රසායනික ව්යුහය

බෙන්සීන් අණුවෙහි ඇති කාබන් පරමාණු සාමාන්‍ය පැතලි ෂඩාස්‍රයක් සාදයි, නමුත් එය සාමාන්‍යයෙන් දිගටි එකක් ලෙස ඇද ඇත.

බෙන්සීන් අණුවේ ව්‍යුහය අවසානයේ තහවුරු වූයේ ඇසිටිලීන් වලින් එය සෑදීමේ ප්‍රතික්‍රියාව මගිනි. ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රය තනි සහ ද්විත්ව ප්‍රත්‍යාවර්ත කාබන්-කාබන් බන්ධන තුනක් නිරූපණය කරයි. නමුත් එවැනි රූපයක් අණුවේ සැබෑ ව්යුහය ප්රකාශ නොකරයි. යථාර්ථයේ දී, බෙන්සීන් හි කාබන්-කාබන් බන්ධන සමාන වන අතර, ඒවාට තනි හෝ ද්විත්ව බන්ධනවලට වඩා වෙනස් ගුණ ඇත. මෙම ලක්ෂණ බෙන්සීන් අණුවේ ඉලෙක්ට්‍රොනික ව්‍යුහය මගින් පැහැදිලි කෙරේ.

බෙන්සීන් ඉලෙක්ට්රොනික ව්යුහය

බෙන්සීන් අණුවක ඇති සෑම කාබන් පරමාණුවක්ම sp 2 දෙමුහුන් තත්ත්වයක පවතී. එය යාබද කාබන් පරමාණු දෙකකට සහ හයිඩ්‍රජන් පරමාණුවකට y-බන්ධන තුනකින් සම්බන්ධ වේ. එහි ප්‍රතිඵලය පැතලි ෂඩාස්‍රයකි: කාබන් පරමාණු හයම සහ සියල්ල y-බන්ධන C--Cසහ C--H එකම තලයක පිහිටා ඇත. දෙමුහුන්කරණයට සම්බන්ධ නොවන සිව්වන ඉලෙක්ට්‍රෝනයේ (p-ඉලෙක්ට්‍රෝන) ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළට ගොළුබෙල්ලක හැඩයක් ඇති අතර බෙන්සීන් වළල්ලේ තලයට ලම්බකව දිශානත වේ. අසල්වැසි කාබන් පරමාණුවල එවැනි p-ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු වළල්ලේ තලයට ඉහළින් සහ පහළින් අතිච්ඡාදනය වේ. ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, p-ඉලෙක්ට්රෝන හයක් පොදු සාදයි ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළුසහ තනි රසායනික බන්ධනයසියලුම කාබන් පරමාණු සඳහා. විශාල ඉලෙක්ට්‍රෝන තලයේ කලාප දෙකක් y-බන්ධන තලයේ දෙපස පිහිටා ඇත.

p-ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු කාබන් පරමාණු අතර දුර අඩු වීමක් ඇති කරයි. බෙන්සීන් අණුවක ඒවා සමාන වන අතර 0.14 nm ට සමාන වේ. තනි සහ ද්විත්ව බන්ධනයකදී, මෙම දුර පිළිවෙලින් 0.154 සහ 0.134 nm වේ. මෙයින් අදහස් කරන්නේ බෙන්සීන් අණුවේ තනි හෝ ද්විත්ව බන්ධන නොමැති බවයි. බෙන්සීන් අණුව යනු එකම තලයක පිහිටා ඇති සමාන CH කාණ්ඩවල ස්ථායී හය-සාමාජික චක්‍රයකි. බෙන්සීන් වල කාබන් පරමාණු අතර ඇති සියලුම බන්ධන සමාන වන අතර එමඟින් බෙන්සීන් වළල්ලේ ලාක්ෂණික ගුණාංග තීරණය වේ. මෙය වඩාත් නිවැරදිව පිලිබිඹු වන්නේ බෙන්සීන් වල ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රය මගින් නිත්‍ය ෂඩාස්‍රයක ආකාරයෙන් ඇතුළත කවයක් (I) ලෙසිනි. (කවය කාබන් පරමාණු අතර බන්ධනවල සමානාත්මතාවය සංකේතවත් කරයි.) කෙසේ වෙතත්, ද්විත්ව බන්ධන (II) දැක්වෙන කැකුලේ සූත්‍රය ද බොහෝ විට භාවිතා වේ.

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන (Arenas) කාබනික සංයෝග වන අතර ඒවායේ අණු වල බෙන්සීන් මුදු එකක් හෝ කිහිපයක් අඩංගු වේ. බෙන්සීන් වළල්ල නොහොත් හරය යනු විශේෂ බන්ධන සහිත කාබන් පරමාණුවල චක්‍රීය කාණ්ඩයකි.

සාමාන්ය සූත්රය -CnH2n-6

1. නියෝජිතයන්:

මොනොනියුක්ලියර්

1. C 6 H 6 - බෙන්සීන්, සමජාතීය Arenes මාලාවේ නිර්මාතෘ

2. C 6 H 5 – CH 3 - ටොලුයින් (මෙතිල්බෙන්සීන්)

3. C 6 H 5 – CH = C H 2 - ස්ටයිරීන් (වයිනයිල්බෙන්සීන්)

4. Xylene (ortho-, para-, meta-xylene)

Multicore (ඝනීකෘත)

1. නැප්තලීන්

2. ඇන්ත්රසීන්

2. ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන ව්යුහය :

බෙන්සීන් හි පළමු ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රය 1865 දී ජර්මානු රසායනඥ එෆ්.ඒ.කැකුලේ විසින් යෝජනා කරන ලදී.

බෙන්සීන් අණුවේ ඇති C පරමාණු සාමාන්‍ය පැතලි ෂඩාස්‍රයක් සාදයි, නමුත් එය බොහෝ විට දිගටි එකක් ලෙස ඇද ඇත.

ඉහත සූත්‍රය C පරමාණු හයේ සමානාත්මතාවය නිවැරදිව පිළිබිඹු කරයි, නමුත් බෙන්සීන්හි විශේෂ ගුණ ගණනාවක් පැහැදිලි නොකරයි. උදාහරණයක් ලෙස, අසංතෘප්ත වුවද, එය එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලට භාජනය වීමේ ප්‍රවණතාවක් නොපෙන්වයි: බ්‍රෝමීන් ජලය සහ පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් ද්‍රාවණය දුර්වර්ණ නොකරයි, i.e. එය අසංතෘප්ත සංයෝගවල ගුණාත්මක ප්‍රතික්‍රියා මගින් සංලක්ෂිත නොවේ .

කැකුලේ ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රයේ තනි සහ ද්විත්ව ප්‍රත්‍යාවර්ත කාබන්-කාබන් බන්ධන තුනක් අඩංගු වේ. නමුත් එවැනි රූපයක් අණුවේ සැබෑ ව්යුහය ප්රකාශ නොකරයි. යථාර්ථය නම්, බෙන්සීන්වල කාබන්-කාබන් බන්ධන සමාන වේ. එහි අණුවේ ඉලෙක්ට්‍රොනික ව්‍යුහය මගින් මෙය පැහැදිලි වේ.

බෙන්සීන් අණුවක ඇති සෑම C පරමාණුවක්ම sp 2 දෙමුහුන් තත්ත්වයක පවතී. එය අසල්වැසි C පරමාණු දෙකකට සහ H පරමාණු තුනකට බන්ධනය වී ඇත σ - සම්බන්ධතා. එහි ප්‍රතිඵලය වන්නේ පැතලි ෂඩාස්‍රයකි, එහිදී C පරමාණු හයම සහ සියල්ලσ -C-C සහ C-H බන්ධන එකම තලයක පිහිටයි (C-C බන්ධන අතර කෝණය 120 o).

සහල්. අධ්යාපන යෝජනා ක්රමය - බෙන්සීන් අණුවක බන්ධන.

කාබන් පරමාණුවේ තුන්වන p-කාක්ෂිකය දෙමුහුන්කරණයට සහභාගී නොවේ. එය ගොළුබෙල්ලෙකු ලෙස හැඩගස්වා ඇති අතර බෙන්සීන් වළල්ලේ තලයට ලම්බකව දිශානත වේ. අසල්වැසි C පරමාණුවල එවැනි p-කාක්ෂික වළල්ලේ තලයට ඉහළින් සහ පහළින් අතිච්ඡාදනය වේ.

සහල්. බෙන්සීන් අණුවක දෙමුහුන් නොවන 2p කාබන් කාක්ෂික

ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, p-ඉලෙක්ට්රෝන හයක් (සියලුම C පරමාණු හයෙන්) පොදු වේ π - ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු සහ සියලුම C පරමාණු සඳහා තනි රසායනික බන්ධනයක්.

සහල්. බෙන්සීන් අණුව. ස්ථානය π - ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු

π ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු C පරමාණු අතර දුර අඩු වීමක් ඇති කරයි.

බෙන්සීන් අණුවක ඒවා සමාන වන අතර 0.139 nm ට සමාන වේ. තනි සහ ද්විත්ව බන්ධනයකදී, මෙම දුර පිළිවෙලින් 0.154 සහ 0.134 nm වේ. මෙයින් අදහස් කරන්නේ බෙන්සීන් අණුවේ තනි සහ ද්විත්ව බන්ධනවල ප්‍රත්‍යාවර්තයක් නොමැති නමුත් විශේෂ බන්ධනයක් - “එකහමාරක” - සරල සහ ද්විත්ව අතර අතරමැදි, ඊනියා ඇරෝමැටික බන්ධනයක් ඇති බවයි. බෙන්සීන් අණුවෙහි p-ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළේ ඒකාකාර ව්‍යාප්තිය පෙන්වීමට, ඇතුළත කවයක් සහිත සාමාන්‍ය ෂඩාස්‍රයක ස්වරූපයෙන් එය නිරූපණය කිරීම වඩාත් නිවැරදිය (රවුම C පරමාණු අතර බන්ධනවල සමානාත්මතාවය සංකේතවත් කරයි):

3. සමාවයවිකතාව, නාමකරණය

සමාවයවිකතාව යනු පවතින රැඩිකල්වල කාබන් ඇටසැකිල්ලේ සමාවයවිකතාව සහ බෙන්සීන් වළල්ලේ ඔවුන්ගේ සාපේක්ෂ පිහිටීම නිසාය. ආදේශක දෙකක පිහිටීම උපසර්ග භාවිතයෙන් දැක්වේ: ortho- (o-), ඒවා අසල්වැසි කාබන් පරමාණුවල පිහිටා තිබේ නම් (ස්ථාන 1, 2-), මෙටා- (m-) සඳහා එක් කාබන් පරමාණුවකින් වෙන් කළ (1, 3-) සහ යුගල - (n-) එකිනෙකට විරුද්ධ අය සඳහා (1, 4-).

උදාහරණයක් ලෙස, dimethylbenzene (xylene) සඳහා:

ortho-xylene (1,2-dimethylbenzene)

meta-xylene (1,3-dimethylbenzene)

para-xylene (1,4-dimethylbenzene)

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබනවල රැඩිකල් ලෙස හැඳින්වේ ඇරිල් රැඩිකල් . රැඩිකල් C 6 H 5 - කැඳවනු ලැබේ ෆීනයිල්.

බෙන්සීන් මුලින්ම හුදකලා විය එම්. ෆැරඩේ 1825 දී ලන්ඩනයේ නගර වීදි ආලෝකමත් කිරීම සඳහා භාවිතා කරන ලද ආලෝක වායුවෙන් වැටෙන ඝනීභවනය සිට. ෆැරඩේ මෙම ද්‍රව, අධික චලිත ද්‍රව්‍යයක් ලෙස හැඳින්වූයේ තියුණු ගන්ධයක් සහිත “කාබයුරේටඩ් හයිඩ්‍රජන්” යනුවෙනි. ඒ වන විටත් බෙන්සීන් වලින් සමන්විත බව තහවුරු වූ බව සැලකිල්ලට ගැනීම වැදගත්ය සමාන කොටස්කාබන් සහ හයිඩ්රජන්.

මඳ වේලාවකට පසුව, 1834 දී, මිෂර්ලිච්බෙන්සොයික් අම්ලයේ decarboxylation මගින් සකස් කරන ලද බෙන්සීන්. ඔහු ප්‍රතිඵලය වූ සංයෝගයේ මූලද්‍රව්‍ය සංයුතිය - C 6 H 6 - ද ස්ථාපිත කර ඒ සඳහා ඔහුගේ නම යෝජනා කළේය. පෙට්රල්. කෙසේ වෙතත්, Liebig මෙම නමට එකඟ නොවීය. මෙම නම බෙන්සීන් ක්විනීන් සහ ස්ට්‍රයික්නින් වැනි දුරස්ථ ද්‍රව්‍ය සමඟ සමපාත වන බව ඔහුට පෙනුනි. Liebig ට අනුව, නව සංයෝගය සඳහා වඩා හොඳ නමකි බෙන්සීන්, එය තෙල්වල ගුණවල බෙන්සීන් සමාන බව පෙන්නුම් කරන බැවින් (ජර්මානු භාෂාවෙන් ol- තෙල්). තවත් යෝජනා තිබුණා. ෆැරඩේ විසින් බෙන්සීන් ආලෝකමත් කරන වායුවෙන් හුදකලා වූ බැවින්, ලෝරන්ට් එයට නමක් (1837) යෝජනා කළේය. ෆීනෝග්රීක "ආලෝකය ගෙන එන්නා" වෙතින්. මෙම නම ස්ථාපිත කර නැත, නමුත් ඒක සංයුජක බෙන්සීන් අවශේෂයේ නම පැමිණියේ එයින් ය - ෆීනයිල්.

ෆැරඩේගේ හයිඩ්‍රොකාබනය අවාසනාවන්ත විය. ඒ සඳහා යෝජනා වූ සියලු නම් දෝෂ සහිත බව පෙනී ගියේය. Liebig ගේ නම "බෙන්සීන්" සිට එය සංයෝගයේ නොමැති හයිඩ්‍රොක්සිල් කාණ්ඩයක් අඩංගු වේ. එලෙසම, මිෂර්ලිච්ගේ "ගෑසොලින්" නයිට්‍රජන් අඩංගු ක්‍රියාකාරී කාණ්ඩයක් අඩංගු නොවේ. එපමණක් නොව, විවිධ නම් පැවතීම රසායනඥයින් බෙදීමට හේතු විය. ජර්මානු සහ රුසියානු විද්‍යාත්මක සාහිත්‍යයේ “බෙන්සීන්” යන නම ස්ථාපිත වූ අතර ඉංග්‍රීසි සහ ප්‍රංශ භාෂාවෙන් - “බෙන්සීන්” ( බෙන්සීන්, ටොලුයින්, සයිලීන්).

මුලින්ම බැලූ බැල්මට පෙනෙන්නේ බෙන්සීන් ව්‍යුහය ස්ථාපනය කිරීම එතරම් අපහසු නොවන බවයි. බෙන්සීන් අණුවෙහි අඩංගු වන්නේ මූලද්‍රව්‍ය දෙකක් පමණි; සෑම කාබන් පරමාණු හයක් සඳහාම හයිඩ්‍රජන් පරමාණු හයක් ඇත. එපමණක් නොව, භෞතික සහ රසායනික ගුණබෙන්සීන් ඉතා විස්තරාත්මකව අධ්යයනය කර ඇත. කෙසේ වෙතත්, මෙම කාර්යය දශක ගණනාවක් තිස්සේ ඇදී ගිය අතර එය අවසන් වූයේ 1931 දී පමණි.

බෙන්සීන් වල ව්‍යුහය අවබෝධ කර ගැනීමට ඇති දුෂ්කරම බාධක ජය ගත්තේ ජර්මානු රසායන විද්‍යාඥ කෙකුලේ විසිනි. ඉහලින් නවීන දැනුමබෙන්සීන් අණුවට චක්‍රීය ව්‍යුහයක් ඇති (1865) අනුව ඔහු ඉදිරිපත් කළ කල්පිතයේ වැදගත්කම තේරුම් ගැනීම සහ ඇගයීම අපහසුය. කෙසේ වෙතත්, නිශ්චිතවම මෙම උපකල්පනය, මොනෝ සහ විසංයෝජනය කරන ලද බෙන්සීන්වල සමාවයවික සංඛ්‍යාව සමඟ ගත් විට, කැකුලේට හේතු විය. සුප්රසිද්ධ සූත්රය. කැකුලේට අනුව, බෙන්සීන් යනු ප්‍රත්‍යාවර්ත ද්විත්ව බන්ධන තුනක් සහිත හය-සාමාජික චක්‍රීය සංයෝගයකි, i.e. සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන්

මෙම ව්‍යුහය එකම එක ප්‍රතිස්ථාපන බෙන්සීන් එකක සහ විසර්ජන බෙන්සීන්වල සමාවයවික තුනක පැවැත්මට අනුකූල වේ.

කැකුලේ ව්‍යුහය දර්ශනය වූ මොහොතේ සිට විවේචන ආරම්භ වූ අතර, අවාසනාවකට මෙන්, එය සම්පූර්ණයෙන්ම ලැබිය යුතුය. බව දැනටමත් සටහන් කර ඇත ලාක්ෂණික ලක්ෂණය ඇරෝමැටික සංයෝග- ඔවුන්ගේ ආවේනික ඇරෝමැටික ස්වභාවය. බෙන්සීන් සඳහා වූ කැකුලේ ව්‍යුහයට ඇරෝමැටික සංයෝගවල මෙම ලක්ෂණය පැහැදිලි කිරීමට නොහැකි විය. අවස්ථා ගණනාවකදී, එයට සමාවයවික නොමැතිකම පැහැදිලි කළ නොහැකි වූ අතර, බෙන්සීන් සඳහා වන සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන් සූත්‍රය ඒවායේ පැවැත්මට ඉඩ දුන්නේය. ඉතින්, ortho-ආදේශක බෙන්සීන් වලට සමාවයවික දෙකක් තිබිය හැක

කෙසේ වෙතත්, ඔවුන් සොයා ගැනීමට නොහැකි විය. මෙම දුෂ්කරතාවය මඟහරවා ගැනීම සඳහා කැකුලේ විසින් බෙන්සීන් ජංගම, ස්ථාවර, ද්විත්ව බන්ධන සහිත සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන් ලෙස සැලකීමට යෝජනා කළ බව අපි වහාම සටහන් කරමු. වේගවත් පරිවර්තනයේ ප්රතිඵලයක් ලෙස අයිතුළ IIසහ අනෙක් අතට, බෙන්සීන් සමාන ප්‍රමාණවලින් සමන්විත ව්‍යුහයක් ලෙස හැසිරේ අයිසහ II.

ඉතින්, කැකුලේ බෙන්සීන් හි ඇති ප්‍රධාන අවාසිය නම්, ඒවායේ අණුවේ බෙන්සීන් වළල්ලක් අඩංගු සංයෝගවල ඇරෝමැටික ස්වභාවය එහි පදනම මත පැහැදිලි කිරීමට ඇති නොහැකියාවයි. බෙන්සීන් සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන් නම්, i.e. ද්විත්ව බන්ධන තුනක් සහිත සංයෝගයක්, එවිට එය කළ යුත්තේ:

සීතල විට පවා ඔක්සිකරණය කිරීමට පහසුය ජලීය ද්රාවණය KMnO 4,

දැනටමත් කාමර උෂ්ණත්වයේ දී, බ්‍රෝමීන් එකතු කර වෙනත් ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලට පහසුවෙන් ඇතුළු වන්න,

කාමර උෂ්ණත්වයේ දී නිකල් හමුවේ හයිඩ්‍රජන් සමඟ වේගයෙන් හයිඩ්‍රජනීකෘත වීම,

බෙන්සීන් ඇල්කීන මෙන් නොව අකමැත්තෙන් මෙම ප්‍රතික්‍රියා වලට ඇතුල් වේ. නමුත් ඇරෝමැටික සංයෝග සඳහා ආදේශන ප්‍රතික්‍රියා ඉතා සාමාන්‍ය වේ. එයින් කියවෙන්නේ බෙන්සීන් සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන් විය නොහැකි බවයි කැකුලේ සූත්‍රය බෙන්සීන්වල සැබෑ ව්‍යුහය පිළිබිඹු නොකරයි. කැකුලේ බෙන්සීන් හි ඇති ප්‍රධාන අවාසිය නම් එහි ද්විත්ව බන්ධන තිබීමයි. ඒවා නොතිබුනේ නම්, බෙන්සීන් ඇල්කීනවල ලක්ෂණ පෙන්නුම් කරනු ඇතැයි අපේක්ෂා නොකෙරේ. මේ සම්බන්ධයෙන් ගත් කල, බෙන්සීන් වල චක්‍රීය ව්‍යුහය රඳවා තබා ගනිමින්, කැකුලේ සූත්‍රය “වැඩිදියුණු කිරීමට” ගත් සියලු උත්සාහයන් ද්විත්ව බන්ධන අහිමි කිරීමේ ස්වරූපය ගත්තේ මන්දැයි පැහැදිලි වේ. මේ සූත්‍ර යි III – VII, ක්ලවුස් (1867), දේවාර් (1867), ආම්ස්ට්‍රෝං-බයර් (1887), තීල් (1899) සහ ලාඩන්බර්ග් (1869) විසින් යෝජනා කරන ලදී

මෙම සූත්‍ර කිසිවකට බෙන්සීන් වල ආවේනික සියලු ගුණාංග පැහැදිලි කළ නොහැක. මෙය කළ හැකි වූයේ ක්වොන්ටම් රසායන විද්‍යාවේ දියුණුවත් සමඟය.

අනුව නවීන අදහස්බෙන්සීන් ව්යුහය ගැන, එහි අණුව පැතලි වේ නිත්ය ෂඩාස්රය, එහි මුදුනේ කාබන් පරමාණු පිහිටා ඇත sp 2 - දෙමුහුන් තත්ත්වය. ත්‍රිකෝණාකාර දෙමුහුන් කක්ෂ තුනක් නිසා කාබන් පරමාණු හයෙන් එකක් දෙකක් සාදයි σ අසල්වැසි කාබන් සමඟ බන්ධන සහ හයිඩ්රජන් සමඟ තවත් බන්ධන. මෙම සියලු බන්ධන එකිනෙකට 120 0 කෝණයකින් එකම තලයක පිහිටා ඇත. දෙමුහුන්කරණයට සම්බන්ධ වන්නේ තිදෙනෙකුගෙන් දෙදෙනෙකු පමණි ආර්- කාබන් පරමාණු වල ඉලෙක්ට්‍රෝන. එබැවින්, අධ්යාපනයෙන් පසුව σ -බෙන්සීන් වලල්ලේ කාබන් හයෙන් එකක බන්ධන තවමත් තව එකක් ඇත ආර්- ඉලෙක්ට්රෝන. දශක ගණනාවක් පුරා විහිදී ගිය බෙන්සීන් ව්‍යුහය ස්ථාපිත කිරීමේ ඉතිහාසයෙන් පැහැදිලි වන්නේ එය කෙතරම් දුෂ්කර වූවක් ද යන්නයි. ආර්-ඉලෙක්ට්‍රෝන සෑදීම සමඟ යුගල වශයෙන් පමණක් නොව එකිනෙකා සමඟ අතිච්ඡාදනය වීමට සමත් වේ π - සම්බන්ධතා. සමහර තත්වයන් යටතේ විය හැකි වලාකුළු ආවරණය p-දකුණු පසින් අසල්වැසියෙකු සහ වම් පසින් අසල්වැසියෙකු සමඟ ඉලෙක්ට්‍රෝන

අණුවට චක්‍රීය ව්‍යුහයක් තිබේ නම්, කාබන් අතර දුර සමාන වන අතර අක්ෂ නම් මෙය කළ හැකිය. ආර්- ඉලෙක්ට්‍රෝන එකිනෙකට සමාන්තර වේ. අණුව පැතලි ව්යුහයක් තිබේ නම් අවසාන කොන්දේසිය සපුරා ඇත.

බෙන්සීන් අණුවේ මෙම ගොඩනැගීමත් සමඟ කාබන් පරමාණු එකිනෙක හෝ ද්විත්ව බන්ධන වලින් එකිනෙක සම්බන්ධ වේ. මෙම සම්බන්ධතා, බොහෝ විට, "එකහමාරක්" ලෙස වර්ගීකරණය කළ යුතුය. ස්ඵටිකරූපී බෙන්සීන් හි එක්ස් කිරණ විවර්තන විශ්ලේෂණයේ ප්‍රතිඵලවලට අනුව, බෙන්සීන් හි ඇති සියලුම කාබන්-කාබන් බන්ධන තනි (0.154 nm) සහ ද්විත්ව (0.134 nm) බන්ධන අතර අතරමැදි 0.14 nm සමාන දිගක් ඇති බව සඳහන් කිරීම වටී. .

මේ අනුව, නවීන අදහස් අනුව බෙන්සීන් කාබන් අතර සාමාන්‍ය ද්විත්ව බන්ධන නොමැත.එහි ප්‍රතිඵලයක් වශයෙන්, එවැනි සංයෝගයක් ද්විත්ව බන්ධන හේතුවෙන් ගුණ ප්‍රදර්ශනය කිරීමට බලාපොරොත්තු නොවිය යුතුය. ඒ අතරම, බෙන්සීන් අණුවේ සැලකිය යුතු අසංතෘප්ත වීම ප්රතික්ෂේප කළ නොහැකිය. කාබන් හයක් සහිත සයික්ලොඇල්කේන් (සයික්ලොහෙක්සේන්) හි හයිඩ්‍රජන් පරමාණු 12ක් අඩංගු වන අතර බෙන්සීන් සතුව ඇත්තේ 6ක් පමණි. එයින් කියවෙන්නේ විධිමත් ලෙස බෙන්සීන් ද්විත්ව බන්ධන තුනක් ඇති අතර අතිරේක ප්‍රතික්‍රියා වලදී සයික්ලොට්‍රීන් ලෙස හැසිරිය හැකි බවයි. ඇත්ත වශයෙන්ම, එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා වල කොන්දේසි යටතේ, බෙන්සීන් හයිඩ්රජන්, හැලජන් හෝ ඕසෝන් අණු තුනක් එකතු කරයි.

වර්තමානයේ, විද්යාත්මක හා තාක්ෂණික සාහිත්යය දෙකක් භාවිතා කරයි ග්රැෆික් රූපබෙන්සීන්

ඔවුන්ගෙන් එක් කෙනෙක් බෙන්සීන් වල අසංතෘප්ත ස්වභාවය අවධාරණය කරන අතර අනෙක එහි ඇරෝමැටික බව අවධාරණය කරයි.

බෙන්සීන් ව්‍යුහය හා සම්බන්ධ කරන්නේ කෙසේද? ලක්ෂණ ලක්ෂණ, ප්රධාන වශයෙන් එහි ඇරෝමැටික චරිතය සමඟ? බෙන්සීන් අද්විතීය තාප ගතික ස්ථායීතාවයක් පෙන්නුම් කරන්නේ ඇයි?

ඇල්කේන ඉතා පහසුවෙන් හයිඩ්‍රජන් අණුවක් එකතු කර ඇල්කේන බවට පත්වන බව වරෙක පෙන්වා දී ඇත. මෙම ප්‍රතික්‍රියාව සෑම ද්විත්ව බන්ධනයක් සඳහාම 125.61 kJ පමණ වන තාපය මුදා හැරීමත් සමඟ සිදු වන අතර එය හයිඩ්‍රජනීකරණයේ තාපය ලෙස හැඳින්වේ. බෙන්සීන්හි තාප ගතික ස්ථායීතාවය තක්සේරු කිරීම සඳහා හයිඩ්‍රජනීකරණයේ තාපය භාවිතා කිරීමට උත්සාහ කරමු.

සැබෑ ජීවිතයේ සයික්ලොහෙක්සීන්, සයික්ලොහෙක්සඩීන් සහ බෙන්සීන් සයික්ලොහෙක්සේන් බවට හයිඩ්‍රජනීකෘත වේ.

සයික්ලොහෙක්සීන් හි හයිඩ්‍රජනීකරණයේ තාපය 119.75 kJ විය. එවිට cyclohexadiene සඳහා අපේක්ෂිත අගය 119.75 x 2 = 239.50 kJ (ඇත්ත වශයෙන්ම 231.96 kJ) විය යුතුය. බෙන්සීන් ද්විත්ව බන්ධන තුනක් (කැකුලේගේ සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන්) තිබුනේ නම්, එහි හයිඩ්‍රජනීකරණයේ තාපය 119.75 x 3 = 359.25 kJ විය යුතුය. අවසාන අවස්ථාවෙහි පර්යේෂණාත්මක අගය අපේක්ෂිත අගයට වඩා කැපී පෙනෙන ලෙස වෙනස් වේ. බෙන්සීන් හයිඩ්‍රජනීකරණයේදී 208.51 kJ තාපයක් පමණක් නිකුත් වන අතර එය අපේක්ෂිත අගයට වඩා 359.25 - 208.51 = 150.73 kJ කින් අඩු වේ. මෙම ශක්තිය හැඳින්වේ අනුනාද ශක්තිය. බෙන්සීන් හයිඩ්‍රජනීකරණය මඟින් අපේක්ෂිත අගයට වඩා 150.73 kJ අඩු ශක්තියක් නිකුත් කරන්නේ නම්, මෙයින් අදහස් කරන්නේ බෙන්සීන් මුලින් උපකල්පිත සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන්ට වඩා 150.73 kJ අඩු ශක්තියක් අඩංගු බවයි. එයින් කියවෙන්නේ බෙන්සීන් වලට සයික්ලොහෙක්සැට්‍රීන් ව්‍යුහය තිබිය නොහැකි බවයි. අනුනාද ශක්තියේ බෙන්සීන් අණුවේ ස්ථායීතාවය එහි හුදකලා ද්විත්ව බන්ධන නොමැතිකම සහ සෙක්ස්ටෙට්හි තනි ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළක් තිබීමේ ප්‍රතිඵලයකි. ආර්- ඉලෙක්ට්රෝන.

එහි ව්‍යුහයේ ප්‍රතිලාභ හේතුවෙන් ඉහළ තාප ගතික ස්ථායීතාවයක් ලබාගෙන ඇති බෙන්සීන් රසායනික ප්‍රතික්‍රියා වලදී මෙම ස්ථායීතාවය පවත්වා ගැනීමට හැකි සෑම ආකාරයකින්ම උත්සාහ කරයි. මෙය සාක්ෂාත් කරගත හැක්කේ නම් පමණක් බව පැහැදිලිය රසායනික ප්රතික්රියාවබෙන්සීන් මුද්ද නොවෙනස්ව ඇත. මෙම හැකියාව ලබා දෙන්නේ ආදේශන ප්‍රතික්‍රියා මගින් පමණක් වන අතර එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලට වඩා ඇරෝමැටික සංයෝග සඳහා ආදේශන ප්‍රතික්‍රියා වඩාත් සාමාන්‍ය වන්නේ මේ හේතුව නිසා ය. ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලදී, ඇරෝමැටික සංයෝගයක් ඇරෝමැටික වීම නවත්වන අතර නිශ්චිතවම මෙම ස්ථායීතාවය තීරණය කරන අනුනාද ශක්තිය සමඟින් සුවිශේෂී ස්ථායීතාවය නැති වේ. මෙම හේතුව නිසා, ඇරෝමැටික සංයෝග, උදාහරණයක් ලෙස, ඇල්කේන වලට වඩා ඉතා අපහසු ලෙස එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලට භාජනය වේ. ඇරෝමැටික සංයෝග ඇතුළත් එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වල තවත් ලක්ෂණයක් වන්නේ ඒවායේ සම්මුති විරහිත ස්වභාවයයි. ඔවුන් එක්කෝ එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා වලට ඇතුල් වන්නේ නැත, නැතහොත් සියල්ල එකවර එකතු නොකරයි. බෙන්සීන් වලින් අර්ධ හයිඩ්‍රජනීකරණ හෝ ක්ලෝරිනීකරණ නිෂ්පාදන ලබා ගැනීමට නොහැකි වීම මෙයට සාක්ෂියකි. මෙම ප්‍රතික්‍රියා දැනටමත් සිදුවී ඇත්නම්, ඒවා ක්‍රියාත්මක වන්නේ සම්පූර්ණ හයිඩ්‍රජනීකරණයේ හෝ ක්ලෝරීනේෂන් නිෂ්පාදන ක්ෂණිකව ලබා ගන්නා ආකාරයටය.

මෙම සිදුවීම් වර්ධනය වන්නේ තනි ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළක් හයක් නිසාය ආර්-බෙන්සීන් හි ඉලෙක්ට්‍රෝන පවතී හෝ නොපවතියි, ඒ සඳහා අතරමැදි විකල්ප බැහැර කර ඇත.

ඉලෙක්ට්රොනික සහ අවකාශීය
බෙන්සීන් ව්යුහය

10 ශ්‍රේණිය (වෘත්තීය මට්ටම)

ඉලක්කය.ඇරෝමැටික බන්ධන, ඉලෙක්ට්‍රොනික ව්‍යුහයේ ලක්ෂණ සහ ඒවා නිසා ඇතිවන බෙන්සීන්වල රසායනික ගුණාංග පිළිබඳ සංකල්පයක් සැකසීම.

කාර්යයන්.ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබනවල වැදගත්ම නියෝජිතයා ලෙස බෙන්සීන් ව්‍යුහය සවිස්තරාත්මකව සලකා බලන්න; ඇරෝමැටිකතාවයේ ස්වභාවය සොයා ගන්න.

පාඩම් වර්ගය.ගැටළු දේශනය.

වඩාත් සාර්ථක ඉගෙනීම සඳහා සිසුන්ගේ අභිප්රේරණය වැඩි කිරීම සඳහා නව මාතෘකාවක්, ඔබට සිසුන්ගේ නම් සමඟ කාඩ්පත් කල්තියා සකස් කළ හැකිය, ඒවා මිශ්‍ර කර පාඩම අවසානයේ පැමිණ සිටින පාසල් සිසුන් කිහිප දෙනෙකුට ප්‍රශ්න ලැබෙනු ඇති බව නිවේදනය කළ හැකිය, නමුත් ළමයින් පසුව කවුදැයි සොයා ගනු ඇත.

පන්තියේ ප්‍රගතිය

ගුරුවරයා. "ඇරොමැටික හයිඩ්‍රොකාබන" යන නම පැමිණියේ කොහෙන්දැයි ඔබ සිතන්නේද?

ස්වාභාවික වස්තූන්ගෙන් හුදකලා වූ ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන (අරීන්) පන්තියේ පළමු නියෝජිතයින් සුවිශේෂී ප්‍රසන්න සුවඳක් ඇති අතර ඒවා “ඇරෝමැටික” ලෙස හැඳින්වේ.

කෙසේ වෙතත්, අද "ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන්" සංකල්පය සම්පූර්ණයෙන්ම වෙනස් අර්ථයක් ඇත.

රසායනික ගුණාංග සලකා බැලීමෙන් පාඩම ආරම්භ කිරීම, ලබාගත් ප්රතිඵල සංසන්දනය කිරීම සහ විශ්ලේෂණය කිරීම සහ ඒවායේ සාමාන්යකරණය කිරීම යෝග්ය වේ.

නිදර්ශන අත්හදා බැලීම්

1) බෙන්සීන් පොඟවා කඩදාසි පුළුස්සා දැමීම: ඇසිටිලීන් දැල්ල මෙන් දැල්ල දුම් සහිත බැවින්, බෙන්සීන් අණුවේ ඇති විය හැකි අසංතෘප්ත බව පෙන්නුම් කරයි.

