Назначают лекарство при воспалительных процессах в почках и мочевыводящих путях:

• Цистите
• Пиелите.

Поскольку медикамент эффективно справляется с потом, «Уротропин» используют при лечении потливости подмышек, ног, ладоней. Также нередко используют при интоксикациях. Препарат выводит токсины и быстро устраняет симптомы отравления.

Кроме этого, «Уротропин» применяют в ветеринарной практике, при лечении воспалительных патологий мочевой системы у крупного рогатого скота.

Состав

В состав препарата входит основное действующее вещество метенамин, в качестве добавки выступает вода для инъекций.

Лечебные свойства

«Уротропин» (гексаметилентетрамин) причисляют к ряду синтетических антисептиков, и применяют как в медицине, так и в качестве ветеринарного препарата, а также в химической промышленности и народном хозяйстве, (в этом случае используется “Уротропин технический”, ГОСТ 1381-73).

Гексаметилентетрамин получают путем образования конденсации формальгегида и аммиака, используя специальную формулу. После окончания химической реакции появляется определенная смесь, которую фильтруют и выпаривают, до образования кашицы. В итоге, образуются кристаллы, которые перекристаллизовывают из спирта. Для медицинских целей используют «Уротропин» высшего сорта марки С, отвечающий стандартам ГФ (Государственной Фармакопеи).

Медикамент обладает противомикробным воздействием, а также производит существенный противовоспалительный эффект. Гексаметилентетрамин имеет высокую эффективность и относится к безопасным лекарственным средствам. Свойства лекарственного препарата дают возможность использовать его при многих заболеваниях. В особенности «Уротропин» оказывает активное воздействие при образовании патологий мочевыводящих путей, поскольку механизм его действия происходит в кислой среде. Кроме антибактериального свойства, «Уротропин» обладает мочегонным действием, что помогает убрать токсические вещества из организма, а также эффективно устраняет потливость. Расщепляется вещество в почках и в очагах воспаления. Выводится гексаметилентетрамин с мочой.

Средняя цена от 30 до 60 руб.

Раствор для инъекций “Уротропин”

Раствор для инъекций 40%, представляет собой прозрачную жидкость без запаха, в ампулах из стекла по 5 и 10 мл. 10 ампул находятся в картонной упаковке, вместе с аннотацией.

Способ применения

Медикамент используется для внутривенных инъекций, по 5-10 мл 40% раствора. Дозировку и схему лечение, индивидуально для каждого пациента назначает лечащий врач, учитывая возраст, вес и тяжесть заболевания.

Средняя цена от 200 до 600 руб.

Порошок “Уротропина” (гексаметилентетрамина)

Порошок белый на цвет, без особого запаха, имеет сладковато-жгучий вкус, переходящий в горьковатый. Он хорошо растворяется в воде и спирте. Расфасован в специальные пакеты.

Средняя цена от 120 до 370 руб.

Таблетки “Уротропин”

Таблетки гексаметилентетрамин производятся по 0, 25 г и 0, 5 г, предлагаются в специальных прозрачных пробирках из стекла по 10 штук. Они белого оттенка, немного горьковатого вкуса, хорошо растворяются в жидкости.

Способ применения таблеток и порошка

При недугах мочевыделительной системы таблетки следует принимать внутрь по 0,5-1,0 гр (1-2 таблетки) два раза в день, запивая водой, на протяжении 7- 10 дней. Детская норма составляет 0,1-0,5 гр, до еды 2 раза в сутки. Боле точную дозу необходимо уточнять у специалиста.

Лечение потливости ног и подмышек

Более того, гексаметилентетрамин эффективен при повышенной потливости ног и подмышек. При использовании лекарства для устранения пота в области подмышек выполняют некоторые действия. В первую очередь нужно тщательно помыть подмышки, используя дегтярное мыло. Затем на сухую кожу нанести средство ватным диском. Такую процедуру можно повторять не чаще чем раз в две недели, желательно перед сном. Во избежания раздражений подмышек не следует применять препарат после бритья. При чрезмерной чувствительности кожи подмышек гексаметилтетрамин можно разбавить небольшим количеством воды.

