ГОМОЛОГИЙН ЦУВРАЛ, дараалал химийн нэгдлүүдижил бүтэцтэй, ижил функциональ бүлгүүдтэй; Ийм дарааллын гишүүн бүр - гомолог - хөрш зэргэлдээхээс тогтмол бүтцийн нэгжээр эсвэл гомологийн ялгаа, ихэвчлэн CH 2 метилений бүлгээр, жишээлбэл, алкануудын гомолог цувралд (ерөнхий томъёо C n H 2) ялгаатай байдаг. n + 2, n \u003d 1, 2 , ...), алкенууд (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), ханасан нэг үндсэн карбоксилын хүчил (C n H 2 n + 1 COOH, n) = 0, 1, 2, ... ). 1840-өөд онд К.Жерардын томъёолсон гомологийн цувралын тухай ойлголт маш чухал ач холбогдолтой юм. органик хими, учир нь энэ нь ангиллын үндэс болдог органик нэгдлүүд.

Гомологийн цуваа байгаа нь нүүрстөрөгчийн атомууд бие биетэйгээ болон бусад элементийн атомуудтай нэгэн зэрэг ковалент холбоогоор хүчтэй гинж, мөчлөгт нэгдэх чадвартай холбоотой юм. Илүү бага хэмжээгээр бусад атомуудын атомууд химийн элементүүджишээлбэл, силанууд SinH 2n+2 (n = 1 - 8) ба цахиурын галидын гомолог цувралыг үүсгэдэг цахиур.

Гомологууд нь ижил химийн шинж чанартай бөгөөд тогтмол өөрчлөгддөг физик шинж чанартай байдаг. Тиймээс цувралын дундах шулуун гинж бүхий гомолог цуврал нэгдлүүдийн ойролцоох гомологуудын буцлах цэгүүд (C 5 -C 14) 20-30 ° C-аар ялгаатай бөгөөд CH 2-ийн бүлгийг нэмсэн тус бүр нь түүний өсөлттэй тохирч байна. шаталтын дулааныг 630-660 кЖ / моль. Цувралын дээд гишүүдийн хувьд хөрш зэргэлдээ гомологуудын шинж чанаруудын ялгааг жигд болгодог. Заримдаа гомологийн цувралын эхний гишүүдийн химийн болон физик шинж чанарууд нь гомологийн цувралын бусад гишүүдийн шинж чанараас эрс ялгаатай байдаг, жишээлбэл, формальдегидийн шүлтүүдтэй харилцан үйлчлэл нь бусад альдегидийнхээс өөрөөр явагддаг, шоргоолжны хүчил их байдаг. илүү хүчтэй, метанол нь гомологоос хамаагүй илүү хортой байдаг.

Зарим молекулуудыг хэд хэдэн өөр гомологийн цувралд оруулж болно, жишээлбэл, циклопропан нь цикл эсвэл цөмийн гомологууд (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан гэх мэт) болон гинжин гомологийн цувралд багтдаг. (циклопропан, метилциклопропан, этилциклопропан гэх мэт). Өндөр молекулын нэгдлүүд нь полимер гомологийн цувралыг үүсгэдэг бөгөөд тэдгээрийн гишүүн бүр нь полимер гомолог нь бүтцийн нэгжийн тоогоор (полимержих зэрэг) бусдаас ялгаатай байдаг.

Органик химийн гомологийн цувралаас гадна винилологи, генетик, изологийн цувралыг ялгадаг. Винил цувралууд нь ижил функциональ бүлгүүд болон хосолсон давхар холбоо бүхий нэгдлүүдийг үүсгэдэг; винилологийн цувралын гишүүн бүр хөрш зэргэлдээх бүлгүүдээс нь CH=CH винилен бүлгээр ялгаатай байдаг, жишээлбэл, альдегидийн винилологийн цувралын эхний гишүүд нь ацетальдегид CH 3 CH, кротоник CH 3 CH = CHSON, сорбины CH 3 CH = CHCH юм. =CHSON альдегид. Генетикийн цуврал нь молекул дахь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий органик нэгдлүүдийг үүсгэдэг, гэхдээ өөр өөр функциональ бүлгүүдтэй, жишээлбэл, этан C 2 H 6-ийн генетикийн цувралд этил хлорид C 2 H 5 Cl, этилийн спирт C 2 H 5 OH, этиламин C 2 H 5 NH 2, ацетальдегид CH 3 CHO, цууны хүчил CH 3 COOH гэх мэт. Изологийн цувралууд нь бие биенээсээ зөвхөн ханаагүй байдлын хэмжээгээр ялгаатай органик нэгдлүүдийг үүсгэдэг, жишээлбэл, этан C 2 H 6, этилен С 2. H 4, ацетилен C 2 H 2.

