Dars mavzusi: Esterlar. Murakkab. Nomenklatura. Xususiyatlari. Ilova.

Dars maqsadlari :

Eng oddiy efirlarning tarkibi va tuzilishini, esterlanish reaktsiyasining mohiyatini ko'rib chiqing.

Turli xil bilimlardan foydalangan holda mustaqil ravishda bilim olish ko'nikmalarini rivojlantirish uchun sharoit yaratish

axborot manbalari.

Quyidagilarga hissa qo'shing: 1. tajribani shakllantirish ijodiy faoliyat, biznes aloqasi tajribasi.

2. rivojlanish ijodiy fikrlash, xotira, diqqat, kuzatish.

Talabalarning mustaqil tahlil qilish, tuzatish va ko'nikmalarini rivojlantirishni davom ettirish

bilimlarni baholash;

O‘qituvchining eng muhim vazifasi o‘quvchilarni qo‘llab-quvvatlash va yo‘l-yo‘riq ko‘rsatish, tayyor bilim berish emas, balki ularni turli manbalardan olishni o‘rgatishdir.

Dars turi : Tadqiqot elementlari bilan yangi materialni o'rganish va berilgan mavzu bo'yicha taqdimotdan foydalanish darsi.

Kognitiv faoliyatni tashkil etish shakli : AKTdan foydalangan holda guruhlarda ishlash.

O'qituvchi stolida: sovun turli xil turlari, parfyumeriya, laklar, gullar (geranium, binafsha), yangi mevalar: limon, apelsin, mandarin, bergamot yog'i, lavanta va boshqalar.

Darsning epigrafi :

Xushbo'y hidda so'zdan, dalildan, his-tuyg'ulardan va irodadan kuchliroq ishontirish bor. Xushbo'y hidning ishonarliligi inkor etib bo'lmaydigan, chidab bo'lmas, biz nafas olayotgan havo o'pkamizga kirganidek, u bizga kiradi, u bizni to'ldiradi, quvvatimizni to'ldiradi. Bunga qarshi hech qanday chora yo'q. Patrik Suskind. “Parfyumer” (1-slayd)(2-slayd)

Darsning borishi :

O'qituvchining kirish nutqi (o'rganilayotgan mavzu bo'yicha motivatsiya)

Darhaqiqat, yoqimli hidlar bizga nafaqat zavq bag'ishlashi, balki sabab bo'lishi ham mumkin yaxshi kayfiyat, ish faoliyatini yaxshilash, ular qon bosimini pasaytirishi va terining haroratini oshirishi mumkin. Noxush hid odamning hidlash organiga kirganda, odam beixtiyor nafasini ushlab turadi, iloji boricha kamroq yoqimsiz havoni nafas olishga harakat qiladi. Kiruvchi hid ish faoliyatini pasaytiradi va odamni sezilarli darajada tushkunlikka soladi. (Men o'quvchilarning e'tiborini o'qituvchi stolidagi narsalarga qarataman.) Ularning barchasida hid bor. Qanday moddalar turli xil hidlarni keltirib chiqaradi? Bular asosan efirlar (dars mavzusi e'lon qilinadi) (3-slayd).

So'rov :

Vazifa 1 (4 daqiqa davomida), so‘ngra doskada o‘quvchilarning javoblarini nazorat qiling (4-slayd).

1 guruh: Yozing umumiy formula to'yingan monohidrik spirtlar. Har qanday to'rtta spirtga misollar keltiring, ularga xalqaro va ahamiyatsiz nomenklaturaga ko'ra nom bering.

BILANnH2n+2 Oh yokiBILANnH2n+1 U R- OH CH3OH - metanol, metil spirti, C2 H5OH-etanol, etil spirti

C3 H7OH - propanol, propil spirti C4 H9OH - butanol, butil spirti

2-guruh: Monobasikalarni cheklashning umumiy formulasini yozing karboksilik kislotalar, har qanday to'rtta karboksilik kislotaga misollar keltiring; ularga xalqaro va ahamiyatsiz nomenklaturaga muvofiq nomlar bering. BILANnH2nHAQIDA R- CO- OH H-CO-OH metan. formik,

CH3 - CO-OH etan, sirka. CH3 - CH2 - CO-OH propan, propion

CH3 - CH2 - CH2 - CO-OH butan, moy.