При потливости ног использование препарата аналогично. Нужно наносить «Уротропин» только на чистые сухие ступни. Старательно обработать всю поверхность ног и область между пальцами, после чего надеть хлопковые носки. Если на поверхности ног есть какие-либо повреждения, не используйте препарат до их полного заживления. Не наносите слишком большое количество уротропина, так как он может пересушить кожу ног. Таким образом, предложенное лечение поможет избавиться от образования пота на длительное время. Спустя несколько недель процедуру можно повторить.

Для закрепления результата также следует соблюдать несколько рекомендаций: следите за гигиеной, принимайте теплый душ, носите одежду из натуральных материалов, которые позволяют дышать области подмышек, а также выбирайте качественную обувь.

Противопоказания и меры предосторожности

Особых противопоказаний гексаметилентетрамин не имеет, практически единственным из них, является повышенная восприимчивость к метенамину.

Если во время терапии развивается гематурия или же протеинурия, лечение нужно отменить.

Стоит также помнить, что совместный прием лекарства и алкоголя возможен, однако, во избежание, повышенной кислотности мочи, от приема напитков, содержащих спирт лучше отказаться.

Беременность и грудное скармливание

Действие препарата во время беременности и при кормлении грудью неизвестно, правильным будет воздержаться от его использования в данный период.

Взаимодействие с другими лекарствами

Воздействие препарата с другими медикаментами не известно.

Побочные эффекты

Наиболее вероятные побочные реакции могут возникнуть в качестве:

• Высыпаний на коже
• Учащенного мочеиспускания
• Гематурии.

Передозировка

При передозировке чаще всего диагностируют такую симптоматику:

• Неприятные ощущения в области мочеиспускательного канала, проявляющиеся зудом и жжением
• Раздражение мочевыводящих путей
• Гематурия
• Нарушение мочеиспускания
• Образование аллергии.

Условия и срок хранения

Сохранять раствор гексаметилентетрамина для инъекций, а также таблетки и порошок необходимо в сухом и темном месте. Рекомендованный срок годности 2 года.

Аналоги

Росбио ООО, Россия и др.
Цена от 400 до 450 руб.

Препарат относится к антисептикам и дезинфицирующим средствам, представлен в форме раствора. В основном используют в качестве противомикробного средства при болезнях мочеполовой системы, для обработки кожных покровов, ротовой полости и пр.

Плюсы

• Обладает мощным противобактериальным эффектом
• Долговременное действие

Минусы

• Иногда наблюдается аллергическая реакция
• С особой осторожностью используют в педиатрии.

Росбио/Южфарм, Россия
Цена от 15 до 200 руб.

Медикамент благоприятно воздействует на состояние мочевыделительной системы, является отличным средством для профилактики, таких заболеваний, как цистит, уретрит, простатит и пр. Усиливает воздействие антимикробных средств. Выпускается в форме капсул и порошка.

Плюсы

• Обладает антиоксидантным эффектом.
• Не вызывает привыкания

Минусы

• Не используют при острых заболеваниях ЖКТ
• Нельзя принимать при беременности и кормлении грудью.
• Иногда вызывает аллергическую реакцию.

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.

Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бут­леровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.

Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула

Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных бле­стящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холод­ной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Уротропин обладает весьма высокой реакционной способно­стью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спо­койным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.

В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болез­ней. Он находит применение при консервировании некоторых про­дуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.

Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вул­канизации каучука; в больших количествах он идет на приготов­ление искусственных смол и на другие цели.

Сырыми материалами для получения уротропина служат фор­малин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.

Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выде­лением шести молекул воды:

6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)

Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.

Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -

Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.

Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.

Так как процесс образования уротропина - процесс экзотер­мический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.

После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина посту­пает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паро­вой рубашкой.

После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.

Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в прием­ник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упа­ривание в выпарной куб 10.

В результате такой переработки получается технический уро­тропин. Для получения медицинского препарата технический уро­тропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. По­лученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кри­сталлов при помощи сит.

На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.

В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.

Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.

Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.

Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.

Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):

• уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
• гексамин (hexamine);
• метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
• уризол (в химическом производстве);
• аминоформ.

Тип вещества

Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.

В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.

Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.

Свойства

Упаковка

Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.

Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.

В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.

Применение

С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.

Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.

Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).

Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.

Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.

В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.

Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.

Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.

При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.

Польза и вред

Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.

Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.

Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.

По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

• блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
• задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
• оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного