Функциональная группа простых эфиров состоит из атома кислорода, связанного с двумя алкильными группами или двумя ароматическими (арильными) группами: R-О-R. Алкильные группы могут быть одинаковыми или различными. Как видно из табл 7-1, простые эфиры незначительно растворимы в воде и при смешении с водой образуют два слоя. На этом факте основан способ разделения органических веществ в лаборатории. Если смесь двух веществ, например изопропилового спирта и 1-хлорпропана, вылить в делительную воронку, содержащую эфир и воду, то спирт окажется растворен преимущественно в воде, а галогеналкан, молекулы которого малополярны и неспособны к образованию водородных связей, полностью перейдет в эфирный слой. Сливая нижний слой через кран воронки, эфирный раствор можно отделить от водного и выделить вещества перегонкой.

Номенклатура простых эфиров

Простые эфиры называют обычно по правилам радикально-функциональной номенклатуры, добавляя к названиям двух радикалов слово "эфир":

В более сложных случаях используют номенклатуру IUPAC и рассматривают алкокси-группу как заместитель. Например, метилциклогексиловый эфир будет иметь название метоксициклогексан. Другой пример:

Получение простых эфиров

Удобным общим методом получения простых эфиров является синтез Вильямсона (см. гл. 5).

Один из двух радикалов R переходит в эфир из молекулы спирта. Второй R переходит из молекулы галогеналкана. Наилучшие выходы простого эфира достигаются, если R - первичный радикал. В этом случае реакция идет по Механизму Например:

Симметричные простые эфиры можно получить межмолекулярнои дегидратацией первичных спиртов:

Для других спиртов с этой реакцией конкурирует образование алкенов но иногда можно подобрать условия, при которых основным продуктом реакции будет простой эфир:

Реакции простых эфиров

Простые эфиры - довольно инертные соединения. Они устойчивы к действию восстановителей, оснований и большинства кислот. Простые эфиры горят на воздухе, образуя воду и диоксид углерода. Они реагируют с бромоводо родом и иодоводородом с расщеплением ирной связи и образованием галогеналкана и спирта. Спирт при этом тут же реагирует со второй молекулой бромоводорода, превращаясь также в галогеналкан:

Например:

Инертность простых эфиров делает их удобными растворителями.

Простые эфиры обычно получают из алкокоид-анионов и первичных стена кенов (синтез Вильямсона). Другой способ синтеза межмолекулярная дегидратация первичных спиртов. Простые эфиры довольно инертны, но расщепляются галогеноводородами.

Схема 7-2. Получение и реакции простых эфиров

Практически важные простые эфиры

Диэтиловый эфир и два циклических простых эфира, которые показаны ниже, широко применяются как растворители:

Эфиры с низкой молекулярной массой, такие, как диэтиловый, весьма опасны в пожарном отношении. Они легко воспламеняются и хорошо горят. Кроме того, простые эфиры при контакте с воздухом могут образовывать взрывоопасные пероксиды.

Диизопропиловый эфир некоторое время использовался для общей анестезии, но был вытеснен более безопасными и эффективными анестетиками, такими, как циклопропан и тиопенталнатрий. Эвгенол, пахучий компонент гвоздичного масла, также имеет функциональную группу простого эфира. Простыми эфирами является и большинство неионных поверхностно-активных веществ. Формула одного из них показана ниже. Это вещество используется как добавка к косметическим кремам для создания пены из смеси воды и масел, которые не смешиваются с водой. Половой фермой непарного шелкопряда представляет собой циклический простой эфир (оксиран, см. следующий раздел):

Другим интересным типом простых эфиров являются краун-эфиры. Такое название они получили потому, что их молекулы по форме напоминают корону (от английского слова crown - корона). Эфир, который показан ниже, называется 18-краун-6. Он представляет собой 18-членный цикл, в который входит 6 атомов кислорода. Замечательным свойством этого соединения является его способность координироваться с ионом калия и делать соли калия растворимыми в алканахи других неполярных растворителях, в которых соли обычно нерастворимы. Таким образом, для того чтобы окислить циклогексанол перманганатом калия, достаточно добавить к реакционной смеси небольшое количество эфира 18-краун-6

Это приведет к растворению перманганата в органическом растворителе и ускорению реакции.

Оксираны

Трехчленные циклические простые эфиры называются оксыранамы (эпоксидами). Они являются важными промежуточными веществами в органических синтезах. Оксираны гораздо более реакционно способны, чем обычные простые эфиры из-за наличия в их молекулах напряженного трехчленного цикла. Нуклеофилы легко реагируют с оксиранами, вызывая раскрытие нестабильного цикла:

Распространенным материалом, содержащим в молекулах оксирано фрагменты, является эпоксидный клей. Строение мономеров таково:

При смешении этих двух веществ начинается полимеризация и образуется прочный полимер:

СВОДКА ОСНОВНЫХ ПОЛОЖЕНИЙ ГЛ. 7

1. Физические свойства соединений определяются их строением. Значительная полярность спиртов и образование водородных связей являются причиной высоких температур кипения этих веществ и растворимости их в воде. В ряду соединений одного класса выполняется правило: чем больше молекулярная масса, тем выше температура кипения и тем ниже растворимость в воде.

2. В соответствии с правилами номенклатуры IUPAC названия спиртов состоят из названия углеводорода, к которому присоединена гидрок сильная группа, суффикса "ол", локанта гидроксильной группы, а также локантов и названий заместителей. Радикально-функциональная номенклатура предусматривает прибавление к слову "спирт" прилагательного, образованного от названия радикала, соединенного с гидрок сильной группой. Используются также тривиальные названия.

3. Этиловый спирт входит в состав алкогольных напитков. Для этих целей его получают из зерна ферментативным брожением. Крепкий спирт получают фракционной перегонкой бродильной смеси. В некоторых случаях этанол сознательно денатурируют, добавляя токсичные вещества, чтобы сделать его непригодным для питья.

4. Многие спирты получают в промышленности гидратацией соответствующих алкенов. Метанол синтезируют взаимодействием оксида углерода и водорода. В лаборатории спирты получают восстановлением альдегидов и кетонов, гидратацией алкенов и взаимодействием реактивов Гриньяра с альдегидами, кетонами и сложными эфирами.

5. Спирты могут быть превращены в целый ряд других соединений, таких, как алкоксиды металлов, сложные эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, алкены, галогеналканы.

6. Названия простых эфиров строятся из названий групп, соединенных с атомом кислорода, и слова "эфир". Можно также называть простые эфиры как алкоксизамещенные алканы.

7. Простые эфиры получают по реакции Вильямсона или межмолекулярной дегидратацией спиртов.

8. Простые эфиры весьма инертны, но под действием бромоводорода и иодоводорода подвергаются расщеплению.

9. Оксираны, трехчленные простые эфиры, в отличие от других простых эфиров, реагируют с различными реагентами, образуя продукты раскрытия трехчленного цикла. На основе оксиранов получают эпоксидные смолы и клеи.

Ключевые слова

Простые эфиры представляют собой органические вещества, в которых молекулы содержат углеводородные радикалы, соединенные атомом кислорода. Записать это можно следующим образом: R"-O-R", где R" и R" являются одинаковыми или различными радикалами.

Простые эфиры рассматриваются в качестве производных спиртов. Эти соединения имеют составные названия. При этом используется название радикалов (по возрастанию молекулярной массы) и, собственно, слово СН3ОСН3, метилэтиловый эфир С2Н5ОСН3 и так далее).

Симметричные соединения R-O-R получаются при межмолекулярной спиртовой дегидратации. В одной молекуле при этом происходит разрыв связи О-Н, а в другой - связи С-О. Реакция может быть рассмотрена в качестве нуклеофильного замещения НО-группы (в одной молекуле) группой RO (из другой молекулы).

Несимметричные соединения R-O-R" формируются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята.

Простые эфиры (в отличие от изомерных им спиртов) обладают более низкими температурами плавления и кипения. С водой соединения почти не смешиваются. Это связано с тем, что простые эфиры не формируют из-за отсутствия в их молекулах полярных связей О-Н.

Соединения являются малоактивными. Они обладают более низкой способностью к реакции, нежели спирты.