3 guruh: metanolning chumoli va sirka karboksilik kislotalar bilan oʻzaro taʼsiri tenglamasini tuzing, hosil boʻlgan org nomini ayting. moddalar.

Yangi materialni o'rganish: Iltimos, karboksilik kislota va spirt o'rtasidagi reaktsiyaning nomini (oldingi darslar materiallari asosida) va bu o'zaro ta'sir natijasida qanday modda hosil bo'lishini eslang.

Bu reaksiya esterifikatsiya reaksiyasi deb ataladi (5-slayd)

R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O

Efirlarning umumiy formulasi

R-C–O-R

BILANnH2nO2

Savol: Qaysi sinf organik birikmalar bir xil umumiy formula bormi? (to'yingan bir asosli karboksilik kislotalar)

Men talabalarga efirlarning ta'riflarini daftarlariga yozishni taklif qilaman (6-slayd)

Esterlar- bu karboksilik kislotalar va spirtlarning suvsizlanish reaktsiyasi natijasida hosil bo'lgan moddalardir.

Esterlar chaqiriladi organik moddalar RCOOR1 umumiy formulasiga ega.

Esterlar ikkita uglevodorod radikaliga bog'langan funktsional atomlar guruhi - COO o'z ichiga olgan organik moddalar deb ataladi.

Men savol beraman: Esterlar xalqaro nomenklaturaga ko'ra nima deb ataladi? (7-slayd)

Xalqaro nomenklaturaga ko'ra, efirlarning nomlari quyidagicha berilgan: spirtdagi to'yingan uglevodorod radikali nomiga tegishli kislota nomi qo'shiladi, unda - vaya oxiri - at qo'shimchasi bilan almashtiriladi.

Vazifa 2

1 va 2-guruhlar: Taklif etilgan formulalar (fayllarda chop etilgan) yordamida xalqaro nomenklatura bo'yicha jadvaldagi efirlarning nomlarini yozing (8-slayd).

	Efir formulasi		Efir nomi
	S4N9-SOO-S5N11 C3H7-COO-S2H5 CH3-CH(CH3)-CH2COO-C2H5 CH3-COO - C2H5 H – COO – C2H5	Apelsin O'rik olma Armut Gilos

3-guruh: Efirlar formulalarini nomi bilan tuzing

	Efir formulasi		Efir nomi
		Armut Gilos O'rik Apelsin olma	Etil etanat Etil metanat Etil butanoat Pentil tentanat Etil, 3-metilbutanat

Talabalar slayddagi jadval ma'lumotlarini daftardagi yozuvlar bilan taqqoslaydilar, xatolarni tuzatadilar (Slayd 9)

Vazifa 3 (jadvaldan foydalanish) (slayd 10)

1g. Gilos aromali efir hosil qilish uchun esterlanish reaksiyasi tenglamasini yozing.

1.H-COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

2 gr. Nok aromali efir hosil qilish uchun esterlanish reaksiyasi tenglamasini yozing.

2.CH3 - COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

3 g Olma aromali efir hosil qilish uchun esterlanish reaksiyasi tenglamasini yozing.

3. CH3-CH(CH3)-CH2COOH + HO - C2H5↔ CH3-CH(CH3)-CH2COO- C2H5+ H2O

Efirlarning izomeriyasining turlari: (Slayd 11)

1. Uglerodli skelet

2. Sinflararo (bir asosli karboksilik kislotalarni chegaralash)

4-topshiriq (12-slayd)

S5N10O2

1g. Turli xil uglerod skeletlari bo'lgan izomerlarning 2 ta formulasini tuzing va ularni MN deb nomlang.

2g. Turli sinflarga mansub izomerlarning 2 ta formulasini tuzing va ularni MN bilan nomlang.

3gr. Turli xil uglerod skeletlari va karboksilik kislotalar sinfidan izomerlarning bitta formulasini tuzing va ularni MN bilan nomlang.

Efirlarning fizik xossalari (Slayd 13)

Esterlar suyuqliklar, suvdan engilroq, uchuvchan, ko'p hollarda yoqimli hidga ega, qaynash nuqtasi. va t° pl. qaynash nuqtasidan past va t°pl. boshlang'ich karboksilik kislotalar, suvda yomon eriydi, uglerod atomlari kamroq bo'lgan efirlar bundan mustasno, spirtlarda yaxshi eriydi.

Kimyoviy xossalari efirlar (Slayd 14)

Esterifikatsiya reaktsiyasi juda sekin davom etadi va, qoida tariqasida, to'liq emas, chunki efirlarning gidrolizi (sovunlanish) sodir bo'ladi va boshlang'ich moddalar yana - spirt va kislota hosil bo'ladi. Agar reaksiya ishqoriy muhitda sodir bo'lsa, sovunlanish ancha tez sodir bo'ladi.

RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1

Masalan:

H - COOC2H5 + H2O ↔ H-COOH + C2H5OH

Darsdagi tadqiqot elementi

Vazifa 5 (Slayd 15)

Taqdim etilgan ma'lumotlardan (jadvallardagi materiallar bilan fayllar) foydalanib, guruhlarda kichik xabarlar tayyorlang:

1 gr. Parfyum nimadan tayyorlanadi?

2 gr. Dorivor o'simliklardagi efirlar

3 gr. Mum nima?

O'rganilgan materialni mustahkamlash uchun tekshirish testi (Slayd 16)

1. Efirlarning umumiy formulasi:

A) CnH2nO B) CnH2nO2 C) CnH2n+2O D) CnH2n

2. Esterlar o'zaro ta'sirning mahsulotidir:

1. Karboksilik kislotalar va aldegidlar

2. Spirtli ichimliklar va aldegidlar

3. Karboksilik kislotalar va spirtlar

4. Spirtli ichimliklar va efirlar

3. Qanday reaksiya natijasida efirlar hosil bo'ladi?:

1. Esterifikatsiya

2. Polimerlanish

3. Polikondensatlanish

4. Gidroliz

A

Uy vazifasi: §21 190-192-betlar.1,2,3-bet.195-bet (daftardagi 5-chizma)

Nomenklatura

Efirlarning nomlari uglevodorod radikali a va kislota nomidan kelib chiqqan bo'lib, unda "-oy kislotasi" oxiri o'rniga "at" qo'shimchasi qo'llaniladi (noorganik tuzlar nomlarida bo'lgani kabi: natriy karbonat, xrom nitrat), masalan:

(Molekulalar fragmentlari va nomlarning tegishli qismlari bir xil rangda ta'kidlangan.)

Esterlar odatda kislota va alkogol o'rtasidagi reaktsiya mahsuloti sifatida qaraladi, masalan, butil propionat propion kislotasi va butanol o'rtasidagi reaksiya natijasidir.

Agar boshlang'ich kislotaning ahamiyatsiz nomi ishlatilsa, unda "ester" so'zi birikma nomiga kiritilgan, masalan, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - butir kislotasining amil esteri.

Gomologik seriyalar

Izomerizm

Esterlar uch xil izomeriya bilan tavsiflanadi:

1. Izomeriya uglerod zanjiri, butan kislotasi bilan kislota qoldig'i nuqtai nazaridan boshlanadi va spirt qoldig'i bo'yicha - propil spirti bilan, masalan:

2. Ester guruhi -CO-O- pozitsiyasining izomeriyasi. Ushbu turdagi izomeriya molekulalarida kamida 4 ta uglerod atomi bo'lgan esterlardan boshlanadi, masalan:

3. Sinflararo izomeriya, efirlar (alkil alkanoatlar) to'yingan monokarbon kislotalarga izomerdir; Masalan:

To'yinmagan kislota yoki to'yinmagan spirtni o'z ichiga olgan efirlar uchun izomeriyaning yana ikkita turi mumkin: ko'p bog'lanish pozitsiyasining izomeriyasi; sis-trans izomeriyasi.

Jismoniy xususiyatlar

Kislotalar va spirtlarning quyi gomologlarining efirlari rangsiz, yoqimli hidli, past qaynaydigan suyuqliklardir; oziq-ovqat mahsulotlari va parfyumeriya uchun aromatik qo'shimchalar sifatida ishlatiladi. Esterlar suvda yaxshi erimaydi.

