Uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning tabiatiga ko'ra aminlar quyidagilarga bo'linadi
Aminlarning umumiy tuzilish xususiyatlari
Xuddi ammiak molekulasida bo'lgani kabi, har qanday amin molekulasida azot atomi buzilgan tetraedrning cho'qqilaridan biriga yo'naltirilgan yolg'iz elektron juftiga ega:
Shu sababli, ammiak kabi aminlar asosiy xususiyatlarni sezilarli darajada ifoda etgan.
Shunday qilib, ammiak kabi aminlar suv bilan teskari reaksiyaga kirishib, zaif asoslarni hosil qiladi:
Omin molekulasidagi vodorod kationi va azot atomi o'rtasidagi bog'lanish azot atomining yolg'iz elektron juftligi tufayli donor-akseptor mexanizmi yordamida amalga oshiriladi. To'yingan aminlar ammiak bilan solishtirganda kuchliroq asoslardir, chunki bunday aminlarda uglevodorod oʻrnini bosuvchi moddalar ijobiy induktiv (+I) taʼsir koʻrsatadi. Shu munosabat bilan azot atomidagi elektron zichligi ortadi, bu uning H + kationi bilan o'zaro ta'sirini osonlashtiradi.
Aromatik aminlar, agar aminokislotalar to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqa bilan bog'langan bo'lsa, ammiak bilan solishtirganda zaifroq asosiy xususiyatlarni namoyon qiladi. Buning sababi, azot atomining yakka elektron jufti benzol halqasining aromatik p-tizimi tomon siljiydi, buning natijasida azot atomidagi elektron zichligi kamayadi. O'z navbatida, bu asosiy xususiyatlarning, xususan, suv bilan o'zaro ta'sir qilish qobiliyatining pasayishiga olib keladi. Masalan, anilin faqat bilan reaksiyaga kirishadi kuchli kislotalar, va amalda suv bilan reaksiyaga kirishmaydi.
To'yingan aminlarning kimyoviy xossalari
Yuqorida aytib o'tilganidek, aminlar suv bilan teskari reaksiyaga kirishadi:
Ominlarning suvli eritmalari hosil bo'lgan asoslarning dissotsiatsiyasi tufayli ishqoriy reaktsiyaga ega:
Toʻyingan aminlar kuchliroq asosiy xossalari tufayli suv bilan ammiakdan yaxshiroq reaksiyaga kirishadi.
To'yingan aminlarning asosiy xossalari ketma-ketlikda ortadi.
Ikkilamchi to'yingan aminlar birlamchi to'yingan aminlarga qaraganda kuchli asoslar, ular o'z navbatida ammiakdan kuchliroq asoslardir. Uchinchi darajali aminlarning asosiy xususiyatlariga kelsak, agar haqida gapiramiz dagi reaktsiyalar haqida suvli eritmalar, keyin uchinchi darajali aminlarning asosiy xususiyatlari ikkilamchi aminlarga qaraganda ancha yomonroq va hatto birlamchi aminlarga qaraganda bir oz yomonroq ifodalanadi. Bu amin protonatsiyasi tezligiga sezilarli ta'sir ko'rsatadigan sterik to'siq bilan bog'liq. Boshqacha qilib aytganda, uchta o'rinbosar azot atomini "to'sib qo'yadi" va uning H + kationlari bilan o'zaro ta'siriga xalaqit beradi.
Kislotalar bilan o'zaro ta'siri
Erkin toʻyingan aminlar ham, ularning suvdagi eritmalari ham kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday holda tuzlar hosil bo'ladi:
To'yingan aminlarning asosiy xossalari ammiaknikiga qaraganda aniqroq bo'lganligi sababli, bunday aminlar kuchsiz kislotalar bilan ham reaksiyaga kirishadi, masalan, karbonat kislotasi:
Omin tuzlari suvda yaxshi eriydigan va qutbsiz organik erituvchilarda yomon eriydigan qattiq moddalardir. Amin tuzlarining ishqorlar bilan o'zaro ta'siri, ammoniy tuzlariga ishqorlar ta'sir qilganda ammiakning siljishiga o'xshash erkin aminlarning ajralib chiqishiga olib keladi:
2. Birlamchi to'yingan aminlar bilan reaksiyaga kirishadi azot kislotasi tegishli spirtlar, azot N2 va suv hosil bo'lishi bilan. Masalan:
Ushbu reaksiyaning xarakterli xususiyati azot gazining hosil bo'lishidir va shuning uchun u birlamchi aminlar uchun sifatli bo'lib, ularni ikkilamchi va uchinchi darajalilardan ajratish uchun ishlatiladi. Shuni ta'kidlash kerakki, ko'pincha bu reaktsiya aminni azot kislotasining o'zi eritmasi bilan emas, balki azot kislotasi (nitrit) tuzining eritmasi bilan aralashtirish va keyin bu aralashmaga kuchli mineral kislota qo'shish orqali amalga oshiriladi. Nitritlar kuchli mineral kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda, azot kislotasi hosil bo'ladi, keyin esa amin bilan reaksiyaga kirishadi:
Ikkilamchi aminlar shunga o'xshash sharoitda N-nitrozaminlar deb ataladigan yog'li suyuqliklarni beradi, ammo bu reaktsiya haqiqiydir. Yagona davlat imtihon topshiriqlari kimyoda topilmaydi. Uchinchi darajali aminlar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Har qanday aminlarning to'liq yonishi karbonat angidrid, suv va azot hosil bo'lishiga olib keladi:
Galoalkanlar bilan o'zaro ta'siri
Shunisi e'tiborga loyiqki, aynan bir xil tuz vodorod xloridning ko'proq almashtirilgan aminga ta'sirida olinadi. Bizning holatda, vodorod xlorid dimetilamin bilan reaksiyaga kirishganda:
Ominlarni tayyorlash:
1) Ammiakning galolalkanlar bilan alkillanishi:
Ammiak etishmovchiligida amin o'rniga uning tuzi olinadi:
2) metallar bilan qaytarilishi (aktivlik qatorida vodorodga). kislotali muhit:
erkin aminni chiqarish uchun eritmani ishqor bilan ishlov berishdan so'ng:
3) Ammiakning spirtlar bilan aralashmasini qizdirilgan alyuminiy oksidi orqali o'tkazishda reaktsiyasi. Alkogol/amin nisbatiga qarab birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali aminlar hosil bo‘ladi:
Anilinning kimyoviy xossalari
Anilin - aminobenzolning ahamiyatsiz nomi, formulaga ega:
Rasmdan ko'rinib turibdiki, anilin molekulasida aminokislota to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqa bilan bog'langan. Bunday aminlar, yuqorida aytib o'tilganidek, ammiakdan ko'ra kamroq aniqlangan asosiy xususiyatlarga ega. Shunday qilib, xususan, anilin deyarli suv va karbonat kislotasi kabi kuchsiz kislotalar bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Anilinning kislotalar bilan reaksiyasi
Anilin kuchli va o'rta kuchli noorganik kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, fenilamonyum tuzlari hosil bo'ladi:
Anilinning galogenlar bilan reaksiyasi
Ushbu bobning boshida aytib o'tilganidek, aromatik aminlardagi aminokislotalar aromatik halqaga tortiladi, bu esa o'z navbatida azot atomidagi elektron zichligini kamaytiradi va natijada uni oshiradi. aromatik yadro. Aromatik halqadagi elektron zichligining oshishi elektrofil almashtirish reaktsiyalari, xususan, galogenlar bilan reaktsiyalar, ayniqsa aminokislotalarga nisbatan orto va para pozitsiyalarida ancha oson kechishiga olib keladi. Shunday qilib, anilin bromli suv bilan oson reaksiyaga kirishib, 2,4,6-tribromoanilinning oq cho'kmasini hosil qiladi:
Bu reaksiya anilin uchun sifatli bo'lib, ko'pincha uni boshqalar qatorida aniqlash imkonini beradi organik birikmalar.
Anilinning azot kislotasi bilan reaksiyasi
Anilin azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, ammo bu reaktsiyaning o'ziga xosligi va murakkabligi tufayli u kimyo bo'yicha haqiqiy Yagona Davlat imtihonida ko'rinmaydi.
Anilin alkillanish reaksiyalari
Azot atomida anilinni galogenlangan uglevodorodlar bilan ketma-ket alkillashdan foydalanib, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni olish mumkin:
Anilin olish
1. Nitrobenzolni kuchli oksidlanmaydigan kislotalar ishtirokida metallar bilan qaytarilishi:
C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O
Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
Faoliyat seriyasida vodoroddan oldin joylashgan har qanday metallar metallar sifatida ishlatilishi mumkin.
Xlorbenzolning ammiak bilan reaksiyasi:
C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl
Aminokislotalarning kimyoviy xossalari
Aminokislotalar ikki xil molekulalar mavjud bo'lgan birikmalardir funktsional guruhlar– amino (-NH 2) va karboksi (-COOH) guruhlari.
