Предавања за студенти на Педијатриски факултет

Предавање2

Тема: Просторна структура на органските соединенија

Цел:запознавање со видовите структурна и просторна изомерност на органските соединенија.

План:

Класификација на изомеризмот.

Структурна изомеризам.

Просторна изомеризам

Оптички изомеризам

Првите обиди да се разбере структурата на органските молекули датираат од почетокот на 19 век. Феноменот на изомеризам прв го открил Ј.

Изомеризам е постоење на соединенија со ист квалитативен и квантитативен состав, но различна структура или локација во просторот, а самите супстанции се нарекуваат изомери.

Класификација на изомери

Структурни

(различен редослед на поврзување на атомите)

Стереоизомеризам

(различно распоредување на атоми во вселената)

Повеќе одредби за поврзување

Одредби функционална група

Конфигурација

Конформа-

Структурна изомеризам.

Структурни изомери се изомери кои имаат ист квалитативен и квантитативен состав, но се разликуваат по хемиската структура.

Структурниот изомеризам предизвикува различност органски соединенија, особено алканите. Со зголемување на бројот на јаглеродни атоми во молекулитеалкани, бројот на структурни изомери брзо се зголемува. Значи, за хексан (C 6 H 14) е 5, за нонан (C 9 H 20) - 35.

Атомите на јаглеродот се разликуваат по локација во синџирот. Јаглеродниот атом на почетокот на синџирот е врзан за еден јаглероден атом и се нарекува основно.Јаглероден атом поврзан со два јаглеродни атоми - секундарно, со три - терцијарно, со четири - кватернерна. Алканите со прав синџир содржат само примарни и секундарни јаглеродни атоми, додека алканите со разгранет ланец содржат и терциерни и кватернерни јаглеродни атоми.

Видови на структурен изомеризам.

Метамери- соединенија кои припаѓаат на иста класа на соединенија, но имаат различни радикали:

H 3 C – O – C 3 H 7 – метилпропил етер,

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – диетил етер

Меѓукласна изомеризам.И покрај истиот квалитативен и квантитативен состав на молекулите, структурата на супстанциите е различна.

На пример: алдехидите се изомерни на кетоните:

Алкини - алкадиени

H 2 C = CH – CH = CH 2 бутадиен -1,3 HC = C - CH 2 – CH 3 – бутин-1

Структурниот изомеризам ја одредува и разновидноста на јаглеводородните радикали. Изомеризмот на радикалите започнува со пропан, за кој се можни два радикали. Ако атом на водород се одземе од примарниот јаглероден атом, се добива радикалниот пропил (n-пропил). Ако атом на водород се одземе од секундарен јаглероден атом, се добива радикал изопропил.

-

изопропил

CH 2 – CH 2 – CH 3 - сече

Просторна изомеризам (стереоизомеризам)

Ова е постоење на изомери кои имаат ист состав и редослед на поврзување на атомите, но се разликуваат по природата на распоредот на атомите или групите атоми во просторот во однос на едни со други.

Овој тип на изомеризам беше опишан од L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff, Le Bel (1874).

Во реални услови, самата молекула и нејзините поединечни делови (атоми, групи на атоми) се во состојба на вибрационо-ротационо движење и ова движење во голема мера го менува релативниот распоред на атомите во молекулата. Во тоа време, хемиските врски се протегаат и аглите на врската се менуваат, а со тоа се јавуваат различни конфигурации и конформации на молекулите.

Затоа, просторните изомери се поделени на два вида: конформациски и конфигурациски.

Конфигурациите се редоследот по кој атомите се распоредени во просторот без да се земат предвид разликите што произлегуваат од ротацијата околу единечните врски.Овие изомери постојат во различни конформации.

Конформациите се многу нестабилни динамички форми на иста молекула кои настануваат како резултат на ротација на атоми или групи на атоми околу единечни врски, како резултат на што атомите заземаат различни просторни позиции. Секоја конформација на молекула се карактеризира со специфична конфигурација.

Б-врската овозможува ротација околу неа, така што една молекула може да има многу конформации. Од многуте конформации се земени предвид само шест, бидејќи Минималниот агол на ротација се смета за агол еднаков на 60°, што се нарекува агол на торзија.

Постојат: затемнети и инхибирани конформации.

