Кислоты - электролиты, при диссоциации которых из положительных ионов образуются только ионы H + :

HNO 3 ↔ H + + NO 3 — ;

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO — .

Все кислоты классифицируют на неорганические и органические (карбоновые), которые также имеют свои собственные (внутренние) классификации.

При нормальных условияхзначительное количество неорганических кислот существуют в жидком состоянии, некоторые - в твёрдом состоянии (H 3 PO 4 , H 3 BO 3).

Органические кислоты с числом атомов углерода до 3 представляют собой легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом; кислоты с 4-9 атомами углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом, а кислоты с большим количеством атомов углерода— твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Химические формулы кислот

Химические формулы кислот рассмотрим на примере нескольких представителей (как неорганических, так и органических): хлороводородной кислоте -HCl, серной кислоте - H 2 SO 4 , фосфорной кислоте — H 3 PO 4 , уксусной кислоте - CH 3 COOH и бензойной кислоте - C 6 H 5 COOH. Химическая формула показывает качественный и количественный состав молекулы (сколько и каких атомов входит в конкретное соединение) По химической формуле можно вычислить молекулярную массу кислот (Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(Cl) = 35,5 а.е.м., Ar(P) = 31 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м., Ar(S) = 32 а.е.м., Ar(C) = 12 а.е.м.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H 2 SO 4) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H 2 SO 4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H 3 PO 4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H 3 PO 4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH 3 COOH) = 3×Ar(С) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурные (графические) формулы кислот

Структурная (графическая) формула вещества является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы. Укажем структурные формулы каждого из вышеуказанных соединений:

Рис. 1. Структурная формула хлороводородной кислоты.

Рис. 2. Структурная формула серной кислоты.

Рис. 3. Структурная формула фосфорной кислоты.

Рис. 4. Структурная формула уксусной кислоты.

Рис. 5. Структурная формула бензойной кислоты.

Ионные формулы

Все неорганические кислоты являются электролитами, т.е. способны диссоциировать в водном растворе на ионы:

HCl ↔ H + + Cl — ;

H 2 SO 4 ↔ 2H + + SO 4 2- ;

H 3 PO 4 ↔ 3H + + PO 4 3- .

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	При полном сгорании 6 г органического вещества образовалось 8,8 г оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Определите молекулярную формулу сожженного вещества, если известно, что его молярная масса равна 180 г/моль.
Решение	Составим схему реакции сгорания органического соединения обозначив количество атомов углерода, водорода и кислорода за «x», «у»и «z» соответственно: C x H y O z + O z →CO 2 + H 2 O. Определим массы элементов, входящих в состав этого вещества. Значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел: Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO 2)×M(C) = ×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H 2 O)×M(H) = ×M(H); Рассчитаем молярные массы углекислого газа и воды. Как известно, молярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс атомов, входящих в состав молекулы (M = Mr): M(CO 2) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 г/моль; M(H 2 O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 г/моль. m(C) = ×12 = 2,4 г; m(H) = 2×3,6 / 18 ×1= 0,4 г. m(O) = m(C x H y O z) - m(C) - m(H) = 6 - 2,4 - 0,4 = 3,2 г. Определим химическую формулу соединения: x:y:z = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H) : m(O)/Ar(O); x:y:z= 2,4/12:0,4/1:3,2/16; x:y:z= 0,2: 0,4: 0,2 = 1: 2: 1. Значит простейшая формула соединения CH 2 Oи молярную массу 30 г/моль . Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение истинной и полученной молярных масс: M substance / M(CH 2 O) = 180 / 30 = 6. Значит индексы атомов углерода, водорода и кислорода должны быть в 6 раз выше, т.е. формула вещества будет иметь вид C 6 H 12 O 6 . Это глюкоза или фруктоза.
Ответ	C 6 H 12 O 6