Boshqacha qilib aytganda, aminokislotalarni hosilalar deb hisoblash mumkin karboksilik kislotalar, molekulalarida bir yoki bir nechta vodorod atomlari aminokislotalar bilan almashtiriladi.
Shunday qilib, umumiy formula aminokislotalar (NH 2) x R(COOH) y shaklida yozilishi mumkin, bu erda x va y ko'pincha bir yoki ikkitaga teng.
Aminokislotalar molekulalarida aminokislotalar ham, ham karboksil guruhi mavjud bo'lganligi sababli, ular namoyon bo'ladi kimyoviy xossalari aminlar va karboksilik kislotalarga o'xshash.
Aminokislotalarning kislotali xossalari
Ishqorlar va gidroksidi metall karbonatlari bilan tuzlarning hosil bo'lishi
Aminokislotalarning esterifikatsiyasi
Aminokislotalar spirtlar bilan esterlanish bilan reaksiyaga kirishishi mumkin:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Aminokislotalarning asosiy xossalari
1. Kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda tuzlarning hosil bo'lishi
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —
2. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Eslatma: azot kislotasi bilan o'zaro ta'sir birlamchi aminlar bilan bir xil tarzda davom etadi
3. Alkillanish
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —
4. Aminokislotalarning bir-biri bilan o'zaro ta'siri
Aminokislotalar bir-biri bilan reaksiyaga kirishib, peptidlarni hosil qilishi mumkin - ularning molekulalarida peptid aloqasi -C(O)-NH- bo'lgan birikmalar.
Shu bilan birga, shuni ta'kidlash kerakki, ikki xil aminokislotalar o'rtasidagi reaktsiyada, ba'zi bir maxsus sintez sharoitlariga rioya qilmasdan, turli xil dipeptidlarning hosil bo'lishi bir vaqtning o'zida sodir bo'ladi. Masalan, glitsinning alanin bilan yuqoridagi reaktsiyasi o'rniga glitsilananinga olib keladigan reaktsiya alanilglisinga olib kelishi mumkin:
Bundan tashqari, glitsin molekulasi alanin molekulasi bilan reaksiyaga kirishishi shart emas. Glitsin molekulalari orasida peptizatsiya reaktsiyalari ham sodir bo'ladi:
Va alanin:
Bundan tashqari, hosil bo'lgan peptidlarning molekulalari, xuddi asl aminokislota molekulalari kabi, aminokislotalar va karboksil guruhlarini o'z ichiga olganligi sababli, peptidlarning o'zlari yangi peptid bog'lanishlarining shakllanishi tufayli aminokislotalar va boshqa peptidlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin.
Ayrim aminokislotalar sintetik polipeptidlar yoki poliamid tolalari deb ataladigan narsalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Shunday qilib, xususan, 6-aminoheksan (e-aminokaproik) kislotaning polikondensatsiyasi yordamida neylon sanoatda sintezlanadi:
Olingan neylon qatroni to'qimachilik tolalari va plastmassalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Suvli eritmada aminokislotalarning ichki tuzlarini hosil qilish
Suvli eritmalarda aminokislotalar asosan ichki tuzlar - bipolyar ionlar (zvitterionlar) shaklida bo'ladi:
Aminokislotalarni olish
1) Xlorli karboksilik kislotalarning ammiak bilan reaksiyasi:
Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl
2) Kuchli mineral kislotalar va ishqorlar eritmalari ta'sirida oqsillarning parchalanishi (gidroliz).
Aminokislotalar organikdir amfoter birikmalar. Ular molekulada qarama-qarshi tabiatning ikkita funktsional guruhini o'z ichiga oladi: asosiy xususiyatlarga ega bo'lgan aminokislotalar va kislotali xususiyatlarga ega bo'lgan karboksil guruhi. Aminokislotalar ham kislotalar, ham asoslar bilan reaksiyaga kirishadi:
H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],
H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.
Aminokislotalar suvda eritilganda, karboksil guruhi aminokislotalarga birikishi mumkin bo'lgan vodorod ionini chiqaradi. Bunday holda, molekulasi bipolyar ion bo'lgan ichki tuz hosil bo'ladi:
H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO -.
Aminokislotalarning kislota-asosga aylanishi turli muhitlar quyidagi umumiy diagramma bilan ifodalanishi mumkin:
Aminokislotalarning suvli eritmalari funktsional guruhlar soniga qarab neytral, ishqoriy yoki kislotali muhitga ega. Shunday qilib, glutamik kislota kislotali eritma hosil qiladi (ikkita -COOH guruhi, bitta -NH 2), lizin ishqoriy eritma hosil qiladi (bitta -COOH guruhi, ikkita -NH 2).