Затемнета конформација се јавува ако идентични супституенти се наоѓаат на минимално растојание едни од други и меѓу нив се јавуваат меѓусебни сили на одбивање, а молекулата мора да има голема понудаенергија за одржување на оваа конформација. Оваа конформација е енергетски неповолна.

Инхибирана конформација - се јавува кога идентичните супституенти се колку што е можно подалеку еден од друг и молекулата има минимална енергетска резерва. Оваа конформација е енергетски поволна.

П Првото соединение за кое е познато постоењето на конформациски изомери е етанот. Неговата структура во просторот е прикажана со формулата за перспектива или формулата на Њуман:

СО 2 Н 6

заматен инхибиран

конформациска конформација

Њуманови формули за проекција.

Јаглеродниот атом најблиску до нас е означен со точка во центарот на кругот, кругот го претставува далечниот јаглероден атом. Трите врски на секој атом се прикажани како линии кои се разминуваат од центарот на кругот - за најблискиот јаглероден атом и малите - за далечниот јаглероден атом.

Во долгите јаглеродни синџири, можна е ротација околу неколку врски C–C. Затоа, целиот синџир може да добие различни геометриски форми. Според податоците за дифракција на рендгенските зраци, долгите синџири на заситени јаглеводороди имаат цик-цак и конформација во облик на канџи. На пример: палмитинските (C 15 H 31 COOH) и стеаринските (C 17 H 35 COOH) киселини во цик-цак конформации се дел од липидите на клеточните мембрани, а молекулите на моносахариди во раствор добиваат конформација во облик на канџи.

Конформации на циклични соединенија

Цикличните врски се карактеризираат со аголен стрес поврзан со присуството на затворен циклус.

Ако сметаме дека циклусите се рамни, тогаш за многу од нив аглите на врската значително ќе отстапуваат од нормалата. Напрегањето предизвикано од отстапувањето на аглите на врската помеѓу атомите на јаглеродот во прстенот од нормалната вредност се нарекува аголили на Баер

На пример, во циклохексан, атомите на јаглеродот се во хибридна состојба sp 3 и, соодветно, аголот на врската треба да биде еднаков на 109 o 28 /. Ако атомите на јаглеродот лежат во иста рамнина, тогаш во рамниот прстен внатрешните агли на врската би биле еднакви на 120°, а сите атоми на водород би биле во затемнета конформација. Но, циклохексанот не може да биде рамен поради присуството на силни аголни и торзиони напрегања. Развива помалку напрегнати нерамнински конформации поради делумна ротација околу ϭ-врзници, меѓу кои конформациите се постабилни фотелји И бањи.

Конформацијата на столот е енергетски најповолна, бидејќи нема затскриени позиции на атоми на водород и јаглерод. Распоредот на атомите H на сите атоми C е ист како и во инхибираната конформација на етанот. Во оваа конформација, сите атоми на водород се отворени и достапни за реакции.

Конформацијата на бањата е помалку енергетски поволна, бидејќи 2 пара C атоми (C-2 и C-3), (C-5 и C-6) кои лежат во основата имаат атоми H во затемнета конформација, затоа оваа конформација има голема резерва на енергија и нестабилна.

C6H12 циклохексан

Обликот „стол“ е енергетски покорисен од „кадата“.

Оптички изомеризам.

На крајот на 19 век, беше откриено дека многу органски соединенија се способни да ја ротираат рамнината на поларизираниот зрак лево и десно. Односно, светлосниот зрак кој спаѓа на молекулата е во интеракција со нејзините електронски обвивки и настанува поларизација на електроните, што доведува до промена на насоката на осцилациите во електричното поле. Ако супстанцијата ја ротира рамнината на вибрации во насока на стрелките на часовникот, таа се нарекува декстророторна(+) ако е спротивно од стрелките на часовникот – левак(-). Овие супстанции беа наречени оптички изомери. Оптички активните изомери содржат асиметричен јаглероден атом (хирален) - ова е атом кој содржи четири различни супституенти. Вториот важен услов е отсуството на сите видови симетрија (оска, рамнина). Тие вклучуваат многу хидрокси и амино киселини

Истражувањата покажаа дека таквите соединенија се разликуваат по редоследот на распоредот на супституентите на јаглеродните атоми при sp 3 хибридизација.

П наједноставното соединение е млечна киселина (2-хидроксипропаноична киселина)

Стереоизомери, чии молекули се поврзани едни со други како објект и некомпатибилна огледална слика или како лево и десна ракасе нарекуваат енантиомери(оптички изомери, огледални изомери, антиподи и феноменот се нарекува енантиомеризам.Сите хемиски и физички својства на енантиомерите се исти, освен две: ротација на рамнината на поларизираната светлина (во уред за полариметар) и биолошка активност.