ПРИМЕР 2

Задание	Выведите простейшую формулу соединения, в котором массовая доля фосфора составляет 43,66%, а массовая доля кислорода - 56,34%.
Решение	Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле: ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Обозначим число атомов фосфора в молекуле через «х», а число атомов кислорода через «у» Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов фосфора и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел). Ar(P) = 31; Ar(O) = 16. Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения: x:y = ω(P)/Ar(P) : ω (O)/Ar(O); x:y = 43,66/31: 56,34/16; x:y: = 1,4: 3,5 = 1: 2,5 = 2: 5. Значит простейшая формула соединения фосфора и кислорода имеет вид P 2 O 5 . Это оксид фосфора (V).
Ответ	P 2 O 5

2. Основания взаимодействуют с кислотами с образованием соли и воды (реакция нейтрализации). Например:

КОН + НС1 = КС1 + Н 2 О;

Fe(OH) 2 +2HNO 3 = Fe(NO 3) 2 + 2Н 2 О

3. Щелочи взаимодействуют с кислотными оксидами с образованием соли и воды:

Са(ОН) 2 + СО 2 = СаСО 2 + Н 2 О.

4. Растворы щелочей взаимодействуют с растворами солей, если в результате образуется нерастворимое основание или нерастворимая соль. Например:

2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4 ;

Ва(ОН) 2 + Na 2 SO 4 = 2NaOH + BaSO 4 ↓

5. Нерастворимые основания при нагревании разлагаются на основный оксид и воду.

2Fе(ОН) 3 Fе 2 О 3 + ЗН 2 О.

6. Растворы щелочей взаимодействуют с металлами, которые образуют амфотерные оксиды и гидроксиды (Zn, Al и др.).

2AI + 2КОН + 6Н 2 О = 2K + 3H 2 .

Получение оснований

Получение растворимых оснований :

а) взаимодействием щелочных и щелочноземельных металлов с водой:

2Na + 2Н 2 О = 2NaOH + Н 2 ;

б) взаимодействием оксидов щелочных и щелочноземельных металлов с водой:

Na 2 O + Н 2 О = 2NaOH.

2. Получение нерастворимых оснований действием щелочей на растворимые соли металлов:

2NaOH + FeSO 4 = Fe(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4 .

Кислоты ‑ сложные вещества, при диссоциации которых в воде, образуются ионы водорода H + и никаких других катионов.

Химические свойства

Общие свойства кислот в водных растворах обусловлены присутствием ионов Н + (вернее H 3 O +), которые образуются в результате электролитической диссоциации молекул кислот:

1. Кислоты одинаково изменяют цвет индикаторов (табл. 6).

2. Кислоты взаимодействуют с основаниями.

Например:

Н 3 РО 4 + 3NaOH=Na 3 PO 4 +ЗН 2 О;

Н 3 РО 4 + 2NaOH = Na 2 HPO 4 + 2Н 2 О;

Н 3 РО 4 + NaOH = NaH 2 PO 4 + Н 2 О;

3. Кислоты взаимодействуют с основными оксидам:

2НСl + СаО = СаС1 2 + Н 2 О;

H 2 SO 4 +Fe 2 O 3 = Fe 2 (SO 4) 3 + ЗН 2 О.

4. Кислоты взаимодействуют с амфотерными оксидами:

2HNO 3 + ZnO = Zn(NO 3) 2 + Н 2 О.

5. Кислоты взаимодействуют с некоторыми средними солями с образованием новой соли и новой кислоты, реакции возможны в том случае, если в результате образуется нерастворимая соль или более слабая (или более летучая) кислота, чем исходная. Например:

2НС1+Na 2 CO 3 = 2NaCl+H 2 O +CO 2 ;

2NaCl + H 2 SO 4 = 2HCl + Na 2 SO 4 .