Лит.: Жданов Ю.А. Органик химийн гомологи. М., 1950.

АЛКАН

Нүүрс устөрөгчийг хязгаарлах ( алканууд ) нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрдэх, зөвхөн σ-бондоор холбогдсон, цикл агуулаагүй нэгдлүүд гэж нэрлэдэг. Алкануудад нүүрстөрөгчийн атомууд эрлийзжих зэрэгтэй байдаг sp 3 .

1. Гомологийн цувралын тухай ойлголт

Энэ ангийн хамгийн энгийн нэгдэл бол нэг нүүрстөрөгчийн атом, дөрвөн устөрөгчийн атом агуулсан нүүрсустөрөгч болох метан юм. Хоёр нүүрстөрөгчийн атом бүхий ханасан нүүрсустөрөгч болох этаны томъёог авч үзвэл энэ нь метанаас үүссэн юм шиг албан ёсны байр сууринаас харагдана: ижил төстэй зүйлсийн нэг. C-H холболтуудба завсарлагааны оронд -CH 2 - бүлгийг оруулав. Үүний нэгэн адил этанаас гурван нүүрстөрөгчийн атом бүхий ханасан нүүрсустөрөгч - пропан гэх мэтийг үүсгэж болно.

Цувралын бие даасан гишүүд бие биенээсээ зөвхөн -CH 2 - бүлгүүдийн тоогоор ялгаатай ижил төстэй химийн шинж чанар бүхий бүтцийн хувьд ижил төстэй нэгдлүүдийн цувралыг гэнэ. гомолог цуврал . Энэ тохиолдолд бид ярьж байнаалкануудын гомолог цувралын тухай.

Аливаа гомологийн цувралын гишүүдийн хувьд (жишээлбэл, цуврал спирт, альдегид эсвэл хүчил) урвалын дийлэнх нь ижил аргаар явагддаг (заримдаа зөвхөн цувралын эхний гишүүд үл хамаарах зүйл байдаг). Тиймээс гомологийн цувралын зөвхөн нэг гишүүний химийн урвалыг мэдэж байгаа тул энэ цувралын бусад гишүүдтэй ижил төрлийн хувиргалт явагдах магадлал өндөртэй гэж маргаж болно.

Энэ нь органик нэгдлүүдийн шинж чанарыг голчлон функциональ бүлгээр тодорхойлдог болохыг дахин нэг удаа онцолж байгаа бөгөөд энэ нь гомологийн цувралын дагуу урвалыг системчлэх боломжийг олгодог, эсвэл ихэвчлэн хэлдэг органик нэгдлүүдийн ангиллын дагуу. Функциональ бүлгийг ихэвчлэн С ба Н-ээс бусад атом, бүлгүүд эсвэл олон тооны холбоо агуулсан органик нэгдлийн молекулын хамгийн амархан урвалд ордог хэсэг гэж үздэг.

Аливаа гомолог цувралын хувьд энэ цувралын гишүүдийн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудын харьцааг тусгасан ерөнхий томьёог гаргаж болно; энэ томъёог гэж нэрлэдэг гомологийн цувааны ерөнхий томьёо . Салбаргүй нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээтэй ханасан нүүрсустөрөгчийн гомологийн аль ч гишүүний бүтцийн томъёог авч үзээд түүний молекул нь дараахь зүйлээс бүрддэг болохыг бид харж байна. Пбүлгүүд -CH 2 - ба төгсгөлийн бүлгүүдэд өөр хоёр устөрөгчийн атом. Тиймээс, дээр Птүүний доторх нүүрстөрөгчийн атомууд (2х+ 2) устөрөгчийн атомууд иймээс гомологийн цувралын ерөнхий томъёо нь C n H 2 n +2 хэлбэртэй байна.

Хүснэгт 19-д ханасан нүүрсустөрөгчийн гомолог цувралын гишүүд ба тэдгээрийн физик тогтмолуудыг үзүүлэв.