Простыми эфирами часто пользуются как растворителями из-за их способности растворять многие органические вещества.

К важнейшим соединениям относят гетероциклические кислотосодержащие вещества: диоксан и эпоксид (этиленоксид).

Первый является хорошим растворителем. Диоксан способен смешиваться как с углеводородами, так и с водой. Благодаря этим качествам это соединение называют еще "органической водой". Диоксан токсичен, однако наибольшую опасность представляют его галогеносодержащие дибензопроизводные.

Эфиры целлюлозы являются продуктами замещения атома водорода в гидроксильных группах макромолекулы целлюлозы алкильными или кислотными остатками. Синтез осуществляется с целью придания новых в частности, термопластичности и растворимости. При замещении кислотными остатками формируются сложные, при замещении алкильными остатками - простые соединения.

Первые получают в процессе ацилирования и этерификации - при взаимодействии целлюлозы с неорганическими и органическими кислотами, их хлорангидридами и ангидридами. Наибольшее практическое значение придается ксатогенатам. Эти соединения получают при взаимодействии с неорганическими кислотами и применяют их при изготовлении целлофана и вискозных волокон. Промышленное значение имеют и нитраты целлюлозы. Их используют при получении лаков, пленок, бездымного пороха.

Из соединений, полученных при взаимодействии с в промышленности широко применяют ацетаты целлюлозы. Их используют при получении пластмасс и пленок.

Существуют также и смешанные целлюлозные эфиры. Они содержат различные ацильные и алкильные заместители.

Свойства всех целлюлозных эфиров зависят от природы радикала. Значение имеет и степень замещения и полимеризации.

Низкозамещенные простые соединения растворяются в водных щелочных растворах и воде. Это позволяет применять их в качестве загустителей и стабилизаторов в эмульсиях в нефтяной, бумажной, текстильной, пищевой, фармацевтической и прочих отраслях промышленности. Высокозамещенные и простые) совместимы с пластификаторами. Их используют в изготовлении пластмасс и получении лаков.

Краун-эфиры являются полиэфирами, содержащими в цикле несколько кислородных атомов. Формально их рассматривают в качестве продуктов циклоолигомеризации этиленовой окиси. Уникальным свойством этих соединений является способность формировать комплексы с солями разных Образуются эти комплексы благодаря электростатическому взаимодействию.

Определение. Общая формула простых эфиров. Физические свойства

Простые эфиры - это органические соединения, в состав которых входят углеводородные радикалы $R$ и $R"$, соединенные атомом кислорода. Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов.

Общая формула эфира $R-O-R"$, $Ar-O-R$ или $Ar-O-Ar$. Углеводородные радикалы могут быть одинаковыми или разными.

$CH_3-O-CH_3$ - диметиловый эфир;

Рисунок 2. Простейший алкилариловый эфир - метилфениловый эфир (анизол). Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Наиболее важное практическое значение имеют следующие циклические эфиры:

Простые эфиры могут быть:

• симметричными, если оба радикала одинаковые (дифениловый, диэтиловый эфиры);
• несимметричными, если радикалы разные (метил-этиловый, метилфениловый эфиры).

В простых эфирах угол между связями $C-O-C$ не равен 180$^\circ$С. Поэтому дипольные моменты двух $C-O$-связей не компенсируют друг друга. В результате у простых эфиров небольшой суммарный дипольный момент.

Большинство простых эфиров газообразные или жидкие вещества. Но есть и исключения, например, феноксибензол.

Простые эфиры и алканы с таким же молекулярным весом имеют близкие значения температуры кипения. Однако у простых эфиров температуры кипения и плавления значительно ниже, чем у изомерных спиртов.

Например: температура кипения н -гептана - 98$^\circ$С, метил-н -пентилового эфира - 100$^\circ$С и н -гексилового спирта - 157$^\circ$С.

Рисунок 6. Температуры плавления и кипения некоторых простых эфиров. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

В простых эфирах водород связан только с углеродом и отсутствуют водородные связи, в отличие от спирта. Поэтому эфиры практически не смешиваются с водой. Однако растворимость спиртов и простых эфиров в воде примерно одинакова.

Например, н -бутиловый спирт и диэтиловый эфир растворяются в воде в соотношении 8 г на 100 г воды. Растворимость простых эфиров в воде обусловлена образованием водородных связей между молекулами воды и молекулами простого эфира.

Простые эфиры хорошо растворяют органические вещества.

Абсолютный эфир

Абсолютный эфир - это эфир, в котором нет следов влаги и спирта (например, диэтиловый эфир $C_2H_5-O-C_2H_5$, используемый в реакции Гриньяра). Абсолютный эфир можно получить перегонкой обычного простого эфира над концентрированной сульфатной кислотой, которая удаляет спирт, воду, перекиси. В последствии абсолютный эфир хранят над металлическим натрием.

Анализ простых эфиров

Химическое поведение алифатических и ароматических простых эфиров соответствует поведению родственных углеводородов. Простые эфиры отличаются от углеводородов по растворимости в холодной концентрированной сульфатной кислоте, что обусловлено способностью простых эфиров образовывать оксониевые соли.

Если простой эфир уже описали, то его можно идентифицировать по физическим свойствам или химически, расщеплением при нагревании с концентрированной иодистоводородной кислотой и последующим распознованием продуктов реакции.

Ароматические эфиры можно перевести в твердые продукты нитрования или бромирования и сравнить их температуры плавления с ранее описанными производными.

Расщепление простого эфира иодистоводородной кислотой используют для определения числа алкоксильных групп в алкилариловом эфире по методу Цейзеля.

Для распознавания простого эфира проводят спектральный анализ. В инфракрасном спектре простого эфира нет характерной $O-H$-полосы спиртов, но присутствует сильная полоса $C-O$ в области 1060-1300 см$^{-1}$: для алкиловых эфиров 1060-1150см$^{-1}$, для ариловых и виниловых эфиров 1200-1275 см$^{-1}$:

Рисунок 7.

Применение некоторых простых эфиров

Применение простых эфиров основано на их свойстве хорошо растворять органические вещества (смолы, жиры и т.д.).

Диэтиловый эфир (техническое название «серный эфир») применяют:

• в качестве реакционной среды при проведении органических синтезов;
• для экстрагирования некоторых веществ (например, спиртов из водных растворов);
• как растворитель синтетических и природных смол, солей целлюлозы при производстве пороха;
• как компонент топлива в авиации;
• в медицине для ингаляционного и местного наркоза.

Диизопропиловый эфир:

• является прекрасным растворителем животных жиров, минеральных и растительных масел, синтетических и природных смол;
• применяют как добавку к моторному топливу, повышая этим октановое число;
• используют для выделения урана от продуктов его деления;
• для экстрагирования уксусной кислоты из водных растворов.

Анизол и фенетол используют как промежуточные соединения при получении лекарств, красителей, душистых веществ. Из фенетола получают фенетидин и его производные, применяемые в медицине как жаропонижающие вещества.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) применяют как теплоноситель в качестве смеси даутерм.

Циклический эфир диоксан:

• хороший растворитель ацетилцеллюлозы, растительных и минеральных жиров и масел, восков, красок;
• используют как реакционную среду для органических синтезов;
• применяют при стабилизации 1,1,1-трихлорэтана для его транспортировки в алюминиевых емкостях и хранении.

Простыми эфирами (этерами) называют соединения общей формулы ROR". По номенклатуре ИЮПАК эфиры рассматриваются как алкоксиалканы. При этом больший радикал считается основным. Для простых эфиров чаще, чем для других классов соединений, применяется радикально-функциональная номенклатура. В этом случае названия образуют из названий радикалов R и R’, связанных с атомом кислорода, добавляя слово "эфир":

илиили

этоксиэтан 2-метокси-2-метилпропан

(диэтиловый эфир) (трет -бутилметиловый эфир, ТБМЭ)

Хорошими протонными растворителями для проведения реакций являются целлозольв и метилцеллозольв. Хорошим растворителем для поведения реакций гидроборирования и для восстановления гидроборатом натрия является диглим.

2-метоксиэтанол 2-этоксиэтанол диэтиленгликольдиэтиловый эфир

(метилцеллозольв) (целлозольв) (диглим)

Широкое применение находят циклические эфиры:

окись этилена тетрагидрофуран тетрагидропиран 1,4-диоксан

Простые эфиры имеют ту же геометрию, что и Н 2 О (Гиллеспи). Валентный угол С-О-С соответстввует 112 о для СН 3 ОСН 3 , что близко к тетраэдрическому углу и указывает на sp 3 -гибридизацию атома кислорода.

Молекулы простых эфиров не могут образовывать водородные связи между собой, и поэтому они значительно более летучи, чем спирты с тем же числом атомов углерода. Плотность эфиров меньше, чем воды. Их растворимость в воде, с которой они могут образовывать водородные связи почти такая же как и у изомерных им спиртов, например, диэтиловый эфир и 1-бутанол растворяются в воде в количестве примерно 8 г на 100 мл воды.

Эфиры химически довольно инертны и поэтому широко используются в качестве растворителей. Многие эфиры имеют приятный запах и испозьзуются в парфюмерии.

Упр.1. Изобразите каркасные формулы и назовите по ИЮПАК и общепринятыми названиями следующие эфиры:

(б) (в) (д)

Ответ:

(а) 2-метокси-2-метилпропани (трет -бутилметиловый эфир), (б) 2-метокси-2-метилпропани (трет -бутилэтиловый эфир), (в) транс -2-этоксициклогексанол, (г) метоксиэтен (винилметиловый эфир).

1. Получение простых эфиров

Существует три общих метода получения простых эфиров: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие спиртов с алкенамии и реакция Вильямсона.

1.1. Межмолекулярная дегидратацией спиртов

В присутствии концентрированной серной кислоты, безводной фосфорной кислоты или таких катализаторов, как оксид или фосфат алюминия от двух молекул спирта отщепляется вода:

(1)

диэтиловыйи эфир

Механизм S N 2:

этилгидроксоний (М 1)

Диэтилгидроксоний

Способ пригоден для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов:

(2)

b-бромэтиловый спирт b-дибромэтилового эфиров

Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии фосфорной кислоты приводит к образованию циклического эфира тетрагидрофурана (ТГФ):

(3)

1,4-бутандиол тетрагидрофуран (ТГФ)

Рассмотренный метод пригоден лишь для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов, за исключением такого случая, когда один спирт третичный, а второй _ первичный:

(4)

трет -бутанол 1-бутанол бутил-трет -бутиловый эфир

В промышленности межмолекулярной дегидратацией спиртов получают диэтиловый, дибутиловый и ряд других простейших эфиров.

Упр.2. Опишите механизм реакции:

Ответ:

Упр.3. Напишите реакции получения (а) диэтилового, (б) дибутилового и (в) b-дибромэтилового эфиров и (г) тетрагидрофурана (ТГФ) и опишите их механизм.

1.2. Синтез эфиров по реакции Вильямсона

Эта реакция рассматривалась ранее при изучении алкилгалогенидов.

Алкоголяты металлов легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, предоставляя алкоксид-анионы RO - . В случае необходимости получения асимметричных эфиров нужно тщательно рассматривать возможность использования галогенуглеводородов и алкоголятов спиртов.

(5)

2-метоксипропан

(6)

бензил-трет -бутиловый эфир

При синтезе алкилариловых эфиров необходимо на фенолят действовать алкилгалогенидом, поскольку арилгалогениды не реагируют с алкоголятами.

Упр.4. Напищите реакции получения следующих эфиров:

(б)

Упр.5. Из каких соединений по Вильямсону можно получить

(а) метилизопропиловый эфир, (б) трет- бутилэтиловый эфир

(в) пропилфениловый эфир? Объясните выбор реагентов.

1.3. Присоединение спиртов к алкенам

В присутствии кислоты спирты присоединяются к алкенами с образованием эфиров. Механизм реакции напоминает механизм гидратации алкенов.

(7)

трет- бутилметиловый эфир

Механизм:

(М 2)

Этот метод часто используется для защиты гидроксильной группы первичных спиртов при проведении реакций с другими функциональными группами этой же молекулы, т.к. трет -бутильная группа легко может быть снята при действии кислоты.