6. Кислоты взаимодействуют с металлами. Характер продуктов этих реакций зависит от природы и концентрации кислоты и от активности металла. Например, разбавленная серная кислота, хлороводородная кислота и другие кислоты-неокислители взаимодействуют с металлами, которые находятся в ряду стандартных электродных потенциалов (см. главу 7.) левее водорода. В результате реакции образуются соль и газообразный водород:

H 2 SO 4 (разб)) + Zn = ZnSO 4 + Н 2 ;

2НС1 + Mg = MgCl 2 + H 2 .

Кислоты-окислители (концентрированная серная кислота, азотная кислота HNO 3 любой концентрации) взаимодействуют и с металлами, стоящими в ряду стандартных электродных потенциалов после водорода с образованием соли и продукта восстановления кислоты. Например:

2H 2 SO 4 (конц) + Zn = ZnSO 4 +SO 2 + 2H 2 O;

Получение кислот

1. Бескислородные кислоты получают путем синтеза из простых веществ и последующим растворением продукта в воде.

S + Н 2 = Н 2 S.

2. Оксокислоты получают взаимодействием кислотных оксидов с водой.

SO 3 + Н 2 О = H 2 SО 4 .

3. Большинство кислот можно получить взаимодействием солей с кислотами.

Na 2 SiО 3 + H 2 SO 4 = H 2 SiО 3 + Na 2 SO 4 .

Амфотерные гидроксиды

1. В нейтральной среде (чистая вода) амфотерные гидроксиды практически не растворяются и не диссоциируют на ионы. Они растворяются в кислотах и щелочах. Диссоциацию амфотерных гидроксидов в кислой и щелочной средах можно выразить следующими уравнениями:

Zn+ OH - Zn(OH)H + + ZnO

А1 3+ + ЗОН - Al(OH) 3 H + + AlO+ H 2 O

2. Амфотерные гидроксиды взаимодействуют как с кислотами, так и со щелочами, образуя соль и воду.

Взаимодействие амфотерных гидроксидов с кислотам:

Zn(OH) 2 + 2НCl + ZnCl 2 + 2Н 2 О;

Sn(OH) 2 + H 2 SO 4 = SnSO 4 + 2Н 2 О.

Взаимодействие амфотерных гидроксидов со щелочами:

Zn(OH) 2 + 2NaOH Na 2 ZnO 2 + 2H 2 O;

Zn(OH) 2 + 2NaOH Na 2 ;

Pb(OH) 2 + 2NaOHNa 2 .

Соли – продукты замещения атомов водорода в молекуле кислоты на атомы металла или замещения гидроксид-иона в молекуле основания кислотными остатками.

Общие химические свойства солей

1. Соли в водных растворах диссоциируют на ионы:

а) средние соли диссоциируют на катионы металлов и анионы кислотных остатков:

NaCN =Na + +СN - ;

6) кислые соли диссоциируют на катионы металла и сложные анионы:

KHSО 3 = К + + HSO 3 - ;

в) основные соли диссоциируют на сложные катионы и анионы кислотных остатков:

АlОН(СН 3 СОО) 2 =АlОН 2+ + 2СН 3 СОО - .

2. Соли взаимодействуют с металлами с образованием новой соли и нового металла. Данный металл может вытеснять из растворов солей только те металлы, которые находятся правее его в электрохимическом ряду напряжения:

CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Сu.

Растворимые соли взаимодействуют со щелочами с образованием новой соли и нового основания. Реакция возможна, если образующееся основание или соль выпадают в осадок.

Например:

FeCl 3 +3КОН = Fe(OH) 3 ↓+3КС1;

К 2 СО 3 +Ba(OH) 2 = ВаCO 3 ↓+ 2КОН.

4. Соли взаимодействуют с кислотами с образованием новой более слабой кислоты или новой нерастворимой соли:

Na 2 CO 3 + 2HC1 = 2NaCl + CO 2 + H 2 O.

При взаимодействии соли с кислотой, образующей данную соль, получается кислая соль (это возможно в том случае, если соль образована многоосновной кислотой).