2. Изомеризм

Хэрэв хоёр ба түүнээс дээш бие даасан бодисууд ижил тооны найрлагатай, тухайлбал ижил молекулын томъёотой боловч зарим химийн болон физик шинж чанараараа бие биенээсээ ялгаатай бол ерөнхий тохиолдолд тэдгээрийг гэж нэрлэдэг. изомерууд .

Изомеризмын нэг төрөл бүтцийн изомеризм , изомерууд нь молекул дахь бие даасан атомуудын хоорондын холболтын дарааллаар бие биенээсээ ялгаатай байх үед.

Метан, этан, пропанд атомуудын хоорондох холбоо нь зөвхөн нэг дараалалтай байдаг. Гэхдээ аль хэдийн дөрвөн нүүрстөрөгчийн атомыг хоёр өөр аргаар холбож болно:

Аль ч тохиолдолд нүүрсустөрөгч нь ижил молекулын томъёо C 4 H 10 байна. Гэсэн хэдий ч эхний тохиолдолд бүх дөрвөн нүүрстөрөгчийн атом нь салаалаагүй буюу хэвийн гинж, хоёрдугаарт, төгсгөлд нь салаалсан эсвэл изоструктурын гинжийг үүсгэдэг. Энэ янз бүрийн бодисууд: өөр өөр физик тогтмолуудтай бутан ба изобутан (Хүснэгт 19-ийг үз).

C 5 H 12 нүүрсустөрөгчийн хувьд аль хэдийн гурван изомер байдаг

Нүүрс устөрөгчийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх тусам тоо

изомерууд хурдацтай өсч байна: C 6-ийн хувьд энэ нь 5; C 7 - 9-ийн хувьд; C 8 - 18-ийн хувьд; C 20 - 366 319-ийн хувьд; C 40 - 62 491 178 805 831 изомерын хувьд. Энэ төрлийн изомеризмыг заримдаа гэж нэрлэдэг нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм.

Энэ бүтцийн салаалсан нүүрсустөрөгчийг авч үзье.

Энэхүү нүүрсустөрөгчид дөрвөн төрлийн нүүрстөрөгчийн атом байдаг. C a тэмдгээр тэмдэглэгдсэн атомууд нь нэг нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог, тэдгээрийг нэрлэдэг анхан шатны,анхдагч нүүрстөрөгчийн атомын үндсэн ба гурван устөрөгчийн атом гэж нэрлэгддэг. C b дүрсээр тэмдэглэгдсэн нүүрстөрөгчийн атомыг хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай холбодог хоёрдогч,ба түүний хоёр устөрөгчийн атомыг хоёрдогч устөрөгчийн атом гэж нэрлэдэг. Атомыг С гэж нэрлэдэг дээдтүүнчлэн түүнтэй хамт цорын ганц устөрөгчийн атом; ба нүүрстөрөгчийн атом C g - Дөрөвдөгч.

Ижил төстэй шинж чанараараа ялгаатай бөгөөд бүлгийн дараагийн гишүүн бүрийн өмнөхөөсөө бүтцийн ялгааны зүй тогтлыг тодорхойлсон нийтлэг томъёогоор нэгтгэгддэг. Жишээлбэл, алкануудын гомологийн цуврал эсвэл бусад бүлгүүд. судалгаа, таамаглал эсвэл практик хэрэглээнд ихээхэн ач холбогдолтой юм. Учир нь органик бодис, бүлэгт нэгтгэгдсэн, химийн болон физик шинж чанарын тогтмол өөрчлөлтүүд ажиглагдаж, тэдгээр нь бүгд өөрчлөлттэй холбоотой байдаг. молекул жин.

Нэг бүлгээс нөгөө бүлэгт шилжихэд бодисын шинж чанар хэрхэн өөрчлөгддөгийг тодорхойлсон дүрмүүд мөн адил чухал юм. Гомологийн цуврал гэж юу болохыг ойлгохын тулд тодорхой жишээнүүдийг авч үзэх хэрэгтэй. Аливаа бүлгийн нэгдлүүдийн хувьд молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо, хайлах (талсжих), буцалгах (конденсац) ба нягтын температур нэмэгдэх нь онцлог шинж чанартай байдаг.

Тэдгээрийг ханасан эсвэл парафин гэж нэрлэдэг; Эдгээр нь молекул дахь атомууд нь дан холбоогоор холбогдсон хэвийн буюу салаалсан бүтцийн ациклик (цикл байхгүй) нэгдлүүд юм. Ерөнхий томьёо нь CnH2n+2 хэлбэртэй бөгөөд алкануудын гомолог цувралыг дүрсэлдэг. Дараагийн гишүүн бүрийн молекул өмнөхтэй харьцуулахад нэг С атом ба хоёр Н атомаар нэмэгддэг.К-д:

• метан;
• этан;
• пропан гэх мэт.

Тэд мөн циклопарафин агуулдаг. Энэ бол молекулууд нь цагирагт хаалттай байдаг органик нэгдлүүдийн томоохон бүлэг юм. Тэдний гомолог цуврал нь гурван нүүрстөрөгчийн атомтай химийн бодисоос эхлээд CnH2n томьёотой. Циклопарафины жишээ:

• циклопропан;
• циклобутан;
• циклопентан гэх мэт

Ханаагүй эсвэл ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь мөн ациклик шинж чанартай байдаг. Эдгээрт хэвийн болон изоструктурын бодисууд орно. Алкенуудын гомолог цуврал нь CnH2n ерөнхий томьёотой. Эдгээр нэгдлүүд нь хоёр нүүрстөрөгчийн атомын хооронд нэг давхар холбоо байдгаараа ялгагдана. Хэрэв өмнөх цуврал нь нэг нүүрстөрөгчийн атом (метан) бүхий нүүрсустөрөгчөөр эхэлсэн бол энэ нь молекул нь хоёр нүүрстөрөгчийн атом агуулсан бодисоос эхэлдэг. Алкенуудын жишээ:

• этен;
• пропен;
• бутене гэх мэт.

Молекул дахь хоёр нүүрстөрөгчийн атомыг гурвалсан холбоогоор холбосон нүүрсустөрөгч нь бүр илүү ханаагүй байдаг, эс тэгвээс тэдгээрийг ацетилен гэж нэрлэдэг. Тэдгээрийг гомологийн цуврал алкинууд нэгтгэдэг. Энэ нь CnH2n-2 томьёогоор тодорхойлогддог ба томъёонд хоёр С атом агуулсан ацетиленээс эхэлдэг.Алкины жишээ:

• этин;
• пропин;
• бутин-1 гэх мэт.

Молекул дахь хоёр давхар холбоо бүхий ханаагүй ацикл нүүрсустөрөгчийг диен гэж нэрлэдэг. Тэд CnH2n-2 ерөнхий томьёотой. Тэдний гомолог цуврал нь молекул бүрт гурван нүүрстөрөгчийн атомтай нүүрсустөрөгчөөс эхэлдэг. Давхар холбоо нь нэгдмэл (нэг холбоогоор тусгаарлагдсан), хуримтлагдсан (хөрш зэргэлдээх атомууд дээр байрладаг) эсвэл тусгаарлагдсан (хэд хэдэн дан бондоор тусгаарлагдсан) байж болно. Диенүүдийн жишээ:

• 1,2-пропадиен;
• 1,3-бутадиен;
• изопрен гэх мэт

Циклийн бүтцээр тусгай бүлгийг үүсгэдэг бөгөөд молекулд нь бензолын цагираг байдаг. Эгэл биетүүдийн гомолог цуврал үнэрт нүүрсустөрөгчидзургаан нүүрстөрөгчийн атом бүхий нэгдлээс эхэлдэг - бензол. Бензолын цагирагт холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг радикалуудаар солих үед цуврал үүсдэг. Тиймээс хэд хэдэн бодисыг олж авдаг: бензол, толуол, ксилол. Хэрэв молекулд хоёр ба түүнээс дээш орлуулагч байгаа бол эдгээр бодисуудын изомерууд байгаа тухай ярьдаг. Бусад ижил төстэй цувралууд үнэрт нэгдлүүднафталин, антрацен болон бусад бодисоос үүссэн.

Хэрэв нүүрсустөрөгчийн молекулд функциональ бүлэг байгаа бол ийм химийн нэгдлүүд нь гомологийн цуваа үүсгэдэг.

