Názvy esterov. Téma lekcie: Estery

Téma lekcie: Estery. Zlúčenina. Nomenklatúra. Vlastnosti. Aplikácia.

Ciele lekcie :

Zvážte zloženie a štruktúru najjednoduchších esterov, podstatu esterifikačnej reakcie.

Vytvárať podmienky pre rozvoj zručností na samostatné získavanie vedomostí s využitím rôznych

zdrojov informácií.

Prispieť k: 1. formovaniu skúsenosti tvorivá činnosť, skúsenosti s obchodnou komunikáciou.

2. rozvoj kreatívne myslenie, pamäť, pozornosť, pozorovanie.

Pokračovať v rozvíjaní schopnosti študentov samostatne analyzovať, opravovať a

hodnotiť vedomosti;

Najdôležitejšou úlohou učiteľa je podporovať a viesť študentov, nie dávať hotové vedomosti, ale naučiť ich, ako ich získavať z rôznych zdrojov.

Typ lekcie : Lekcia osvojovania si nového materiálu s prvkami výskumu a pomocou prezentácie na danú tému.

Forma organizácie kognitívnej činnosti : práca v skupinách s využitím IKT.

Na učiteľskom stole: mydlo rôzne typy, parfumy, laky, kvety (pelargónie, fialky), čerstvé ovocie: citrón, pomaranč, mandarínka, bergamotový olej, levanduľa atď.

Epigraf lekcie :

Vo vôni je presvedčivosť, ktorá je silnejšia ako slová, dôkazy, pocity a vôľa. Presvedčivosť vône je nevyvrátiteľná, neodolateľná, vstupuje do nás tak, ako vzduch, ktorý dýchame, vstupuje do našich pľúc, napĺňa nás, napĺňa do posledného miesta. Proti tomu neexistuje žiadny opravný prostriedok. Patrik Suskind. „Parfumér“ (Snímka 1) (Snímka 2)

Pokrok v lekcii :

Úvodný prejav učiteľa (motivácia k preberanej téme)

Príjemné vône nám môžu nielen priniesť potešenie, ale aj spôsobiť dobrú náladu, zlepšujú výkonnosť, môžu znižovať krvný tlak a zvyšovať teplotu pokožky. Keď sa do ľudského čuchového orgánu dostane nepríjemný zápach, človek mimovoľne zadrží dych a snaží sa vdýchnuť čo najmenej nepríjemného vzduchu. Nežiaduci zápach znižuje výkonnosť a človeka výrazne deprimuje. (Upozorňujem žiakov na predmety na učiteľskom stole.) Všetky majú pachy. Aké látky spôsobujú rôzne pachy? Ide najmä o estery (Téma hodiny je oznámená) (Snímka 3)

Prieskum :

Úloha1 (4 minúty), potom kontrolujte odpovede študentov na tabuli (snímka 4)

1 skupina: Napíšte všeobecný vzorec nasýtené jednosýtne alkoholy. Uveďte príklady ľubovoľných štyroch alkoholov pomenujte ich podľa medzinárodného a triviálneho názvoslovia.

SnH2n+2 Oh aleboSnH2n+1 ON R- OH CH3OH - metanol, metylalkohol, C2H5OH-etanol, etylalkohol

C3 H7OH - propanol, propylalkohol C4 H9OH - butanol, butylalkohol

2. skupina: Napíšte všeobecný vzorec na obmedzenie jednosložiek karboxylové kyseliny uveďte príklady akýchkoľvek štyroch karboxylových kyselín; dať im mená podľa medzinárodného a triviálneho názvoslovia. SnH2nO R- CO- OH H-CO-OH metán. formálny,

СH3 - CO-OH etán, octová. CH3 - CH2 - CO-OH propán, propiónový

CH3 - CH2 - CH2 - CO-OH bután, olej.

3 skupina: vytvorte rovnicu pre interakciu metanolu s karboxylovými kyselinami mravčou a octovou, uveďte názov výslednej org. látok.

Štúdium nového materiálu: Zapamätajte si názov reakcie medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom (na základe materiálov z predchádzajúcich lekcií) a aká látka vzniká ako výsledok tejto interakcie.

Táto reakcia sa nazýva esterifikačná reakcia (Snímka 5)

R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O

Všeobecný vzorec esterov

R-C-O-R

SnH2nO2

Otázka: Aká trieda organické zlúčeniny má rovnaký všeobecný vzorec? (nasýtené jednosýtne karboxylové kyseliny)

Navrhujem študentom, aby si zapísali definície esterov do svojich poznámkových blokov (Snímka 6)

Estery- sú to látky vznikajúce v dôsledku dehydratačnej reakcie karboxylových kyselín a alkoholov.

Estery sa volajú organickej hmoty, ktoré majú všeobecný vzorec RCOOR1.

Estery sa nazývajú organické látky, ktoré obsahujú funkčnú skupinu atómov - COO - spojenú s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.

Kladiem otázku: Ako sa nazývajú estery podľa medzinárodnej nomenklatúry? (Snímka 7)

Podľa medzinárodného názvoslovia sa názvy esterov uvádzajú takto: k názvu nasýteného uhľovodíkového zvyšku v alkohole sa pridá názov príslušnej kyseliny, v ktorej je koncovka - vaya nahradená príponou - at.

Úloha 2

1. a 2. skupina: Do tabuľky zapíšte názvy esterov podľa medzinárodnej nomenklatúry pomocou navrhnutých vzorcov (vytlačené v súboroch).

Éterový vzorec

Názov vysielania

S4N9-SOO-S5N11

C3H7-COO-C2H5

CH3-CH(CH3)-CH2COO-C2H5

CH3-COO - C2H5

H – COO – C2H5

Oranžová

Marhuľový

Apple

Hruška

Čerešňa

Skupina 3: Vytvorte vzorce esterov podľa názvu

Éterový vzorec

Názov vysielania

Hruška

Čerešňa

Marhuľový

Oranžová

Apple

Etyl etanát

Etylmetanát

Etylbutanoát

Pentyl tentanát

Etyl,3-metylbutanát

Žiaci porovnávajú údaje tabuľky na snímke so záznamami v zošite, opravujú chyby (Snímka 9)

Úloha 3 (použitie tabuľky) (snímka 10)

1 g. Napíšte rovnicu pre esterifikačnú reakciu za vzniku esteru - s čerešňovou arómou.

1.H-COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

2 gr. Napíšte rovnicu pre esterifikačnú reakciu, aby vznikol ester s hruškovou arómou.

2.CH3 - COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

3 g Napíšte rovnicu esterifikačnej reakcie za vzniku esteru s jablkovou arómou.

3. CH3-CH(CH3)-CH2COOH + HO - C2H5↔ CH3-CH(CH3)-CH2COO- C2H5+ H2O

Typy izomérie esterov: (Snímka 11)

1. Uhlíková kostra

2. Medzitrieda (limit monobázických karboxylových kyselín)

Úloha 4 (Snímka 12)

С5Н10О2

1 g. Zostavte 2 vzorce izomérov s rôznymi uhlíkovými kostrami a pomenujte ich MN.

2 g. Vytvorte 2 vzorce izomérov z rôznych tried a pomenujte ich MN.

3 g. Zostavte jeden vzorec izomérov s rôznym uhlíkovým skeletom a z triedy karboxylových kyselín a pomenujte ich MN.

Fyzikálne vlastnosti esterov (Snímka 13)

Estery sú kvapaliny, ľahšie ako voda, prchavé, vo väčšine prípadov s príjemnou vôňou, bod varu. a t° pl. nižší ako bod varu a t°pl. východiskové karboxylové kyseliny, málo rozpustné vo vode, s výnimkou esterov s nižším obsahom uhlíkových atómov, vysoko rozpustné v alkoholoch.

Chemické vlastnosti estery (Snímka 14)

Esterifikačná reakcia prebieha veľmi pomaly a spravidla nie úplne, pretože nastáva hydrolýza esterov (zmydelnenie) a opäť vznikajú východiskové látky - alkohol a kyselina. Zmydelnenie prebieha oveľa rýchlejšie, ak reakcia prebieha v alkalickom prostredí.

RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1

Napríklad:

H - COOC2H5 + H2O ↔ H-COOH + C2H5OH

Výskumný prvok v lekcii

Úloha 5 (Snímka 15)

Pomocou poskytnutých informácií (súbory s materiálmi na tabuľkách) pripravte malé správy v skupinách:

1 gr. Z čoho je vyrobený parfém?

2 gr. Estery v liečivých rastlinách

3 gr. Čo je vosk?

Overovací test na spevnenie študovaného materiálu (Snímka 16)

1. Všeobecný vzorec esterov:

A) CnH2nO B) CnH2nO2 C) CnH2n+2O D) CnH2n

2. Estery sú produktom interakcie:

1. Karboxylové kyseliny a aldehydy

2. Alkoholy a aldehydy

3. Karboxylové kyseliny a alkoholy

4. Alkoholy a étery

3. V dôsledku akej reakcie vznikajú estery?:

1. Esterifikácia

2. Polymerizácia

3. Polykondenzácia

4. Hydrolýza

A

domáca úloha: §21 strany 190-192 č. 1,2,3.strana 195 (schéma 5 v zošite)

Nomenklatúra

Názvy esterov sú odvodené od názvu, uhľovodíkového radikálu a a názvu kyseliny, v ktorej je namiesto koncovky „kyselina -ová“ použitá prípona „at“ (ako v názvoch anorganických solí: uhličitan sodný, dusičnan chrómový), napríklad:



(Fragmenty molekúl a zodpovedajúce fragmenty mien sú zvýraznené rovnakou farbou.)


Estery sa zvyčajne považujú za reakčné produkty medzi kyselinou a alkoholom, napríklad butylpropionát sa môže považovať za výsledok reakcie medzi kyselinou propiónovou a butanolom.


Ak sa použije triviálny názov východiskovej kyseliny, potom je v názve zlúčeniny zahrnuté slovo „ester“, napríklad C3H7COOC5H11 - amylester kyseliny maslovej.

Homológna séria

izomerizmus

Estery sa vyznačujú tromi typmi izomérie:


1. Izomizmus uhlíkový reťazec, začína z hľadiska zvyšku kyseliny kyselinou butánovou a z hľadiska zvyšku alkoholu - propylalkoholom, napríklad:




2. Izoméria polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktorých molekuly obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, napríklad:



3. Medzitriedna izoméria, estery (alkylalkanoáty) sú izomérne voči nasýteným monokarboxylovým kyselinám; Napríklad:



Pre estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomérie: izoméria polohy násobnej väzby; cis-trans izoméria.

Fyzikálne vlastnosti

Estery nižších homológov kyselín a alkoholov sú bezfarebné, nízkovriace kvapaliny s príjemnou vôňou; používané ako aromatické prísady do potravinárskych výrobkov a vo voňavkárstve. Estery sa vo vode dobre nerozpúšťajú.

Spôsoby získavania

1. Extrahované z prírodných produktov


2. Interakcia kyselín s alkoholmi (esterifikačné reakcie); Napríklad:



Chemické vlastnosti

1. Najtypickejšie reakcie pre estery sú kyslá alebo alkalická hydrolýza (zmydelnenie). Sú to reakcie, ktoré sú opakom esterifikačných reakcií. Napríklad:




2. Redukcia (hydrogenácia) komplexných éterov, v dôsledku čoho vznikajú alkoholy (jeden alebo dva); Napríklad:



Najvýznamnejšími predstaviteľmi esterov sú tuky.

Tuky, oleje

Tuky- sú to estery glycerolu a vyšších jednoatomových . Všeobecný názov takýchto zlúčenín je triglyceridy alebo triacylglyceroly, kde acyl je zvyšok karboxylovej kyseliny -C(O)R. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Vyššie karboxylové kyseliny, ktoré sú súčasťou tukov, majú vždy párny počet atómov uhlíka (C 8 - C 18) a nerozvetvený uhľovodíkový zvyšok. Prírodné tuky a oleje sú zmesi glyceridov vyšších karboxylových kyselín.

Zloženie a štruktúru tukov možno vyjadriť všeobecným vzorcom:

Esterifikácia- reakcia tvorby esterov.

Zloženie tukov môže zahŕňať zvyšky nasýtených aj nenasýtených karboxylových kyselín v rôznych kombináciách.

Za normálnych podmienok sú najčastejšie tekuté tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených kyselín. Sú tzv olejov. V podstate ide o tuky rastlinného pôvodu – ľanový, konopný, slnečnicový a iné oleje (s výnimkou palmového a kokosového oleja – za normálnych podmienok tuhé). Menej časté sú tekuté tuky živočíšneho pôvodu, napríklad rybí tuk. Väčšina prírodných tukov živočíšneho pôvodu sú za normálnych podmienok pevné (nízkotaviteľné) látky a obsahujú najmä zvyšky nasýtených karboxylových kyselín, napríklad jahňací tuk.
Zloženie tukov určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

Fyzikálne vlastnosti tukov

Tuky sú nerozpustné vo vode, nemajú jasnú teplotu topenia a pri roztopení výrazne zväčšujú svoj objem.

Agregátny stav tukov je pevný, je to spôsobené tým, že tuky obsahujú zvyšky nasýtených kyselín a molekuly tuku sú schopné hustého balenia. Zloženie olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín v cis konfigurácii, preto nie je možné husté zbalenie molekúl a stav agregácie je tekutý.

Chemické vlastnosti tukov

Tuky (oleje) sú estery a vyznačujú sa esterovými reakciami.

Je zrejmé, že pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Odfarbujú brómovú vodu a vstupujú do ďalších adičných reakcií. Najdôležitejšie v z praktického hľadiska reakcia – hydrogenácia tukov. Pevné estery sa získavajú hydrogenáciou tekutých tukov. Práve táto reakcia je základom výroby margarínu – tuhého tuku z rastlinných olejov. Obvykle sa tento proces dá opísať reakčnou rovnicou:

Všetky tuky, podobne ako ostatné estery, podliehajú hydrolýze:

Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Na zabezpečenie tvorby produktov hydrolýzy sa uskutočňuje v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo Na 2 CO 3). Za týchto podmienok dochádza k hydrolýze tukov reverzibilne a vedie k tvorbe solí karboxylových kyselín, ktoré sú tzv. tuky v zásaditom prostredí sú tzv zmydelnenie tukov.

Pri zmydelňovaní tukov vzniká glycerín a mydlá - sodné a draselné soli vyšších karboxylových kyselín:

Zmydelnenie– alkalická hydrolýza tukov, výroba mydla.

Mydlo– zmesi sodných (draselných) solí vyšších nasýtených karboxylových kyselín (sodné mydlo - tuhé, draselné mydlo - tekuté).

Mydlá sú povrchovo aktívne látky (skrátene povrchovo aktívne látky, detergenty). Detergentný účinok mydla je spôsobený tým, že mydlo emulguje tuky. Mydlá tvoria micely so škodlivinami (relatívne ide o tuky s rôznymi inklúziami).

Lipofilná časť molekuly mydla sa rozpustí v kontaminante a hydrofilná časť skončí na povrchu micely. Micely sa nabíjajú rovnako, teda odpudzujú a znečisťujúca látka a voda sa menia na emulziu (prakticky je to špinavá voda).

Mydlo sa vyskytuje aj vo vode, ktorá vytvára zásadité prostredie.

Mydlá nemožno použiť v tvrdej a morskej vode, pretože výsledné stearany vápenaté (horčíka) sú nerozpustné vo vode.

Úvod -3-

1. Budova -4-

2. Nomenklatúra a izoméria -6-

3. Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode -7-

4. Chemické vlastnosti -8-

5. Príjem -9-

6. Aplikácia -10-

6.1 Aplikácia esterov anorganických kyselín -10-

6.2 Použitie esterov organických kyselín -12-

Záver -14-

Použité zdroje informácií -15-

Dodatok -16-

Úvod

Medzi funkčnými derivátmi kyselín majú osobitné miesto estery - deriváty kyselín, v ktorých je kyslý vodík nahradený alkylovými (alebo všeobecne uhľovodíkovými) radikálmi.

Estery sa delia podľa toho, z akej kyseliny sú odvodené (anorganické alebo karboxylové).

Medzi estermi majú osobitné miesto prírodné estery - tuky a oleje, ktoré sú tvorené trojsýtnym alkoholom glycerolom a vyššími mastnými kyselinami obsahujúcimi párny počet atómov uhlíka. Tuky sú súčasťou rastlinných a živočíšnych organizmov a slúžia ako jeden zo zdrojov energie živých organizmov, ktorá sa uvoľňuje pri oxidácii tukov.

Účelom mojej práce je poskytnúť podrobné oboznámenie sa s touto triedou organických zlúčenín, ako sú estery, a hĺbkové preskúmanie rozsahu aplikácie jednotlivých zástupcov tejto triedy.

1. Štruktúra

Všeobecný vzorec esterov karboxylových kyselín:

kde R a R" sú uhľovodíkové radikály (v esteroch kyseliny mravčej je R atóm vodíka).

Všeobecný vzorec tukov:

kde R", R", R"" sú uhlíkové radikály.

Tuky sú buď „jednoduché“ alebo „zmiešané“. Jednoduché tuky obsahujú zvyšky rovnakých kyselín (t.j. R’ = R" = R""), zatiaľ čo zmiešané tuky obsahujú rôzne.

Najbežnejšie mastné kyseliny nachádzajúce sa v tukoch sú:

Alkánové kyseliny

1. Kyselina maslová CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Kyselina palmitová CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Kyselina stearová CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Alkénové kyseliny

5. Kyselina olejová C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Alkadiénové kyseliny

6. Kyselina linolová C 17 H 31 COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Alkatriénové kyseliny

7. Kyselina linolénová C17H29COOH

CH3CH2CH = CHCH2CH == CHCH2CH = CH(CH2)4COOH

2. Nomenklatúra a izoméria

Názvy esterov sú odvodené od názvu uhľovodíkového radikálu a názvu kyseliny, v ktorej sa namiesto koncovky -ova používa prípona - pri , Napríklad:

Pre estery sú charakteristické nasledujúce typy izomérie:

1. Izoméria uhlíkového reťazca začína na kyselinovom zvyšku s kyselinou butánovou, na alkoholovom zvyšku s propylalkoholom, napríklad etylizobutyrát, propylacetát a izopropylacetát sú izomérne s etylbutyrátom.

2. Izoméria polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktorých molekuly obsahujú aspoň 4 atómy uhlíka, ako je etylacetát a metylpropionát.

3. Medzitriedna izoméria, napríklad kyselina propánová je izomérna s metylacetátom.

Pre estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomérie: izoméria polohy násobnej väzby a cis-, trans-izoméria.

3. Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode

Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholy sú prchavé, vo vode nerozpustné kvapaliny. Mnohé z nich majú príjemnú vôňu. Napríklad butylbutyrát vonia ako ananás, izoamylacetát vonia ako hruška atď.

Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky, bez zápachu a nerozpustné vo vode.

Príjemná vôňa kvetov, ovocia a bobúľ je z veľkej časti spôsobená prítomnosťou určitých esterov v nich.

Tuky sú v prírode široko distribuované. Spolu s uhľovodíkmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych organizmov a tvoria jednu z hlavných častí našej potravy.

Autor: stav agregácie Pri izbovej teplote sa tuky delia na tekuté a tuhé. Tuhé tuky sú spravidla tvorené nasýtenými kyselinami, zatiaľ čo tekuté tuky (často nazývané oleje) sú tvorené nenasýtenými kyselinami. Tuky sú rozpustné v organických rozpúšťadlách a nerozpustné vo vode.

4. Chemické vlastnosti

1. Hydrolýza alebo saponifikačná reakcia. Pretože esterifikačná reakcia je reverzibilná, v prítomnosti kyselín nastáva reverzná hydrolytická reakcia:

Hydrolytická reakcia je tiež katalyzovaná zásadami; v tomto prípade je hydrolýza nevratná, pretože výsledná kyselina a zásada tvoria soľ:

2. Adičná reakcia. Estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo alkohol sú schopné adičných reakcií.

3. Reakcia zotavenia. Redukcia esterov vodíkom vedie k tvorbe dvoch alkoholov:

4. Reakcia tvorby amidov. Pod vplyvom amoniaku sa estery premieňajú na amidy kyselín a alkoholy:

5. Potvrdenie

1. Esterifikačná reakcia:

Alkoholy reagujú s minerálnymi a organickými kyselinami za vzniku esterov. Reakcia je reverzibilná (opačným procesom je hydrolýza esterov).

