92 % izooktano ir 8 % heptano. Apibendrinant galime pridurti, kad didelio oktaninio skaičiaus benzino naudojimas leidžia padidinti suspaudimo laipsnį (slėgį suspaudimo takto pabaigoje), o tai padidina vidaus degimo variklio galią ir efektyvumą. Būti gamtoje ir gautiŠiandienos pamokoje susipažinote su alkanų sąvoka, taip pat sužinojote apie ją cheminė sudėtis ir gavimo būdus. Todėl dabar pakalbėkime išsamiau apie alkanų buvimo gamtoje temą ir išsiaiškinkime, kaip ir kur alkanai buvo pritaikyti. Pagrindiniai alkanų gamybos šaltiniai yra gamtinės dujos ir nafta. Jie sudaro didžiąją dalį naftos perdirbimo produktų. Metanas, paplitęs nuosėdinėse uolienose, taip pat yra alkanų dujų hidratas. Pagrindinis gamtinių dujų komponentas yra metanas, tačiau jose taip pat yra nedidelė dalis etano, propano ir butano. Metano galima rasti išmetamuose iš anglių sluoksnių, pelkių ir susijusių naftos dujų. Ankanus taip pat galima gauti koksuojant anglį. Gamtoje taip pat yra vadinamųjų kietųjų alkanų - ozokeritų, kurie pateikiami kalnų vaško nuosėdų pavidalu. Ozokerito galima rasti vaškinėse augalų arba jų sėklų dangose, taip pat bičių vaške. Pramoninė alkanų izoliacija paimta iš natūralių šaltinių, kurios, laimei, vis dar neišsemiamos. Jie gaunami kataliziškai hidrinant anglies oksidus. Metanas taip pat gali būti gaminamas laboratorijoje, kaitinant natrio acetatą kietu šarmu arba hidrolizuojant tam tikrus karbidus. Tačiau alkanus taip pat galima gauti dekarboksilinant karboksirūgštis ir jas elektrolizės būdu. Alkanų taikymasAlkanai buityje yra plačiai naudojami daugelyje žmogaus veiklos sričių. Juk labai sunku įsivaizduoti savo gyvenimą be gamtinių dujų. Ir niekam nebus paslaptis, kad gamtinių dujų pagrindas yra metanas, iš kurio gaminama suodė, kuri naudojama topografinių dažų ir padangų gamyboje. Šaldytuvas, kurį kiekvienas turi savo namuose, taip pat veikia dėl alkano junginių, naudojamų kaip šaldymo agentas. Acetilenas, gaunamas iš metano, naudojamas metalams suvirinti ir pjaustyti. Dabar jau žinote, kad alkanai naudojami kaip kuras. Jų yra benzine, žibalu, dyzelinu ir mazute. Be to, jų taip pat yra tepalinėse alyvose, vazelinyje ir parafine. Cikloheksanas plačiai naudojamas kaip tirpiklis ir įvairių polimerų sintezei. Ciklopropanas naudojamas anestezijai. Skvalanas, kaip aukštos kokybės tepimo alyva, yra daugelio farmacijos ir kosmetikos preparatų sudedamoji dalis. Alkanai yra žaliavos, naudojamos organiniams junginiams, tokiems kaip alkoholis, aldehidai ir rūgštys, gaminti. Parafinas yra aukštesnių alkanų mišinys, todėl jis yra netoksiškas, todėl plačiai naudojamas maisto pramonėje. Jis naudojamas pieno produktų, sulčių, grūdų ir kt. pakuočių impregnavimui, taip pat kramtomosios gumos gamyboje. O šildomas parafinas medicinoje naudojamas gydymui parafinu. Be minėtų dalykų, degtukų galvutės impregnuojamos parafinu, kad geriau degtų, iš jo gaminami pieštukai, žvakės. Oksiduojant parafiną, gaunami deguonies turintys produktai, daugiausia organinės rūgštys. Sumaišius skystus angliavandenilius, turinčius tam tikrą anglies atomų skaičių, gaunamas vazelinas, plačiai naudojamas parfumerijoje ir kosmetologijoje bei medicinoje. Jis naudojamas įvairiems tepalams, kremams ir geliams ruošti. Jie taip pat naudojami terminėms procedūroms medicinoje. Praktinės užduotys1. Užrašykite homologinės alkanų serijos angliavandenilių bendrąją formulę. 2. Parašykite galimų heksano izomerų formules ir įvardykite jas pagal sisteminę nomenklatūrą. 3. Kas yra krekingas? Kokius krekingo tipus žinote? 4. Parašykite galimų heksano krekingo produktų formules. 5. Iššifruokite sekančią transformacijų grandinę. Pavadinkite junginius A, B ir C. 6. Pateikite angliavandenilio C5H12, kuris bromuojant susidaro tik vienas monobromo darinys, struktūrinę formulę. 7. Visiškai sudeginti 0,1 mol neaiškios struktūros alkano sunaudota 11,2 litro deguonies (aplinkos sąlygomis). Kas yra struktūrinė formulė alkanas? 8. Kokia dujinio struktūrinė formulė sočiųjų angliavandenilių, jei 11 g šių dujų užima 5,6 litro tūrį (įprastomis sąlygomis)? 9. Prisiminkite, ką žinote apie metano naudojimą, ir paaiškinkite, kodėl buitinį dujų nuotėkį galima aptikti pagal kvapą, nors jo komponentai yra bekvapiai. 10*. Kokius junginius galima gauti kataliziškai oksiduojant metaną įvairiomis sąlygomis? Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis. 11*. Visiško degimo produktai (deguonies perteklius) 10,08 litro (N.S.) etano ir propano mišinio buvo išleista per kalkių vandens perteklių. Šiuo atveju susidarė 120 g nuosėdų. Nustatykite pradinio mišinio tūrinę sudėtį. 12*. Dviejų alkanų mišinio etano tankis yra 1,808. Bromuojant šį mišinį, buvo išskirtos tik dvi poros izomerinių monobromalkanų. Bendra lengvesnių izomerų masė reakcijos produktuose yra lygi bendrai sunkesnių izomerų masei. Nustatykite sunkesnio alkano tūrio dalį pradiniame mišinyje. Mes rekomenduojameJuodieji raupai Petre 3. Petro III valdymas. Literatūra apie Petrą IIIGyvenimo metai: 1728 m. vasario 21 d. – 1762 m. birželio 28 d. (Petras Ulrichas) Visos Rusijos imperatorius, Holšteino-Gotorpo kunigaikščio Karlo Frydricho sūnus, jo sesers sūnus...
|
C + 2H 2
^CH≡CH + 3H 2
Н−С=С−Н + Н−Н