• Олон тооны спиртүүд нь молекул дахь гидроксил бүлэг (-OH) байдгаараа ялгагдана. Нэг атомт спиртийн хувьд ациклик нүүрсустөрөгчийн нэг устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр солино; Тэдний томъёо: CnH2n+1OH. Мөн эгнээ байдаг
• Олон тооны фенолууд нь молекул дахь гидроксил бүлэг (-OH) байдгаараа онцлогтой боловч бензолын цагираг дахь устөрөгчийг орлуулдаг.
• Хэд хэдэн альдегид нь химийн нэгдлийн молекулд карбонилийн бүлэг (>C=O) байдгаараа ялгагдана; альдегидийн ерөнхий томъёо: R-CH=O.
• Олон тооны кетонууд нь карбонилийн бүлэг (> C \u003d O) байдгаараа ялгагдана, гэхдээ альдегид нь нэг радикалтай холбогдсон бол кетонуудад хоёр нүүрсустөрөгчийн радикал байдаг. Кетоны томъёо: R1-CO-R2.
• Олон тооны карбоксилын хүчил нь бусдаас ялгардаг химийн бодисуудкарбонил ба гидроксил бүлгүүдийг нэгтгэдэг карбоксил бүлэг. Томъёо нь RCOOH.

Цуврал бүрийн хувьд альдегид, карбоксилын (органик) хүчил, спирт эсвэл бусад бодисуудын гомологийн цуваа байхаас үл хамааран тэдгээрийн шинж чанар нь функциональ бүлгийн төрлөөр тодорхойлогддог бөгөөд тэдгээрийн молекулын жин нэмэгдэхийн хамт байгалийн жамаар өөрчлөгдөнө. бодис. Асар их хэмжээний химийн нэгдлүүдийн ийм ангилал нь байгалийг ойлгох, тэдгээрийн шинж чанарыг судлахад тусалдаг.

Алкануудын гомолог цувралын ерөнхий томьёо нь СnН2n+2. Бүх төрлийн органик нэгдлүүдэд гомологийн цуваа үүсгэж болно. Гомологийн цувралын бүх гишүүдийн молекулуудын найрлагыг нэг ерөнхий томъёогоор илэрхийлж болно. Ханасан нүүрсустөрөгчийн гомолог цувралын хувьд энэ томъёо нь СnН2n+2 байх ба энд n нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. ГОМОЛОГИЙН ЦУВРАЛ - хамааралтай органик нэгдлүүд химийн найрлага(жишээ нь архи).

CH3 - CH3, этилен CH2 = CH2, ацетилен CH ≡ CH. Генетикийн цуврал - органик бүлэг. Молекул дахь CH2 (гомологийн ялгаа гэж нэрлэдэг). Харьцангуй молекул жингийнхээ өсөх дарааллаар байрлуулсан гомологууд гомологийн цуваа үүсгэдэг. CH2 бүлгийг гомологийн ялгаа гэж нэрлэдэг.

Алкануудын гомолог цувралыг бүрдүүлэхэд хялбар бөгөөд өмнөх гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн шинэ атом нэмж, түүний үлдсэн валентыг 4 хүртэл устөрөгчийн атомаар нөхдөг. Нүүрстөрөгчийн араг ясны шинж чанараас хамааран бүх органик нэгдлүүдийг циклик ба циклик гэж хувааж болно. Функциональ бүлгүүд нь тухайн ангиллын нэгдлүүдийн химийн шинж чанарыг тодорхойлдог атомын бүлгүүд юм.

Бусад толь бичгүүдэд "Гомологийн цуврал" гэж юу болохыг харна уу.

Нэг устөрөгчийн атомыг ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулаас салгасны үр дүнд үүссэн радикалыг алкилож гэж нэрлэдэг бөгөөд алкилуудын ерөнхий томъёо нь CnH2n + 1 юм. Энэ хоёр томъёонд цагирагийн С атомууд болон урвалд оролцдоггүй H атомуудыг хассан (товчлох үүднээс). Нэг хос изомерын жишээн дээр эдгээр нэгдлүүдийн хоорондын ижил төстэй ба ялгааг заана уу.

Ийнхүү G. r-ийн дунд хөрш зэргэлдээх гишүүдийн буцалгах цэгүүд. (шулуун гинж бүхий нэгдлүүдийн хувьд) ойролцоогоор 20-25 ° C-аар ялгаатай (G. p.-ийн өндөр гишүүдийн хувьд энэ үнэ цэнэ аажмаар буурдаг). Алдартай жишээ бол ALKANE нүүрсустөрөгчийн бүлэг юм. Тиймээс гомологийн нэгдлүүд нь нэгдлүүдийн нэг ангилалд хамаарах бөгөөд хамгийн ойрын гомологуудын шинж чанарууд нь хамгийн ойр байдаг.

Хичээл 4

Үүнтэй төстэй нэгдлүүд химийн шинж чанар CH2 бүлгээр найрлага нь өөр хоорондоо ялгаатай байдаг гомологууд гэж нэрлэгддэг. -an дагавар нь бүх алкануудын нэрний онцлог юм. Үүнтэй адил байх чанарын найрлагаболон үүнтэй төстэй химийн холбоо, гомологууд ижил төстэй химийн шинж чанартай байдаг.

CCl4 ба C2H6 молекул дахь бондын урт ба холбоосын өнцөг

Органик нэгдлүүдийн ангилал. Карбоциклик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваана: 1) алифатик шинж чанартай төстэй алициклик (хязгаарлалт ба ханаагүй); 2) үнэрт - бензолын цагираг агуулсан.

Эдгээр бүлгүүд байгаа нь органик нэгдлүүдийн төрлийг ангиудад хувааж, судлах боломжийг олгодог. Коньюгат (ээлж буй) давхар холбоо бүхий полиалкенуудад π-электрон делокализаци үүсдэг. Давхар холбоо бүхий нэгдлүүд амархан полимержих. Алкин (ацетилен нүүрсустөрөгч) нь гурвалсан холбоог агуулдаг. Нэг гурвалсан холбоо бүхий алкины ерөнхий томъёо нь CnH2n–2 юм.

5 атом) ба нэрний үндсийг (5 - пентан) авна. Тиймээс бидний жишээн дээр алканыг 2,3-диметилпентан гэж нэрлэх ёстой. Дээрх урвалд бүтээгдэхүүн нь 2-иодопропан CH3CH(I)CH3 болно. Марковниковын дүрмийн дагуу усжуулах урвал бас явагддаг, өөрөөр хэлбэл хүхрийн хүчлийн дэргэд ус нэмэх урвал явагддаг.

Полиметилбутадиен резин нь байгальд байдаг полимер (байгалийн резин) бөгөөд полибутадиен резинийг зохиомлоор гаргаж авдаг (С.В. Лебедев, 1932), синтетик резин гэж нэрлэдэг. Алкинд гурвалсан холбоонд байрлах нүүрстөрөгчийн атомын орбиталууд нь sp эрлийзжилт (шугаман бүтэц) байдаг.

Алканууд (парафин) нь нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн нэгдлүүд бөгөөд тэдгээрийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь нэг холбоогоор (ханасан нүүрсустөрөгч) хоорондоо холбогддог. ГОМОЛОГИЙН ЦУВРАЛ - ГОМОЛОГИЙН ЦУВРАЛ, ижил химийн бодис бүхий органик нэгдлүүдийн бүлгүүд. функц, гэхдээ нэг буюу хэд хэдэн метилен (CH2) бүлэгт бие биенээсээ ялгаатай. CH2-. -CH2- бүлгийг гомологийн ялгаа гэж нэрлэдэг.

Алканууд нь C n H 2n+2 ерөнхий томьёотой нүүрсустөрөгчийн нэгдэл юм. Нэг метилений бүлгээр ялгаатай холбогдох нэгдлүүд -CH 2 - алкануудын гомолог цуврал үүсгэдэг. хамгийн их энгийн бодисцуврал нь нэг нүүрстөрөгчийн атом (CH 4) бүхий метан юм.

гомологууд

Холбогдох нэгдлүүд - гомологууд нь химийн хувьд ижил төстэй боловч ялгаатай байдаг физик шинж чанар. Нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамааран хий, шингэн, хатуу алкануудыг тусгаарладаг. Эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий, 5-15 нүүрстөрөгчийн атомтай гомологууд нь шатамхай шингэн юм. Өндөр алканууд нь 16-390 нүүрстөрөгчийн атом бүхий лав ба хатуу бодис юм.

Цагаан будаа. 1. Метан хийн шаталт.

Алкануудын нэрийг Грек хэл дээрх тоонуудын дараа -an дагавараар ялгадаг.

• un- эсвэл ген- - нэг;
• to- - хоёр;
• гурав - гурав;
• тетра --- дөрөв;
• пент - тав;
• зургаан өнцөгт - зургаан;
• hept- - долоо;
• аравдугаар - найман;
• бус - ес;
• 12-10.

Эхний дөрвөн гомологийн нэрс түүхэнд тогтсон байдаг. Арав дахь нэр бүр нь дараагийн есөн бодис руу "дамждаг" бөгөөд тоон угтвар болон ангийн дагаварыг хадгалдаг. Алкануудын гомолог цувралын хүснэгтэд эхний 20 гомологийг дүрсэлсэн болно.

Алкануудын хайлах ба буцлах цэгүүд нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо, үүний дагуу молекулын жин нэмэгдэх тусам нэмэгддэг. Үүний зэрэгцээ бүх алканууд нэгдмэл байдлаас бага нягттай байдаг. Алканууд усны гадаргуу дээр хөвж, зөвхөн органик уусгагчид уусдаг.

Изомерууд

Алканууд нь цикл бус ханасан нүүрсустөрөгч юм. Молекулууд нь урт буюу салаалсан нүүрстөрөгчийн гинж юм. Гомолог алканууд изомер үүсгэж болно. Илүү олон нүүрстөрөгчийн атомууд, илүү олон изомерын сонголтууд. Эхний гурван алкан (метан, этан, пропан) нь изомер үүсгэдэггүй. Зөвхөн бутан, пентан, гексан байдаг бүтцийн изомерууд. Бутан нь n-бутан ба изобутан гэсэн хоёртой. Пентан нь n-пентан, изопентан, неопентан үүсгэдэг. Гексан нь таван изомертэй: n-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гептан ба түүнээс дээш гомологууд нь бүтцийн изомеруудаас гадна орон зай дахь атомуудын байрлалаар ялгаатай стереоизомер буюу орон зайн изомеруудыг үүсгэдэг. Хоёр молекул нь бүтэц, бүтцийн хувьд ижил боловч объект болон түүний толин тусгал дүрс шиг харагддаг.

Цагаан будаа. 2. Стереоизомерууд.

Изомеруудын урт нэрийг олон улсын IUPAC нэршлийн дагуу эмхэтгэсэн. Аман тэмдэглэгээ нь гурван хэсгээс бүрдэнэ.

• харьяа бүлгүүдийн тоог харуулсан тоо, угтвар;
• бүлгийн нэрс;
• үндсэн (хамгийн урт) гинжин хэлхээний нэр.

Жишээлбэл, гептаны изомер болох 2,3-диметилпентаны нэр нь молекул нь нүүрстөрөгчийн таван атом (пентан) ба хоёр ба гурав дахь нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдсон хоёр метилийн бүлгээс бүрддэг болохыг харуулж байна.

Изомеруудын бүтцийг харуулахын тулд ашигладаг бүтцийн томъёолол. -CH 3 метилийн бүлгийг нүүрстөрөгчийн атомаас дээш эсвэл доош шугамаар эсвэл -CH 2 бүлгийн дараа хаалтанд бичнэ. нүүрстөрөгчийн гинж. Жишээлбэл, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3.

Цагаан будаа. 3. Бүтцийн томъёо.

Алкан бүрийн изомерын тоог математикийн аргаар тооцоолж болно. Тиймээс олон изомерууд зөвхөн онолын хувьд байдаг. Гектан (C 100 H 202) нь 592 107 ∙ 10 34 изомертэй байж болно гэж үздэг бөгөөд энэ нь гомологийн цувралын сүүлчийн алканаас хол байна.

Бид юу сурсан бэ?

Алканууд нь C n H 2n+2 ерөнхий томьёотой метаны гомолог цувралаас үүсдэг. Дараагийн гомолог бүр нь өмнөхөөсөө нэг CH 2 бүлгээр ялгаатай байдаг. Нүүрстөрөгчийн атомууд гомологийн цувралд нэмэгдэхийн хэрээр бодисын физик төлөв өөрчлөгддөг. Өндөр алканууд нь 15-аас дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан нэгдлүүд юм. Эдгээр нь хатуу бодис юм. Шингэн нь 5-15 нүүрстөрөгчийн атом, хий - 1-4. Дөрөв дэх гомологоос эхлэн бүх алканууд бүтцийн изомер үүсгэдэг. Үүнээс гадна гептан ба түүнээс дээш алканууд нь стереоизомер үүсгэдэг.

Сэдвийн асуулт хариулт

Үнэлгээний тайлан

дундаж үнэлгээ: 4.2. Хүлээн авсан нийт үнэлгээ: 212.