Апсолутната конфигурација на молекулите се одредува со сложени физичко-хемиски методи.

Релативната конфигурација на оптички активните соединенија се одредува со споредба со стандардот на глицералдехид. Оптички активните супстанции кои имаат конфигурација на декстроротаторен или леворотаторски глицералдехид (М. Розанов, 1906) се нарекуваат супстанции од сериите D- и L. Еднаква мешавина на декстро- и леворататорни изомери на едно соединение се нарекува рацемат и е оптички неактивна.

Истражувањата покажаа дека знакот на ротација на светлината не може да се поврзе со припадноста на супстанцијата во серијата D- и L, тој се одредува само експериментално во инструментите - полариметри; На пример, L-млечна киселина има агол на ротација од +3,8 o, D-млечна киселина - 3,8 o.

Енантиомерите се прикажани со помош на формулите на Фишер.

Јаглеродниот ланец е претставен со вертикална линија.

Сениорската функционална група е поставена на врвот, помладата функционална група на дното.

Асиметричен јаглероден атом е претставен со хоризонтална линија, на чии краеви има супституенти.

Бројот на изомери се одредува со формулата 2 n, n е бројот на асиметрични јаглеродни атоми.

L-ред D-ред

Меѓу енантиомерите може да има симетрични молекули кои немаат оптичка активност и се т.н. мезоизомери.

На пример: Винска куќа

D – (+) – ред L – (–) – ред

Мезовинаја к-та

Рацемат – сок од грозје

Оптичките изомери кои не се огледални изомери, кои се разликуваат во конфигурацијата на неколку, но не сите асиметрични C атоми, кои имаат различни физички и хемиски својства, се нарекуваат - ди-А-стереоизомери.

-Дијастереомери (геометриски изомери) се стереомери кои имаат  врска во молекулата. Тие се наоѓаат во алкените, незаситени повисоки јаглеродни комплети, незаситени дикарбонатни соединенија. На пример:

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Биолошката активност на органските материи е поврзана со нивната структура. На пример:

Цис-бутенедиска киселина, Транс-бутенедиична киселина,

малеинска киселина - фумарна киселина - нетоксична,

многу токсичен пронајден во телото

Сите природни незаситени соединенија со повисок јаглерод се cis-изомери.

За време на лекцијата ќе добиете општа идејаза видовите на изомеризам, научете што е изомер. Дознајте за видовите на изомеризам во органска хемија: структурен и просторен (стереоизомеризам). Со користење на структурни формулисупстанции, разгледајте ги подтиповите на структурна изомеризам (скелетна и позиционална изомеризам), дознајте за видовите просторна изомеризам: геометриска и оптичка.

Тема: Вовед во органска хемија

Лекција: изомеризам. Видови изомеризам. Структурна изомеризам, геометриска, оптичка

Видовите формули кои опишуваат органски супстанции што ги испитавме порано покажуваат дека неколку различни структурни формули можат да одговараат на една молекуларна формула.

На пример, молекуларната формула C 2H 6Оодговараат две супстанциисо различни структурни формули - етаноли диметил етер. Ориз. 1.

Етил алкохолот, течност која реагира со натриум метал и ослободува водород, врие на +78,5 0 C. Под истите услови, диметил етер, гас што не реагира со натриум, врие на -23 0 C.

Овие супстанции се разликуваат по нивната структура - различни супстанцииодговара на истата молекуларна формула.

Ориз. 1. Меѓукласна изомеризам

Феноменот на постоење на супстанции кои имаат ист состав, но различни структури и затоа различни својства се нарекува изомеризам (од грчки зборови„изос“ - „еднаков“ и „мерос“ - „дел“, „дел“).

Видови изомеризам

Постојат различни видови на изомеризам.

Структурниот изомеризам е поврзан со различен редослед на спојување на атомите во молекулата.

Етанолот и диметил етерот се структурни изомери. Бидејќи припаѓаат на различни класи на органски соединенија, овој тип на структурна изомеризам се нарекува исто така меѓукласни . Ориз. 1.

Структурните изомери може да постојат и во истата класа на соединенија, на пример, формулата C 5 H 12 одговара на три различни јаглеводороди. Ова изомеризам на јаглероден скелет. Ориз. 2.