Например:

Na 2 S + H 2 S = 2NaHS;

CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCО 3) 2 .

5. Соли могут взаимодействовать между собой с образованием новых солей, если одна из солей выпадает в осадок:

AgNO 3 + KC1 = AgCl↓ + KNO 3 .

6. Многие соли разлагаются при нагревании:

MgCО 3 MgO+ CО 2 ;

2NaNO 3 2NaNO 2 + O 2 .

7. Основные соли взаимодействуют с кислотами с образованием средних солей и воды:

Fe(OH) 2 NO 3 +HNO 3 = FeOH(NO 3) 2 +H 2 O;

FeOH(NO 3) 2 +HNO 3 = Fe(NO 3) 3 + H 2 O.

8. Кислые соли взаимодействуют с щелочами с образованием средних солей и воды:

NaHSO 4 + NaOH = Na 2 SO 3 + H 2 O;

КН 2 РО 4 + КОН = К 2 НРО 4 + Н 2 О.

Получение солей

Все способы получения солей основаны на химических свойствах важнейших классов неорганических соединений. Десять классических способов получения солей представлены в таблице. 7.

Кроме общих способов получения солей, возможны и некоторые частные способы:

1. Взаимодействие металлов, оксиды и гидроксиды которых являются амфотерными, со щелочами.

2. Сплавление солей с некоторыми кислотными оксидами.

K 2 CO 3 + SiO 2 K 2 SiO 3 + CO 2 .

3. Взаимодействие щелочей с галогенами:

2КОН +Сl 2 KCl +KClO + H 2 O.

4. Взаимодействие галогенидов с галогенами:

2КВг + Cl 2 = 2КС1 +Вг 2.

Винная кислота: общее описание вещества, местонахождение в природе, физические и химические характеристики. Свойства солей винной кислоты. Ее производство...

Винная кислота: структурная формула, свойства, получение и применение

От Masterweb

04.12.2018 15:00

Винная кислота относится к классу карбоновых кислот. Свое название данное вещество получило из-за того, что основным источником его получения служит виноградный сок. При брожении последнего происходит выделение кислоты в виде плохо растворимой калиевой соли. Основной областью применения этого вещества является производство продукции пищевой промышленности.

Общее описание

Винная кислота относится к категории ациклических двухосновных гидрокислот, в составе которых содержится и гидроксильная, и карбоксильная группы. Такие соединения рассматривают также как гидроксильные производные карбоновых кислот. Это вещество имеет и другие названия:

• диоксиянтарная;
• тартаровая;
• 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота.

Химическая формула винной кислоты: С4Н6О6.

Для данного соединения характерна стереоизометрия, оно может существовать в 3 формах. Структурные формулы винных кислот представлены на рисунке ниже.

Наиболее устойчивой является третья форма (мезовинная кислота). D- и L- кислоты – оптически активные, но смесь этих изомеров, взятых в эквивалентном количестве, оптически неактивна. Такую кислоту еще называют r- или i-винной (рацемической, виноградной). По внешнему виду данное вещество – это бесцветные кристаллы или белый порошок.

Местонахождение в природе

L-винная (RR-винная) и виноградная кислоты содержатся в большом количестве в винограде, продуктах его переработки, а также в кислых соках многих фруктов. Впервые данное соединение было выделено из винного камня – осадка, который выпадает при изготовлении вина. Он представляет собой смесь виннокислого калия и кальция.

Мезовинная кислота в природе не встречается. Ее можно получить только искусственным путем – при кипячении в едких щелочах D- и L-изомеров, а также при окислении малеиновой кислоты или фенола.

Физические характеристики

Основными физическими свойствами винной кислоты являются:

• Молекулярная масса – 150 а. е. м.
• Температура плавления: o D- или L-изомера – 170 °С; o виноградной кислоты – 260 °С; o мезовинной кислоты – 140 °С.
• Плотность – 1,66-1,76 г/см3.
• Растворимость – 135 г безводного вещества на 100 г воды (при температуре 20 °С).
• Теплота сгорания – 1096,7 кДж/(г∙моль).
• Удельная теплоемкость – 1,26 кДж/(моль∙°С).
• Молярная теплоемкость – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота хорошо растворяется в воде, при этом наблюдается поглощение теплоты и снижение температуры раствора.

Кристаллизация из водных растворов происходит в гидратной форме (2С4Н6О6)∙ Н2О. Кристаллы имеют форму ромбических призм. У мезовинной кислоты они призматические или чешуйчатые. При нагреве свыше 73 °С из спирта кристаллизуется безводная форма.

Химические свойства

Винной кислоте, как и другим оксикислотам, присущи все свойства спиртов и кислот. Функциональные группы –СООН и –OH могут реагировать с другими соединениями как независимо, так и оказывать взаимное влияние друг на друга, что обусловливает химические особенности этого вещества:

• Электролитическая диссоциация. Винная кислота является более сильным электролитом, чем родоначальные карбоновые кислоты. Наибольшей степенью диссоциации обладают D- или L-изомеры, наименьшей – мезовинная кислота.
• Образование кислых и средних солей (тартратов). Наиболее распространенными из них являются: кисло-виннокислый и виннокислый калий, виннокислый кальций.
• Формирование с металлами хелатных комплексов, имеющих различное строение. Состав этих соединений зависит от кислотности среды.
• Образование сложных эфиров при замещении –OH в карбоксильной группе.

При нагревании L-винной кислоты до 165 °С в продукте преобладают мезовинная и виноградная кислоты, в интервале 165-175 °С – виноградная, свыше 175 °С – метавинная кислота, представляющая собой смолообразное вещество желтоватой окраски.

Виноградная кислота при нагреве до 130 °С в смеси с соляной кислотой частично превращается в мезовинную.

Свойства солей

Среди характеристик солей винной кислоты можно выделить следующие:

• Кислая калиевая соль KHC4H4O6 (гидротартрат калия, винный камень): o плохо растворима в воде и спирте; o выпадает в осадок при длительной выдержке; o имеет вид бесцветных мелких кристаллов, форма которых может быть ромбической, квадратной, шестиугольной или прямоугольной; o относительная плотность – 1,973.
• Виннокислый кальций CaC4H4O6: o внешний вид – кристаллы ромбической формы; o плохо растворим в воде.
• Средняя калиевая соль K2C4H4∙0,5 H2O, кислая кальциевая соль CaH2 (C4H4O6)2 – хорошая растворимость в воде.

Синтез

Существует 2 вида сырья для получения винной кислоты:

• виннокислая известь (продукт переработки выжимки, осадочных дрожжей, отходов производства коньячного спирта из виноматериалов);
• гидротартрат калия (образуется в молодом вине при его охлаждении, а также при концентрировании виноградного сока).

Накопление винной кислоты в винограде зависит от его сорта и климатических условий, в которых он выращивался (в холодные годы ее образуется меньше).

Виннокислую известь сначала очищают от примесей промывкой водой, фильтрацией, центрифугированием. Гидроторат калия измельчают на шаровых мельницах или дробилках до размера частиц 0,1-0,3 мм, а затем перерабатывают в известь в реакции обменного осаждения с помощью хлорида и карбоната кальция.

Получение винной кислоты производится в реакторах. Сначала в него заливают воду после промывки гипсового шлама, затем загружают винный камень из расчета 80-90 кг/м3. Эту массу нагревают до 70-80 °С, добавляют в нее хлористый кальций и известковое молоко. Разложение винного камня длится 3-3,5 ч, после чего суспензию фильтруют и промывают.

