Gruparea funcțională eter constă dintr-un atom de oxigen legat la două grupări alchil sau două grupări aromatice (aril): R-O-R. Grupările alchil pot fi identice sau diferite. După cum se poate observa din Tabelul 7-1, eterii sunt ușor solubili în apă și, atunci când sunt amestecați cu apă, formează două straturi. Metoda de separare a substanțelor organice în laborator se bazează pe acest fapt. Dacă un amestec de două substanțe, de exemplu, alcool izopropilic și 1-cloropropan, este turnat într-o pâlnie de separare care conține eter și apă, atunci alcoolul va fi dizolvat în principal în apă, iar haloalcanul, ale cărui molecule sunt cu polaritate scăzută și incapabile. de formare a legăturilor de hidrogen, va trece complet în stratul de eter. Prin scurgerea stratului inferior prin robinetul pâlniei, soluția eterică poate fi separată de soluția apoasă și substanțele pot fi izolate prin distilare.

Nomenclatura eterilor

Eterii sunt de obicei numiți conform regulilor nomenclaturii radical-funcționale, adăugând cuvântul „eter” la numele a doi radicali:

În mai mult cazuri dificile utilizați nomenclatura IUPAC și luați în considerare gruparea alcoxi ca substituent. De exemplu, metilciclohexil eterul ar fi numit metoxiciciclohexan. Un alt exemplu:

Prepararea eterilor

O metodă generală convenabilă pentru prepararea eterilor este sinteza Williamson (vezi capitolul 5).

Unul dintre cei doi radicali R intră în eter din molecula de alcool. Al doilea R provine din molecula de haloalcan. Cele mai bune randamente de eter sunt obținute dacă R este radicalul primar. În acest caz, reacția decurge conform mecanismului De exemplu:

Eteri simetrici pot fi preparați prin deshidratare intermoleculară alcooli primari:

Pentru alți alcooli, formarea de alchene concurează cu această reacție, dar uneori este posibil să se selecteze condiții în care produsul principal al reacției va fi un eter:

Reacții eterice

Eterii sunt compuși destul de inerți. Sunt rezistente la agenți reducători, baze și majoritatea acizilor. Eteri ard în aer, producând apă și dioxid de carbon. Ele reacţionează cu bromura de hidrogen şi iodură de hidrogen pentru a scinda legătura uretrală şi formează un haloalcan şi un alcool. Alcoolul reacționează imediat cu a doua moleculă de bromură de hidrogen, transformându-se, de asemenea, într-un haloalcan:

De exemplu:

Inerția eterilor îi face solvenți convenabili.

Eteri sunt de obicei preparați din anioni alcocoizi și stenkene primare (sinteza lui Williams). O altă metodă de sinteză este deshidratarea intermoleculară a alcoolilor primari. Eterii sunt destul de inerți, dar sunt degradați de halogenuri de hidrogen.

Diagrama 7-2. Prepararea și reacțiile eterilor

Eteri practic importanți

Eterul dietil și doi eteri ciclici, care sunt prezentați mai jos, sunt utilizați pe scară largă ca solvenți:

Esterii cu greutate moleculară mică, precum dietilul, sunt foarte periculoși în ceea ce privește focul. Sunt inflamabile și ard bine. În plus, eterii pot forma peroxizi explozivi atunci când sunt expuși la aer.

Eterul diizopropilic a fost folosit de ceva timp pentru anestezia generală, dar a fost înlocuit cu anestezice mai sigure și mai eficiente, cum ar fi ciclopropanul și tiopentalul de sodiu. Eugenolul, componenta mirositoare a uleiului de cuișoare, are și o grupare funcțională eterică. Majoritatea agenților tensioactivi neionici sunt, de asemenea, eteri. Formula pentru unul dintre ele este prezentată mai jos. Această substanță este folosită ca aditiv la cremele cosmetice pentru a crea spumă dintr-un amestec de apă și uleiuri care nu se amestecă cu apa. Ferma sexuală a moliei țigănești este un eter ciclic (oxiran, vezi secțiunea următoare):

Un alt tip de eter interesant este eterul coroană. Ei au primit acest nume deoarece moleculele lor au forma unei coroane (de la Cuvânt englezesc coroană – coroană). Eterul prezentat mai jos se numește 18-crown-6. Este un inel cu 18 atomi care conține 6 atomi de oxigen. O proprietate remarcabilă a acestui compus este capacitatea sa de a se coordona cu ionul de potasiu și de a face sărurile de potasiu solubile în alcani și alți solvenți nepolari în care sărurile sunt de obicei insolubile. Astfel, pentru a oxida ciclohexanolul cu permanganat de potasiu, este suficient să se adauge o cantitate mică de 18-coronă-6 eter la amestecul de reacție.

Acest lucru va face ca permanganatul să se dizolve în solventul organic și să accelereze reacția.

Oxiranii

Eteri ciclici cu trei membri sunt numiți oxiranami (epoxizi). Sunt intermediari importanți în sintezele organice. Oxiranii sunt mult mai reactivi decât eterii obișnuiți datorită prezenței unui inel cu trei membri tensionați în moleculele lor. Nucleofilii reacționează ușor cu oxiranii, provocând deschiderea instabilă a inelului:

Un material comun care conține fragmente de oxiran în molecule este lipiciul epoxidic. Structura monomerilor este următoarea:

Când aceste două substanțe sunt amestecate, începe polimerizarea și se formează un polimer puternic:

REZUMAT AL DISPOZIȚIILOR DE BAZĂ CAP. 7

1. Proprietățile fizice ale compușilor sunt determinate de structura lor. Polaritatea semnificativă a alcoolilor și formarea legăturilor de hidrogen sunt motivul pentru punctele mari de fierbere ale acestor substanțe și solubilitatea lor în apă. Într-o serie de compuși din aceeași clasă se respectă regula: cu cât greutatea moleculară este mai mare, cu atât este mai mare punctul de fierbere și cu atât solubilitatea în apă este mai mică.

2. În conformitate cu regulile nomenclaturii IUPAC, denumirile alcoolilor constau din denumirea hidrocarburii de care este atașată gruparea hidroxil, sufixul „ol”, locantul grupării hidroxil, precum și locanții și denumirile de substituenti. Nomenclatura radical-funcțională presupune adăugarea la cuvântul „alcool” a unui adjectiv format din numele unui radical legat de o grupare hidroxil. Sunt folosite și nume banale.

3. Etanol incluse în băuturile alcoolice. În aceste scopuri, se obține din cereale prin fermentație enzimatică. Alcoolul tare se obține prin distilarea fracționată a amestecului de fermentație. În unele cazuri, etanolul este denaturat în mod deliberat prin adăugarea de substanțe toxice pentru a-l face de nebăut.

4. Mulți alcooli sunt produși industrial prin hidratarea alchenelor corespunzătoare. Metanolul este sintetizat prin reacția monoxidului de carbon și hidrogenului. În laborator, alcoolii sunt produși prin reducerea aldehidelor și cetonelor, hidratarea alchenelor și reacția reactanților Grignard cu aldehide, cetone și esteri.

5. Alcoolii pot fi transformați într-o varietate de alți compuși, cum ar fi alcoxizii metalici, esteri, aldehide, cetone, acizi carboxilici, alchene, haloalcani.

6. Numele eterilor sunt construite din numele grupurilor legate de atomul de oxigen și cuvântul „eter”. Eteri pot fi denumiți și ca alcani substituiți cu alcoxi.

7. Eteri se obțin prin reacția Williamson sau prin deshidratarea intermoleculară a alcoolilor.

8. Eterii sunt foarte inerți, dar sub influența bromurii de hidrogen și iodurii de hidrogen suferă despicare.

9. Oxiranii, eteri cu trei membri, spre deosebire de alți eteri, reacționează cu diverși reactivi pentru a forma produse de deschidere a inelului cu trei membri. Rășinile epoxidice și adezivii sunt produși pe bază de oxirani.

Cuvinte cheie

Eteri sunt materie organică, în care moleculele conțin radicali de hidrocarburi legați de un atom de oxigen. Aceasta poate fi scrisă după cum urmează: R"-O-R", unde R" și R" sunt radicali aceiași sau diferiți.

Eterii sunt considerați derivați ai alcoolilor. Acești compuși au denumiri compuse. În acest caz, se folosește numele radicalilor (crescător greutate moleculară) și, de fapt, cuvântul CH3OCH3, metil etil eter C2H5OCH3 și așa mai departe).

Simetric Conexiuni R-O-R obţinut prin deshidratare intermoleculară cu alcool. Într-o moleculă, legătura O-H este ruptă, iar în cealaltă, Conexiuni S-O. Reacția poate fi considerată ca substituție nucleofilă Grupări HO (într-o moleculă) cu o grupă RO (din altă moleculă).

Compușii R-O-R asimetrici sunt formați prin interacțiunea unei halocarburi și a unui alcoolat.

Eteri (spre deosebire de alcoolii lor izomeri) au puncte de topire și de fierbere mai mici. Compușii sunt aproape nemiscibili cu apa. Acest lucru se datorează faptului că eterii nu se formează din cauza absenței moleculelor polare în moleculele lor. Conexiuni O-H.

Compușii sunt inactivi. Au o reactivitate mai mică decât alcoolii.

Eterii sunt adesea folosiți ca solvenți datorită capacității lor de a dizolva multe substanțe organice.

LA cele mai importante conexiuni includ substanțe care conțin acid heterociclic: dioxan și epoxid (oxid de etilenă).

Primul este un solvent bun. Dioxanul este miscibil atât cu hidrocarburi, cât și cu apa. Datorită acestor calități, acest compus este numit și „apă organică”. Dioxanul este toxic, dar cel mai mare pericol este reprezentat de derivații săi dibenzo care conțin halogen.

Eteri de celuloză sunt produse ale înlocuirii atomului de hidrogen din grupările hidroxil ale macromoleculei de celuloză cu resturi alchil sau acide. Sinteza este realizată cu scopul de a conferi altele noi, în special, termoplasticitatea și solubilitatea. Când sunt înlocuiți cu reziduuri acide, se formează compuși complecși când sunt înlocuiți cu resturi alchil, se formează compuși simpli.

Primele sunt obținute prin procesul de acilare și esterificare - prin interacțiunea celulozei cu acizii anorganici și organici, clorurile și anhidridele lor acide. Cel mai grozav semnificație practică atașat de xatogenate. Acești compuși sunt obținuți prin reacția cu acizi anorganici și sunt utilizați la fabricarea fibrelor de celofan și viscoză. Nitrații de celuloză sunt, de asemenea, de importanță industrială. Ele sunt utilizate în producția de lacuri, filme și pulbere fără fum.

Dintre compușii obținuți prin interacțiunea cu acetații de celuloză, acetații de celuloză sunt utilizați pe scară largă în industrie. Sunt utilizate în producția de materiale plastice și filme.

Există și eteri de celuloză amestecați. Conțin diverși substituenți acil și alchil.

Proprietățile tuturor eterii de celuloză depind de natura radicalului. Contează și gradul de substituție și polimerizare.

Compușii simpli slab substituiți se dizolvă în soluție apoasă soluții alcaline si apa. Acest lucru le permite să fie utilizate ca agenți de îngroșare și stabilizatori în emulsii în industria petrolului, hârtiei, textilelor, alimentară, farmaceutică și alte industrii. Înalt substituite și simple) sunt compatibile cu plastifianți. Sunt folosite la fabricarea materialelor plastice și a lacurilor.

Eteri coroană sunt poliesteri care conțin mai mulți atomi de oxigen în inel. Formal, ele sunt considerate produse ale ciclooligomerizării oxidului de etilenă. O proprietate unică a acestor compuși este capacitatea de a forma complecși cu diferite săruri. Aceste complexe se formează datorită interacțiunii electrostatice.

Definiţie. Formula generala eteri. Proprietăți fizice

Eteri sunt compuşi organici care conţin radicali hidrocarburi $R$ şi $R"$ legaţi printr-un atom de oxigen. Eterii pot fi consideraţi derivaţi ai alcoolilor.

Formula generală a unui eter este $R-O-R"$, $Ar-O-R$ sau $Ar-O-Ar$. Radicalii hidrocarburi pot fi aceiași sau diferiți.

$CH_3-O-CH_3$ - dimetil eter;

Figura 2. Cel mai simplu alchilaril eter este metilfenil eterul (anisol). Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

Următorii eteri ciclici sunt de cea mai mare importanță practică:

Eterii pot fi:

• simetric dacă ambii radicali sunt aceiași (difenil, dietil eteri);
• nesimetric dacă radicalii sunt diferiți (eteri metil-etil, metilfenil).

În eterii simpli, unghiul dintre legăturile $C-O-C$ nu este egal cu 180$^\circ$С. Prin urmare, momentele dipolare a două legături $C-O$ nu se anulează reciproc. Ca rezultat, eterii au un moment dipol net mic.

Majoritatea eterilor sunt substanțe gazoase sau lichide. Dar există excepții, de exemplu, fenoxibenzenul.

Eteri și alcanii cu aceeași greutate moleculară au puncte de fierbere similare. Cu toate acestea, eterii au puncte de fierbere și de topire mult mai mici decât alcoolii izomeri.

De exemplu: punctul de fierbere n-heptan - 98$^\circ$С, metil- n-pentil eter - 100$^\circ$С şi n-alcool hexilic - 157$^\circ$C.

Figura 6. Punctele de topire și de fierbere ale unor eteri. Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

În eteri, hidrogenul este legat doar de carbon și nu există legături de hidrogen, spre deosebire de alcool. Prin urmare, eterii practic nu se amestecă cu apa. Cu toate acestea, solubilitatea alcoolilor și eterilor în apă este aproximativ aceeași.

De exemplu, n-alcoolul butilic si dietileterul se dizolva in apa in raport de 8 g la 100 g apa. Solubilitatea eterului în apă se datorează formării legăturilor de hidrogen între moleculele de apă și moleculele de eter.

Eterii dizolvă bine substanțele organice.

Eter absolut

Un eter absolut este un eter care nu are urme de umiditate sau alcool (de exemplu, eter dietilic $C_2H_5-O-C_2H_5$, utilizat în reacția Grignard). Eterul absolut poate fi obținut prin distilarea eterului obișnuit peste acid sulfat concentrat, care elimină alcoolul, apa și peroxizii. Ulterior, eterul absolut este stocat peste sodiu metalic.

Analiza eterului

Comportamentul chimic al eterilor alifatici și aromatici corespunde cu cel al hidrocarburilor înrudite. Eteri diferă de hidrocarburi prin solubilitatea în acid sulfat concentrat la rece, care se datorează capacității eterilor de a forma săruri de oxoniu.

Dacă un eter simplu a fost deja descris, atunci acesta poate fi identificat prin proprietăți fizice sau chimic, prin scindare la încălzire cu acid iodhidric concentrat și recunoașterea ulterioară a produșilor de reacție.

Esterii aromatici pot fi transformați în produși solizi de nitrare sau bromurare și punctele lor de topire în comparație cu derivații descriși anterior.

Scindarea eterului cu acid iodhidric este utilizată pentru a determina numărul de grupări alcoxi dintr-un eter alchilarilic folosind metoda Zeisel.

Pentru a recunoaște un eter, se efectuează o analiză spectrală. În spectrul infraroșu al unui eter nu există o bandă caracteristică $O-H$ a alcoolilor, dar există o bandă $C-O$ puternică în regiunea 1060-1300 cm$^(-1)$: pentru eteri alchilici 1060-1150 cm $^(-1)$, pentru esteri arii și vinilici 1200-1275 cm$^(-1)$:

Figura 7.

Aplicații ale unor eteri

Utilizarea eterilor se bazează pe capacitatea lor de a dizolva bine substanțele organice (rășini, grăsimi etc.).

Eterul dietil (denumire tehnică „eter sulfuric”) este utilizat:

• ca mediu de reacție atunci când se efectuează sinteze organice;
• pentru extracția anumitor substanțe (de exemplu, alcooli din soluții apoase);
• ca solvent pentru rășini sintetice și naturale, săruri de celuloză în producția de praf de pușcă;
• ca componentă a combustibilului în aviație;
• în medicina pentru inhalare și anestezie locală.

Eter diizopropilic:

• este un solvent excelent pentru grăsimi animale, uleiuri minerale și vegetale, rășini sintetice și naturale;
• utilizat ca aditiv la combustibilul pentru motor, crescând astfel numărul octan;
• folosit pentru a separa uraniul de produsele sale de fisiune;
• pentru extragerea acidului acetic din soluții apoase.

Anizolul și fenetolul sunt utilizați ca compuși intermediari în producția de medicamente, coloranți și parfumuri. Din fenetol se obțin fenetidina și derivații săi, care sunt utilizați în medicină ca substanțe antipiretice.

Difenil eterul (difeniloxidul) este utilizat ca agent de răcire într-un amestec de dautherm.

Eter dioxan ciclic:

• solvent bun pentru acetat de celuloză, grăsimi și uleiuri vegetale și minerale, ceară, vopsele;
• utilizat ca mediu de reacție pentru sinteze organice;
• utilizat pentru stabilizarea 1,1,1-tricloretanului pentru transportul său în containere de aluminiu și depozitare.

Eteri (eteri) sunt compuși cu formula generală ROR." Conform nomenclaturii IUPAC, eterii sunt considerați alcoxialcani. În acest caz, radicalul mai mare este considerat bazic. Pentru eteri, nomenclatura radical-funcțională este folosită mai des decât pentru alte clase de compușii În acest caz, denumirile sunt formate din denumirile radicalilor R și R' asociate cu un atom de oxigen, adăugând cuvântul „eter”.

sau sau

Etoxietan 2-metoxi-2-metilpropan

(eter dietilic) ( freacă-butil metil eter, TBME)

Solvenții protici buni pentru desfășurarea reacțiilor sunt celosolve și metilcellosolve. Un solvent bun pentru reacțiile de hidroborare și pentru reducerea cu hidrogenborat de sodiu este diglima.

2-metoxietanol 2-etoxietanol dietilen glicol dietil eter

(metil cellosolve) (cellosolve) (diglimă)

Eteri ciclici sunt utilizați pe scară largă:

oxid de etilenă tetrahidrofuran tetrahidropiran 1,4-dioxan

Eterii au aceeași geometrie ca H2O (Gillespie). Valenţă unghiul S-O-S corespunde la 112 o pentru CH 3 OCH 3, care este aproape de unghiul tetraedric și indică sp 3-hibridarea atomului de oxigen.

Moleculele de eter nu pot forma legături de hidrogen între ele și, prin urmare, sunt mult mai volatile decât alcoolii cu același număr de atomi de carbon. Densitatea eterilor este mai mică decât cea a apei. Solubilitatea lor în apă, cu care pot forma legături de hidrogen, este aproape aceeași cu cea a alcoolilor lor izomeri, de exemplu, dietileterul și 1-butanolul se dizolvă în apă într-o cantitate de aproximativ 8 g la 100 ml de apă.

Esterii sunt destul de inerți din punct de vedere chimic și, prin urmare, sunt utilizați pe scară largă ca solvenți. Mulți esteri au un miros plăcut și sunt folosiți în parfumerie.

Exercițiul 1. Desenați formule de schelet și denumiți următorii esteri folosind IUPAC și nume comune:

(b) (V) (d)

Răspuns:

(a) 2-metoxi-2-metilpropan ( freacă-butil metil eter), (b) 2-metoxi-2-metilpropaniu ( freacă-butil etil eter), (c) transă-2-etoxiciclohexanol, (d) metoxietenă (vinil metil eter).

1. Prepararea eterilor

Sunt trei metode comune prepararea eterilor: deshidratarea intermoleculară a alcoolilor, interacțiunea alcoolilor cu alchenami și reacția Williamson.

1.1. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor

În prezența acidului sulfuric concentrat, a acidului fosforic anhidru sau a catalizatorilor cum ar fi oxidul de aluminiu sau fosfatul, apa este separată din două molecule de alcool:

(1)

eter dietilic

Mecanism S N 2:

etilhidroxoniu (M 1)

Dietilhidroxoniu

Metoda este potrivită pentru prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificati:

(2)

b-bromoetil alcool b-dibromoetilic eteri

Deshidratarea 1,4-butandiolului în prezența acidului fosforic duce la formarea esterului ciclic de tetrahidrofuran (THF):

(3)

1,4-Butandiol tetrahidrofuran (THF)

Metoda luată în considerare este potrivită numai pentru prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificati, cu excepția cazului în care un alcool este terțiar și al doilea este primar:

(4)

freacă-butanol 1-butanol butil- freacă-butil eter

În industrie, dietil, dibutil și o serie de alți eteri simpli sunt obținuți prin deshidratarea intermoleculară a alcoolilor.

Exercițiul 2. Descrieți mecanismul de reacție:

Răspuns:

Exercițiul 3. Scrieți reacțiile pentru prepararea (a) dietilului, (b) dibutilului și (c) eteri b-dibromoetilici și (d) tetrahidrofuranului (THF) și descrieți mecanismul acestora.

1.2. Sinteza esterilor folosind reacția Williamson

Această reacție a fost luată în considerare anterior în studiul halogenurilor de alchil.

Alcoholații metalici suferă ușor reacții de substituție nucleofilă, furnizând anioni alcoxid RO - . Dacă este necesar să se obțină esteri asimetrici, trebuie luată în considerare cu atenție posibilitatea utilizării halohidrocarburilor și alcoxizilor de alcool.

(5)

2-metoxipropan

(6)

benzil- freacă-butil eter

Atunci când se sintetizează eteri alchilaril, este necesar să se trateze fenolatul cu o halogenură de alchil, deoarece halogenurile de arii nu reacţionează cu alcoolaţii.

Exercițiul 4. Notați reacțiile pentru producerea următorilor esteri:

(b)

Exercițiul 5. Din care compuși conform lui Williamson se pot obține

(a) metil izopropil eter, (b) tert- eter butilic

(c) propilfenil eter? Explicați alegerea reactivilor.

1.3. Adăugarea de alcooli la alchene

În prezența unui acid, alcoolii se combină cu alchene pentru a forma esteri. Mecanismul de reacție seamănă cu mecanismul de hidratare al alchenelor.

(7)

tert- butil metil eter

Mecanism:

(M 2)

Această metodă este adesea folosită pentru a proteja gruparea hidroxil a alcoolilor primari atunci când se efectuează reacții cu alții grupuri functionale aceeași moleculă, pentru că freacă Gruparea -butil poate fi îndepărtată cu ușurință prin acțiunea acidului.

Exercițiul 6. Având la dispoziție 3-brom-1-propanol și acetilenidă de sodiu, propuneți o schemă de obținere mai întâi a 4-pentin-1-ol și apoi

Formați ca urmare a reacției a două molecule de alcool între ele, aceștia sunt eteri. Legătura se formează printr-un atom de oxigen. În timpul reacției, o moleculă de apă (H 2 O) este separată și doi hidroxili interacționează unul cu celălalt. Conform nomenclaturii, eterii simetrici, adică formați din molecule identice, pot fi numiți cu denumiri banale. De exemplu, în loc de dietil - etil. Numele compușilor cu radicali diferiți sunt aranjate alfabetic. Conform acestei reguli, eterul metil etilic va suna corect, dar invers nu va suna.

Structura

Datorită varietatii de alcooli care reacționează, interacțiunea lor poate duce la formarea de eteri care diferă semnificativ ca structură. Formula generală pentru structura acestor compuși arată astfel: R-O-R ´. Literele „R” reprezintă radicalii alcoolici, adică restul părții de hidrocarburi a moleculei, cu excepția hidroxilului. Dacă un alcool are mai multe astfel de grupe, poate forma mai multe legături cu diferiți compuși. Moleculele de alcool pot avea, de asemenea, fragmente ciclice în structura lor și reprezintă în general polimeri. De exemplu, când celuloza reacţionează cu metanolul şi/sau etanolul, se formează eteri. Formula generală a acestor compuși atunci când reacționează cu alcooli cu aceeași structură arată la fel (vezi mai sus), dar cratima este îndepărtată. În toate celelalte cazuri, înseamnă că radicalii din molecula de eter pot fi diferiți.

Eteri ciclici

Un tip special de eteri sunt ciclici. Cele mai cunoscute dintre ele sunt oxietanul și tetrahidrofuranul. Formarea de eteri cu această structură are loc ca urmare a interacțiunii a doi hidroxili ai unei molecule de alcool polihidroxilic. Ca rezultat, se formează un ciclu. Spre deosebire de eterii liniari, esterii ciclici sunt mai capabili să formeze legături de hidrogen și, prin urmare, sunt mai puțin volatili și mai solubili în apă.

Proprietățile eterilor

În termeni fizici, eterii sunt lichide volatile, dar există destul de mulți reprezentanți cristalini.

Acești compuși sunt slab solubili în apă și mulți dintre ei au un miros plăcut. Există o calitate datorită căreia eterii sunt utilizați activ ca solvenți organici în laboratoare. Proprietățile chimice ale acestor compuși sunt destul de inerte. Multe dintre ele nu suferă hidroliză - reacția inversă care are loc cu participarea apei și duce la formarea a două molecule de alcool.

Reacții chimice care implică eteri

Reacțiile chimice ale eterilor sunt în general fezabile numai atunci când temperatură ridicată. De exemplu, atunci când este încălzit la o temperatură peste 100 o C, metilfenil eterul (C 6 H 5 -O-CH 3) reacţionează cu acid bromhidric (HBr) sau acid iodhidric (HI) pentru a forma fenol şi bromometil (CH 3 Br) sau iodometil (CH3I), respectiv.

Mulți reprezentanți ai acestui grup de compuși, în special metil etil și dietil eter, pot reacționa în același mod. Un halogen se atașează de obicei la un radical mai scurt, de exemplu:

• C2H5-O-CH3 + HBr → CH3Br + C2H5OH.

O altă reacție pe care o suferă eterii este interacțiunea cu acizii Lewis. Acest termen se referă la o moleculă sau un ion care este un acceptor și se combină cu un donor care are o pereche de electroni singură. Astfel, fluorura de bor (BF 3) și clorura de staniu (SnCI 4) pot acționa ca astfel de compuși. Interacționând cu ei, eterii formează complexe numite săruri de oxoniu, de exemplu:

• C2H5-O-CH3 + BF3 → -B(-)F3.

Metode de preparare a eterilor

Prepararea eterilor are loc în moduri diferite. O metodă este deshidratarea alcoolilor folosind acid sulfuric concentrat (H2SO4) ca agent de deshidratare. Reacția are loc la 140 o C. În acest fel se obțin doar compuși dintr-un alcool. De exemplu:

• C2H5OH + H2S04 → C2H5SO4H + H2O;
  C2H5SO4H + HOC2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2SO4.

După cum se poate observa din ecuații, sinteza eterului dietilic are loc în 2 etape.

O altă metodă pentru sinteza eterilor este reacția Williamson. Esența sa constă în interacțiunea alcoolatului de potasiu sau de sodiu. Acesta este numele dat produselor de înlocuire a protonului grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un metal. De exemplu, etoxid de sodiu, izopropilat de potasiu etc. Iată un exemplu al acestei reacții:

• CH3ONa + C2H5CI → CH3-O-C2H5 + KCI.

Esteri cu legături duble și reprezentanți ciclici

Ca și în alte grupuri compuși organici, printre eteri se găsesc compuși cu duble legături. Printre metodele de obținere a acestor substanțe există unele speciale care nu sunt tipice pentru structurile saturate. Ele presupun utilizarea de alchine, la tripla legătură cărora se adaugă oxigen și se formează esteri vinilici.

Oamenii de știință au descris prepararea eterilor cu o structură ciclică (oxirani) folosind metoda de oxidare a alchenelor cu peracizi care conțin un reziduu de peroxid în loc de o grupare hidroxil. Această reacție se realizează și sub influența oxigenului în prezența unui catalizator de argint.

Utilizarea eterilor în laboratoare presupune utilizarea activă a acestor compuși ca solvenți chimici. Eterul dietil este popular în acest sens. Ca toți compușii acestui grup, este inert și nu reacționează cu substanțele dizolvate în el. Punctul său de fierbere este puțin peste 35 o C, ceea ce este convenabil atunci când este necesară o evaporare rapidă.

Compuși precum rășinile, lacurile, coloranții și grăsimile se dizolvă ușor în eteri. Derivații fenolici sunt utilizați în industria cosmetică ca conservanți și antioxidanți. În plus, la detergenți se adaugă esteri. Printre acești compuși s-au găsit reprezentanți cu efect insecticid pronunțat.

Eteri ciclici structura complexa utilizat la producerea polimerilor (glicolid, lactid, în special) utilizați în medicină. Ele îndeplinesc funcția unui material biosorbabil, care, de exemplu, este utilizat pentru bypass vascular.

Eteri de celuloză sunt utilizați în multe domenii activitatea umană, inclusiv în timpul procesului de restaurare. Funcția lor este de a lipi și de a întări produsul. Ele sunt utilizate în restaurarea materialelor din hârtie, a tablourilor și a țesăturilor. Există o tehnică specială care implică scufundarea hârtiei vechi într-o soluție slabă (2%) de metilceluloză. Esterii acestui polimer sunt rezistenți la reactivi chimici și la condiții extreme mediu, sunt neinflamabile, prin urmare sunt folosite pentru a conferi rezistență oricăror materiale.

Câteva exemple de utilizare a reprezentanților specifici ai eterilor

Eterii sunt folosiți în multe domenii ale activității umane. De exemplu, ca aditiv la uleiul de motor (eter diizopropilic), lichidul de răcire (oxid de difenil). În plus, acești compuși sunt utilizați ca produse intermediare pentru producerea de medicamente, coloranți și aditivi aromatici (metilfenil și etilfenil eteri).

Un eter interesant este dioxanul, care are o bună solubilitate în apă și permite amestecarea acestui lichid cu uleiuri. Particularitatea producției sale este că două molecule de etilen glicol sunt conectate între ele prin grupări hidroxil. Ca rezultat, se formează un heterociclu cu șase membri cu doi atomi de oxigen. Se formează sub acțiunea acidului sulfuric concentrat la 140 o C.

Astfel, eteri, ca toate clasele chimie organică, sunt foarte diverse. Caracteristica lor este inerția chimică. Acest lucru se datorează faptului că, spre deosebire de alcooli, ei nu au un atom de hidrogen pe oxigen, deci nu este atât de activ. Din același motiv, eterii nu formează legături de hidrogen. Datorită acestor proprietăți, ele sunt capabile să se amestece cu diferite tipuri de componente hidrofobe.

În concluzie, aș dori să remarc că eterul dietilic este folosit în experimente de genetică pentru eutanasia muștelor de fructe. Aceasta este doar o mică parte din locul în care sunt utilizate aceste conexiuni. Este foarte posibil ca în viitor, pe baza de eteri, să se producă o serie de polimeri noi durabili cu o structură îmbunătățită în comparație cu cei existenți.