2) බෙන්සීන් වලට බ්‍රෝමීන් ජලය සහ පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් ද්‍රාවණයක් එකතු කිරීම: බෙන්සීන් අණුවේ අසංතෘප්ත ස්වභාවය තහවුරු නොකරයි.

මේ මත පදනම්ව, සිසුන් බෙන්සීන්වල රසායනික ගුණාංගවල විශේෂත්වය සහ එම නිසා අණුවේ ව්යුහය පිළිබඳව නිගමනයකට පැමිණේ.

සිසුන් සඳහා ප්රශ්න

1) බෙන්සීන් වල රසායනික ගුණ විස්තර කරන්න.

2) ද්රව්යයක ගුණ තීරණය කරන්නේ කුමක් ද?

3) දුම් දැල්ලෙන් පෙන්නුම් කරන්නේ කුමක්ද?

4) පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් සහ බ්‍රෝමීන් ජලය සමඟ ප්‍රතික්‍රියා නොමැතිකම පෙන්නුම් කරන්නේ කුමක්ද?

ගුරුවරයා බෙන්සීන් (C 6 H 6) හි දළ සූත්‍රය ලියා ඇති අතර රේඛීය සහ චක්‍රීය ව්‍යුහයේ ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රවල හැකි ප්‍රභේදයන් ඇඳීමට යෝජනා කරයි.

ඓතිහාසික පසුබිම

එය එක් ශිෂ්‍යයෙකු විසින් කල්තියා සකස් කළ හැකිය, නැතහොත් එය ඉදිරිපත් කිරීමක ස්වරූපයෙන් සිසුන් කිහිප දෙනෙකු විසින් කළ හැකිය.

1825 දී එම්. ෆැරඩේ හයිඩ්‍රොකාබන් ආලෝකමත් වායුවෙන් හුදකලා කර එහි සංයුතිය හා ගුණාංග අධ්‍යයනය කළේය.

බෙන්සීන් හි එවැනි ගුණාංග පැහැදිලි කිරීමට පළමු උත්සාහය 1865 දී A. කැකුලේ විසින් සිදු කරන ලදී (රූපය 1).

කැකුලේ සූත්‍රය සමඟ තවත් බෙන්සීන් සූත්‍ර යෝජනා කර ඇත (රූපය 2).

සයික්ලොහෙක්සේන් සෑදීමට හයිඩ්‍රජන් අණු තුනක් සමඟ බෙන්සීන් අන්තර්ක්‍රියා කිරීම සහ 500 ° C දක්වා රත් කරන ලද යකඩ රැවුල් හරහා ඇසිටිලීන් හරහා බෙන්සීන් නිෂ්පාදනය කිරීම ගැන ගුරුවරයා කතා කරයි, බෙන්සීන් ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රය ප්‍රත්‍යාවර්ත ද්විත්ව සහ තනි ෂඩාස්‍රයකට අනුරූප විය යුතු බව සටහන් කරයි. බැඳුම්කර.

පුවරුවේ සමීකරණ ලියා ඇත:

C 6 H 6 + 3 H 2 -> C 6 H 12,

3C 2 H 2 -> C 6 H 6.

ඊළඟට, ගුරුවරයා පහත සඳහන් කරුණු කෙරෙහි අවධානය යොමු කරමින් බෙන්සීන් හි චක්‍රීය ව්‍යුහය පිළිබඳ දත්ත කිහිපයක් වාර්තා කරයි: සියලුම පරමාණු එකම තලයේ පිහිටීම සහ අසල්වැසි කාබන් පරමාණුවල න්‍යෂ්ටීන් අතර එකම දුර. එක්ස් කිරණ විවර්තන ක්‍රමය සොයා ගැනීමට ස්තූතිවන්ත වන්නට, බෙන්සීන් අණුවේ ව්‍යුහය පැහැදිලි කිරීමට හැකි විය: sp 2- එකකින් දෙමුහුන් කිරීම s- කක්ෂ සහ දෙකක් පි-කාක්ෂික, දෙමුහුන් කක්ෂ තුනක් සෑදී ඇති අතර එක් දෙමුහුන් නොවන එකක් ඉතිරි වේ ආර්- කක්ෂීය.

දෙමුහුන් කාක්ෂික බන්ධන තුනක් සාදයි, දෙමුහුන් නොවන කාක්ෂික තලයට ලම්බකව පිහිටා තනි එකක් සාදයි. - ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළු.

බෙන්සීන් ඉලෙක්ට්‍රොනික ව්‍යුහය පිළිබඳ සංකල්පය තැටියේ ඇති වගු සහ ආකෘති මගින් සහාය දක්වයි " ඉලෙක්ට්රොනික පෙළපොත. විවෘත රසායන විද්යාව 2.5";

තැටියෙන් පරිමාමිතික ආකෘති "අධ්‍යාපනික ඉලෙක්ට්‍රොනික සංස්කරණය. අතථ්‍ය රසායනාගාරය. රසායන විද්යාව. 8-11 ශ්‍රේණි. ගුරුවරයා.

අපි සිතමු, අණුවේ -බන්ධනයක් තිබේ නම්, ඇල්කීනවල ලක්ෂණය වන ප්‍රතික්‍රියා සිදු නොවන්නේ මන්ද (බ්‍රෝමීන් එකතු කිරීම සහ පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් සමඟ ඔක්සිකරණය වීම)?පිළිතුර හයේ සංයෝජනය- තනි ඉලෙක්ට්‍රොනික පද්ධතියක් සහිත බන්ධන ඇරෝමැටික බන්ධන ලෙස හැඳින්වේ. ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය ඒකාකාරව බෙදා හරිනු ලැබේ.

එබැවින් බෙන්සීන් අණුවේ තනි හෝ ද්විත්ව බන්ධන නොමැත. බෙන්සීන්වල කාබන් පරමාණු අතර ඇති සියලුම බන්ධන සමාන වන අතර එමඟින් බෙන්සීන්වල ලක්ෂණ තීරණය වේ. කාබන් පරමාණු හයකින් සම්බන්ධ වූ චක්‍රයක්-බන්ධන සහ තනි ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළක් බෙන්සීන් වළල්ලක් හෝ බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියක් ලෙස හැඳින්වේ.

භෞතික ක්රම

පර්යේෂණ මගින් පහත දැක්වෙන කරුණු පෙන්වා දී ඇත (වගුව බලන්න).

මේසය

බෙන්සීන් අණුවේ ව්‍යුහය

මෙහිදී ඔබට වාසගම සමඟ සූදානම් කළ කාඩ්පත් භාවිතා කළ හැකිය, නැතහොත් ඔබට ලිපිනයෙහි ප්රශ්නයක් ඇසීමට උත්සාහ කළ හැකිය. ලිපිනය කල්තියා සූදානම් කර ඇති කාඩ්පත් මත ලියා ඇත, උදාහරණයක් ලෙස: "වීදිය 1, නිවස 3, මහල් නිවාස 1," වීදිය පේළි අංකය, නිවස මේස අංකය, මහල් නිවාසය විකල්පයකි. කාඩ්පතක් පිටතට ඇද දමනු ලැබේ, මෙම ලිපිනයෙහි "ජීවත්වන" ශිෂ්යයා හඳුනාගෙන, ප්රශ්නයක් අසනු ලැබේ, ඊළඟ කාඩ්පත පිටතට ඇද දමනු ලැබේ.

ආදර්ශ ප්රශ්න

1) බෙන්සීන් අණුවේ සූත්‍රය කුමක්ද?

2) මෙම අණුවේ ඇති කාබන් පරමාණු කුමන ආකාරයේ දෙමුහුන් කිරීමක් තිබේද?

3) ඇරෝමැටික් යනු කුමක්ද?

4) අණුවක ව්‍යුහය ද්‍රව්‍යයක ගුණ කෙරෙහි බලපාන්නේ කෙසේද?

5) බෙන්සීන් මුලින්ම ලබා ගත්තේ කුමන වර්ෂයේදී සහ කවුරුන් විසින්ද?

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන කාබනික සංයෝගවල චක්‍රීය ශ්‍රේණියේ වැදගත් කොටසකි. එවැනි හයිඩ්රොකාබනවල සරලම නියෝජිතයා බෙන්සීන් වේ. මෙම ද්රව්යයේ සූත්රය වෙනත් හයිඩ්රොකාබන ගණනාවකින් එය වෙන්කර හඳුනා ගත්තා පමණක් නොව, කාබනික රසායන විද්යාවේ නව දිශාවක් වර්ධනය කිරීම සඳහා උත්තේජනයක් ලබා දුන්නේය.

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන සොයා ගැනීම

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන 19 වැනි සියවසේ මුල් භාගයේදී සොයා ගන්නා ලදී. ඒ දවස්වල වීදි ආලෝකය සඳහා බහුලව භාවිතා කරන ඉන්ධනය වූයේ ලාම්පු ගෑස් ය. එහි ඝනීභවනය සිට, ශ්රේෂ්ඨ ඉංග්රීසි භෞතික විද්යාඥ මයිකල් ෆැරඩේ 1825 දී තෙල් සහිත ද්රව්යයක් ග්රෑම් තුනක් හුදකලා කර, එහි ගුණාංග විස්තරාත්මකව විස්තර කර එය නම් කරන ලදී: කාබ්යුරේටඩ් හයිඩ්රජන්. 1834 දී ජර්මානු විද්යාඥ, රසායනඥ මිට්ෂර්ලිච්, බෙන්සොයික් අම්ලය දෙහි සමඟ රත් කර බෙන්සීන් ලබා ගත්තේය. මෙම ප්රතික්රියාව සඳහා සූත්රය පහත දැක්වේ:

C6 H6 + CaCO3 හි C6 H5 COOH + CaO විලයනය.

එකල දුර්ලභ බෙන්සොයික් අම්ලය ලබා ගත්තේ සමහර නිවර්තන ශාක මගින් ස්‍රාවය කළ හැකි බෙන්සොයික් අම්ලයේ දුම්මලෙනි. 1845 දී ගල් අඟුරු තාරවල නව සංයෝගයක් සොයා ගන්නා ලද අතර එය කාර්මික පරිමාණයෙන් නව ද්‍රව්‍යයක් නිෂ්පාදනය කිරීම සඳහා සම්පූර්ණයෙන්ම ප්‍රවේශ විය හැකි අමුද්‍රව්‍ය විය. බෙන්සීන් හි තවත් ප්‍රභවයක් වන්නේ සමහර ක්ෂේත්‍රවලින් ලබා ගන්නා ඛනිජ තෙල් ය. බෙන්සීන් සඳහා කාර්මික ව්‍යවසායකයන්ගේ අවශ්‍යතා සපුරාලීම සඳහා, එය තෙල්වල ඇසික්ලික් හයිඩ්‍රොකාබනවල ඇතැම් කාණ්ඩවල ඇරෝමැටීකරණය කිරීමෙන් ද ලබා ගනී.

නමේ නවීන අනුවාදය ජර්මානු විද්යාඥ ලීබිග් විසින් යෝජනා කරන ලදී. "බෙන්සීන්" යන වචනයේ මූලය සොයාගත යුතුය අරාබි භාෂා- එහි එය "සුවඳ දුම්" ලෙස පරිවර්තනය කර ඇත.

බෙන්සීන් හි භෞතික ගුණාංග

බෙන්සීන් යනු නිශ්චිත ගන්ධයක් සහිත අවර්ණ ද්‍රවයකි. මෙම ද්රව්යය 80.1 o C උෂ්ණත්වයකදී උනු, 5.5 o C දී දැඩි වී සුදු ස්ඵටික කුඩු බවට පත් වේ. බෙන්සීන් ප්‍රායෝගිකව තාපය හා විදුලිය සන්නයනය නොකරයි, ජලයේ දුර්වල ලෙස ද්‍රාව්‍ය වන අතර විවිධ තෙල්වල හොඳින් ද්‍රාව්‍ය වේ. බෙන්සීන් වල ඇරෝමැටික ගුණාංග එහි ව්යුහයේ සාරය පිළිබිඹු කරයි අභ්යන්තර ව්යුහය: සාපේක්ෂව ස්ථායී බෙන්සීන් වළල්ල සහ අවිනිශ්චිත සංයුතිය.

බෙන්සීන් රසායනික වර්ගීකරණය

බෙන්සීන් සහ එහි සමලිංගික - ටොලුයින් සහ එතිල්බෙන්සීන් - චක්‍රීය හයිඩ්‍රොකාබනවල ඇරෝමැටික ශ්‍රේණියකි. මෙම එක් එක් ද්‍රව්‍යවල ව්‍යුහය බෙන්සීන් වළල්ලක් ලෙස හැඳින්වෙන පොදු ව්‍යුහයක් අඩංගු වේ. ඉහත එක් එක් ද්රව්යයේ ව්යුහය කාබන් පරමාණු හයක් විසින් නිර්මාණය කරන ලද විශේෂ චක්රීය කණ්ඩායමක් අඩංගු වේ. එය බෙන්සීන් ඇරෝමැටික වළල්ල ලෙස හැඳින්වේ.

සොයාගැනීමේ ඉතිහාසය

බෙන්සීන් අභ්යන්තර ව්යුහය පිහිටුවීම දශක කිහිපයක් ගත විය. ව්යුහයේ මූලික මූලධර්ම (මුදු ආකෘතිය) 1865 දී රසායන විද්යාඥ A. කැකුලේ විසින් යෝජනා කරන ලදී. පුරාවෘත්තය පවසන පරිදි, ජර්මානු විද්යාඥයෙකු මෙම මූලද්රව්යයේ සූත්රය සිහිනයකින් දුටුවේය. පසුව, බෙන්සීන් නම් ද්රව්යයේ ව්යුහයේ සරල අක්ෂර වින්යාසයක් යෝජනා කරන ලදී. මෙම ද්රව්යයේ සූත්රය ෂඩාස්රයකි. ෂඩාස්‍රයේ කොන් වල පිහිටා තිබිය යුතු කාබන් සහ හයිඩ්‍රජන් සඳහා වන සංකේත ඉවත් කර ඇත. මෙය සරල නිත්‍ය ෂඩාස්‍රයක් නිපදවයි, දෙපැත්තේ තනි සහ ද්විත්ව රේඛා ප්‍රත්‍යාවර්ත කරයි. බෙන්සීන් වල සාමාන්‍ය සූත්‍රය පහත රූපයේ දැක්වේ.

ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබන සහ බෙන්සීන්

මෙම මූලද්‍රව්‍යයේ රසායනික සූත්‍රයෙන් ඇඟවෙන්නේ එකතු කිරීමේ ප්‍රතික්‍රියා බෙන්සීන් සඳහා සාමාන්‍ය නොවන බවයි. ඒ සඳහා, ඇරෝමැටික ශ්‍රේණියේ අනෙකුත් මූලද්‍රව්‍ය සඳහා, බෙන්සීන් වළල්ලේ හයිඩ්‍රජන් පරමාණුවල ආදේශන ප්‍රතික්‍රියා සාමාන්‍ය වේ.

සල්ෆනේෂන් ප්රතික්රියාව

සාන්ද්‍ර සල්ෆියුරික් අම්ලය සහ බෙන්සීන් අන්තර්ක්‍රියා සහතික කිරීම මගින් ප්‍රතික්‍රියා උෂ්ණත්වය වැඩි කිරීම, බෙන්සොසල්ෆොනික් අම්ලය සහ ජලය ලබා ගත හැක. ව්යුහාත්මක සූත්රයමෙම ප්රතික්රියාවේ බෙන්සීන් පහත පරිදි වේ:

හැලජනන ප්රතික්රියාව

බ්‍රෝමීන් හෝ ක්‍රෝමියම් උත්ප්‍රේරකයක් ඉදිරියේ බෙන්සීන් සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කරයි. මෙය හැලජන් ව්‍යුත්පන්න නිපදවයි. නමුත් සාන්ද්‍ර නයිට්‍රික් අම්ලය භාවිතයෙන් නයිට්‍රේෂන් ප්‍රතික්‍රියාව සිදුවේ. ප්‍රතික්‍රියාවේ අවසාන ප්‍රතිඵලය නයිට්‍රජන් සංයෝගයකි:

නයිට්රේෂන් භාවිතයෙන්, සුප්රසිද්ධ පුපුරණ ද්රව්යයක් නිපදවනු ලැබේ - TNT, හෝ ට්රිනිටෝටොලුයින්. ටෝල් බෙන්සීන් මත පදනම් වූ බව ස්වල්ප දෙනෙක් දනිති. තවත් බොහෝ බෙන්සීන් වළලු මත පදනම් වූ නයිට්‍රෝ සංයෝග ද පුපුරණ ද්‍රව්‍ය ලෙස භාවිතා කළ හැක

බෙන්සීන් ඉලෙක්ට්රොනික සූත්රය

බෙන්සීන් වළල්ලේ සම්මත සූත්‍රය බෙන්සීන් හි අභ්‍යන්තර ව්‍යුහය නිවැරදිව පිළිබිඹු නොකරයි. එයට අනුව, බෙන්සීන් දේශීයකරණය කළ p-බන්ධන තුනක් තිබිය යුතු අතර, ඒ සෑම එකක්ම කාබන් පරමාණු දෙකක් සමඟ අන්තර්ක්‍රියා කළ යුතුය. එහෙත්, අත්දැකීම් පෙන්නුම් කරන පරිදි, බෙන්සීන් සාමාන්ය ද්විත්ව බන්ධන නොමැත. අණුක සූත්රය benzene ඔබට බෙන්සීන් වළල්ලේ ඇති සියලුම බන්ධන සමාන බව දැකීමට ඉඩ සලසයි. ඒ සෑම එකක්ම 0.140 nm පමණ දිගකින් යුක්ත වන අතර එය සම්මත තනි බන්ධනයක (0.154 nm) සහ එතිලීන් ද්විත්ව බන්ධනයක (0.134 nm) දිග අතර අතරමැදි වේ. ප්‍රත්‍යාවර්ත බන්ධන සහිතව නිරූපණය කර ඇති බෙන්සීන් හි ව්‍යුහාත්මක සූත්‍රය අසම්පූර්ණයි. බෙන්සීන් හි වඩාත් පිළිගත හැකි ත්‍රිමාන ආකෘතියක් පහත රූපයේ මෙන් පෙනේ.

බෙන්සීන් වළල්ලේ සෑම පරමාණුවක්ම sp 2 දෙමුහුන් තත්ත්වයක පවතී. එය සිග්මා බන්ධන සෑදීම සඳහා සංයුජතා ඉලෙක්ට්‍රෝන තුනක් වැය කරයි. මෙම ඉලෙක්ට්‍රෝන අසල්වැසි කාබෝහයිඩ්‍රේට් පරමාණු දෙකක් සහ එක් හයිඩ්‍රජන් පරමාණුවක් ආවරණය කරයි. ඒ සමගම, ඉලෙක්ට්රෝන දෙකම සහ S-S සම්බන්ධතා, H-H එකම තලයේ ඇත.

හතරවන සංයුජතා ඉලෙක්ට්‍රෝනය බෙන්සීන් වළල්ලේ තලයට ලම්බකව පිහිටා ඇති ත්‍රිමාන රූපයක් අටක හැඩයෙන් වළාකුලක් සාදයි. එවැනි සෑම ඉලෙක්ට්‍රෝන වලාකුළක්ම බෙන්සීන් වළල්ලේ තලයට ඉහළින් සහ ඊට කෙළින්ම පහළින් අසල්වැසි කාබන් පරමාණු දෙකක වලාකුළු සමඟ අතිච්ඡාදනය වේ.

මෙම ද්රව්යයේ n-ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළු වල ඝනත්වය සියලු කාබන් බන්ධන අතර ඒකාකාරව බෙදා හරිනු ලැබේ. මේ ආකාරයෙන්, තනි මුදු ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළක් සෑදී ඇත. IN සාමාන්ය රසායන විද්යාවමෙම ව්‍යුහය ඇරෝමැටික ඉලෙක්ට්‍රෝන සෙක්ස්ටෙට් ලෙස හැඳින්වේ.

බෙන්සීන් අභ්යන්තර බන්ධනවල සමානාත්මතාවය

එය ෂඩාස්‍රයේ සියලුම මුහුණුවල සමානාත්මතාවය වන අතර එය ඇරෝමැටික බන්ධනවල ඒකාකාරිත්වය පැහැදිලි කරයි, එය ලාක්ෂණික රසායනිකය සහ භෞතික ගුණාංග, බෙන්සීන් සතුව ඇති. n-ඉලෙක්ට්‍රෝන වළාකුලේ ඒකාකාර ව්‍යාප්තිය සහ ඒ සියල්ලේ සමානත්වය සඳහා සූත්‍රය අභ්යන්තර සම්බන්ධතාපහත පෙන්වා ඇත.

ඔබට පෙනෙන පරිදි, තනි සහ ද්විත්ව රේඛා විකල්ප කිරීම වෙනුවට, අභ්යන්තර ව්යුහය රවුමක් ලෙස නිරූපණය කෙරේ.

බෙන්සීන් හි අභ්‍යන්තර ව්‍යුහයේ සාරය චක්‍රීය හයිඩ්‍රොකාබනවල අභ්‍යන්තර ව්‍යුහය අවබෝධ කර ගැනීම සඳහා යතුර සපයන අතර මෙම ද්‍රව්‍යවල ප්‍රායෝගික යෙදුමේ හැකියාවන් පුළුල් කරයි.