Упр.6. Имея в своем распоряжении 3-бром-1-пропанол и ацетиленид натрия, предложите схему получения сначала 4-пентин-1-ола, а затем

Образующиеся в результате реакции друг с другом двух молекул спирта, - это простые эфиры. Связь образуется через кислородный атом. В ходе реакции отщепляется молекула воды (H 2 O), при этом друг с другом взаимодействуют два гидроксила. По номенклатуре симметричные эфиры, то есть состоящие из одинаковых молекул, допускается называть тривиальными названиями. Например, вместо диэтилового - этиловый. Название соединений с разными радиклами строят по алфавиту. По этому правилу метилэтиловый эфир будет звучать верно, наоборот - нет.

Структура

В связи с многообразием спиртов, вступающих в реакцию, при их взаимодействии могут образоваться существенно отличающиеся по своей структуре простые эфиры. Общая формула структуры данных соединений выглядит так: R-O-R ´ . Буквы «R» обозначают радикалы спиртов, то есть, проще говоря, всю остальную углеводородную часть молекулы, кроме гидроксила. Если у спирта таких групп больше одной, то он может образовывать несколько связей с разными соединениями. Молекулы спиртов могут также иметь в своей структуре циклические фрагменты и вообще представлять полимеры. Например, при взаимодействии целлюлозы с метанолом и/или этанолом образуются простые эфиры. Общая формула данных соединений при реакции одинаковых по структуре спиртов выглядит так же (см. выше), но убирается знак дефиса. Во всех остальных случаях он означает, что радикалы в молекуле простого эфира могут быть различными.

Циклические эфиры

Особая разновидность простых эфиров - циклические. Наиболее известными среди них являются оксиэтан и тетрагидрофуран. Образование простых эфиров данной структуры происходит в результате взаимодействия двух гидроксилов одной молекулы многоатомного спирта. В результате формируется цикл. В отличие от линейных эфиров, циклические способны в большей степени образовать водородные связи, и поэтому они менее летучи и лучше растворимы в воде.

Свойства простых эфиров

В физическом плане простые эфиры представляют собой летучие жидкости, но есть достаточно много и кристаллических представителей.

Данные соединения плохо растворимы в воде, и многие из них обладают приятным запахом. Есть одно качество, благодаря которому в лабораториях в качестве органических растворителей активно используют простые эфиры. Химические свойства данных соединений достаточно инертны. Многие из них не подвергаются гидролизу - обратной реакции, происходящей с участием воды и приводящей к образованию двух молекул спирта.

Химические реакции с участием эфиров

Химические реакции простых эфиров в основном осуществимы только при высокой температуре. Например, при нагреве до температуры выше 100 о С метилфениловый эфир (C 6 H 5 -O-CH 3) взаимодействует с бромоводородной (HBr) или йодоводородной кислотой (HI) с образованием фенола и бромметила (СН 3 Br) или йодметила (СН 3 I), соответственно.

Таким же образом могут реагировать многие представители данной группы соединений, в частности метилэтиловый и диэтиловый эфир. Галоген, как правило, присоединяется к более короткому радикалу, например:

• С 2 Н 5 -O-СН 3 + HBr → СН 3 Br + С 2 Н 5 OH.

Другой реакцией, в которую вступают простые эфиры, является взаимодействие с кислотами Льюиса. Таким термином называют молекулу или ион, который является акцептором и соединяется с донором, имеющим неподеленную пару электронов. Так, в качестве таких соединений могут выступать фторид бора (BF 3), хлорид олова (SnCI 4). Взаимодействуя с ними, эфиры образуют комплексы, называемые оксониевыми солями, к примеру:

• C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 → -B(-)F 3 .

Способы получения простых эфиров

Получение простых эфиров происходит разными путями. Один из способов заключается в дегидратации спиртов с использованием в качестве водоотнимающего средства концентрированной серной кислоты (H 2 SO 4). Реакция протекает при 140 о С. Таким способом получают только соединения из одного спирта. Например:

• С 2 Н 5 ОН + H 2 SO 4 → С 2 Н 5 SO 4 Н + Н 2 O;
  С 2 Н 5 SO 4 Н + НОС 2 Н 5 → С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + H 2 SO 4 .

Как видно из уравнений, синтез диэтилового эфира протекает в 2 ступени.

Другой способ синтеза простых эфиров происходит по реакции Вильямсона. Суть ее заключается во взаимодействии алкоголята калия или натрия. Так называются продукты замещения протона гидроксильной группы спирта на металл. Например, этилат натрия, изопропилат калия и прочее. Вот пример данной реакции:

• СН 3 ONa + С 2 Н 5 Cl → СН 3 -О-С 2 Н 5 + KCl.

Эфиры с двойными связями и циклические представители

Как в других группах органических соединений, среди простых эфиров обнаруживаются соединения с двойными связями. Среди способов получения данных веществ есть особые, не характерные для насыщенных структур. Заключаются они в использовании алкинов, по тройной связи которых происходит присоединение кислорода и образование виниловых эфиров.

Учеными описано получение простых эфиров циклической структуры (оксиранов) с использованием способа окисления алкенов надкислотами, содержащими вместо гидроксильной группы перекисный остаток. Данная реакция также проводится под действием кислорода в присутствии серебряного катализатора.

Применение простых эфиров в лабораториях заключается в активном использовании данных соединений в качестве химических растворителей. Популярным в этом плане является диэтиловый эфир. Как и все соединения данной группы, он инертен, не реагирует с растворяемыми в нем веществами. Температура его кипения составляет чуть более 35 о С, что удобно при необходимости быстрого упаривания.

В простых эфирах легко растворяются такие соединения, как смолы, лаки, красители, жиры. Производные фенола применяются в косметической промышленности в качестве консервантов и антиоксиданстов. Кроме того, эфиры добавляются в моющие средства. Среди данных соединений обнаружены представители, обладающие выраженным инсектицидным действием.

Циклические эфиры сложной структуры применяются при получении полимеров (гликолида, лактида, в частности), используемых в медицине. Они выполняют функцию биосорбируемого материала, который, например, используется для шунтирования сосудов.

Эфиры целлюлозы применяются во многих сферах человеческой деятельности, в том числе в процессе реставрации. Их функция заключается в проклеивании и укреплении изделия. Они применяются при восстановлении бумажных материалов, живописи, тканей. Существует особая методика, заключающаяся в опускании ветхой бумаги в слабый (2%) раствор метилцеллюлозы. Эфиры данного полимера являются устойчивыми к действию химических реагентов и экстремальных условий окружающей среды, негорючи, поэтому применяются для придания прочности каким-либо материалам.

Некоторые примеры использования конкретных представителей эфиров

Простые эфиры применяются во многих областях человеческой деятельности. Например, в качестве добавки к моторному маслу (диизопропиловый эфир), теплоносителя (дифенилоксид). Кроме того, данные соединения используются как промежуточные продукты для получения лекарств, красителей, ароматических добавок (метилфениловый и этилфениловый эфиры).

Интересным эфиром является диоксан, отличающийся хорошей растворимостью и в воде, и позволяющий смешивать данную жидкость с маслами. Особенность его получения заключается в том, что две молекулы этиленгликоля соединяются друг с другом по гидроксильным группам. В результате образуется шестичленный гетероцикл с двумя атомами кислорода. Он образуется под действием концентрированной серной кислоты при 140 о С.

Таким образом, простые эфиры, как и все классы органической химии, отличаются большим разнообразием. Их особенностью является химическая инертность. Связано это с тем, что, в отличие от спиртов, они не имеют атома водорода у кислорода, поэтому он не является столь активным. По этой же причине простые эфиры не образуют водородные связи. Именно вследствие таких свойств они способны смешиваться с различного рода гидрофобными компонентами.

В заключение хотелось бы отметить, что диэтиловый эфир применяется в экспериментах по генетике для усыпления мух дрозофил. Это лишь малая часть того, где используются данные соединения. Вполне возможно, что на основе простых эфиров в будущем изготовят ряд новых прочных полимеров с улучшенной структурой по сравнению с существующими.