Birlamchi aminlar singari, aminokislotalar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, aminokislotalar gidrokso guruhiga va aminokislota gidroksi kislotaga aylanadi:
H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O
Chiqarilgan azot hajmini o'lchash bizga aminokislota miqdorini aniqlash imkonini beradi ( Van Slayk usuli).
Aminokislotalar vodorod xlorid gazi ishtirokida spirtli ichimliklar bilan reaksiyaga kirishib, efirga (aniqrog'i, esterning gidroxlorid tuzi) aylanadi:
H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.
Aminokislota efirlari bipolyar tuzilishga ega emas va uchuvchan birikmalardir.
Aminokislotalarning eng muhim xususiyati ularning peptidlar hosil qilish uchun kondensatsiyalanish qobiliyatidir.
Sifatli reaksiyalar.
1) Barcha aminokislotalar ningidrin bilan oksidlanadi
ko'k-binafsha rangli mahsulotlarning shakllanishi bilan. Iminokislota prolini ningidrin bilan sariq rang beradi. Bu reaksiya spektrofotometriya yordamida aminokislotalarning miqdorini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin.
2) Aromatik aminokislotalar konsentrlangan nitrat kislota bilan qizdirilganda benzol halqasining nitrlanishi sodir bo'ladi va sariq rangli birikmalar hosil bo'ladi. Bu reaksiya deyiladi ksantoprotein(yunoncha xanthos - sariq).
Aminokislotalar ham kislotalar, ham aminlarning xossalarini namoyon qiladi. Shunday qilib, ular tuzlar hosil qiladi (karboksil guruhining kislotali xususiyatlari tufayli):
NH 2 CH 2 COOH + NaOH (NH 2 CH 2 COO)Na + H 2 O
glitsin natriy glitsinat
Va efirlar(boshqa organik kislotalarga o'xshash):
NH 2 CH 2 COOH + C 2 H 5 OHNH 2 CH 2 C(O)OC 2 H 5 + H 2 O
glitsin etilglisinat
Kuchli kislotalar bilan aminokislotalar asoslarning xossalarini namoyon qiladi va aminokislotalar aminokislotalarining asosiy xususiyatlari tufayli tuzlarni hosil qiladi:
glitsin visteriya xloridi
Eng oddiy oqsil - bu tarkibida kamida 70 ta aminokislota qoldig'ini o'z ichiga olgan va molekulyar og'irligi 10 000 Da (dalton) dan ortiq bo'lgan polipeptid. Dalton - oqsillar massasining o'lchov birligi, 1 dalton 1,66054·10 -27 kg ga teng (uglerod massasi birligi). Kamroq aminokislota qoldiqlaridan tashkil topgan shunga o'xshash birikmalar peptidlar deb tasniflanadi. Tabiatan peptidlar ba'zi gormonlar - insulin, oksitotsin, vazopressin. Ba'zi peptidlar immunitetni tartibga soluvchidir. Ba'zi antibiotiklar (siklosporin A, gramitsidinlar A, B, C va S), alkaloidlar, asalarilar va arilarning toksinlari, ilonlar, zaharli qo'ziqorinlar (falloidin va zamburug'larning amanitinlari), vabo va botulinum toksinlari va boshqalar peptid xususiyatga ega.
Oqsil molekulalarining strukturaviy tashkil etish darajalari.
Protein molekulasi murakkab tuzilishga ega. Oqsil molekulasining strukturaviy tashkil etilishining bir necha darajalari mavjud - birlamchi, ikkilamchi, uchinchi va to'rtlamchi tuzilmalar.
Birlamchi tuzilma peptid bog'lari bilan bog'langan proteinogen aminokislotalar qoldiqlarining chiziqli ketma-ketligi sifatida aniqlanadi (5-rasm):
5-rasm. Oqsil molekulasining birlamchi tuzilishi
Protein molekulasining birlamchi tuzilishi messenjer RNK nukleotidlar ketma-ketligidagi har bir o'ziga xos oqsil uchun genetik jihatdan aniqlanadi. Birlamchi struktura, shuningdek, oqsil molekulalarining yuqori darajada tashkil etilishini belgilaydi.
Ikkilamchi tuzilma - oqsil molekulasining alohida bo'limlarining konformatsiyasi (ya'ni kosmosda joylashishi). Oqsillardagi ikkilamchi tuzilmani -spiral, -struktura (buklangan varaq strukturasi) bilan ifodalash mumkin (6-rasm).
6-rasm. Proteinning ikkilamchi tuzilishi
Proteinning ikkilamchi tuzilishi saqlanib qoladi vodorod aloqalari peptid guruhlari o'rtasida.
Uchinchi darajali tuzilish - butun oqsil molekulasining konformatsiyasi, ya'ni. butun polipeptid zanjirining fazoviy joylashuvi, shu jumladan yon radikallarning joylashishi. Ko'pgina oqsillar uchun barcha oqsil atomlarining koordinatalari rentgen nurlari difraksion tahlili orqali olingan, vodorod atomlarining koordinatalari bundan mustasno. Uchinchi darajali strukturaning shakllanishi va barqarorlashuvida barcha turdagi o'zaro ta'sirlar ishtirok etadi: hidrofobik, elektrostatik (ionli), disulfid kovalent aloqalar, vodorod aloqalari. Ushbu o'zaro ta'sirlarda aminokislotalar qoldiqlarining radikallari ishtirok etadi. Uchinchi darajali tuzilmani ushlab turadigan bog'lanishlar orasida quyidagilarni ta'kidlash kerak: a) disulfid ko'prigi (- S - S -); b) efir ko'prigi (karboksil guruhi va gidroksil guruhi o'rtasida); v) tuz ko'prigi (karboksil guruhi va aminokislota o'rtasidagi); d) vodorod aloqalari.
Protein molekulasining uchinchi darajali tuzilishi bilan belgilanadigan shakliga ko'ra, oqsillarning quyidagi guruhlari ajralib turadi:
1) Globulyar oqsillar , ular globula (shar) shakliga ega. Bunday oqsillarga, masalan, 5 a-spiral segmentga ega bo'lgan va b-qatlamlari bo'lmagan miyoglobin, a-spiralga ega bo'lmagan immunoglobulinlar kiradi
2) Fibrillyar oqsillar . Bu oqsillar cho'zilgan ipga o'xshash shaklga ega bo'lib, ular tanadagi strukturaviy funktsiyani bajaradilar; Birlamchi tuzilishda ular takrorlanuvchi bo'limlarga ega va butun uchun bir xil tuzilmani tashkil qiladi polipeptid zanjiri ikkilamchi tuzilma. Shunday qilib, protein a - keratin (tirnoqlar, sochlar, terining asosiy oqsil komponenti) kengaytirilgan a - spirallardan qurilgan. Ikkilamchi tuzilishning kamroq tarqalgan elementlari mavjud, masalan, a-spirallar parametrlaridan keskin farq qiluvchi parametrlarga ega chap qo'lli spirallarni hosil qiluvchi kollagenning polipeptid zanjirlari. Kollagen tolalarida uchta spiral polipeptid zanjiri bitta o'ng qo'lli super spiralga o'ralgan (7-rasm):
7-rasm Kollagenning uchinchi darajali tuzilishi
Oqsilning to'rtlamchi tuzilishi. Oqsillarning to'rtlamchi tuzilishi deganda uchinchi darajali tuzilishga ega bo'lgan alohida polipeptid zanjirlarining (bir xil yoki har xil) kosmosda joylashishi, strukturaviy va funktsional birlashgan makromolekulyar shakllanish (multimer) hosil bo'lishiga olib keladigan yo'l tushuniladi. Barcha oqsillar to'rtlamchi tuzilishga ega emas. To'rtlamchi tuzilishga ega bo'lgan oqsillarga 4 ta bo'linmadan iborat gemoglobin misol bo'ladi. Bu oqsil organizmdagi gazlarni tashishda ishtirok etadi.
Buzilganda disulfid va molekulalardagi zaif bog'lanish turlarida barcha oqsil tuzilmalari, birlamchidan tashqari, yo'q qilinadi (to'liq yoki qisman) va oqsil o'z xususiyatlarini yo'qotadi. mahalliy xususiyatlar (oqsil molekulasining tabiiy, tabiiy (mahalliy) holatida unga xos bo'lgan xususiyatlari). Bu jarayon deyiladi protein denaturatsiyasi . Oqsil denaturatsiyasiga olib keladigan omillarga yuqori haroratlar, ultrabinafsha nurlanish, konsentrlangan kislotalar va ishqorlar, og'ir metallarning tuzlari va boshqalar kiradi.
Proteinlar quyidagilarga bo'linadi oddiy (oqsillar), faqat aminokislotalardan iborat va murakkab (oqsillar), aminokislotalarga qo'shimcha ravishda, boshqa oqsil bo'lmagan moddalarni, masalan, uglevodlar, lipidlar, nuklein kislotalarni o'z ichiga oladi. Murakkab oqsilning oqsil bo'lmagan qismi protez guruhi deb ataladi.
Oddiy oqsillar, faqat aminokislota qoldiqlaridan iborat bo'lib, hayvon va o'simlik dunyosida keng tarqalgan. Hozirgi vaqtda ushbu birikmalarning aniq tasnifi mavjud emas.
Gistonlar
Ular nisbatan past molekulyar og'irlikka ega (12-13 ming), ishqoriy xususiyatlar ustunlik qiladi. Asosan hujayra yadrolarida lokalizatsiya qilinadi, kuchsiz kislotalarda eriydi, ammiak va spirt bilan cho'kadi. Ular faqat uchinchi darajali tuzilishga ega. Tabiiy sharoitda ular DNK bilan chambarchas bog'langan va nukleoproteinlarning bir qismidir. Asosiy funktsiya DNK va RNK dan genetik ma'lumotni uzatishni tartibga solishdir (uzatish bloklanishi mumkin).
Protaminlar
Bu oqsillar eng past molekulyar og'irlikka ega (12 minggacha). Talaffuz qilingan asosiy xususiyatlarni namoyish etadi. Suvda va kuchsiz kislotalarda yaxshi eriydi. Jinsiy hujayralarda mavjud va xromatin oqsilining asosiy qismini tashkil qiladi. Gistonlar kabi, ular DNK bilan kompleks hosil qiladi va DNKga kimyoviy barqarorlikni beradi, lekin gistonlardan farqli o'laroq, ular tartibga solish funktsiyasini bajarmaydi.
Glutelinlar
O'simliklarning yashil qismlarida don va boshqa ba'zi ekinlar urug'laridan kleykovina tarkibidagi o'simlik oqsillari. Suvda, tuz eritmalarida va etanolda erimaydi, lekin zaif gidroksidi eritmalarda yaxshi eriydi. Ular barcha muhim aminokislotalarni o'z ichiga oladi va to'liq oziq-ovqat mahsulotidir.
Prolaminlar
O'simlik oqsillari. Donli o'simliklarning kleykovina tarkibida mavjud. Ular faqat 70% spirtda eriydi (bu oqsillarda prolin va qutbsiz aminokislotalarning yuqori miqdori bilan izohlanadi).
Proteinoidlar.
Proteinoidlarga qo'llab-quvvatlovchi to'qimalarning oqsillari (suyak, xaftaga, ligamentlar, tendonlar, mixlar, sochlar) kiradi. Bu oqsillar suvda, tuz va suv-spirtli aralashmalarda erimaydi yoki yomon eriydi Proteinoidlarga keratin, kollagen, fibroin kiradi.
Albumin
Bular past kislotali oqsillardir molekulyar og'irlik(15-17 ming), suvda va kuchsiz tuz eritmalarida eriydi. 100% to'yinganlikda neytral tuzlar bilan cho'kadi. Ular qonning osmotik bosimini ushlab turishda ishtirok etadilar va turli moddalarni qon bilan tashiydilar. Qon zardobida, sutda, tuxum oqida mavjud.
Globulinlar
Molekulyar og'irligi 100 minggacha suvda erimaydi, lekin zaif tuz eritmalarida eriydi va kamroq konsentrlangan eritmalarda cho'kadi (allaqachon 50% to'yinganlikda). O'simlik urug'larida, ayniqsa dukkakli va moyli o'simliklarda mavjud; qon plazmasida va boshqa ba'zi biologik suyuqliklarda. Ular immunitetni himoya qilish funktsiyasini bajaradi va organizmning virusli yuqumli kasalliklarga chidamliligini ta'minlaydi.
1.Aminokislotalar namoyishi amfoter xossalari va kislotalar va aminlar, shuningdek o'ziga xos xususiyatlar, bu guruhlarning birgalikda mavjudligi tufayli. Suvli eritmalarda AMK ichki tuzlar (bipolyar ionlar) shaklida mavjud. Monoaminomonokarboksilik kislotalarning suvli eritmalari lakmus uchun neytraldir, chunki ularning molekulalari mavjud teng son-NH 2 - va -COOH guruhlari. Ushbu guruhlar bir-biri bilan o'zaro ta'sirlanib, ichki tuzlarni hosil qiladi:
Bunday molekula ikki joyda qarama-qarshi zaryadga ega: musbat NH 3+ va karboksilda manfiy -COO -. Shu munosabat bilan AMK ning ichki tuzi bipolyar ion yoki Tsvitter ioni (Zwitter - gibrid) deb ataladi.
Kislotali muhitda bipolyar ion o'zini kation kabi tutadi, chunki karboksil guruhining dissotsiatsiyasi bostiriladi; ishqoriy muhitda - anion sifatida. Har bir aminokislota uchun o'ziga xos pH qiymatlari mavjud, ularda eritmadagi anionik shakllar soni katyonik shakllar soniga teng. AMK molekulasining umumiy zaryadi 0 ga teng bo'lgan pH qiymati AMK ning izoelektrik nuqtasi (pI AA) deb ataladi.
Monoaminodikarboksilik kislotalarning suvli eritmalari kislotali reaksiyaga ega:
HOOC-CH 2 -CH-COOH « - OOC-CH 2 -CH–COO - + H +
Monoaminodikarboksilik kislotalarning izoelektrik nuqtasi kislotali muhitda bo'ladi va bunday AMAlar kislotali deb ataladi.
Diaminomonokarboksilik kislotalar suvli eritmalarda asosiy xususiyatlarga ega (dissosiatsiya jarayonida suvning ishtiroki ko'rsatilishi kerak):
NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O « NH 3 + -(CH 2) 4 -CH–COO - + OH -
Diaminomonokarboksilik kislotalarning izoelektrik nuqtasi pH>7 da bo'ladi va bunday AMAlar asosli deb ataladi.
Bipolyar ionlar bo'lgan aminokislotalar amfoter xususiyatga ega: ular kislotalar va asoslar bilan tuzlar hosil qiladi:
Bilan o'zaro ta'sir qilish xlorid kislotasi HCl tuz hosil qiladi:
R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH
NH 2 NH 3 + Cl -
Baza bilan o'zaro ta'sir tuz hosil bo'lishiga olib keladi:
R-CH(NH 2)-COOH + NaOH ® R-CH(NH 2)-COONa + H 2 O
2. Metallar bilan komplekslar hosil qilish- xelat kompleksi. Glikolning (glisin) mis tuzining tuzilishi quyidagi formula bilan ifodalanishi mumkin:
Inson tanasida mavjud bo'lgan deyarli barcha mis (100 mg) bu barqaror tirnoq shaklidagi birikmalar shaklida oqsillar (aminokislotalar) bilan bog'langan.
3. Boshqa kislotalarga o'xshash aminokislotalar efirlar, galogen angidridlar, amidlar hosil qiladi.
4. Dekarboksillanish reaksiyalari organizmda maxsus dekarboksilaza fermentlari ishtirokida yuzaga keladi: hosil bo'lgan aminlar (triptamin, gistamin, serotinin) biogen aminlar deb ataladi va inson tanasining bir qator fiziologik funktsiyalarini tartibga soluvchidir.
5. Formaldegid bilan o'zaro ta'siri(aldegidlar)
R-CH-COOH + H 2 C=O ® R-CH-COOH
Formaldegid NH 2 guruhini bog'laydi, -COOH guruhi erkin qoladi va ishqor bilan titrlash mumkin. Shuning uchun bu reaksiya aminokislotalarni miqdoriy aniqlash uchun ishlatiladi (Sørensen usuli).
6. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri gidroksi kislotalarning hosil bo'lishiga va azotning ajralib chiqishiga olib keladi. Chiqarilgan azot N2 hajmiga qarab, uning o'rganilayotgan ob'ektdagi miqdoriy miqdori aniqlanadi. Ushbu reaktsiya aminokislotalarni miqdoriy aniqlash uchun ishlatiladi (Van-Slyke usuli):
R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O
Bu tanadan tashqarida AMKni zararsizlantirish usullaridan biridir
7. Aminokislotalarning asillanishi. AMK ning aminokislotalari xona haroratida allaqachon kislotali xloridlar va angidridlar bilan asillangan bo'lishi mumkin.
Yozilgan reaksiya mahsuloti atsetil-a-aminopropion kislotadir.
AMK ning atsil hosilalari ularning oqsillardagi ketma-ketligini o'rganishda va peptidlar sintezida (aminokislotalarni himoya qilish) keng qo'llaniladi.
8.Maxsus xususiyatlar aminokislotalar va karboksil guruhlarning mavjudligi va o'zaro ta'siri bilan bog'liq reaktsiyalar - peptidlarning shakllanishi. Umumiy mulk a-AMK hisoblanadi polikondensatsiya jarayoni, peptidlarning shakllanishiga olib keladi. Ushbu reaksiya natijasida bir AMK ning karboksil guruhi va boshqa AMK ning aminokislotalari o'rtasidagi o'zaro ta'sir joyida amid bog'lari hosil bo'ladi. Boshqacha qilib aytganda, peptidlar aminokislotalarning aminokislotalarning aminokislotalar va karboksillarining o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'lgan amidlardir. Bunday birikmalardagi amid bog'i peptid bog'i deyiladi (peptid guruhi va peptid bog'lanish tuzilishini ko'rib chiqing: uch markazli p, p-konjugatsiyalangan tizim)
Molekuladagi aminokislota qoldiqlari soniga qarab di-, tri-, tetrapeptidlar va boshqalar farqlanadi. polipeptidlargacha (100 tagacha AMK qoldiqlari). Oligopeptidlar tarkibida 2 dan 10 gacha AMK qoldiqlari, oqsillarda 100 dan ortiq AMK qoldiqlari mavjud.B. umumiy ko'rinish Polipeptid zanjiri quyidagi diagramma bilan ifodalanishi mumkin:
H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH
Bu erda R 1, R 2, ... R n aminokislota radikallari.
Proteinlar haqida tushuncha.
Aminokislotalarning eng muhim biopolimerlari oqsillar - oqsillardir. Inson tanasida 5 millionga yaqin mavjud. teri, mushaklar, qon va boshqa to'qimalarni tashkil etuvchi turli xil oqsillar. Proteinlar (oqsillar) o'z nomini oldi yunoncha so'z"protos" - birinchi, eng muhimi. Proteinlar organizmda bir qator muhim vazifalarni bajaradi: 1. Qurilish funktsiyasi; 2. Transport funktsiyasi; 3. Himoya funktsiyasi; 4. Katalitik funksiya; 5. Gormonal funktsiya; 6. Oziqlanish funktsiyasi.
Hammasi tabiiy oqsillar aminokislotalar monomerlaridan hosil bo'ladi. Oqsillar gidrolizlanganda AMK aralashmasi hosil bo'ladi. Ushbu AMKlarning 20 tasi mavjud.
4. Tasviriy material: taqdimot
5. Adabiyot:
Asosiy adabiyotlar:
1. Bioorganik kimyo: darslik. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. 2014 yil
- Seytembetov T.S. Kimyo: darslik - Olmaota: EVERO LLP, 2010. - 284 b.
- Bolysbekova S. M. Biogen elementlar kimyosi: o'quv qo'llanma- Semey, 2012. - 219 b. : loy
- Verentsova L.G. Noorganik, jismoniy va kolloid kimyo: darslik - Olmaota: Evero, 2009. - 214 b. : kasal.
- Fizikaviy va kolloid kimyo / A.P.Belyaev tomonidan tahrirlangan - M.: GEOTAR MEDIA, 2008
- Verentseva L.G. Noorganik, fizik va kolloid kimyo, (tekshirish testlari) 2009 yil
Qo'shimcha o'qish:
- Ravich-Scherbo M.I., Novikov V.V. Fizikaviy va kolloid kimyo. M. 2003 yil.
2. Slesarev V.I. Kimyo. Tirik kimyo asoslari. Sankt-Peterburg: Ximizdat, 2001 y
3. Ershov Yu.A. Umumiy kimyo. Biofizik kimyo. Biogen elementlar kimyosi. M.: VSh, 2003 yil.
4. Asanboeva R.D., Ilyasova M.I. Nazariy asoslar binolar va reaktivlik biologik muhim organik birikmalar. Olmaota, 2003 yil.
- Laboratoriya mashg'ulotlari uchun qo'llanma bioorganik kimyo tomonidan tahrirlangan N.A. Tyukavkina. M., Bustard, 2003 yil.
- Glinka N.L. Umumiy kimyo. M., 2003 yil.
- Ponomarev V.D. Analitik kimyo 1.2-qism 2003 yil
6. Xavfsizlik masalalari(teskari aloqa):
1. Polipeptid zanjirining butun tuzilishini nima belgilaydi?
2. Oqsilning denaturatsiyasi nimaga olib keladi?
3. Izoelektrik nuqta nima deyiladi?
4. Qanday aminokislotalar muhim deb ataladi?
5. Bizning tanamizda oqsillar qanday hosil bo'ladi?
Tegishli ma'lumotlar.
