SERIE OMOLOGICĂ, secvențe compuși chimici cu aceeași structură și grupuri funcționale identice; fiecare membru al unor astfel de secvențe - un omolog - diferă de cel învecinat printr-o unitate structurală constantă, sau o diferență omoloagă, de obicei printr-o grupare metilen CH2, ca, de exemplu, în seria omoloagă de alcani (formula generală C n H2 n+2, n = 1, 2, ...), alchene (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), monobazic saturat acizi carboxilici(CnH2n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Conceptul de serie omologică, formulat de C. Gerard în anii 1840, este de mare importanță în chimie organică, deoarece servește drept bază pentru clasificare compuși organici.

Existența seriilor omoloage se datorează capacității atomilor de carbon de a se conecta între ei și simultan cu atomii altor elemente prin legături covalente în lanțuri și cicluri puternice. Într-o măsură mult mai mică, atomii altor atomi au această capacitate. elemente chimice, de exemplu, siliciul, care formează o serie omoloagă de silani SinH 2n+2 (n = 1 - 8) și halogenuri de siliciu.

Omologii au aceleași proprietăți chimice și fizice care variază în mod regulat. Astfel, punctele de fierbere ale omologilor vecini pentru serii omoloage de compuși cu lanț drept la mijlocul seriei (C 5 -C 14) diferă cu 20-30 ° C, iar fiecare grupă CH2 adăugată corespunde unei creșteri a căldura de ardere cu 630-660 kJ/mol. La membrii superiori ai seriei, diferențele în proprietățile omologilor vecini sunt netezite. Uneori, proprietățile chimice și fizice ale primilor membri ai unei serii omoloage diferă semnificativ de proprietățile altor membri ai seriei omoloage, de exemplu, interacțiunea formaldehidei cu alcalii se desfășoară diferit decât în ​​cazul altor aldehide, acidul formic este mult mai puternic, metanolul este semnificativ mai toxic decât omologii lor.

Unele molecule pot fi incluse în mai multe serii omoloage diferite, de exemplu, ciclopropanul este inclus în seria omoloagă formată din omologi ciclici sau nucleari (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan și așa mai departe) și într-o serie de omologi de lanț (ciclopropan, metilciclopropan, etilciclopropan etc.). Compușii cu molecule înalte formează serii omoloage polimer, fiecare membru al cărui - un omolog de polimer - diferă de ceilalți prin numărul de unități structurale (grad de polimerizare).

Alături de seriile omologice din chimia organică se disting serii vinilologice, genetice și izologice. Serii de vinil formează compuși cu grupări funcționale identice și duble legături conjugate; fiecare membru al seriei vinilului diferă de vecinii săi prin gruparea vinilenă CH=CH, de exemplu, primii membri ai seriei vinilului de aldehide sunt acetaldehida CH3CH, croton CH3CH=CHCH și sorbic CH3CH=CHCH= aldehide CHCH. Serii genetice formează compuși organici cu același număr de atomi de carbon în moleculă, dar cu grupe funcționale diferite, de exemplu, seria genetică a etanului C 2 H 6 include clorura de etil C 2 H 5 Cl, etanolul C 2 H 5 OH, etilamină C 2 H 5 NH 2 , acetaldehida CH 3 CHO, acid acetic CH 3 COOH etc. Seriile izologice formează compuși organici care diferă între ei doar prin gradul de nesaturare, de exemplu, etan C 2 H 6, etilena C 2 H4, acetilenă C2H2.

Lit.: Zhdanov Yu A. Omologie în chimie organică. M., 1950.

ALCANE

Hidrocarburi saturate ( alcani ) sunt compuși formați din atomi de carbon și hidrogen legați între ei numai prin legături σ și care nu conțin inele. În alcani, atomii de carbon sunt în grad de hibridizare sp 3 .

1. Conceptul de serie omologică

Cel mai simplu compus din această clasă este metanul, o hidrocarbură care conține un atom de carbon și patru atomi de hidrogen. Având în vedere formula etanului - o hidrocarbură saturată cu doi atomi de carbon, vedem că din punct de vedere formal este, parcă, format din metan: unul dintre echivalentul legături C-H iar în locul golului se inserează gruparea -CH2-. În același mod, se poate forma o hidrocarbură saturată cu trei atomi de carbon din etan - propan etc.:

O astfel de serie de compuși similari ca structură, care posedă proprietăți chimice similare, în care membrii individuali ai seriei diferă unul de celălalt numai prin numărul de grupe -CH 2 -, se numește serie omoloagă . În acest caz despre care vorbim despre seria omoloagă de alcani.

Pentru membrii oricărei serii omoloage (de exemplu, o serie de alcooli, aldehide sau acizi), marea majoritate a reacțiilor se desfășoară în același mod (cu excepția uneori doar a primilor membri ai seriei). În consecință, cunoscând reacțiile chimice ale unui singur membru al unei serii omoloage, se poate afirma cu un grad mare de probabilitate ca același tip de transformare să se producă cu membrii rămași ai acestei serii.

Acest lucru subliniază încă o dată că proprietățile unui compus organic sunt determinate în principal de grupul funcțional, ceea ce face posibilă sistematizarea reacțiilor în funcție de serii omoloage sau, așa cum se spune adesea, în funcție de clase de compuși organici. O grupare funcțională este de obicei considerată a fi acea parte a moleculei unui compus organic care se modifică cel mai ușor în reacții, conținând de obicei atomi și alte grupări decât C și H sau legături multiple.

Pentru orice serie omoloagă, se poate deriva o formulă generală care reflectă relația dintre atomii de carbon și hidrogen ai membrilor acestei serii; această formulă se numește formula generală a seriei omoloage . După ce am examinat formula structurală a oricărui membru al seriei omoloage de hidrocarburi saturate cu un lanț de carbon neramificat, vedem că molecula sa constă din n grupele -CH 2 - şi încă doi atomi de hidrogen la grupările terminale. Astfel, pe n atomii de carbon din el reprezintă (2p+ 2) atomi de hidrogen, prin urmare, formula generală a seriei omoloage este C n H 2 n +2.

Tabelul 19 prezintă membrii seriei omoloage de hidrocarburi saturate și constantele lor fizice.

2. Izomerie

Dacă două sau mai multe substanțe individuale au aceeași compoziție cantitativă, adică aceeași formulă moleculară, dar diferă unele de altele în unele proprietăți chimice sau fizice, atunci în general se numesc izomerii .

Un tip de izomerie este izomerie structurală , când izomerii diferă unul de altul în ordinea legăturilor dintre atomii individuali din moleculă.

În metan, etan și propan, există un singur ordin de legături între atomi. Dar deja patru atomi de carbon pot fi conectați în două moduri diferite:

În ambele cazuri, hidrocarburile au aceeași formulă moleculară C 4 H 10. Cu toate acestea, în primul caz, toți cei patru atomi de carbon formează o catenă neramificată, sau normală, iar în al doilea, o catenă ramificată la capăt sau un lanț izostructurat. Acest diferite substanțe: butan și izobutan, care au constante fizice diferite (vezi Tabelul 19).

Pentru hidrocarbura C5H12, există deja trei izomeri

Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură crește, numărul

izomerii crește rapid: pentru C 6 este 5; pentru C7-9; pentru C8-18; pentru C20-366 319; pentru izomerul C40-62 491 178 805 831. Acest tip de izomerie este uneori numit izomeria scheletului de carbon.

Să considerăm o hidrocarbură ramificată cu această structură:

Această hidrocarbură are patru tipuri diferite de atomi de carbon. Atomii marcați cu simbolul C a sunt legați de un atom de carbon, se numesc primar respectiv, cei trei atomi de hidrogen de la atomul de carbon primar se numesc primari. Un atom de carbon, indicat prin simbolul C b, este conectat la doi atomi de carbon, se numește secundar, iar cei doi atomi de hidrogen ai săi se numesc atomi de hidrogen secundari. Se numește atomul de C terţiar, precum și singurul atom de hidrogen cu el; și atomul de carbon C g - Cuaternar.

Caracterizat prin proprietăți similare și unite formula generala, care descrie modelul diferențelor structurale dintre fiecare membru ulterior al grupului și cel anterior. De exemplu, o serie omoloagă de alcani sau alte grupări. este de mare importanță pentru cercetare, prognoză sau aplicare practică. Pentru materie organică, combinate într-un grup, se observă modificări regulate ale proprietăților chimice și fizice și toate se corelează cu modificările greutate moleculară.

La fel de importante sunt regulile care descriu modul în care proprietățile substanțelor se schimbă atunci când se trece de la un grup la altul. Pentru a înțelege ce este o serie omologică, ar trebui să luăm în considerare exemple specifice. Orice grup de compuși se caracterizează prin creșterea temperaturilor de topire (cristalizare), fierbere (condensare) și densitate cu creșterea greutății moleculare și a numărului de atomi de carbon din moleculă.

Numit saturat sau parafinic; sunt compuși aciclici (fără cicluri) cu structură normală sau ramificată, atomii din moleculele cărora sunt legați prin legături simple. Formula generală este CnH2n+2 și descrie seria omoloagă de alcani. Molecula fiecărui membru următor crește în comparație cu cel precedent cu un atom de C și doi atomi de H.

• metan;
• etan;
• propan și așa mai departe.

Aceasta include și cicloparafinele. Acesta este un grup mare de compuși organici ale căror molecule sunt închise în inele. Seria lor omoloagă are formula CnH2n, începând cu o substanță chimică cu trei atomi de carbon. Exemple de cicloparafine:

• ciclopropan;
• ciclobutan;
• ciclopentan și așa mai departe

Hidrocarburile nesaturate sau nesaturate sunt de asemenea aciclice. Acestea includ substanțe normale și izostructură. Seria omoloagă de alchene are formula generală CnH2n. Acești compuși se disting prin prezența unei duble legături între doi atomi de carbon. Dacă seria anterioară a început cu o hidrocarbură cu un atom de carbon (metan), atunci aceasta începe cu o substanță a cărei moleculă conține doi atomi de carbon. Exemple de alchene:

• etena;
• propenă;
• butenă și așa mai departe.

Hidrocarburile, în molecula cărora doi atomi de carbon sunt legați printr-o legătură triplă, sunt și mai nesaturate, altfel se numesc acetilenă. Ele sunt unite printr-o serie omoloagă de alchine. Este descris prin formula CnH2n-2 și începe cu acetilena, care are doi atomi de C în formulă. Exemple de alchine:

• etină;
• propină;
• butină-1 și așa mai departe.

Hidrocarburile aciclice nesaturate, a căror moleculă are două legături duble, se numesc diene. Au formula generală CnH2n-2. Seria lor omoloagă începe cu o hidrocarbură cu trei atomi de carbon în moleculă. Legăturile duble pot fi conjugate (separate de o singură legătură), cumulate (situate pe atomi adiacenți) sau izolate (separate de mai multe legături simple). Exemple de diene:

• 1,2-propadienă;
• 1,3-butadienă;
• izopren și așa mai departe

Un grup special este format dintr-o structură ciclică, a cărei moleculă conține un inel benzenic. Serii omoloage de protozoare hidrocarburi aromaticeîncepe cu un compus cu șase atomi de carbon - benzen. serii se formează atunci când unul sau mai mulți atomi de hidrogen atașați inelului benzenic sunt înlocuiți cu radicali. Astfel, se obțin o serie de substanțe: benzen, toluen, xilen. Dacă o moleculă are doi sau mai mulți substituenți, atunci ei vorbesc despre prezența izomerilor pentru aceste substanțe. Alte serii omoloage compuși aromatici format din naftalină, antracen și alte substanțe.

Dacă o moleculă de hidrocarbură conține o grupare funcțională, atunci astfel de compuși chimici formează și o serie omoloagă.

• Un număr de alcooli se disting prin prezența unei grupări hidroxil (—OH) în moleculă. Pentru alcoolii monohidroxilici, un atom de hidrogen din hidrocarbura aciclică este înlocuit cu o grupare hidroxil; formula lor: CnH2n+1OH. Există și rânduri
• O serie de fenoli se caracterizează prin prezența unei grupări hidroxil (—OH) în moleculă, dar înlocuiește hidrogenul în inelul benzenic.
• Un număr de aldehide se disting prin prezența în moleculă a unui compus chimic al unei grupări carbonil (>C=O); formula generală a aldehidelor: R—CH=O.
• Un număr de cetone se disting și prin prezența unei grupări carbonil (>C=O), dar dacă în aldehide este legată de un radical, atunci în cetonele hidrocarburice există doi radicali. Formula cetonă: R1-CO-R2.
• O serie de acizi carboxilici îi diferențiază de alții chimicale o grupare carboxil care combină grupări carbonil și hidroxil. Formula - RCOOH.

Pentru fiecare serie, fie că este o serie omoloagă de aldehide, acizi carboxilici (organici), alcooli sau alte substanțe, proprietățile lor vor fi în mare măsură determinate de tipul grupării funcționale și se vor schimba în mod natural pe măsură ce greutatea moleculară a substanței crește. Această clasificare a unei clase largi de compuși chimici ajută la înțelegerea naturii și la studierea proprietăților acestora.

Formula generală a seriei omoloage de alcani este CnH2n+2. Serii omoloage pot fi construite pentru toate clasele de compuși organici. Compoziția moleculelor tuturor membrilor seriei omoloage poate fi exprimată printr-o formulă generală. Pentru seria omoloagă considerată de hidrocarburi saturate, această formulă va fi CnH2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon. SERIA OMOLOGĂ - compuși organici înrudiți în compozitia chimica(de exemplu alcooli).

CH3 - CH3, etilena CH2 = CH2, acetilena CH ≡ CH. Serii genetice sunt grupuri de cele organice. CH2 (așa-numita diferență omoloagă) într-o moleculă. Omologii aranjați în ordinea crescătoare a greutății lor moleculare relative formează o serie omoloagă. Gruparea CH2 se numește diferență omologică.

Seria omoloagă de alcani poate fi compilată cu ușurință prin adăugarea de fiecare dată a unui nou atom de carbon la lanțul anterior și suplimentând valențele sale rămase cu până la 4 atomi de hidrogen. Toți compușii organici, în funcție de natura scheletului de carbon, pot fi împărțiți în aciclici și ciclici. Grupuri funcționale- acestea sunt grupuri de atomi care determină proprietățile chimice ale unei clase date de compuși.

Vedeți ce sunt „Serii omologice” în alte dicționare:

Radicalul rezultat din extracția unui atom de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată se numește alchil, formula generală a alchililor este CnH2n+1. În ambele formule, atomii de C ai inelului și atomii de H care nu participă la reacție sunt omiși (pentru concizie). Folosind exemplul unei perechi de izomeri, indicați asemănările și diferențele dintre acești compuși.

Astfel, temperaturile de fierbere ale membrilor vecini din mijlocul râului. (pentru compușii cu lanț neramificat) diferă cu aproximativ 20-25 °C (la membrii superiori ai grupului această valoare scade treptat). Exemplu faimos ALCANI din grupa hidrocarburilor. Astfel, compușii omologi aparțin aceleiași clase de compuși, iar proprietățile celor mai apropiați omologi sunt cele mai asemănătoare.

Lecția 4. Legături covalente ale compușilor organici

Compuși similari în proprietăți chimice, a căror compoziție diferă între ele prin grupa CH2, se numesc omologi. Sufixul -an este caracteristic denumirilor tuturor alcanilor. Avand la fel compoziție de înaltă calitate si asemanatoare legături chimice, omologii au proprietăți chimice similare.

Lungimile și unghiurile de legătură în moleculele CCl4 și C2H6

Clasificarea compușilor organici. Compușii carbociclici se împart: 1) în aliciclici (saturați și nesaturați), asemănătoare ca proprietăți cu cele alifatice; 2) aromatice - conțin inele benzenice.

Prezența acestor grupuri face posibilă împărțirea tipurilor de compuși organici în clase și facilitarea studiului lor. În polialchenele cu legături duble conjugate (alternante) are loc delocalizarea electronilor π. Compușii cu legături duble polimerizează ușor. Alchinele (hidrocarburi de acetilenă) conțin o legătură triplă. Formula generală a unei alchine cu o legătură triplă este CnH2n–2.

5 atomi) și obțineți baza numelui (5 - pentan). Astfel, în exemplul nostru, alcanul ar fi numit 2,3-dimetilpentan. În reacția de mai sus produsul va fi 2-iodopropan CH3CH(I)CH3. Conform regulii lui Markovnikov, are loc și reacția de hidratare, adică reacția de adăugare a apei în prezența acidului sulfuric.

Cauciucul polimetilbutadienic este un polimer care există în natură (cauciuc natural), iar cauciucul polibutadienic este produs artificial (S.V. Lebedev, 1932) și se numește cauciuc sintetic. În alchine, orbitalii atomici de carbon de la legătura triplă sunt hibridizați sp (structură liniară).

Alcanii (parafinele) sunt compuși de carbon și hidrogen, în moleculele cărora atomii de carbon sunt legați între ei printr-o singură legătură ( hidrocarburi saturate). SERIE OMOLOGICĂ - SERIE OMOLOGICĂ, grupe de compuși organici cu aceeași substanță chimică. funcție, dar diferă unul de celălalt în una sau mai multe grupări metilen (CH2). CH2-. Gruparea -CH2- se numește diferență omologică.

Alcanii sunt o clasă de hidrocarburi cu formula generală C n H 2n+2. Compușii înrudiți care diferă printr-o grupare metilenă -CH2 - formează o serie omoloagă de alcani. Cel mai mult substanță simplă seria este metanul cu un atom de carbon (CH4).

Omologii

Compușii înrudiți - omologii - sunt similari din punct de vedere chimic, dar diferiți proprietăți fizice. În funcție de numărul de atomi de carbon, se disting alcanii gazoși, lichizi și solizi. Primii patru reprezentanți sunt gaze, omologi cu 5-15 atomi de carbon - lichide inflamabile. Alcanii superiori sunt cerurile și solidele cu 16-390 atomi de carbon.

Orez. 1. Arderea metanului.

Numele alcanilor se disting prin sufixul -ane după denumirea numerică grecească:

• un- sau gen- - unu;
• la-- doi;
• trei- - trei;
• tetra- - patru;
• pent- - cinci;
• hex - șase;
• hept- - sapte;
• Oct- - opt;
• non- - nouă;
• Dec - zece.

Numele primilor patru omologi au fost fixate istoric. Fiecare al zecelea nume „se trece” la următoarele nouă substanțe, păstrând prefixele numerice și sufixul de clasă. Tabelul seriei omoloage de alcani descrie primii 20 de omologi.

Punctele de topire și de fierbere ale alcanilor cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon și, în consecință, cu greutatea moleculară. În plus, toți alcanii au o densitate mai mică decât unitatea. Alcanii plutesc la suprafața apei și se dizolvă numai în solvenți organici.

Izomeri

Alcanii sunt hidrocarburi saturate neciclice. Moleculele sunt lanțuri de carbon lungi sau ramificate. Alcanii omologi pot forma izomeri. Cu cât sunt mai mulți atomi de carbon, cu atât mai multe variante de izomeri. Primii trei alcani (metan, etan, propan) nu formează izomeri. Butan, pentan, hexan au numai izomeri structurali. Butanul are două: n-butan și izobutan. Pentanul formează n-pentan, izopentan, neopentan. Hexanul are cinci izomeri: n-hexan, izohexan, 3-metilpentan, diizopropil, neohexan.

Omologii de la heptan și mai sus, pe lângă izomerii structurali, formează stereoizomeri sau izomeri spațiali, care diferă prin poziția atomilor în spațiu. Cele două molecule sunt identice ca structură și structură, dar arată ca un obiect și imaginea lui în oglindă.

Orez. 2. Stereoizomeri.

Denumirile lungi ale izomerilor sunt compilate conform nomenclaturii internaționale IUPAC. Denumirea verbală constă din trei părți:

• numere și prefixe care indică numărul de grupuri afiliate;
• nume de grup;
• numele lanțului principal (cel mai lung).

De exemplu, numele izomerului heptan, 2,3-dimetilpentan, indică faptul că molecula constă din cinci atomi de carbon (pentan) și două grupări metil atașate celui de-al doilea și al treilea atom de carbon.

Pentru a afișa structura izomerilor, formule structurale. Gruparea metil -CH3 este scrisă fie printr-o bară în sus sau în jos de la atomul de carbon, fie între paranteze după gruparea -CH2 în lanț de carbon. De exemplu, H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Orez. 3. Formula structurală.

Numărul de izomeri pentru fiecare alcan poate fi calculat matematic. Prin urmare, mulți izomeri există doar în teorie. Se presupune că hectanul (C 100 H 202) poate avea 592 107 ∙ 10 34 izomeri, iar acesta este departe de ultimul alcan din seria omoloagă.

Ce am învățat?

Alcanii sunt formați din seria omoloagă a metanului cu formula generală C n H 2n+2. Fiecare omolog ulterior diferă de cel anterior printr-o grupă CH2. Odată cu creșterea atomilor de carbon într-o serie omoloagă, starea fizică a substanțelor se modifică. Alcanii superiori sunt compuși care conțin mai mult de 15 atomi de carbon. Acestea sunt solide. Lichidele conțin 5-15 atomi de carbon, gaze - 1-4. Pornind de la al patrulea omolog, toți alcanii formează izomeri structurali. În plus, alcanii din heptan și mai sus pot forma stereoizomeri.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Evaluare medie: 4.2. Evaluări totale primite: 212.