Из виннокислой извести кислоту выделяют разложением H2SO4 в реакторе из кислотоупорной стали. Массу нагревают до 85-90 °С. Избыток кислоты в конце процесса нейтрализуют при помощи мела. Кислотность раствора при этом должна быть не более 1,5. Затем раствор винной кислоты выпаривают и кристаллизуют. Растворенный гипс выпадает в осадок.

Области применения

Применение винной кислоты связано в основном с пищевой промышленностью. Ее употребление способствует повышению аппетита, усилению секреторной функции желудка и поджелудочной железы, улучшению пищеварительного процесса. Ранее винная кислота широко применялась в качестве подкислителя, но в настоящее время она вытеснена лимонной кислотой (в том числе в виноделии при переработке очень спелого винограда).

Диацетилвиннокислый эфир используется для улучшения качества хлеба. Благодаря его применению увеличивается пористость и объем хлебного мякиша, а также срок его хранения.

Основные области применения винной кислоты обусловлены ее физико-химическими свойствами:

• подкислитель и регулятор кислотности;
• антиокислитель;
• консервант;
• катализатор сольвеолиза водой в органическом синтезе и аналитической химии.

В пищевой промышленности вещество используют в качестве добавки Е334 в такие продукты питания, как:

• кондитерские изделия, печенье;
• овощные и фруктовые консервы;
• желе и джемы;
• слабоалкогольные напитки, лимонад.

Метавинная кислота применяется в качестве стабилизатора, добавки для предотвращения помутнения вина, шампанского и появления винного камня.

Виноделие и пивоварение

Винную кислоту добавляют в сусло, если ее уровень ниже 0,65% для красных вин и 0,7-0,8% для белых. Корректировку производят до начала брожения. Сначала это делают на опытном образце, затем небольшими порциями вещество добавляют в сусло. Если винной кислоты в избытке, то проводят холодную стабилизацию. Иначе кристаллы выпадают в осадок в бутылках с товарным вином.

При производстве пива кислоту используют для отмывания культурных дрожжей от диких. Заражение пива последними является причиной его помутнения и брака. Добавление даже небольшого количества винной кислоты (0,5-1,0%) обезвреживает эти микроорганизмы.

Улица Киевян, 16 0016 Армения, Ереван +374 11 233 255

Кислоты – это сложные вещества, молекулы которых состоят из атомов водорода, способных замещаться, и кислотных остатков.

Кислотный остаток имеет отрицательный заряд.

Бескислородные кислоты: HCl, HBr, H 2 S и т.д.

Элемент, который вместе с атомами водорода и кислорода образует молекулу кислородсодержащей кислоты, называют кислотообразующим .

По числу в молекуле атомов водорода кислоты подразделяют на одноосновные и многоосновные .

Одноосновные кислоты содержат один атом водорода: HCl, HNO 3 , HBr и т.д.

Многоосновные кислоты содержат два и более атомов водорода: H 2 SO 4 (двухосновная), H 3 PO 4 (трехосновная).

В бескислородных кислотах к названию элемента, который образует кислоту, прибавляют соединительную гласную «о» и слова «…водородная кислота ». Например: HF – фтороводородная кислота.

Если кислотообразующий элемент проявляет максимальную степень окисления (она соответствует номеру группы), то к названию элемента прибавляют «…ная кислота». Нопример:

HNO 3 – азотная кислота (потому что атом азота имеет максимальную степень окисления +5)

Если степень окисления элемента ниже максимальной, то прибавляют «…истая кислота»:

1+3-2
HNO 2 – азотистая кислота (т.к. кислотообразующий элемент N имеет минимальную степень окисления).

H 3 PO 4 – орто фосфорная кислота.

HPO 3 – мета фосфорная кислота.

Структурные формулы кислот.

В молекуле кислородсодержащей кислоты атом водорода связан с атомом кислотообразующего элемента через атом кислорода. Поэтому при составлении структурной формулы к атому кислотообразующего элемента в первую очередь нужно присоединить все гидроксид-ионы.

Затем оставшиеся атомы кислорода двумя черточками соединить непосредственно с атомами кислотообразующего элемента (рис.2).

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества - холестерина . Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом.

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину - если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество			Скелетная формула	Брутто-формула
Метановая кислота (муравьиная кислота)	H/C`|O|\OH	HCOOH	O//\OH
Этановая кислота (уксусная кислота)	H-C-C\O-H; H|#C|H	CH3-COOH	/`|O|\OH
Пропановая кислота (метилуксусная кислота)	H-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH2-COOH	\/`|O|\OH
Бутановая кислота (масляная кислота)	H-C-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`|O|\OH
Обобщённая формула	{R}-C\O-H	{R}-COOH или {R}-CO2H	{R}/`|O|\OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) - вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная , трёхосновная и т.д...

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы - это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты - {R}-OH и карбоновые кислоты - {R}-COOH . Напомню, что -OH и -COOH - это функциональные группы. А вот R - это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название	Структурная формула	Обозначение	Краткая формула	Пример спирта
Метил	CH3-{}	Me	CH3	{Me}-OH	CH3OH
Этил	CH3-CH2-{}	Et	C2H5	{Et}-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-{}	Pr	C3H7	{Pr}-OH	C3H7OH
Изопропил	H3C\CH(*`/H3C*)-{}	i-Pr	C3H7	{i-Pr}-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	{Ph}-OH	C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы . Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот .
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула	Брутто-формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N\H;H|#C|H	CH3-NH2	\NH2
Аминоэтан (этиламин)	H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Диметиламин	H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H	$L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Аминобензол (Анилин)	H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/	NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/	NH2|\|`/`\`|/_o
Триэтиламин	$slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H	CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`|/>\|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины . Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой . Вот несколько обобщающих формул аминов:

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи - химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы . И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом - кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество	Структурная формула	Рациональная формула	Брутто-формула
Оксид кальция	Ca=O	CaO
Гидроксид кальция	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальция	$slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1	CaCO3
Гидрокарбонат кальция	HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH	Ca(HCO3)2
Угольная кислота	H|O\C|O`|/O`|H	H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде - это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы.
Из кальция и кислорода получается оксид кальция. Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно, что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы.
Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт, а если к металлу - то гидроксид.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях.

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок.
При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая реакция образования кислой соли - гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде

CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2

Этот процесс влияет на жесткость воды. При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат. Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь.

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д...
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

Кроме того, отдельные элементы - Ca, H, O(в оксидах) - тоже являются самостоятельными группами.

Ионы

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны - это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял - то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

H2O <=> H^+ + OH^-

Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный ион водорода и отрицательно заряженную группу OH. Ион OH^- называется гидроксид-ион . Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы. Знак + или - в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона.
А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества. Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов):

H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2-

Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона.

Отрицательно заряженные ионы называются анионы . Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы - катионы . Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним - анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки. Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле. С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка. Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере. Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов.
А таким веществом является аммиак . Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки. Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3 . Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде:

NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^-

То же самое, но с использованием структурных формул:

H|N<`/H>\H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

В правой части мы видим два иона. Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака. Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком - это гидроксид-ион. А катион называется аммоний . Он проявляет свойства, схожие с металлами. Например, он может объединиться с кислотным остатком. Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония: (NH4)2CO3 .
Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^- <=> H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях. Обычно уравнения используют рациональные формулы:

2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 - углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах - это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH₃-CH₂-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы . Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая - текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи: Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Углеводороды Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул. Структурные формулы схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи - чёрточками. Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными. Развёрнутые структурные формулы - такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла. Упрощённые структурные формулы - такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом, с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа. Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы. Скелетные формулы - структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов. Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле. Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул. Брутто-формула (она же истинная формула) - список всех химических элементов, которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется) Система Хилла - правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле: первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке. Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла. Функциональные группы Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций. Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества