Хімічна будова

Атоми вуглецю в молекулі бензолу утворюють правильний плоский шестикутник, хоча зазвичай малюють його витягнутим.

Остаточно будова молекули бензолу підтверджено реакцією утворення його з ацетилену. У структурній формулі зображується по три одинарних і три подвійних вуглець-вуглецевих зв'язків, що чергуються. Але таке зображення не передає справжньої будови молекули. Насправді вуглець-вуглецеві зв'язки в бензолі рівноцінні, і вони мають властивості, не схожі на властивості ні одинарних, ні подвійних зв'язків. Ці особливості пояснюються електронною будовою молекули бензолу.

Електронна будова бензолу

Кожен атом вуглецю в молекулі бензолу перебуває у стані sp 2 -гібридизації. Він пов'язаний з двома сусідніми атомами вуглецю і атомом водню трьома зв'язками. В результаті утворюється плоский шестикутник: усі шість атомів вуглецю і все у-зв'язку С--Сі С-Н лежать в одній площині. Електронна хмара четвертого електрона (р-електрона), що не бере участі в гібридизації, має форму гантелі та орієнтована перпендикулярно до площини бензольного кільця. Такі р-електронні хмари сусідніх атомів вуглецю перекриваються над та під площиною кільця. В результаті шість р-електронів утворюють загальне електронна хмараі єдину хімічний зв'язоквсім атомів вуглецю. Дві області великої електронної площини розташовані по обидва боки площини зв'язків.

p-Електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами вуглецю. У молекулі бензолу вони однакові й дорівнюють 0,14 нм. У разі простого та подвійного зв'язку ці відстані склали б відповідно 0,154 і 0,134 нм. Значить, у молекулі бензолу немає простих та подвійних зв'язків. Молекула бензолу – стійкий шестичленний цикл із однакових СН-груп, що лежать в одній площині. Усі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі рівноцінні, ніж обумовлені характерні властивості бензольного ядра. Найточніше це відбиває структурна формула бензолу як правильного шестикутника з колом всередині (I). (Кількість символізує рівноцінність зв'язків між атомами вуглецю.) Однак часто користуються і формулою Кекуле із зазначенням подвійних зв'язків (II)

Ароматичні вуглеводні (Арени) – це органічні сполуки, молекули яких мають одне або кілька бензольних кілець. Бензольна кільце, або ядро, - циклічна група атомів вуглецю з особливим характером зв'язків.

Загальна формула - C n H 2n-6

1. Представники:

Моноядерні

1. З 6 H 6 – бензол, родоначальник гомологічного ряду аренів

2. 6 H 5 - CH 3 - Толуол (метилбензол)

3. З 6 H 5 - CH = С H 2 - стирол (вінілбензол)

4. Ксилол (орто-, пара-, мета-ксилол)

БАГАТОЯДЕРНІ (КОНДЕНСОВАНІ)

1. Нафталін

2. Антрацен

2. Будова ароматичних вуглеводнів :

Першу структурну формулу бензолу запропонував 1865 р. німецький хімік Ф.А.Кекуле:

Атоми С у молекулі бензолу утворюють правильний плоский шестикутник, хоча часто малюють його витягнутим.

Наведена формула правильно відображає рівноцінність шести атомів, проте не пояснює ряд особливих властивостей бензолу. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, він не виявляє схильності до реакцій приєднання: не знебарвлює бромну воду та розчин перманганату калію, тобто. йому не властиві типові для ненасичених сполук якісні реакції .

У структурній формулі Кекуле – три одинарні і три подвійні вуглець-вуглецеві зв'язки, що чергуються. Але таке зображення не передає справжньої будови молекули. Насправді вуглець-вуглецеві зв'язки у бензолі рівноцінні. Це електронним будовою його молекули.

Кожен атом в молекулі бензолу знаходиться в стані sp 2 -гібридизації. Він пов'язаний з двома сусідніми атомами С та атомом Н трьома σ -зв'язками. У результаті утворюється плоский шестикутник, де всі шість атомів і всеσ -зв'язку С–С та С–Н лежать в одній площині (кут між зв'язками С–С дорівнює 120 o).

Мал. Схема освіти -зв'язків у молекулі бензолу

Третя p-орбіталь атома вуглецю не бере участь у гібридизації. Вона має форму гантелі та орієнтована перпендикулярно площині бензольного кільця. Такі p-орбіталі сусідніх атомів перекриваються над і під площиною кільця.

Мал. Негібридні 2p-орбіталі вуглецю в молекулі бензолу

В результаті шість p-електронів (всіх шести атомів С) утворюють загальне π -електронна хмара та єдиний хімічний зв'язок для всіх атомів С.

Мал. Молекули бензолу. Розташування π -електронної хмари

π -Електронна хмара зумовлює скорочення відстані між атомами С.

У молекулі бензолу вони однакові й дорівнюють 0,139 нм. У разі простого та подвійного зв'язку ці відстані склали б відповідно 0,154 і 0,134 нм. Отже, в молекулі бензолу немає чергування простих і подвійних зв'язків, а існує особливий зв'язок - "полуторний" - проміжний між простим і подвійним, так званий ароматичний зв'язок. Щоб показати рівномірний розподіл p-електронної хмари в молекулі бензолу, коректніше зображати її у вигляді правильного шестикутника з коло всередині (коло символізує рівноцінність зв'язків між атомами С):

3. Ізомерія, номенклатура

Ізомерія обумовлена ​​ізомерією вуглецевого скелета наявних радикалів та їх взаємним становищем у бензольному кільці. Положення двох заступників зазначають за допомогою приставок: орто- (о-), якщо вони знаходяться у сусідніх вуглецевих атомів (положення 1, 2-), мета- (м-) для розділених одним атомом вуглецю (1, 3-) та пара- (п-) для навколишніх один одного (1, 4-).

Наприклад, для диметилбензолу (ксилолу):

орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

мета-ксилол (1,3-диметилбензол)

пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Радикали ароматичних вуглеводнів називають арильними радикалами . Радикал З 6 Н 5 - називається феніл.

Бензол вперше було виділено М. Фарадеєм 1825 року з конденсату, що випав зі світильного газу, що використовується для освітлення міських вулиць Лондона. Фарадей назвав цю рідку легкорухливу речовину з різким запахом «карбюрованим воднем» (carburated hydrogen). Важливо при цьому відзначити, що вже тоді було встановлено, що бензол складається з рівних частинвуглецю та водню.

Дещо пізніше, в 1834 році, Мітчерліхотримав бензол декарбоксилювання бензойної кислоти. Він же встановив елементний склад одержаного з'єднання – С 6 Н 6 – і запропонував свою назву для нього – бензин. Однак із цією назвою не погодився Лібіх. Йому здалося, що ця назва ставить бензол в один ряд із такими далекими від нього речовинами як хінін та стрихнін. На думку Лібіха, більш вдалою назвою для нової сполуки є бензол, оскільки воно показує близькість бензолу за властивостями до олій (від німецької оl- Олія). Були й інші пропозиції. Оскільки бензол був виділений Фарадеєм зі світильного газу, Лоран запропонував (1837 р.) для нього назву феновід грецького «несе світло». Ця назва не утвердилася, однак саме від неї походить назва одновалентного залишку бензолу – феніл.

Вуглеводню Фарадея не пощастило. Усі запропоновані йому назви виявилися ущербними. З лібіховської назви «бензол» випливає, що сполука містить гідроксильну групу, якої там немає. Так само мітчерліхівський «бензин» не містить функціональну азотовмісну групу. Більше того, існування різних назв спричинило поділ хіміків. У німецькій та російській науковій літературі утвердилася назва «бензол», а в англійській та французькій – «бензен» ( bensene, toluene, xylene).

На перший погляд здається, що встановити будову бензолу не становить великих труднощів. До складу молекули бензолу входить лише два елементи, на шість атомів вуглецю припадає шість атомів водню. До того ж фізичні та хімічні властивостібензолу вивчені дуже докладно. Однак ця робота затяглася на багато десятиліть і завершилася лише 1931 року.

Найважчі бар'єри до пізнання структури бензолу були подолані видатним німецьким хіміком Кекуле. З висоти сучасних знаньважко зрозуміти та оцінити значення висунутої ним гіпотези, згідно з якою молекула бензолу має циклічну будову (1865 р.). Однак саме це припущення, при сукупному розгляді з кількістю ізомерів у моно- та дизаміщених бензолів, призвело Кекуле до відомою формулою. По Кекуле бензол є шестичленное циклічне з'єднання з трьома подвійними зв'язками, що чергуються, тобто. циклогексатрієн

Саме ця структура узгоджується з існуванням одного і лише одного монозаміщеного бензолу та трьох ізомерів дизаміщених бензолів.

З моменту появи структури Кекуле почалася її критика, на яку вона, на жаль, цілком заслуговувала. Вже зазначалося, що характерна особливість ароматичних сполук- властивий ароматичний характер. Структура Кекуле для бензолу виявилася неспроможною пояснити цю особливість ароматичних сполук. У ряді випадків вона не могла також пояснити відсутність ізомерів, тоді як формула циклогексатрієну для бензолу допускала їхнє існування. Так, орто-заміщених бензолів може бути два ізомери

проте виявити їх зірвалася. Відразу зазначимо, що з подолання цієї проблеми Кекуле запропонував розглядати бензол як циклогексатриен з рухомими, не закріпленими, подвійними зв'язками. Внаслідок швидкого перетворення Iво IIі навпаки бензол веде себе як структура як би що складається з рівних кількостей Iі II.

Отже, основний недолік бензолу Кекуле - неможливість пояснити на його основі ароматичний характер сполук, що містять у своїй молекулі бензольне кільце. Якби бензол був циклогексатрієном, тобто. з'єднанням з трьома подвійними зв'язками, то він мав би:

Легко окислюватись навіть холодним водним розчиномКMnO 4 ,

Вже при кімнатній температурі приєднувати бром і легко вступати до інших реакцій електрофільного приєднання,

Швидко гідруватися воднем у присутності нікелю при кімнатній температурі,

У ці реакції бензол вступає неохоче, не так як алкени. А ось реакції заміщення дуже характерні для сполук ароматичного ряду. Звідси випливає, що бензол не може бути циклогексатрієном і формула Кекуле не відображає справжньої будови бензолу. Основний недолік бензолу Кекуле – присутність у ньому подвійних зв'язків. Якби їх не було, то й не слід очікувати від бензолу прояви властивостей, характерних для алкенів. У зв'язку з цим стає зрозумілим, чому всі подальші спроби «удосконалити» формулу Кекуле мали форму позбавити її подвійних зв'язків, зберігши при цьому за бензолом циклічну будову. Такі формули III – VII, запропоновані Клаусом (1867 р.), Дьюаром (1867 р.), Армстронгом – Байєром (1887 р.), Тіле (1899 р.) та Ладенбургом (1869 р.)

Жодна з цих формул не могла пояснити всіх властивостей, властивих бензолу. Це стало можливим лише з розвитком квантової хімії.

Згідно сучасним уявленнямпро будову бензолу його молекула є плоским правильний шестикутник, на вершинах якого розташовані вуглецеві атоми, що знаходяться в sp 2-гібридному стані. Кожен із шести вуглецевих атомів за рахунок трьох тригональних гібридних орбіталей утворює дві σ -зв'язки з сусідніми вуглецями та ще один зв'язок із воднем. Всі ці зв'язки розташовані в одній площині під кутом 120 один до одного. У гібридизації беруть участь лише два з трьох р-електронів вуглецевих атомів Тому після освіти σ -зв'язків у кожного із шести вуглеців бензольного кільця залишається ще по одному р-електрону. З історії встановлення будівлі бензолу, що розтягнувся на багато десятиліть, видно наскільки важко пробивало собі дорогу уявлення, що р-Електрони здатні перекриватися один з одним не тільки попарно з освітою π -зв'язків. За деяких обставин можливе перекривання хмар р-електронів як із сусідом праворуч, так і з сусідом зліва

Це стає можливим, якщо молекула має циклічну будову, відстані між вуглецями однакові та осі р-електронів паралельні між собою. Остання умова дотримується, якщо молекула має плоску будову.

За такої побудови молекули бензолу вуглецеві атоми пов'язані між собою не ординарними і подвійними зв'язками. Ці зв'язки, швидше за все, слід було б віднести до «полуторних». Не зайвим буде згадати, що згідно з результатами рентгеноструктурного аналізу кристалічного бензолу всі вуглець-вуглецеві зв'язки в бензолі мають однакову довжину 0.14 нм, яка є проміжною між простим (0,154 нм) та подвійним (0,134 нм) зв'язками.

Таким чином, згідно з сучасними уявленнями в бензол немає типових подвійних зв'язків між вуглецями.Отже, від такої сполуки і слід очікувати прояви властивостей, зумовлених подвійними зв'язками. У той самий час не можна заперечувати значної ненасиченості молекули бензолу. Циклоалкан із шістьма вуглецями (циклогексан) містить 12 водневих атомів, тоді як у бензолу їх всього 6. Звідси випливає, що формально бензол міг би мати три подвійні зв'язки і в реакціях приєднання поводитися як циклотрієн. Справді, за умов реакцій приєднання бензол приєднує по три молекули водню, галогенів чи озону.

В даний час у науково-технічній літературі використовується два графічні зображеннябензолу

Одне підкреслює ненасичений характер бензолу, інше – його ароматичність.

Як же ув'язати будову бензолу з його характерними властивостями, головним чином, з його ароматичним характером? Чому бензол виявляє унікальну термодинамічну стійкість?

Свого часу було показано, що алкени досить легко приєднують молекулу водню та перетворюються на алкани. Ця реакція протікає з виділенням тепла, близько 125,61 кДж на кожен подвійний зв'язок, і зветься теплоти гідрування. Спробуємо використовувати теплоту гідрування з метою оцінки термодинамічної стійкості бензолу.

Реально існуючі циклогексен, циклогексадієн та бензол гідруються в циклогексан

Теплота гідрування циклогексену склала 119,75 кДж. Тоді очікуване значення для циклогексадієну має становити 119,75 х 2=239,50 кДж (насправді 231,96 кДж). Якби бензол мав три подвійні зв'язки (циклогексатрієн Кекуле), то теплота гідрування для нього мала бути 119,75 х 3=359,25 кДж. Експериментальне значення в останньому випадку разюче відрізняється від очікуваного. При гидрировании бензолу виділяється лише 208.51 кДж тепла, що від очікуваного значення на 359,25 – 208.51=150,73 кДж. Ця енергія зветься енергії резонансу. Якщо при гідруванні бензолу виділяється на 150,73 кДж менше енергії від очікуваного значення, це означає лише те, що сам бензол вже спочатку містить на 150,73 кДж менше енергії, ніж гіпотетичний циклогексатрієн. Звідси випливає, що бензол не може мати будови циклогексатрієну. Стабільність молекули бензолу на величину енергії резонансу є результатом відсутності в ній ізольованих подвійних зв'язків та наявності єдиної електронної хмари секстету р-Електронів.

Набуваючи завдяки вигодам своєї будови високої термодинамічної стійкості, бензол у ході хімічних реакцій всіляко прагне зберегти цю стійкість. Зрозуміло, що це може бути реалізовано лише за умови збереження при хімічної реакціїбензольного кільця у незмінному вигляді. Таку можливість надають лише реакції заміщення і саме з цієї причини сполук ароматичного ряду більш характерні реакції заміщення, ніж приєднання. В ході реакцій електрофільного приєднання ароматичне з'єднання перестає бути ароматичним, втрачає виняткову стабільність разом з енергією резонансу, що зумовлює цю стабільність. З цієї причини ароматичні сполуки вступають у реакції приєднання набагато складніше, ніж, наприклад, алкени. Інша особливість реакцій приєднання за участю ароматичних сполук – це їхня безкомпромісність. Вони або вступають у реакції приєднання, або приєднують відразу все. Про це свідчить той факт, що не вдається отримати продукти часткового гідрування або хлорування з бензолу. Якщо ці реакції йдуть, то протікають таким чином, що відразу виходять продукти повного гідрування або хлорування

Такий розвиток подій пов'язаний з тим, що єдина електронна хмара шести р-Електронів у бензолу або існує або не існує, проміжні варіанти для нього виключені.

Електронне та просторове
будова бензолу

10 клас (профільний рівень)

Ціль.Сформувати поняття про ароматичний зв'язок, особливості електронної будови та обумовлені ними хімічні властивості бензолу.

Завдання.Всебічно розглянути будову бензолу як найважливішого представника ароматичних вуглеводнів; з'ясувати природу ароматичності.

Тип уроку.Проблемна лекція.

Для того щоб підвищити мотивацію учнів для успішнішого засвоєння нової теми, можна заздалегідь підготувати картки з прізвищами учнів, перемішати їх і оголосити, що наприкінці уроку кільком школярам із присутніх дістануться питання, а кому, хлопці дізнаються пізніше.

ХІД ЗАНЯТТЯ

Вчитель. Як ви вважаєте, звідки походить назва «ароматичні вуглеводні»?

Перші представники класу ароматичних вуглеводнів (аренів), виділені з природних об'єктів, мали своєрідний приємний запах і отримали назву «ароматичних». Однак сьогодні в поняття «ароматичний вуглеводень» вкладають зовсім інший зміст.

Урок доцільно розпочати з розгляду хімічних властивостей, порівняння та аналізу отриманих результатів та їх узагальнення.

Демонстраційні досліди

1) Горіння паперу, змоченого бензолом: вказує на можливу ненасиченість молекули бензолу, оскільки полум'я коптить, подібно до полум'я ацетилену.

2) Приливання бромної води та розчину перманганату калію до бензолу: не підтверджує ненасичений характер молекули бензолу.

Виходячи з цього, учні приходять до висновку про специфічність хімічних властивостей бензолу, а отже, і будову молекули.

Запитання учням

1) Охарактеризуйте хімічні властивості бензолу.

2) Від чого залежить властивості речовини?

3) На що вказує полум'я, що копить?

4) На що вказує відсутність реакції з перманганатом калію та бромною водою?

Вчитель записує брутто-формулу бензолу (С6Н6) і пропонує скласти можливі варіанти структурних формул лінійної та циклічної будови.

Історична довідка

Може бути заздалегідь підготовлена ​​одним із учнів, а може бути зроблена кількома учнями у формі презентації.

У 1825 р. М.Фарадей виділив зі світильного газу вуглеводень і досліджував його склад та властивості. Е.Мітчерліх у 1835 р. нагріванням бензойної кислоти з негашеним вапном отримав вуглеводень, який виявився тотожним речовині, отриманої Фарадеєм. Мітчерліх встановив його формулу - З 6 Н 6 Лібіх пізніше назвав бензолом.

Особлива увага до цього вуглеводню вже понад півтора століття пояснюється його специфічними властивостями.

Першу спробу пояснення таких властивостей бензолу було здійснено 1865 р. А.Кекуле (рис. 1).

Поряд із формулою Кекуле були запропоновані й інші формули бензолу (рис. 2).

Вчитель розповідає про взаємодію бензолу з трьома молекулами водню з утворенням циклогексану і про отримання бензолу пропусканням ацетилену через нагріті до 500 °С стружки заліза, зазначає, що структурна формула бензолу повинна відповідати шестикутнику з подвійними і одинарними, що чергуються.

Рівняння записуються на дошці:

З 6 Н 6 + 3Н 2 -> З 6 Н 12

3С 2 Н 2 -> З 6 Н 6 .

Далі вчитель повідомляє деякі дані про циклічну будову бензолу, акцентує увагу на наступних моментах: розташування всіх атомів в одній площині і однакову відстань між ядрами сусідніх атомів вуглецю. Завдяки відкриттю методу рентгеноструктурного аналізу стало можливим пояснити будову молекули бензолу: sp 2-гібридизації з однієї s-орбіталі та двох p-орбіталей утворюються три гібридні орбіталі і залишається одна негібридна р-орбіталь.

Гібридні орбіталі утворюють три зв'язки, а негібридні розташовуються перпендикулярно площині і утворюють єдине -електронна хмара.

Поняття про електронну будову бензолу підкріплюється таблицями, моделями з диска. Електронний підручник. Відкрита хімія 2,5»; моделями з диска «Навчальне електронне видання. Віртуальна лабораторія Хімія. 8–11 класи».

Вчитель. Давайте подумаємо, якщо в молекулі є зв'язок, то чому ж не відбуваються характерні для алкенів реакції (приєднання брому і окислення перманганатом калію)?

Відповідь. Поєднання шести-зв'язків з єдиною -електронною системою називається ароматичним зв'язком. Електронна густина розподілена рівномірно. Отже, у молекулі бензолу немає ні простих, ні подвійних зв'язків. Всі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі рівноцінні, ніж обумовлені характерні для бензолу властивості. Цикл із шести атомів вуглецю, пов'язаних шістьма-зв'язками та єдиною -електронною хмарою, називають бензольним кільцем або бензольним ядром.

Фізичні методидослідження показали таке (див. таблицю).

Таблиця

Будова молекули бензолу

Нагадую, що валентний кут 120° відповідає sp2-гібридизації атомів вуглецю.

Отже, давайте підіб'ємо підсумок вивчення будови молекули бензолу.

Тут можна скористатися заготовленими картками з прізвищами, а можна спробувати поставити запитання на адресу. Заздалегідь на підготовлених картках пишеться адреса, наприклад: вулиця 1, будинок 3, квартира 1, де вулиця - номер ряду, будинок - номер парти, квартира - варіант. Витягується картка, визначається учень, який «живе» за цією адресою, і йому задається питання, потім витягується наступна картка.

Приклади питань

1) Яка формула молекули бензолу?

2) Який тип гібридизації у атомів вуглецю у цій молекулі?

3) Що таке ароматичність?

4) Як впливає будова молекули на властивості речовини?

5) У якому році та ким було вперше отримано бензол?

Ароматичні вуглеводні становлять важливу частину циклічного ряду органічних сполук. Найпростішим представником таких вуглеводнів є бензол. Формула цієї речовини як виділила його з інших вуглеводнів, а й дала поштовх у розвитку нового напрями органічної хімії.

Відкриття ароматичних вуглеводнів

Ароматичні вуглеводні відкрили на початку 19 століття. На той час найбільш поширеним паливом для вуличного освітлення був світильний газ. З його конденсату великий англійський фізик Майкл Фарадей виділив у 1825 році три грами маслянистої речовини, докладно описав його властивості та назвав так: карбюрований водень. 1834 року німецький вчений, хімік Мітчерліх, нагріваючи бензойну кислоту з вапном, отримав бензол. Формула, за якою протікала дана реакція, представлена ​​нижче:

C6 H5 COOH + CaO сплав C6 H6 + CaCO3.

Тоді рідку бензойну кислоту отримували зі смоли бензої, яку можуть виділяти деякі тропічні рослини. У 1845 році нове з'єднання було виявлено в кам'яновугільній смолі, яка була цілком доступною сировиною для отримання нової речовини у промислових масштабах. Іншим джерелом бензолу є нафта, отримана деяких родовищах. Щоб забезпечити потребу промислових підприємств у бензолі, його одержують також шляхом ароматизації деяких груп ациклічних вуглеводнів нафти.

Сучасний варіант назви запропонував німецький вчений Лібіх. Корінь слова «бензол» слід шукати в арабських мовах- там воно перекладається як "ладан".

Фізичні властивості бензолу

Бензол є безбарвною рідиною із специфічним запахом. Ця речовина кипить при температурі 80,1 про З, твердне при 5,5 про З і перетворюється при цьому на білий кристалічний порошок. Бензол практично не проводить тепло та електрику, погано розчиняється у воді і добре – у різних оліях. Ароматичні властивості бензолу відображають суть його структури. внутрішньої будови: відносно стійке бензольне ядро ​​та невизначений склад.

Хімічна класифікація бензолу

Бензол та його гомологи - толуол та етилбензол - являють собою ароматичний ряд циклічних вуглеводнів. Будова кожної з цих речовин містить поширену структуру, названу бензоловим кільцем. Структура кожної з перерахованих вище речовин містить особливе циклічне угруповання, створене шістьма атомами вуглецю. Вона одержала назву бензольного ароматичного ядра.

Історія відкриття

Встановлення внутрішньої будови бензолу розтягнулося кілька десятиліть. Основні принципи будови (кільцева модель) було запропоновано 1865 року хіміком А. Кекуле. Як розповідає легенда, німецький вчений побачив формулу цього елементу уві сні. Пізніше було запропоновано спрощене написання структури речовини, так званої: бензол. Формула цієї речовини є шестикутником. Символи вуглецю та водню, які мають бути розташовані в кутах шестикутника, опускаються. Таким чином, виходить простий правильний шестикутник з одинарними і подвійними лініями на сторонах, що чергуються. Загальна формула бензолу представлена ​​малюнку нижче.

Ароматичні вуглеводні та бензол

Хімічна формула цього елемента дозволяє стверджувати, що бензолу реакції приєднання нехарактерні. Для нього, як і інших елементів ароматичного ряду, типові реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці.

Реакція сульфування

Забезпечуючи взаємодію концентрованої сірчаної кислоти та бензолу, підвищуючи температуру реакції, можна отримати бензосульфокислоту та воду. Структурна формулабензолу в цій реакції виглядає наступним чином:

Реакція галогенування

Бром або хром у присутності каталізатора взаємодіє із бензолом. У цьому виходять галогенопроизводные. А ось реакція нітрування відбувається з використанням концентрованої азотної кислоти. Кінцевим результатом реакції є азотна сполука:

За допомогою нітрування отримують відому вибухову речовину - тротил, або тринітотолуол. Мало хто знає, що в основі тіла лежить бензол. Багато інших нітросполук на основі бензольного кільця також можуть бути використані як вибухові речовини

Електронна формула бензолу

Стандартна формула бензольного кільця не зовсім точно відбиває внутрішню будову бензолу. Згідно з нею, бензол повинен мати три локалізовані п-зв'язки, кожна з яких повинна взаємодіяти з двома атомами вуглецю. Але, як показує досвід, бензол не має звичайних подвійних зв'язків. Молекулярна формулабензол дозволяє побачити, що всі зв'язки в бензольному кільці рівноцінні. Кожна з них має довжину близько 0,140 нм, що є проміжним значенням між довжиною стандартного зв'язку (0,154 нм) і подвійного етиленового зв'язку (0,134 нм). Структурна формула бензолу, зображена із чергуванням зв'язків, недосконала. Більш правдоподібною є тривимірна модель бензолу, яка виглядає так, як показано на малюнку нижче.

Кожен з атомів бензольного кільця знаходиться у стані sp 2 -гібридизації. Він витрачає на утворення сигма-зв'язків по три валентні електрони. Ці електрони охоплюють два сусідні атоми вуглеводу та один атом водню. При цьому і електрони, і зв'язку С-С, Н-Н знаходяться в одній площині.

Четвертий валентний електрон утворює хмару у формі об'ємної вісімки, розташовану перпендикулярно площині бензольного кільця. Кожна така електронна хмара перекривається над площиною бензольного кільця та безпосередньо під нею з хмарами двох сусідніх атомів вуглецю.

Щільність хмар п-електронів цієї речовини рівномірно розподілена між усіма вуглецевими зв'язками. Таким шляхом утворюється єдина кільцева електронна хмара. У загальної хіміїтака структура одержала назву ароматичного електронного секстету.

Рівноцінність внутрішніх зв'язків бензолу

Саме рівноцінністю всіх граней шестикутника пояснюється вирівняність ароматичних зв'язків, що зумовлюють характерні хімічні та фізичні властивості, Якими має бензол. Формула рівномірного розподілу п-електронної хмари та рівноцінність усіх її внутрішніх зв'язківпоказано нижче.

Як видно, замість одинарних і подвійних рис, що чергуються, внутрішню структуру зображують у вигляді кола.

Сутність внутрішньої структури бензолу дає ключ до розуміння внутрішньої будови циклічних вуглеводнів та розширює можливості практичного застосування цих речовин.