Qabul qilish usullari

1. Tabiiy mahsulotlardan olinadi

2. Kislotalarning spirtlar bilan o'zaro ta'siri (esterifikatsiya reaktsiyalari); Masalan:

Kimyoviy xossalari

1. Efirlar uchun eng tipik reaksiyalar kislota yoki ishqoriy gidroliz (sovunlanish)dir. Bu esterifikatsiya reaktsiyalarining teskarisi bo'lgan reaktsiyalardir. Masalan:

2. Murakkab efirlarning qaytarilishi (gidrogenlanishi), buning natijasida spirtlar (bir yoki ikkita) hosil bo'ladi; Masalan:

Esterlarning eng muhim vakillari yog'lardir.

Yog'lar, yog'lar

Yog'lar- bular glitserin va yuqori monoatomik esterlardir. Bunday birikmalarning umumiy nomi triglitseridlar yoki triatsilgliserinlardir, bu erda asil karboksilik kislota qoldig'i -C(O)R. Tabiiy triglitseridlar tarkibiga to'yingan kislotalar (palmitik C 15 H 31 COOH, stearik C 17 H 35 COOH) va to'yinmagan (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH) qoldiqlari kiradi. Yog'larning bir qismi bo'lgan yuqori karboksilik kislotalar har doim teng miqdordagi uglerod atomlariga (C 8 - C 18) va tarmoqlanmagan uglevodorod qoldig'iga ega. Tabiiy yog'lar va yog'lar yuqori karboksilik kislotalarning glitseridlari aralashmasidir.

Yog'larning tarkibi va tuzilishi umumiy formula bilan aks ettirilishi mumkin:

Esterifikatsiya- efirlarning hosil bo'lish reaksiyasi.

Yog'larning tarkibi turli xil birikmalardagi to'yingan va to'yinmagan karboksilik kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga olishi mumkin.

Oddiy sharoitlarda to'yinmagan kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga olgan yog'lar ko'pincha suyuq bo'ladi. Ular chaqiriladi yog'lar. Asosan, bu o'simlik moylari - zig'ir urug'i, kanop, kungaboqar va boshqa yog'lar (palma va hindiston yong'og'i yog'laridan tashqari - normal sharoitda qattiq). Baliq yog'i kabi hayvonlardan olingan suyuq yog'lar kamroq tarqalgan. Oddiy sharoitlarda hayvonlardan kelib chiqqan tabiiy yog'larning aksariyati qattiq (past eriydigan) moddalar bo'lib, ularda asosan to'yingan karboksilik kislotalarning qoldiqlari, masalan, qo'zichoq yog'i mavjud.
Yog'larning tarkibi ularning fizik va kimyoviy xossalarini belgilaydi.

Yog'larning fizik xossalari

Yog'lar suvda erimaydi, aniq erish nuqtasiga ega emas va eritilganda hajmi sezilarli darajada oshadi.

Yog'larning umumiy holati qattiq, bu yog'larda to'yingan kislotalarning qoldiqlari va yog' molekulalari zich o'rashga qodir ekanligi bilan bog'liq. Yog'larning tarkibi sis konfiguratsiyasidagi to'yinmagan kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga oladi, shuning uchun molekulalarning zich qadoqlanishi mumkin emas va agregatsiya holati suyuqdir.

Yog'larning kimyoviy xossalari

Yog'lar (moylar) esterlar bo'lib, ester reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

To'yinmagan karboksilik kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga olgan yog'lar uchun to'yinmagan birikmalarning barcha reaktsiyalari xarakterli ekanligi aniq. Ular brom suvini rangsizlantiradi va boshqa qo'shilish reaktsiyalariga kiradi. Eng muhimi amaliy jihatdan reaktsiya - yog'larning gidrogenatsiyasi. Qattiq efirlar suyuq yog'larni gidrogenlash yo'li bilan olinadi. Aynan shu reaksiya margarin - o'simlik moylaridan qattiq yog' ishlab chiqarishga asoslanadi. An'anaviy ravishda bu jarayonni reaktsiya tenglamasi bilan tavsiflash mumkin:

Barcha yog'lar, boshqa efirlar kabi, gidrolizga uchraydi:

Efirlarning gidrolizi teskari reaktsiyadir. Gidroliz mahsulotlari hosil bo'lishini ta'minlash uchun u ishqoriy muhitda (ishqorlar yoki Na 2 CO 3 ishtirokida) amalga oshiriladi. Bunday sharoitda yog'larning gidrolizi teskari tarzda sodir bo'ladi va deyiladi karboksilik kislotalarning tuzlari hosil bo'lishiga olib keladi. ishqoriy muhitdagi yog'lar deyiladi yog'larning sovunlanishi.

Yog'lar sovunlanganda glitserin va sovunlar - yuqori karboksilik kislotalarning natriy va kaliy tuzlari hosil bo'ladi:

Sabunlanish– yog‘larning ishqoriy gidrolizi, sovun ishlab chiqarish.

Sovun– yuqori to‘yingan karboksilik kislotalarning natriy (kaliy) tuzlari aralashmalari (natriyli sovun – qattiq, kaliyli sovun – suyuq).

Sovunlar sirt faol moddalar (qisqartirilgan sirt faol moddalar, yuvish vositalari). Sovunning detarjen ta'siri sovun yog'larni emulsiya qilishiga bog'liq. Sovunlar ifloslantiruvchi moddalar (odatda turli xil qo'shimchalar bilan yog'lar) bilan mitsellalar hosil qiladi.

Sovun molekulasining lipofil qismi ifloslantiruvchi moddada eriydi, gidrofil qismi esa mitsella yuzasida tugaydi. Mishellar xuddi shunday zaryadlangan, shuning uchun ular qaytaradilar, ifloslantiruvchi va suv esa emulsiyaga aylanadi (amalda bu iflos suv).

Sovun suvda ham bo'ladi, bu esa gidroksidi muhitni yaratadi.

Sovunlarni qattiq va dengiz suvlarida ishlatish mumkin emas, chunki hosil bo'lgan kaltsiy (magniy) stearatlari suvda erimaydi.

Kirish -3-

1. Bino -4-

2. Nomenklatura va izomeriya -6-

3. Fizik xossalari va tabiatda uchrashi -7-

4. Kimyoviy xossalari -8-

5. Qabul qilish -9-

6. Ilova -10-

6.1 Noorganik kislotalarning efirlarini qo'llash -10-

6.2 Organik kislota efirlaridan foydalanish -12-

Xulosa -14-

Foydalanilgan axborot manbalari -15-

Ilova -16-

Kirish

Kislotalarning funktsional hosilalari orasida kislotali vodorod alkil (yoki umuman uglevodorod) radikallari bilan almashtiriladigan esterlar - kislotalarning hosilalari alohida o'rin tutadi.

Esterlar qaysi kislotadan (noorganik yoki karboksilik) olinganligiga qarab bo'linadi.

Efirlar orasida alohida o'rinni tabiiy efirlar - yog'lar va yog'lar egallaydi, ular uch atomli spirt glitserin va teng miqdordagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan yuqori yog'li kislotalar hosil qiladi. Yog'lar o'simlik va hayvon organizmlarining bir qismi bo'lib, yog'larning oksidlanishi paytida ajralib chiqadigan tirik organizmlarning energiya manbalaridan biri bo'lib xizmat qiladi.

Mening ishimning maqsadi esterlar kabi organik birikmalarning ushbu sinfi bilan batafsil tanishish va ushbu sinfning alohida vakillarini qo'llash doirasini chuqur o'rganishdir.

1. Tuzilishi

Karboksilik kislota efirlarining umumiy formulasi:

bu yerda R va R" uglevodorod radikallari (chumoli kislota efirlarida R vodorod atomi).

Yog'larning umumiy formulasi:

bu erda R", R", R"" uglerod radikallari.

Yog'lar "oddiy" yoki "aralash". Oddiy yog'lar bir xil kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga oladi (ya'ni R' = R" = R""), aralash yog'lar esa har xil bo'ladi.

Yog'larda eng ko'p uchraydigan yog' kislotalari:

Alkanik kislotalar

1. Butirik kislota CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Palmit kislotasi CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Stearin kislotasi CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Alkenik kislotalar

5. Oleyk kislotasi C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Alkadienik kislotalar

6. Linoleik kislota C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

Alkatrienik kislotalar

7. Linolenik kislota C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatura va izomeriya

Efirlarning nomlari uglevodorod radikali nomidan va kislota nomidan olingan bo'lib, unda -ova oxiri o'rniga qo'shimcha qo'llaniladi. - da , Masalan:

Efirlarga quyidagi izomeriya turlari xosdir:

1. Uglerod zanjirining izomeriyasi butan kislotasi bilan kislota qoldig'idan, propil spirt bilan spirt qoldig'idan boshlanadi, masalan, etil izobutirat, propil asetat va izopropil asetat izomerlardir.

2. Ester guruhi -CO-O- pozitsiyasining izomeriyasi. Ushbu turdagi izomeriya molekulalarida etil asetat va metil propionat kabi kamida 4 ta uglerod atomi bo'lgan efirlardan boshlanadi.

3. Sinflararo izomeriya, masalan, propanoy kislotasi metil asetatga izomerdir.

To'yinmagan kislota yoki to'yinmagan spirtni o'z ichiga olgan efirlar uchun yana ikkita turdagi izomeriya mumkin: ko'p bog'lanish pozitsiyasining izomeriyasi va sis-, trans-izomeriya.

3. Fizik xossalari va tabiatda uchrashi

Pastki karboksilik kislotalar va spirtlarning efirlari uchuvchi, suvda erimaydigan suyuqliklardir. Ularning ko'pchiligi yoqimli hidga ega. Masalan, butil butirat ananasga o'xshaydi, izoamil asetat nok kabi hidlaydi va hokazo.

Yuqori yog'li kislotalar va spirtlarning efirlari mumsimon moddalar, hidsiz va suvda erimaydi.

Gullar, mevalar va rezavorlarning yoqimli hidi asosan ulardagi ma'lum esterlarning mavjudligi bilan bog'liq.

Yog'lar tabiatda keng tarqalgan. Uglevodorodlar va oqsillar bilan bir qatorda ular barcha o'simlik va hayvon organizmlarining bir qismi bo'lib, oziq-ovqatimizning asosiy qismlaridan birini tashkil qiladi.

tomonidan agregatsiya holati Xona haroratida yog'lar suyuq va qattiq bo'linadi. Qattiq yog'lar, qoida tariqasida, to'yingan kislotalar tomonidan, suyuq yog'lar (ko'pincha yog'lar deb ataladi) to'yinmagan kislotalar tomonidan hosil bo'ladi. Yog'lar organik erituvchilarda eriydi va suvda erimaydi.

4. Kimyoviy xossalari

1. Gidroliz yoki sovunlanish reaksiyasi. Esterifikatsiya reaktsiyasi teskari bo'lganligi sababli, kislotalar ishtirokida teskari gidroliz reaktsiyasi sodir bo'ladi:

Gidroliz reaksiyasi ishqorlar tomonidan ham katalizlanadi; bu holda gidroliz qaytarilmaydi, chunki hosil bo'lgan kislota va gidroksidi tuz hosil qiladi:

2. Qo‘shish reaksiyasi. To'yinmagan kislota yoki spirtni o'z ichiga olgan efirlar qo'shilish reaktsiyalariga qodir.

3. Qayta tiklash reaksiyasi. Esterlarning vodorod bilan qaytarilishi natijasida ikkita spirt hosil bo'ladi:

4. Amidlarning hosil bo`lish reaksiyasi. Ammiak ta'sirida esterlar kislotali amidlar va spirtlarga aylanadi:

5. Kvitansiya

1. Esterifikatsiya reaksiyasi:

Spirtli ichimliklar mineral va organik kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi. Reaksiya teskari (teskari jarayon efirlarning gidrolizlanishi).

Bu reaksiyalarda bir atomli spirtlarning reaktivligi birlamchidan uchinchi darajagacha kamayadi.