Ориз. 2 Примери на супстанции - структурни изомери

Постојат структурни изомери со ист јаглероден скелет, кои се разликуваат по положбата на повеќе врски (двојни и тројни) или атоми кои го заменуваат водородот. Овој тип на структурна изомеризам се нарекува позиционен изомеризам.

Ориз. 3. Изомеризам на структурна положба

Во молекулите што содржат само единечни врски, речиси слободното ротирање на молекуларните фрагменти околу врските е можна на собна температура и, на пример, сите слики од формулите на 1,2-дихлороетан се еквивалентни. Ориз. 4

Ориз. 4. Положба на атомите на хлор околу една врска

Ако ротацијата е попречена, на пример, во циклична молекула или при двојна врска, тогаш геометриски или цис-транс изомеризам.Во цис-изомерите, супституентите се наоѓаат на едната страна од рамнината на прстенот или двојната врска, во транс-изомерите - на спротивните страни.

Цис-транс изомерите постојат кога се поврзани со јаглероден атом. две различнизаменик Ориз. 5.

Ориз. 5. Цис и транс изомери

Друг тип на изомеризам се јавува поради фактот што јаглеродниот атом со четири единечни врски формира просторна структура со неговите супституенти - тетраедар. Ако една молекула има барем еден јаглероден атом поврзан со четири различни супституенти, оптички изомеризам. Таквите молекули не се совпаѓаат со нивната огледална слика. Ова својство се нарекува хиралност - од грчкиот јазик Сохиер- „рака“. Ориз. 6. Оптичкиот изомеризам е карактеристичен за многу молекули кои ги сочинуваат живите организми.

Ориз. 6. Примери на оптички изомери

Се нарекува и оптичка изомеризам енантиомеризам (од грчки енантиос- „спротивно“ и мерос- „дел“), и оптички изомери - енантиомери . Енантиомерите се оптички активни, тие ја ротираат рамнината на поларизација на светлината за истиот агол, но внатре спротивни страни: d- , или (+)-изомер, - десно, л- , или (-)-изомер, - лево. Мешавина од еднакви количини енантиомери наречени расемат, е оптички неактивен и се означува со симболот d, l- или (±).

Сумирајќи ја лекцијата

За време на часот, добивте општо разбирање за видовите изомеризам и што е изомер. Научивме за видовите на изомеризам во органската хемија: структурна и просторна (стереоизомеризам). Користејќи ги структурните формули на супстанциите, ги испитавме подвидовите на структурна изомерност (скелетна и позициона изомерност), и се запознавме со видовите просторна изомерност: геометриска и оптичка.

Референци

1. Руџитис Г.Е. Хемија. Основи општа хемија. 10-то одделение: учебник за образовните институции: основно ниво / G. E. Rudzitis, F.G. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012 година.

2. Хемија. 10-то одделение. Ниво на профил: академски. за општо образование институции/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин и соработници - М.: Бустард, 2008. - 463 стр.

3. Хемија. 11 одделение. Ниво на профил: академски. за општо образование институции/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин et al - М.: Bustard, 2010. - 462 стр.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Збирка проблеми по хемија за оние кои влегуваат на универзитетите. - 4-то издание. - М.: РИА „Нов бран“: Издавач Умеренков, 2012. - 278 стр.

Домашна задача

1. Бр.1,2 (стр.39) Руџитис Г.Е. Хемија. Основи на општа хемија. 10-то одделение: учебник за општообразовни институции: основно ниво / Г. Е. Руџитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012 година.

2. Зошто бројот на изомери во јаглеводородите од етиленската серија е поголем од оној на заситените јаглеводороди?

3. Кои јаглеводороди имаат просторни изомери?

Структурни изомери- тоа се соединенија кои го имаат истото молекуларна формула, но се разликуваат едни од други по редоследот на поврзување на атомите во молекулата.

Структурниот изомеризам е поделен на изомеризам јаглероден синџир, позиционен изомеризам и изомеризам на функционална група.

Изомеризам на јаглеродниот синџир. Таа е предизвикана од различни секвенци на поврзување на атомите кои го формираат јаглеродниот скелет на молекулата. На пример, за алкан со состав C 4 H 10, може да се напишат два изомери;

За органски соединенија со циклична структура, изомеризмот на синџирот може да биде предизвикан од големината на циклусот.

Позициона изомеризампоради различните позиции на функционалните групи, супституентите или повеќекратните врски во молекулата.

Изомеризам на функционални груписе должи на присуството на функционални групи од различна природа во изомери со ист состав.

ПРОСТОРЕН ИЗОМЕРИЗАМ (СТЕРЕОИЗОМЕРИЗАМ)

Просторни изомери- тоа се соединенија кои имаат иста молекуларна формула, ист ред на поврзување на атомите во молекулата, но се разликуваат едни од други по распоредот на атомите во просторот.

Просторните изомери се нарекуваат и стерео изомери и (од грчкиот стереос - просторен).

Просторната изомеризам се дели на конфигурациска и конформациска.

Но, пред да продолжиме да ги разгледуваме овие типови на стереоизомеризам, да се задржиме на начините за прикажување на просторната структура на молекулите на органски соединенија.

За да се прикаже просторната структура на молекулите, нивната конфигурација или конформација, се користат молекуларни модели и специјални стереоформули.

Молекуларни модели - визуелен приказ на органски и неоргански соединенија, дозволувајќи еден да суди релативна положбаатоми кои сочинуваат молекула.

Најчесто се користат три главни типа на модели: топка и стап (модели на Кекуле-ван'т-Хоф), скелетни (модели на Драјдинг-га) и полусферични (моделите Стјуарт-Бриглеб ни овозможуваат да судиме не само за). релативна положба на атомите во молекулата, но тие се погодни и да се земат предвид аглите на врската и можноста за ротација околу едноставни врски. Моделите за сушење исто така ги земаат предвид меѓуатомските растојанија, додека моделите Стјуарт-Бриглеб исто така ги рефлектираат волумените на атомите. Сликата подолу покажува модели на молекули на етан и етилен.

Ориз. 3.1. Модели на етан (лево) и етилен (десно) молекули; а – топка и прачка; б – Сушење; В – хемисферични (Стјуарт-Бриглеб)

Стереоформули. За прикажување на просторната структура на молекулата на рамнина, најчесто се користат стереохемиски и перспективни формули, како и формули за проекцијаЊуман.

ВО стереохемиски формулихемиските врски лоцирани во рамнината на цртежот се претставени со правилна линија; врски лоцирани над рамнината - со дебел клин или задебелена линија, и оние што се наоѓаат над рамнината - со испрекинат клин или испрекината линија:

Ветувачки формулиопишете ја просторната структура на рамнина, земајќи ја предвид молекулата долж една од врските јаглерод-јаглерод. Од страна на изгледтие личат на кози од пилана:

При градење Њуманови формули за проекцијамолекулата се гледа во насока на една врска C–C на таков начин што атомите што ја формираат оваа врска се заматуваат еден со друг. Од избраниот пар, јаглеродниот атом најблиску до набљудувачот е претставен со точка, а најоддалечениот е претставен со круг. Хемиските врски на најблискиот јаглероден атом со другите атоми се претставени со линии кои потекнуваат од центарот на кругот и најоддалечените од кругот:

Постојат формули за проекција на Фишер, кои обично се користат за прикажување на просторната структура на оптичките изомери на рамнина.

Теорија А.М. Батлеров

1. Атомите во молекулите се поврзани едни со други во одредена низа хемиски врскиспоред нивната валентност. Редоследот по кој се поврзуваат атомите се нарекува нивна хемиска структура. Јаглеродот во сите органски соединенија е четиривалентен.

2. Својствата на супстанциите се одредуваат не само од квалитативниот и квантитативниот состав на молекулите, туку и од нивната структура.

3. Атоми или групи на атоми меѓусебно влијаат меѓусебно, што одредува реактивностмолекули.

4. Структурата на молекулите може да се утврди врз основа на проучување на нивните хемиски својства.

Органските соединенија имаат голем број на карактеристични карактеристики, кои ги разликуваат од неорганските. Речиси сите од нив (со ретки исклучоци) се запаливи; Повеќето органски соединенија не се дисоцираат во јони, што се должи на природата ковалентна врскаВ органска материја. Јонскиот тип на врска се реализира само во соли на органски киселини, на пример, CH3COONa.

Хомологна серијае бескрајна серија на органски соединенија кои имаат слична структураи затоа слични хемиски својстваи се разликуваат една од друга по кој било број CH2– групи (хомологна разлика).

Уште пред создавањето на теоријата на структурата, беа познати супстанции со ист елементарен состав, но со различни својства. Таквите супстанции се нарекувале изомери, а самиот овој феномен бил наречен изомеризам.

Основата на изомеризмот, како што е прикажано од А.М. Батлеров, лежи разликата во структурата на молекулите што се состојат од ист сет на атоми.

Изомеризам- ова е феномен на постоење на соединенија кои имаат ист квалитативен и квантитативен состав, но различни структури и, според тоа, различни својства.

Постојат 2 типа на изомеризам: структурниизомеризам и просторниизомеризам.

Структурен изомеризам

Структурни изомери– врски со ист квалитет и квантитативен состав, кои се разликуваат по редоследот на поврзување на атомите, односно хемиската структура.

Просторна изомеризам

Просторни изомери(стереоизомери) со ист состав и исти хемиска структурасе разликуваат во просторниот распоред на атомите во молекулата.
Просторните изомери се оптички и цис-транс изомери (геометриски).

Цис-транс изомеризам

лежи во можноста за поставување на супституенти на една или спротивна страна од рамнината на двојна врска или неароматичен прстен cis изомерисупституентите се на едната страна од рамнината на прстенот или двојната врска, во транс изомери- на различни начини.

Во молекулата на бутен-2 CH3–CH=CH–CH3, групите CH3 можат да се наоѓаат или на едната страна од двојната врска - во cis изомерот, или на спротивните страни - во транс изомерот.

Оптички изомеризам

Се појавува кога јаглеродот има четири различни супституенти.
Ако замените било кои две од нив, ќе добиете друг просторен изомер од истиот состав. Физичко-хемиските својства на таквите изомери значително се разликуваат. Соединенијата од овој тип се одликуваат со нивната способност да ја ротираат рамнината на поларизирана светлина што се пренесува преку раствор на такви соединенија за одредена количина. Во овој случај, еден изомер ја ротира рамнината на поларизираната светлина во една насока, а неговиот изомер ротира во спротивна насока. Поради ваквите оптички ефекти, овој тип на изомеризам се нарекува оптички изомеризам.

Изомери, изомеризам

Изомери- тоа се супстанции кои имаат ист квалитативен и квантитативен состав, но различни структури и, според тоа, различни својства

Феноменот на постоење на изомери се нарекуваизомеризам

На пример, супстанција со составот C 4 H 10 има две изомерни соединенија.

Физичките својства на бутанот и изобутанот се различни: изобутанот има помали точки на топење и вриење од n.бутанот.

Модел со топка и стап на молекулата на бутанот Модел со топка и стап на молекулата на изобутан

Хемиските својства на овие изомери се разликуваат малку, бидејќи тие имаат ист квалитативен состав и природата на врските помеѓу атомите во молекулата.

Друга дефиниција за изомери може да се даде на следниов начин:

изомери - супстанции кои имаат исти молекуларни, но различни структурни формули.

Видови изомеризам

Во зависност од природата на разликите во структурата на изомерите, постојат структурниИ просторниизомеризам.

Структурни изомери- соединенија со ист квалитативен и квантитативен состав, кои се разликуваат по редоследот на поврзување на атомите, т.е. хемиската структура.

Структурниот изомеризам е поделен на:
1.Изомеризам на јаглеродниот скелет	2.Позиционен изомеризам (повеќекратна врска, функционална група, супституент)	3.Меѓукласна изомеризам CH 3 -CH 2 -NO 2 нитроетан HOOC-CH 2 -NH 2аминооцетна киселина (глицин)

Позициона изомеризам
повеќекратна врска CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 3 -CH= C= CH 2	функционална група CH 3 -CHON -CH 3 CH 2 OH -CH 2 -CH 3	Заменик CH 3 -CHCI -CH 3 CH 2 CI -CH 2 -CH 3

Структурна изомеризам

	Изомеризам на позицијата на повеќекратна (двојна) врска: Бутен-1 и бутен-2
	Изомеризам на јаглеродниот скелет: Циклобутан и метилциклопропан
	Меѓукласна изомеризам: Бутен и циклобутан

Просторни изомери (стереоизомери)со ист состав и иста хемиска структура, тие се разликуваат во просторниот распоред на атомите во молекулата

Просторната изомеризам е поделена на:
	Карактеристично за супстанции кои содржат двојни врски или циклични.

Оптичките изомери се нарекуваат и огледални или хирални (како левата и десната рака)