Химическое строение

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя у-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все у-связи С--С и С--Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости у-связей.

p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола - устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II)

Ароматические углеводороды (Арены) – это органические соединения, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Общая формула - C n H 2n-6

1. Представители:

МОНОЯДЕРНЫЕ

1. С 6 H 6 – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов

2. С 6 H 5 – CH 3 – толуол (метилбензол)

3. С 6 H 5 – CH =С H 2 – стирол (винилбензол)

4. Ксилол (орто-, пара- , мета-ксилол)

МНОГОЯДЕРНЫЕ (КОНДЕНСИРОВАННЫЕ)

1. Нафталин

2. Антрацен

2. Строение ароматических углеводородов :

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А.Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции .

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя σ -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все σ -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120 o).

Рис. Схема образования -связей в молекуле бензола.

Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца.

Рис. Негибридные 2p-орбитали углерода в молекуле бензола

В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее π -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

Рис. Молекула бензола. Расположение π -электронного облака

π -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С.

В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,139 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь. Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С):

3. Изомерия, номенклатура

Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).

Например, для диметилбензола (ксилола):

орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

мета-ксилол (1,3-диметилбензол)

пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами . Радикал С 6 Н 5 - называется фенил.

Бензол впервые был выделен М. Фарадеем в 1825 году из конденсата, выпавшего из светильного газа, используемого для освещения городских улиц Лондона. Фарадей назвал это жидкое легкоподвижное вещество с резким запахом «карбюрированным водородом» (carburated hydrogen). Важно при этом отметить, что уже тогда было установлено, что бензол состоит из равных частей углерода и водорода.

Несколько позже, в 1834 году, Митчерлих получил бензол декарбоксилированием бензойной кислоты. Он же установил элементный состав полученного соединения – С 6 Н 6 – и предложил свое название для него – бензин . Однако с этим названием не согласился Либих. Ему показалось, что это название ставит бензол в один ряд с такими далекими от него веществами как хинин и стрихнин. По мнению Либиха более удачным названием для нового соединения является бензол , посколькуоно показывает близость бензола по свойствам к маслам (от немецкого оl – масло). Были и другие предложения. Поскольку бензол был выделен Фарадеем из светильного газа, то Лоран предложил (1837 г.) для него название фено от греческого «несущий свет». Это название не утвердилось, однако именно от него произошло название одновалентного остатка бензола – фенил .

Углеводороду Фарадея не повезло. Все предложенные для него названия оказались ущербными. Из либиховского названия «бензол» следует, что соединение содержит гидроксильную группу, которой там нет. Точно так же митчерлиховский «бензин» не содержит функциональную азотсодержащую группу. Более того, существование различных названий привело к разделению химиков. В немецкой и русской научной литературе утвердилось название «бензол», а в английской и французской – «бензен» (bensene , toluene , xylene ).

На первый взгляд кажется, что установить строение бензола не представляет больших трудностей. В состав молекулы бензола входит лишь два элемента, на шесть атомов углерода приходится шесть атомов водорода. К тому же физические и химические свойства бензола изучены весьма обстоятельно. Однако эта работа затянулась на многие десятилетия и завершилась лишь в 1931 году.

Наиболее трудные барьеры к познанию структуры бензола были преодолены выдающимся немецким химиком Кекуле. С высоты современных знаний трудно понять и оценить значение выдвинутой им гипотезы, согласно которой молекула бензола имеет циклическое строение (1865 г.). Однако именно это предположение, при совокупном рассмотрении с числом изомеров у моно- и дизамещенных бензолов, привело Кекуле к известной формуле. По Кекуле бензол представляет собой шестичленное циклическое соединение с тремя чередующимися двойными связями, т.е. циклогексатриен

Именно эта структура согласуется с существованием одного и только одного монозамещенного бензола и трех изомеров дизамещенных бензолов

C момента появления структуры Кекуле началась ее критика, которую она, к сожалению, вполне заслуживала. Уже отмечалось, что характерная особенность ароматических соединений - присущий им ароматический характер. Структура Кекуле для бензола оказалась не в состоянии объяснить эту особенность ароматических соединений. В ряде случаев она не могла также объяснить отсутствия изомеров, в то время как формула циклогексатриена для бензола допускала их существование. Так, орто -замещенных бензолов может быть два изомера

однако обнаружить их не удалось. Сразу же отметим, что для преодоления этого затруднения Кекуле предложил рассматривать бензол как циклогексатриен с подвижными, не закрепленными, двойными связями. В результате быстрого преобразования I во II и наоборот бензол ведет себя как структура как бы состоящая из равных количеств I и II .

Итак, основной недостаток бензола Кекуле – невозможность объяснить на его основе ароматический характер соединений, содержащих в своей молекуле бензольное кольцо. Если бы бензол был циклогексатриеном, т.е. соединением с тремя двойными связями, то он должен был бы:

Легко окисляться даже холодным водным раствором КMnO 4 ,

Уже при комнатной температуре присоединять бром и легко вступать в другие реакции электрофильного присоединения,

Быстро гидрироваться водородом в присутствии никеля при комнатной температуре,

В эти реакции бензол вступает неохотно, не так как алкены. А вот реакции замещения - весьма характерны для соединений ароматического ряда. Отсюда следует, что бензол не может быть циклогексатриеном и формула Кекуле не отражает истинного строения бензола . Основной недостаток бензола Кекуле – присутствие в нем двойных связей. Если бы их не было, то и не следовало бы ожидать от бензола проявления свойств, характерных для алкенов. В этой связи становится понятным, почему все дальнейшие попытки «усовершенствовать» формулу Кекуле носили форму лишить ее двойных связей, сохранив при этом за бензолом циклическое строение. Таковы формулы III – VII , предложенные Клаусом (1867 г.), Дьюаром (1867 г.), Армстронгом – Байером (1887 г.), Тиле (1899 г.) и Ладенбургом (1869 г.)

Ни одна из этих формул не могла объяснить всех свойств, присущих бензолу. Это стало возможным только с развитием квантовой химии.

Согласно современным представлениям о строении бензола его молекула представляет собой плоский правильный шестиугольник, на вершинах которого расположены углеродные атомы, находящиеся в sp 2 –гибридном состоянии. Каждый из шести углеродных атомов за счет трех тригональных гибридных орбиталей образует две σ -связи с соседними углеродами и еще одну связь с водородом. Все эти связи расположены в одной плоскости под углом 120 0 друг к другу. В гибридизации участвуют лишь два из трех р -электронов углеродных атомов. Поэтому после образования σ -связей у каждого из шести углеродов бензольного кольца остается еще по одному р -электрону. Из истории установления строения бензола, растянувшегося на многие десятилетия, видно насколько трудно пробивало себе дорогу представление, что р -электроны способны перекрываться друг с другом не только попарно с образованием π -связей. При некоторых обстоятельствах возможно перекрывание облаков р- электронов как с соседом справа, так и с соседом слева

Это становится возможным, если молекула имеет циклическое строение, расстояния между углеродами одинаковы и оси р -электронов параллельны между собой. Последнее условие соблюдается, если молекула имеет плоское строение.

При таком построении молекулы бензола углеродные атомы связаны между собой не ординарными и не двойными связями. Эти связи, скорее всего, следовало бы отнести к «полуторным». Не лишним будет упомянуть, что согласно результатам рентгеноструктурного анализа кристаллического бензола все углерод-углеродные связи в бензоле имеют одинаковую длину 0.14 нм, которая является промежуточной между простой (0,154 нм) и двойной (0,134 нм) связями.

Таким образом, согласно современным представлениям в бензоле нет типичных двойных связей между углеродами. Следовательно, от такого соединения и не следует ожидать проявления свойств, обусловленных двойными связями. В то же время нельзя отрицать значительной непредельности молекулы бензола. Циклоалкан с шестью углеродами (циклогексан) содержит 12 водородных атомов, в то время как у бензола их всего 6. Отсюда следует, что формально бензол мог бы иметь три двойные связи и в реакциях присоединения вести себя как циклотриен. Действительно, в условиях реакций присоединения бензол присоединяет по три молекулы водорода, галогенов или озона.

В настоящее время в научно-технической литературе используется два графических изображения бензола

Одно из них подчеркивает непредельный характер бензола, а другое – его ароматичность.

Как же увязать строение бензола с его характерными свойствами, главным образом, с его ароматическим характером? Почему бензол проявляет уникальную термодинамическую устойчивость?

В свое время было показано, что алкены довольно легко присоединяют молекулу водорода и превращаются в алканы. Эта реакция протекает с выделением тепла, около 125,61 кДж на каждую двойную связь, и носит название - теплоты гидрирования. Попробуем использовать теплоту гидрирования для оценки термодинамической устойчивости бензола.

Реально существующие циклогексен, циклогексадиен и бензол гидрируются в циклогексан

Теплота гидрирования циклогексена составила 119,75 кДж. Тогда ожидаемое значение для циклогексадиена должно составить 119,75 х 2=239,50 кДж (в действительности 231,96 кДж). Если бы бензол имел три двойные связи (циклогексатриен Кекуле), то теплота гидрирования для него должна была бы быть 119,75 х 3=359,25 кДж. Экспериментальное же значение в последнем случае разительно отличается от ожидаемого. При гидрировании бензола выделяется лишь 208.51 кДж тепла, что меньше ожидаемого значения на 359,25 – 208.51=150,73 кДж. Эта энергия носит название энергии резонанса . Если при гидрировании бензола выделяется на 150,73 кДж меньше энергии от ожидаемого значения, то это означает лишь то, что сам бензол уже изначально содержит на 150,73 кДж меньше энергии, чем гипотетический циклогексатриен. Отсюда следует, что бензол не может иметь строения циклогексатриена. Стабильность молекулы бензола на величину энергии резонанса есть результат отсутствия в ней изолированных двойных связей и наличия единого электронного облака секстета р -электронов.

Приобретая благодаря выгодам своего строения высокую термодинамическую устойчивость, бензол в ходе химических реакций всячески стремится сохранить эту устойчивость. Понятно, что это может быть реализовано только при условии сохранения при химической реакции бензольного кольца в неизменном виде. Такую возможность предоставляют лишь реакции замещения и именно по этой причине для соединений ароматического ряда более характерны реакции замещения, чем присоединения. В ходе реакций электрофильного присоединения ароматическое соединение перестает быть ароматическим, теряет исключительную стабильность вместе с энергией резонанса, обуславливающей как раз эту стабильность. По этой причине ароматические соединения вступают в реакции присоединения гораздо труднее, чем, например, алкены. Другая особенность реакций присоединения с участием ароматических соединений – это их бескомпромиссность. Они либо не вступают в реакции присоединения, либо присоединяют сразу все. Об этом свидетельствует тот факт, что не удается получить из бензола продукты частичного гидрирования или хлорирования. Если уже эти реакции идут, то протекают таким образом, что сразу получаются продукты полного гидрирования или хлорирования

Такое развитие событий связано с тем, что единое электронное облако шести р -электронов у бензола или существует или не существует, промежуточные варианты для него исключены.

Электронное и пространственное
строение бензола

10 класс (профильный уровень)

Цель. Cформировать понятие об ароматической связи, особенностях электронного строения и обусловленных ими химических свойствах бензола.

Задачи. Всесторонне рассмотреть строение бензола как наиболее важного представителя ароматических углеводородов; выяснить природу ароматичности.

Тип урока. Проблемная лекция.

Для того чтобы повысить мотивацию обучающихся для более успешного усвоения новой темы, можно заранее подготовить карточки с фамилиями учеников, перемешать их и объявить, что в конце урока нескольким школьникам из присутствующих достанутся вопросы, а вот кому, ребята узнают позже.

ХОД ЗАНЯТИЯ

Учитель. Как вы думаете, откуда произошло название «ароматические углеводороды»?

Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным приятным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.

Урок целесообразно начать с рассмотрения химических свойств, сравнения и анализа полученных результатов и их обобщения.

Демонстрационные опыты

1) Горение бумаги, смоченной бензолом: указывает на возможную непредельность молекулы бензола, поскольку пламя коптящее, подобно пламени ацетилена.

2) Приливание бромной воды и раствора перманганата калия к бензолу: не подтверждает непредельный характер молекулы бензола.

Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности химических свойств бензола, а следовательно, и строении молекулы.

Вопросы ученикам

1) Охарактеризуйте химические свойства бензола.

2) От чего зависят свойства вещества?

3) На что указывает коптящее пламя?

4) На что указывает отсутствие реакции с перманганатом калия и бромной водой?

Учитель записывает брутто-формулу бензола (С 6 Н 6) и предлагает составить возможные варианты структурных формул линейного и циклического строения.

Историческая справка

Может быть заранее подготовлена одним из обучающихся, а может быть сделана несколькими учениками в форме презентации.

В 1825 г. М.Фарадей выделил из светильного газа углеводород и исследовал его состав и свойства. Э.Митчерлих в 1835 г. нагреванием бензойной кислоты с негашеной известью получил углеводород, который оказался тождественным веществу, полученному Фарадеем. Митчерлих установил его формулу – С 6 Н 6 , Либих позднее назвал бензолом.

Особое внимание к этому углеводороду на протяжении уже более полутора столетий объясняется его специфическими свойствами.

Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. А.Кекуле (рис. 1).

Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола (рис. 2).

Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и о получении бензола пропусканием ацетилена через нагретые до 500 °С стружки железа, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.

Уравнения записываются на доске:

С 6 Н 6 + 3Н 2 -> С 6 Н 12 ,

3С 2 Н 2 -> С 6 Н 6 .

Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на следующих моментах: на расположение всех атомов в одной плоскости и одинаковое расстояние между ядрами соседних атомов углерода. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола: при sp 2 -гибридизации из одной s -орбитали и двух p -орбиталей образуются три гибридные орбитали и остается одна негибридная р -орбиталь.

Гибридные орбитали образуют три -связи, а негибридные располагаются перпендикулярно плоскости и образуют единое -электронное облако.

Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями с диска «Электронный учебник. Открытая химия 2,5»; объемными моделями с диска «Учебное электронное издание. Виртуальная лаборатория. Химия. 8–11 классы».

Учитель. Давайте подумаем, если в молекуле присутствует -связь, то почему же не происходят характерные для алкенов реакции (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

О т в е т. Сочетание шести -связей с единой -электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные для бензола свойства. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью -cвязями и единым -электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Физические методы исследования показали следующее (см. таблицу).

Таблица

Строение молекулы бензола

Напоминаю, что валентный угол 120 ° соответствует sp 2 -гибридизации атомов углерода.

Итак, давайте подведем итог изучения строения молекулы бензола.

Здесь можно воспользоваться заготовленными карточками с фамилиями, а можно попробовать задать вопрос по адресу. Заранее на подготовленных карточках пишется адрес, например: «улица 1, дом 3, квартира 1», где улица – номер ряда, дом – номер парты, квартира – вариант. Вытаскивается карточка, определяется ученик, «живущий» по этому адресу, и ему задается вопрос, затем вытаскивается следующая карточка.

Примеры вопросов

1) Какова формула молекулы бензола?

2) Какой тип гибридизации у атомов углерода в этой молекуле?

3) Что такое ароматичность?

4) Как влияет строение молекулы на свойства вещества?

5) В каком году и кем был впервые получен бензол?

Ароматические углеводороды составляют важную часть циклического ряда органических соединений. Простейшим представителем таких углеводородов является бензол. Формула этого вещества не только выделила его из ряда остальных углеводородов, но и дала толчок в развитии нового направления органической химии.

Открытие ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды были открыты в начале 19 века. В те времена наиболее распространенным топливом для уличного освещения являлся светильный газ. Из его конденсата великий английский физик Майкл Фарадей выделил в 1825 году три грамма маслянистого вещества, подробно описал его свойства и назвал так: карбюрированный водород. В 1834 году немецкий ученый, химик Митчерлих, нагревая бензойную кислоту с известью, получил бензол. Формула, по которой протекала данная реакция, представлена ниже:

C6 H5 COOH + CaO сплавление C6 H6 + CaCO3.

В то время редкую бензойную кислоту получали из смолы бензое, которую могут выделять некоторые тропические растения. В 1845 году новое соединение было обнаружено в каменноугольной смоле, которая являлась вполне доступным сырьем для получения нового вещества в промышленных масштабах. Другим источником бензола является нефть, полученная в некоторых месторождениях. Чтобы обеспечить потребность промышленных предприятий в бензоле, его получают также путем ароматизации некоторых групп ациклических углеводородов нефти.

Современный вариант названия предложил немецких ученый Либих. Корень слова «бензол» следует искать в арабских языках - там оно переводится как «ладан».

Физические свойства бензола

Бензол является бесцветной жидкостью со специфическим запахом. Это вещество кипит при температуре 80,1 о С, отвердевает при 5,5 о С и превращается при этом в белый кристаллический порошок. Бензол практически не проводит тепло и электричество, плохо растворяется в воде и хорошо - в различных маслах. Ароматические свойства бензола отражают суть структуры его внутреннего строения: относительно устойчивое бензольное ядро и неопределенный состав.

Химическая классификация бензола

Бензол и его гомологи - толуол и этилбензол - представляют собой ароматический ряд циклических углеводородов. Строение каждого из этих веществ содержит распространенную структуру, названную бензоловым кольцом. Структура каждого из вышеперечисленных веществ содержит особую циклическую группировку, созданную шестью атомами углерода. Она получила название бензольного ароматического ядра.

История открытия

Установление внутреннего строения бензола растянулось на несколько десятилетий. Основные принципы строения (кольцевая модель) были предложены в 1865 году химиком А. Кекуле. Как рассказывает легенда, немецкий ученый увидел формулу этого элемента во сне. Позднее было предложено упрощенное написание структуры вещества, называемого так: бензол. Формула этого вещества представляет собой шестиугольник. Символы углерода и водорода, которые должны быть расположены в углах шестиугольника, опускаются. Таким образом, получается простой правильный шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными линиями на сторонах. Общая формула бензола представлена на рисунке ниже.

Ароматические углеводороды и бензол

Химическая формула этого элемента позволяет утверждать, что для бензола реакции присоединения нехарактерны. Для него, как и для других элементов ароматического ряда, типичны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

Реакция сульфирования

При обеспечения взаимодействия концентрированной серной кислоты и бензола, повышая температуру реакции, можно получить бензосульфокислоту и воду. Структурная формула бензола в этой реакции выглядит следующим образом:

Реакция галогенирования

Бром или хром в присутствии катализатора взаимодействует с бензолом. При этом получаются галогенопроизводные. А вот реакция нитрирования проходит с использованием концентрированной азотной кислоты. Конечным итогом реакции является азотистое соединение:

С помощью нитрирования получают известное всем взрывчатое вещество - тротил, или тринитотолуол. Мало кто знает, что в основе тола лежит бензол. Многие другие нитросоединения на основе бензольного кольца также могут быть использованы как взрывчатые вещества

Электронная формула бензола

Стандартная формула бензольного кольца не совсем точно отражает внутренне строение бензола. Согласно ей, бензол должен обладать тремя локализованными п-связями, каждая из которых должна взаимодействовать с двумя атомами углерода. Но, как показывает опыт, бензол не обладает обычными двойными связями. Молекулярная формула бензола позволяет увидеть, что все связи в бензольном кольце равноценны. Каждая из них имеет длину около 0,140 нм, что является промежуточным значением между длиной стандартной простой связи (0,154 нм) и двойной этиленовой связи (0,134 нм). Структурная формула бензола, изображенная с чередованием связей, несовершенна. Более правдоподобна трехмерная модель бензола, которая выглядит так, как показано на картинке ниже.

Каждый из атомов бензольного кольца находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он затрачивает на образование сигма-связей по три валентных электрона. Эти электроны охватывают два соседних атома углевода и один атом водорода. При этом и электроны, и связи С-С, Н-Н находятся в одной плоскости.

Четвертый валентный электрон образует облако в форме объемной восьмерки, расположенное перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое такое электронное облако перекрывается над плоскостью бензольного кольца и непосредственно под ней с облаками двух соседних атомов углерода.

Плотность облаков п-электронов этого вещества равномерно распределена между всеми углеродными связями. Таким путем образуется единое кольцевое электронное облако. В общей химии такая структура получила название ароматического электронного секстета.

Равноценность внутренних связей бензола

Именно равноценностью всех граней шестиугольника объясняется выравненность ароматических связей, обуславливающих характерные химические и физические свойства, которыми обладает бензол. Формула равномерного распределения п-электронного облака и равноценность всех его внутренних связей показана ниже.

Как видно, вместо чередующихся одинарных и двойных черт внутреннюю структуру изображают в виде окружности.

Сущность внутренней структуры бензола дает ключ к пониманию внутреннего строения циклических углеводородов и расширяет возможности практического применения этих веществ.