2. Kislota angidridlarining spirtlar bilan o'zaro ta'siri:

3. Galogen kislotalarning spirtlar bilan o‘zaro ta’siri:

6. Ilova

6.1 Noorganik kislota efirlaridan foydalanish

Borik kislotasi efirlari - trialkil boratlar- konsentrlangan sulfat kislota qo'shilishi bilan spirt va borik kislotasini qizdirish orqali osongina olinadi. Bornometil efir (trimetilborat) 65 ° C da, bor etil efir (trietil borat) 119 ° S da qaynatiladi. Borik kislotasining efirlari suv bilan oson gidrolizlanadi.

Borik kislotasi bilan reaktsiya ko'p atomli spirtlarning konfiguratsiyasini o'rnatishga xizmat qiladi va shakarlarni o'rganishda bir necha bor ishlatilgan.

Ortosilika efirlari- suyuqliklar. Metil efir 122 ° C da, etil efir 156 ° S da qaynaydi. Suv bilan gidroliz sovuqda ham oson sodir bo'ladi, lekin asta-sekin sodir bo'ladi va suv etishmasligi bilan kremniy atomlari bog'langan yuqori molekulyar angidrid shakllari paydo bo'lishiga olib keladi. kislorod (siloksan guruhlari) orqali bir-biriga:

Ushbu yuqori molekulyar og'irlikdagi moddalar (polialkoksisiloksanlar) juda bardoshli bo'lgan bog'lovchi sifatida ishlatiladi. yuqori harorat, xususan, nozik metall quyma qoliplari sirtini qoplash uchun.

Dialkildixlorosilanlar SiCl 4 ga o'xshash reaksiyaga kirishadi, masalan ((CH 3) 2 SiCl 2, dialkoksi hosilalarini hosil qiladi:

Ularning suv etishmasligi bilan gidrolizlanishi polialkilsiloksanlar deb ataladi:

Ular turli xil (lekin juda muhim) molekulyar og'irliklarga ega va issiqlikka bardoshli moylash materiallari sifatida ishlatiladigan yopishqoq suyuqliklar va undan ham uzunroq siloksan skeletlari, issiqlikka chidamli elektr izolyatsiya qiluvchi qatronlar va kauchuklar.

Ortotitan kislotasining efirlari. Ularning reaksiya orqali ortosilikon efirlari kabi olinadi:

Bu metil spirti va TiO 2 ga oson gidrolizlanadigan suyuqliklar va ularni suv o'tkazmaydigan qilish uchun matolarni singdirish uchun ishlatiladi.

Azot kislotasining efirlari. Ular spirtlarni nitrat va konsentrlangan sulfat kislotalar aralashmasi bilan ishlov berish orqali olinadi. Metil nitrat CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) va etil nitrat C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) ehtiyotkorlik bilan distillangan bo'lishi mumkin, ammo qaynash nuqtasidan yuqori qizdirilganda yoki portlatilganda ular juda kuchli portlashadi.

Portlovchi moddalar sifatida noto'g'ri nitroglikol va nitrogliserin deb ataladigan etilen glikol va glitserin nitratlar ishlatiladi. Nitrogliserinning o'zi (og'ir suyuqlik) ishlov berish uchun noqulay va xavfli.

Pentaeritritolni nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan ishlov berish natijasida olingan pentrit - pentaeritritol tetranitrat C(CH 2 ONO 2) 4 ham kuchli portlovchi moddadir.

Glitserin nitrat va pentaeritritol nitrat qon tomirlarini kengaytiruvchi ta'sirga ega va angina pektorisining simptomatik vositalari sifatida ishlatiladi.

Karboksilik yoki noorganik kislotalarning gidroksil guruhidagi vodorod atomi radikal bilan almashtirilgan hosilalari efirlar deyiladi. Odatda, efirlarning umumiy formulasi karboksil guruhiga biriktirilgan ikkita uglevodorod radikali sifatida belgilanadi - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 yoki R-COOR’.

Nomenklatura

Efirlarning nomlari radikal va kislota nomlaridan "-at" qo'shimchasi bilan tuzilgan. Masalan:

• CH3COOH- metil format;
• HCOOCH 3- etil format;
• CH 3 COOC 4 H 9- butil asetat;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- butilpropionat;
• CH 3 -SO 4 -CH 3- dimetil sulfat.

Murakkab tarkibidagi kislota uchun arzimas nomlar ham qo'llaniladi:

• C 3 H 7 SOOS 5 H 11- butir kislotasining amil efiri;
• HCOOCH 3- chumoli kislotasining metil efiri;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2- sirka kislotasining izobutil efiri.

Guruch. 1. Strukturaviy formulalar ismli efirlar.

Tasniflash

Kelib chiqishiga ko'ra efirlar ikki guruhga bo'linadi:

• karboksilik kislota efirlari- tarkibida uglevodorod radikallari mavjud;
• noorganik kislotalarning efirlari- mineral tuzlarning qolgan qismini (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O) P(O) (OH) 2, C 2 H 5 ONO) o'z ichiga oladi.

Eng xilma-xillari karboksilik kislotalarning efirlari. Ular strukturaning murakkabligiga bog'liq jismoniy xususiyatlar. Pastki karboksilik kislotalarning efirlari yoqimli hidga ega uchuvchi suyuqliklar, yuqoriroqlarning efirlari esa qattiq moddalardir. Bular suv yuzasida suzib yuradigan yomon eriydigan birikmalardir.

Karboksilik kislota efirlarining turlari jadvalda keltirilgan.

Ko'rish	Tavsif	Misollar
Mevali efirlar	Molekulalarida sakkiz uglerod atomidan ko'p bo'lmagan suyuqliklar. Ular mevali xushbo'y hidga ega. Bir atomli spirtlar va karboksilik kislotalardan iborat	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2- sirka kislotasining izoamil efiri (nok hidi); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5- butir kislotasining etil efiri (ananas hidi); CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2- sirka kislotasining izobutil esteri (banan hidi).
	To'qqizdan 19 gacha uglerod atomini o'z ichiga olgan suyuqlik (yog'lar) va qattiq moddalar. Glitserin va karboksilik (yog'li) kislota qoldiqlaridan iborat	Zaytun moyi - palmitik, stearik, oleyk, linoleik kislotalarning qoldiqlari bilan glitserin aralashmasi
	15-45 uglerod atomiga ega qattiq moddalar	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3- miritsil palmitat

Guruch. 2. Mum.

Karboksilik kislotalarning efirlari aromatikning asosiy komponentlari hisoblanadi efir moylari, mevalar, gullar, rezavorlar tarkibida mavjud. Shuningdek, asal mumi tarkibiga kiradi.

Guruch. 3. Efir moylari.

Kvitansiya

Esterlar bir necha usulda tayyorlanadi:

• Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan esterifikatsiya reaksiyasi:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• Karboksilik kislota angidridlarining spirtlar bilan reaksiyasi:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• Karboksilik kislotalar tuzlarining galogenli uglevodorodlar bilan reaksiyasi:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• alkenlarga karboksilik kislotalarning qo'shilishi reaktsiyasi:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Xususiyatlari

Efirlarning kimyoviy xossalari quyidagilarga bog'liq funktsional guruh-COOH. Esterlarning asosiy xususiyatlari jadvalda tasvirlangan.

Esterlar kosmetologiya, tibbiyot va oziq-ovqat sanoatida lazzat beruvchi moddalar, erituvchilar va plomba moddalari sifatida ishlatiladi.

Biz nimani o'rgandik?

10-sinf kimyo darsi mavzusidan efirlar nima ekanligini bilib oldik. Bular ikkita radikal va karboksil guruhini o'z ichiga olgan birikmalardir. Kelib chiqishiga qarab, ular mineral yoki karboksilik kislotalarning qoldiqlarini o'z ichiga olishi mumkin. Karboksilik kislotalarning efirlari uch guruhga bo'linadi: yog'lar, mumlar, mevali efirlar. Bular past zichlikli va yoqimli hidli suvda yomon eriydigan moddalardir. Esterlar ishqorlar, suv, galogenlar, spirtlar va ammiak bilan reaksiyaga kirishadi.

Mavzu bo'yicha test

Hisobotni baholash

O'rtacha reyting: 4.6. Qabul qilingan umumiy baholar: 88.