Jednosýtne alkoholy, ich fyzikálne a chemické vlastnosti. Organická chémia

Ktoré obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín. Podľa počtu OH skupín sa tieto delia na jednosýtne alkoholy, trojsýtne alkoholy atď. Najčastejšie sa tieto komplexné látky považujú za deriváty uhľovodíkov, ktorých molekuly prešli zmenami, pretože jeden alebo viac atómov vodíka bolo nahradených hydroxylovou skupinou.

Najjednoduchšími predstaviteľmi tejto triedy sú jednosýtne alkoholy, ktorých všeobecný vzorec vyzerá takto: R-OH alebo

Cn+H2n+10H.

Alkoholy obsahujúce do 15 atómov uhlíka sú kvapaliny, 15 alebo viac sú tuhé látky.
Rozpustnosť vo vode závisí od molekulovej hmotnosti, čím je vyššia, tým je alkohol vo vode menej rozpustný. Nižšie alkoholy (až po propanol) sa teda miešajú s vodou v ľubovoľnom pomere, kým vyššie alkoholy sú v nej prakticky nerozpustné.
Teplota varu sa tiež zvyšuje so zvyšujúcou sa atómovou hmotnosťou, napríklad t bp. CH30H = 65 °C a bod varu. C2H5OH = 78 °C.
Čím vyšší je bod varu, tým nižšia je volatilita, t.j. látka sa dobre neodparuje.

Tieto fyzikálne vlastnosti nasýtených alkoholov s jednou hydroxylovou skupinou možno vysvetliť výskytom medzimolekulových vodíkových väzieb medzi jednotlivými molekulami samotnej zlúčeniny alebo alkoholu a vody.

Jednosýtne alkoholy sú schopné vstúpiť do nasledujúcich chemických reakcií:

Po preskúmaní chemických vlastností alkoholov môžeme konštatovať, že jednosýtne alkoholy sú amfotérne zlúčeniny, pretože môžu reagovať s alkalickými kovmi so slabými vlastnosťami as halogenovodíkmi so zásaditými vlastnosťami. Všetky chemické reakcie zahŕňajú prerušenie väzby O-H alebo C-O.

Nasýtené jednosýtne alkoholy sú teda komplexné zlúčeniny s jednou OH skupinou, ktoré po vytvorení väzby C-C nemajú voľné valencie a vykazujú slabé vlastnosti kyselín aj zásad. Vďaka svojim fyzikálnym a chemickým vlastnostiam nachádzajú široké uplatnenie v organickej syntéze, pri výrobe rozpúšťadiel, prísad do palív, ako aj v potravinárskom priemysle, medicíne a kozmeteológii (etanol).

Alkoholy(alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.

Klasifikácia alkoholov

Podľa počtu hydroxylových skupín(atomické) alkoholy sa delia na:

Monatomický, Napríklad:

Diatomický(glykoly), napríklad:

Triatómový, Napríklad:

Podľa povahy uhľovodíkového radikálu Uvoľňujú sa tieto alkoholy:

Limit obsahujúce v molekule iba nasýtené uhľovodíkové radikály, napríklad:

Neobmedzené obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule, napríklad:

Aromatické t.j. alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka, napríklad:

Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule, spojené priamo s atómom uhlíka benzénového kruhu, sa výrazne líšia chemickými vlastnosťami od alkoholov, a preto sú klasifikované ako samostatná trieda organických zlúčenín - fenoly.

Napríklad:

Existujú aj polyatomické (viacmocné alkoholy) obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchší hexahydrický alkohol hexaol (sorbitol)

Nomenklatúra a izoméria alkoholov

Pri vytváraní názvov alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (generická) prípona. ol.

Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. - ich počet:

Pri číslovaní atómov uhlíka v hlavnom reťazci má poloha hydroxylovej skupiny prednosť pred polohou viacnásobných väzieb:

Počnúc tretím členom homologického radu alkoholy vykazujú izomériu polohy funkčnej skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od štvrtého izomériu uhlíkového skeletu (butanol-1, 2-metylpropanol-1 ). Vyznačujú sa tiež medzitriednou izomériou - alkoholy sú izomérne k éterom:

Dajme názov alkoholu, ktorého vzorec je uvedený nižšie:

Názov objednávky stavby:

1. Uhlíkový reťazec je očíslovaný od konca najbližšie k skupine –OH.
2. Hlavný reťazec obsahuje 7 atómov C, čo znamená, že zodpovedajúcim uhľovodíkom je heptán.
3. Počet –OH skupín je 2, predpona je „di“.
4. Hydroxylové skupiny sa nachádzajú na 2 a 3 atómoch uhlíka, n = 2 a 4.

Názov alkoholu: heptándiol-2,4

Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Alkoholy môžu vytvárať vodíkové väzby medzi molekulami alkoholu aj medzi molekulami alkoholu a vody. Vodíkové väzby vznikajú interakciou čiastočne kladne nabitého atómu vodíka jednej molekuly alkoholu a čiastočne záporne nabitého atómu kyslíka inej molekuly Vďaka vodíkovým väzbám medzi molekulami majú alkoholy abnormálne vysoké teploty varu pre svoju molekulovú hmotnosť. propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 za normálnych podmienok je plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok je to kvapalina.

Nižší a stredný člen série nasýtených jednosýtnych alkoholov obsahujúcich od 1 do 11 atómov uhlíka sú kvapaliny (počnúc C12H25OH) pri izbovej teplote - pevné látky. Nižšie alkoholy majú alkoholovú vôňu a štipľavú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode, rozpustnosť alkoholov vo vode sa znižuje a oktanol sa už nemieša s vodou.

Chemické vlastnosti alkoholov

Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové skupiny, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené vzájomnou interakciou týchto skupín.

Vlastnosti charakteristické pre túto triedu zlúčenín sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.

Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej strane. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody je schopný redukovať alkalické kovy a kovy alkalických zemín (nahradené nimi)
Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny halogénom vedie k tvorbe halogénalkánov. Napríklad:
Táto reakcia je reverzibilná.
Intermolekulárna dehydratáciaalkoholy - odštiepenie molekuly vody od dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu:
V dôsledku intermolekulárnej dehydratácie alkoholov, étery. Keď sa teda etylalkohol zahreje s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 °C, vytvorí sa dietyl (sírový) éter.
Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov (esterifikačná reakcia)

Esterifikačná reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami. Napríklad pri reakcii etylalkoholu a kyseliny octovej vzniká etylacetát:
Intramolekulárna dehydratácia alkoholov vzniká, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu na vyššiu teplotu, než je teplota medzimolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia výroby eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej:
Oxidácia alkoholov zvyčajne sa uskutočňuje so silnými oxidačnými činidlami, napríklad dvojchrómanom draselným alebo manganistanom draselným v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už naviazaný na hydroxylovú skupinu. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:
Oxidáciou sekundárnych alkoholov vznikajú ketóny:

Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri prerušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine.
Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200-300 °C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premenia na aldehydy a sekundárne alkoholy na ketóny:
Kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy.
Prítomnosť niekoľkých hydroxylových skupín v molekule alkoholu súčasne určuje špecifické vlastnosti viacmocných alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvo získanou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode. Pre etylénglykol môžeme napísať:

Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Ide teda o kvalitatívnu reakciu na viacsýtne alkoholy.

Príprava alkoholov:

Užívanie alkoholov

metanol(metylalkohol CH 3 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu - drevný lieh sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho výroby destiláciou tvrdého dreva (gr. methy - víno, opiť sa; hule - látka, drevo).

Metanol vyžaduje pri práci s ním opatrné zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú smrť zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.

Etanol(etylalkohol C 2 H 5 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 78,3 °C. Horľavý Mieša sa s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (liečivý) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (obj.) vody. Na získanie bezvodého etanolu - „absolútneho alkoholu“ je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).

Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných toxických, zapáchajúcich a nechutných látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo denaturovaný alkohol.

Etanol má široké využitie v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liekov, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na prípravu alkoholických nápojov.

Keď malé množstvo etylalkoholu vstúpi do ľudského tela, znižuje citlivosť na bolesť a blokuje inhibičné procesy v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.

Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšený prietok krvi v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.

Etanol vo veľkom množstve inhibuje mozgovú aktivitu (štádium inhibície) a spôsobuje zhoršenú koordináciu pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele, acetaldehyd, je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú otravu.

Systematická konzumácia etylalkoholu a nápojov s jeho obsahom vedie k trvalému zníženiu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.

Etándiol-1,2(etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Neobmedzene rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje použitie ako zložky nemrznúcich chladiacich kvapalín - nemrznúcej zmesi pre spaľovacie motory.

Prolaktriol-1,2,3(glycerín) je viskózna sirupovitá kvapalina sladkej chuti. Neobmedzene rozpustný vo vode. Neprchavé. Ako zložka esterov sa nachádza v tukoch a olejoch.

Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu.

Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel proti príliš rýchlemu vysychaniu a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.

DEFINÍCIA

Alkoholy– zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín –OH viazaných na uhľovodíkový radikál.

Všeobecný vzorec homologického radu nasýtených jednosýtnych alkoholov je C n H 2 n + 1 OH. Názvy alkoholov obsahujú príponu – ol.

Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jedno- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dvoj- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etylénglykol) a triatómové ( CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glycerol). Podľa toho, na ktorom atóme uhlíka sa hydroxylová skupina nachádza, sa rozlišujú primárne (R-CH2-OH), sekundárne (R2CH-OH) a terciárne alkoholy (R3C-OH).

Nasýtené jednosýtne alkoholy sa vyznačujú izomériou uhlíkového skeletu (vychádzajúc z butanolu), ako aj izomériou polohy hydroxylovej skupiny (vychádzajúcou z propanolu) a medzitriednou izomériou s étermi.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol – 1)

CH3-CH(CH3)-CH2-OH (2-metylpropanol-1)

CH3-CH(OH)-CH2-CH3(butanol-2)

CH3-CH2-0-CH2-CH3 (dietyléter)

Chemické vlastnosti alkoholov

1. Reakcie, ktoré sa vyskytujú pri pretrhnutí väzby O-H:

— kyslé vlastnosti alkoholov sú vyjadrené veľmi slabo. Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

ale nereagujú s alkáliami. V prítomnosti vody sa alkoholáty úplne hydrolyzujú:

C2H5OK + H20 → C2H5OH + KOH

To znamená, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda.

- tvorba esterov vplyvom minerálnych a organických kyselín:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oxidácia alkoholov pôsobením dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy, ktoré sa zase môžu oxidovať na karboxylové kyseliny.

R-CH2-OH + [0] -> R-CH = O + [0] -> R-COOH

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny:

R-CH(OH)-R'+ [0] -> R-C(R') = O

Terciárne alkoholy sú odolnejšie voči oxidácii.

2. Reakcia s prerušením väzby C-O.

— intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov (vyskytuje sa pri silnom zahriatí alkoholov s látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH = CH2 + H20

— intermolekulárna dehydratácia alkoholov s tvorbou éterov (nastáva pri miernom zahriatí alkoholov s látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová)):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H20

— slabé zásadité vlastnosti alkoholov sa prejavujú pri reverzibilných reakciách s halogenovodíkmi:

C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H20

Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Nižšie alkoholy (do C 15) sú kvapaliny, vyššie alkoholy sú tuhé látky. Metanol a etanol sa zmiešajú s vodou v akomkoľvek pomere. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť alkoholov v alkohole. Alkoholy majú vysoké teploty varu a topenia v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.