Reaktivita jednosýtnych alkoholov v týchto reakciách klesá z primárnych na terciárne.

2. Interakcia anhydridov kyselín s alkoholmi:


3. Interakcia halogenidov kyselín s alkoholmi:


6. Aplikácia

6.1 Použitie esterov anorganických kyselín

Estery kyseliny boritej - trialkylboritany- ľahko sa získava zahrievaním alkoholu a kyseliny boritej s prídavkom koncentrovanej kyseliny sírovej. Bornometyléter (trimetylboritan) vrie pri 65 °C, etylboritan (trietylboritan) vrie pri 119 °C. Estery kyseliny boritej sa vodou ľahko hydrolyzujú.

Reakcia s kyselinou boritou slúži na stanovenie konfigurácie viacmocných alkoholov a bola opakovane použitá pri štúdiu cukrov.

Orthosilica étery- tekutiny. Metyléter vrie pri 122°C, etyléter pri 156°C. Hydrolýza vodou prebieha ľahko aj za studena, ale prebieha postupne a pri nedostatku vody vedie k tvorbe vysokomolekulárnych anhydridových foriem, v ktorých sú spojené atómy kremíka navzájom cez kyslík (siloxánové skupiny):

Tieto látky s vysokou molekulovou hmotnosťou (polyalkoxysiloxány) sa používajú ako spojivá, ktoré celkom odolávajú vysoká teplota najmä na poťahovanie povrchu foriem na presné odlievanie kovov.

Dialkyldichlórsilány reagujú podobne ako SiCl4, napríklad ((CH3)2SiCl2 za vzniku dialkoxyderivátov:

Ich hydrolýzou s nedostatkom vody vznikajú takzvané polyalkylsiloxány:

Majú rôzne (ale veľmi významné) molekulové hmotnosti a sú to viskózne kvapaliny používané ako tepelne odolné mazivá a s ešte dlhšími siloxánovými skeletmi, tepelne odolné elektroizolačné živice a gumy.

Estery kyseliny ortotanovej. ich sa získavajú podobne ako ortokremičité étery reakciou:

Sú to kvapaliny, ktoré ľahko hydrolyzujú na metylalkohol a TiO 2 a používajú sa na impregnáciu látok, aby boli vodeodolné.

Estery kyseliny dusičnej. Získavajú sa úpravou alkoholov zmesou dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej. Metylnitrát CH 3 ONO 2 (bod varu 60 °C) a etylnitrát C 2 H 5 ONO 2 (teplota varu 87 °C) je možné destilovať opatrne, ale pri zahriatí nad bod varu alebo pri výbuchu veľmi silno vybuchnú.


Ako výbušniny sa používajú dusičnany etylénglykolu a glycerínu, nesprávne nazývané nitroglykol a nitroglycerín. Samotný nitroglycerín (ťažká kvapalina) je nepohodlný a nebezpečný pri manipulácii.

Pentrit - pentaerytritol tetranitrát C(CH 2 ONO 2) 4, získaný úpravou pentaerytritolu zmesou kyseliny dusičnej a sírovej, je tiež silná trhavina.

Glycerolnitrát a pentaerytritolnitrát majú vazodilatačný účinok a používajú sa ako symptomatické látky pri angíne pectoris.

Deriváty karboxylových alebo anorganických kyselín, v ktorých je atóm vodíka v hydroxylovej skupine nahradený radikálom, sa nazývajú estery. Typicky sa všeobecný vzorec esterov označuje ako dva uhľovodíkové radikály pripojené ku karboxylovej skupine - CnH2n+1-COO-CnH2n+1 alebo R-COOR'.

Nomenklatúra

Názvy esterov sa skladajú z názvov radikálu a kyseliny s príponou „-at“. Napríklad:

  • CH3COOH- metylformiát;
  • HCOOCH 3- etylformiát;
  • CH3COOC4H 9- butylacetát;
  • CH3-CH2-COO-C4H 9- butylpropionát;
  • CH3-S04-CH3- dimetylsulfát.

Používajú sa aj triviálne názvy kyseliny obsiahnutej v zlúčenine:

  • C3H7SOOS5H11- amylester kyseliny maslovej;
  • HCOOCH 3- metylester kyseliny mravčej;
  • CH3-COO-CH2-CH(CH3)2- izobutylester kyseliny octovej.

Ryža. 1. Štrukturálne vzorce estery s menami.

Klasifikácia

V závislosti od pôvodu sa estery delia do dvoch skupín:

  • estery karboxylových kyselín- obsahujú uhľovodíkové radikály;
  • estery anorganických kyselín- zahŕňajú zvyšok minerálnych solí (C2H5OSO2OH, (CH30)P(O)(OH)2, C2H5ONO).

Najrozmanitejšie sú estery karboxylových kyselín. Závisia od zložitosti konštrukcie fyzikálne vlastnosti. Estery nižších karboxylových kyselín sú prchavé kvapaliny s príjemnou arómou, zatiaľ čo estery vyšších karboxylových kyselín sú pevné látky. Sú to zle rozpustné zlúčeniny, ktoré plávajú na hladine vody.

Typy esterov karboxylových kyselín sú uvedené v tabuľke.

Zobraziť

Popis

Príklady

Ovocné estery

Kvapaliny, ktorých molekuly neobsahujú viac ako osem atómov uhlíka. Majú ovocnú vôňu. Pozostáva z jednosýtnych alkoholov a karboxylových kyselín

  • CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2- izoamylester kyseliny octovej (hruškový zápach);
  • C3H7-COO-C2H5- etylester kyseliny maslovej (ananásová vôňa);
  • CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2- izobutylester kyseliny octovej (banánový zápach).

Kvapalné (oleje) a pevné látky obsahujúce 9 až 19 atómov uhlíka. Pozostáva z glycerolu a zvyškov karboxylových (mastných) kyselín

Olivový olej - zmes glycerínu so zvyškami kyseliny palmitovej, stearovej, olejovej, linolovej

Pevné látky s 15-45 atómami uhlíka

CH3(CH2)14-CO-0-(CH2)29CH3-myricylpalmitát

Ryža. 2. Vosk.

Estery karboxylových kyselín sú hlavnými zložkami aromatických látok éterické oleje, ktoré sú obsiahnuté v ovocí, kvetoch, bobuliach. Tiež súčasťou včelieho vosku.

Ryža. 3. Éterické oleje.

Potvrdenie

Estery sa pripravujú niekoľkými spôsobmi:

  • esterifikačná reakcia karboxylových kyselín s alkoholmi:

    CH3COOH + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + H20;

  • reakcia anhydridov karboxylových kyselín s alkoholmi:

    (CH3CO)20 + 2C2H5OH -> 2CH3COOC2H5 + H20;

  • reakcia solí karboxylových kyselín s halogénovanými uhľovodíkmi:

    CH3(CH2)ioCOONa + CH3CI -> CH3(CH2)ioCOOCH3 + NaCI;

  • reakcia adície karboxylových kyselín na alkény:

    CH3COOH + CH2 =CH2 → CH3COOCH2CH3 + H20.

Vlastnosti

Chemické vlastnosti esterov sú spôsobené funkčná skupina-COOH. Hlavné vlastnosti esterov sú popísané v tabuľke.

Estery sa používajú v kozmeteológii, medicíne a potravinárskom priemysle ako ochucovadlá, rozpúšťadlá a plnivá.

Čo sme sa naučili?

Z témy na hodine chémie v 10. ročníku sme sa dozvedeli, čo sú to estery. Sú to zlúčeniny obsahujúce dva radikály a karboxylovú skupinu. V závislosti od pôvodu môžu obsahovať zvyšky minerálnych alebo karboxylových kyselín. Estery karboxylových kyselín sa delia do troch skupín: tuky, vosky, ovocné estery. Sú to vo vode ťažko rozpustné látky s nízkou hustotou a príjemnou arómou. Estery reagujú s alkáliami, vodou, halogénmi, alkoholmi a amoniakom.

Test na danú tému

Vyhodnotenie správy

Priemerné hodnotenie: 4.6. Celkový počet získaných hodnotení: 88.